JPS5825325A - エポキシ樹脂硬化剤 - Google Patents
エポキシ樹脂硬化剤Info
- Publication number
- JPS5825325A JPS5825325A JP12442181A JP12442181A JPS5825325A JP S5825325 A JPS5825325 A JP S5825325A JP 12442181 A JP12442181 A JP 12442181A JP 12442181 A JP12442181 A JP 12442181A JP S5825325 A JPS5825325 A JP S5825325A
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- JP
- Japan
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- acid
- formula
- curing agent
- dibasic acid
- anhydride
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- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はエボ十シ樹脂硬化剤に関し、その目的とする所
は液状エポ中シ樹脂に容易に混合でき、可とり性のある
樹脂硬化物を与え、しかも該硬化物の機械的及び電気的
特性、耐熱性、熱衝撃性等を劣化させない新しい液状の
酸無水物系可とう性硬化剤を提供する点にある。
は液状エポ中シ樹脂に容易に混合でき、可とり性のある
樹脂硬化物を与え、しかも該硬化物の機械的及び電気的
特性、耐熱性、熱衝撃性等を劣化させない新しい液状の
酸無水物系可とう性硬化剤を提供する点にある。
従来よりエポ+シ樹脂は、機械的特性、電気的特性、そ
の他の特性に優れている所から、塗料、電気、土木等の
各種の分野で汎用されておシ、特に近年電気部品岬の分
野での用途の拡大に伴い、更に一層優れた耐熱性、接着
性、電気絶縁性、熱衝撃性等の諸特性が要望されつつあ
る。しかしてかかる用途に汎用されるエボ士シ樹脂硬化
剤としては、従来より酸無水物系のもの例えば無水フタ
ル酸、へ+すしドロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸
、無水ドデシニルコハク酸等が用いられているが、2郷
な用いる場合、得られる硬化物は跪くなシ衝撃強さや熱
衡撃性が低下するという致命的欠陥がある。この欠点は
可とう性付与剤の添加5− によシある程度解消されるが、該可とう性付与剤の添加
は、エボ士シ樹脂本来の優れた機械的及び電気的特性を
劣化させる難点がある。
の他の特性に優れている所から、塗料、電気、土木等の
各種の分野で汎用されておシ、特に近年電気部品岬の分
野での用途の拡大に伴い、更に一層優れた耐熱性、接着
性、電気絶縁性、熱衝撃性等の諸特性が要望されつつあ
る。しかしてかかる用途に汎用されるエボ士シ樹脂硬化
剤としては、従来より酸無水物系のもの例えば無水フタ
ル酸、へ+すしドロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸
、無水ドデシニルコハク酸等が用いられているが、2郷
な用いる場合、得られる硬化物は跪くなシ衝撃強さや熱
衡撃性が低下するという致命的欠陥がある。この欠点は
可とう性付与剤の添加5− によシある程度解消されるが、該可とう性付与剤の添加
は、エボ士シ樹脂本来の優れた機械的及び電気的特性を
劣化させる難点がある。
また最近アジビシ酸、アt!5イシ酸、セバシシ酸等を
縮合して得られるポリカルポジ酸無水物が可とり性を付
与する硬化剤として知られている。
縮合して得られるポリカルポジ酸無水物が可とり性を付
与する硬化剤として知られている。
しかしながら之等はいずれも融点が50〜80℃と高く
、常温では固体であるため、通常のごスフエノールA型
や脂環状等の液状エボ士シ樹脂との常温での混合は不可
能でアシ、液状とするには加熱が必要となシ、この場合
可使時間が短くなり作業性が極めて低下する欠点がある
。
、常温では固体であるため、通常のごスフエノールA型
や脂環状等の液状エボ士シ樹脂との常温での混合は不可
能でアシ、液状とするには加熱が必要となシ、この場合
可使時間が短くなり作業性が極めて低下する欠点がある
。
本発明者らは、上記現状に鑑み、常温で液状を呈し、作
業性に優れ、しかもエポ中シ樹脂本来の諸特性を何ら阻
害することなく可とり性を有する6− 硬化物を提供可能な可とぅ性硬化剤を提供することを目
的として種々研究を重ねてきた。その結果下記A)乃至
D)に示す特定の二塩基酸の単独もしくは二種以上の縮
合物が、上記目的に合致することを見い出した。本発明
線、この新しい知見に基づいて完成されたものである。
業性に優れ、しかもエポ中シ樹脂本来の諸特性を何ら阻
害することなく可とり性を有する6− 硬化物を提供可能な可とぅ性硬化剤を提供することを目
的として種々研究を重ねてきた。その結果下記A)乃至
D)に示す特定の二塩基酸の単独もしくは二種以上の縮
合物が、上記目的に合致することを見い出した。本発明
線、この新しい知見に基づいて完成されたものである。
即ち本発明は、A)式
%式%
又は式
で表わされる分校状二塩基酸、
B)式
又は式
で表わされる二塩基酸、
C)一般式
%式%
で表わされる不飽和分校状二塩基酸又はその水素添加物
、及び D)式 で表わされるC2□ジカル4シ酸又は式で表わされる’
36タイマー酸 から成る群から選ばれた1種又は2種以上の酸の脱水縮
合物な含有することを特徴とするエボ+シ樹脂硬化剤に
係る。
、及び D)式 で表わされるC2□ジカル4シ酸又は式で表わされる’
36タイマー酸 から成る群から選ばれた1種又は2種以上の酸の脱水縮
合物な含有することを特徴とするエボ+シ樹脂硬化剤に
係る。
9一
本発明の硬化剤は、いずれも融点もしくは結晶し始める
温度が0℃を下回ってお夛、常温で液状を呈し、液状エ
ポ中シ樹脂と常温下に容易に混合でき、可使時間を短縮
することなく、極めて作業性に富むこと、エボ+シ樹脂
硬化物に良好な可とう性を与えること、及びエポ+シ樹
脂本来の電気的特性、耐熱性、熱衝撃性環を低下させる
ことなく、むしろ向上させ得ること、その他この種硬化
剤に要望される緒特性をすべて具備するものであシ、従
来この様な液状の酸無水物系可とう性硬化剤は全く知ら
れていない。
温度が0℃を下回ってお夛、常温で液状を呈し、液状エ
ポ中シ樹脂と常温下に容易に混合でき、可使時間を短縮
することなく、極めて作業性に富むこと、エボ+シ樹脂
硬化物に良好な可とう性を与えること、及びエポ+シ樹
脂本来の電気的特性、耐熱性、熱衝撃性環を低下させる
ことなく、むしろ向上させ得ること、その他この種硬化
剤に要望される緒特性をすべて具備するものであシ、従
来この様な液状の酸無水物系可とう性硬化剤は全く知ら
れていない。
本発明硬化剤において七ツマー成分とする上記A)乃至
D) K示す各二塩基酸状公知であるか又は公知方法に
より容易に製造される。例えばA) K示す炭素数12
の分校状二塩基酸は、シフ0へ十10− サノンOフェントン試薬による開環三量化反応及びこれ
に引き続く加水分解反応により、B)に示す二塩基酸及
びC)に示す不飽和分校状二塩基酸は、上記シフ0へ中
サツシの開環三量化反応を、スチレン、づタジエシ又は
イソプレンの存在下に行ない、上記シフ0へ中サツシの
215jU/に対しス予レジ等のItル又は2七ルを付
加させることにより得られる。またC)に示す不飽和分
校状二塩基酸の水素添加愉は、該二塩基酸を常法に従い
水素添加反応させることによシ得られる。上記のうちで
特にA)乃至C)に示す二塩基酸類は、本発明に好適で
ある。
D) K示す各二塩基酸状公知であるか又は公知方法に
より容易に製造される。例えばA) K示す炭素数12
の分校状二塩基酸は、シフ0へ十10− サノンOフェントン試薬による開環三量化反応及びこれ
に引き続く加水分解反応により、B)に示す二塩基酸及
びC)に示す不飽和分校状二塩基酸は、上記シフ0へ中
サツシの開環三量化反応を、スチレン、づタジエシ又は
イソプレンの存在下に行ない、上記シフ0へ中サツシの
215jU/に対しス予レジ等のItル又は2七ルを付
加させることにより得られる。またC)に示す不飽和分
校状二塩基酸の水素添加愉は、該二塩基酸を常法に従い
水素添加反応させることによシ得られる。上記のうちで
特にA)乃至C)に示す二塩基酸類は、本発明に好適で
ある。
本発明硬化剤は、上記A)乃至D)に示す各七ツマ−の
1種単独を又は2種以上を脱水縮合反応させることによ
り製造される。この脱水縮合反応は、常法に従い通常の
脱水剤例えば五酸化リン、五塩化リン、塩化チオニル等
やスジ本り0リド、トリク0ルメチル、無水酢酸郷を用
いて容易に行なうことができ、目的とする酸無水物の生
成は、赤外線吸収スペクトル分析等により確認される。
1種単独を又は2種以上を脱水縮合反応させることによ
り製造される。この脱水縮合反応は、常法に従い通常の
脱水剤例えば五酸化リン、五塩化リン、塩化チオニル等
やスジ本り0リド、トリク0ルメチル、無水酢酸郷を用
いて容易に行なうことができ、目的とする酸無水物の生
成は、赤外線吸収スペクトル分析等により確認される。
上記脱水縮合反応によれば、その条件により若干異なる
が、通常原料上ツマ−が数個乃至数十個縮合したオリ1
マーが収得される。本発明の硬化剤としては、そO分子
中に酸無水物基を1個以上有するもの即ち原料tツマ−
の二量体以上であればいずれも略々同様に利用できる。
が、通常原料上ツマ−が数個乃至数十個縮合したオリ1
マーが収得される。本発明の硬化剤としては、そO分子
中に酸無水物基を1個以上有するもの即ち原料tツマ−
の二量体以上であればいずれも略々同様に利用できる。
特に好ましい硬化剤は、上記A)乃至C) K示す原料
上ツマ−の二種以上の数個から成る混合酸無水物である
。その例としては例えばA)に示す二種の分校状二塩基
酸の才゛すjマー、B)に示す二種の七ツマ−のオリ1
マー及びC)に含まれる各tツマ−の二種以上のオリ1
マーである。2等オリjマーは、他に例えば原料tツマ
ー自体の製造及び精製の際に若干含まれる対応する直鎖
状の二塩基酸のオリ1マー又は該直鎖状二塩基酸と上記
原料上ツマ−とのオリ1マー等を含んでいてもよい。
上ツマ−の二種以上の数個から成る混合酸無水物である
。その例としては例えばA)に示す二種の分校状二塩基
酸の才゛すjマー、B)に示す二種の七ツマ−のオリ1
マー及びC)に含まれる各tツマ−の二種以上のオリ1
マーである。2等オリjマーは、他に例えば原料tツマ
ー自体の製造及び精製の際に若干含まれる対応する直鎖
状の二塩基酸のオリ1マー又は該直鎖状二塩基酸と上記
原料上ツマ−とのオリ1マー等を含んでいてもよい。
かくして得られる本発明の硬化剤は、液状可とう性硬化
剤として、上述した優れた諸性能を発揮し得るものでT
oシ、この諸性能は、従来よシ液状可とう性硬化剤とし
て知られる他の酸無水物系硬化剤との併用によってもさ
はど低下せず、むしろ可とう性をあまり要求されない用
途によっては、この併用が望ましい。上記公知の液状可
とう性酸無水物系硬化剤としては、例えば無水ドデシニ
ルコハク酸、メチルへ中サヒドロ無水フタル酸郷を13
− 例示できる。2郷は本発明の上記硬化剤の性能を阻害し
ない範囲通常全硬化剤の50重量%まで、好ましくは3
0重量%以下の量で用いられるのがよい。
剤として、上述した優れた諸性能を発揮し得るものでT
oシ、この諸性能は、従来よシ液状可とう性硬化剤とし
て知られる他の酸無水物系硬化剤との併用によってもさ
はど低下せず、むしろ可とう性をあまり要求されない用
途によっては、この併用が望ましい。上記公知の液状可
とう性酸無水物系硬化剤としては、例えば無水ドデシニ
ルコハク酸、メチルへ中サヒドロ無水フタル酸郷を13
− 例示できる。2郷は本発明の上記硬化剤の性能を阻害し
ない範囲通常全硬化剤の50重量%まで、好ましくは3
0重量%以下の量で用いられるのがよい。
本発明硬化剤の適用できるエボ中シ樹脂としては、特に
制限はなく、最も汎用されているビスフェノールA系エ
ボ中シ樹脂は勿論のこと脂環状エボ+シ樹脂等の各種の
ものをいずれも用い得る。
制限はなく、最も汎用されているビスフェノールA系エ
ボ中シ樹脂は勿論のこと脂環状エボ+シ樹脂等の各種の
ものをいずれも用い得る。
また之等エボ+シ樹脂に対する本発明硬化剤の配合量も
特に制限はなく広い範囲から適宜選択することができる
。通常その配合量は、エポ+シ樹脂100重量部に対し
て約80〜500重量部とされるのが望ましい。特に本
発明硬化剤は、該エボ十シ樹脂と常温下でも容易に相溶
する性質を有し、上記配合に当って、高温加熱等の操作
を必要とじ14− ない利点がある。また上記によシ本発明硬化剤を配合さ
れたエボ+シ樹脂は常温下で約1年以上も貯蔵できる優
れた安定性を有しておシ、これ紘約140℃の加熱によ
シ通常3〜5時間程度で硬化(ゲル化)する。更に通常
の硬化促進剤を配合したー液タイプとする場合にも、常
温下に約2ケ月以上安定に保存でき、これは上記加熱に
よれば通常約10〜50分で硬化(ゲル化)する特長を
有する。
特に制限はなく広い範囲から適宜選択することができる
。通常その配合量は、エポ+シ樹脂100重量部に対し
て約80〜500重量部とされるのが望ましい。特に本
発明硬化剤は、該エボ十シ樹脂と常温下でも容易に相溶
する性質を有し、上記配合に当って、高温加熱等の操作
を必要とじ14− ない利点がある。また上記によシ本発明硬化剤を配合さ
れたエボ+シ樹脂は常温下で約1年以上も貯蔵できる優
れた安定性を有しておシ、これ紘約140℃の加熱によ
シ通常3〜5時間程度で硬化(ゲル化)する。更に通常
の硬化促進剤を配合したー液タイプとする場合にも、常
温下に約2ケ月以上安定に保存でき、これは上記加熱に
よれば通常約10〜50分で硬化(ゲル化)する特長を
有する。
以下本発明を更に詳しく説明するため参考例及び実施例
を挙げる。
を挙げる。
参考例 l
下式で表わされる二種の不飽和分校状二塩基酸混合物を
原料上ツマ−とじて用いる。
原料上ツマ−とじて用いる。
上記原料上ツマ−を無水酢酸中で加熱還流して脱水縮合
反応させ、混合酸無水物を得た。得られた混合酸無水物
の赤外線吸収スペクトル(IR)分析図を第1図に示す
。該図より生成物は、の特長的吸収が、また1705c
Ir1−1に末端遊離酸基(−COOH) 10吸収が
夫々認められ、混合酸無水物であると同定される。
反応させ、混合酸無水物を得た。得られた混合酸無水物
の赤外線吸収スペクトル(IR)分析図を第1図に示す
。該図より生成物は、の特長的吸収が、また1705c
Ir1−1に末端遊離酸基(−COOH) 10吸収が
夫々認められ、混合酸無水物であると同定される。
参考例 2〜5
下記第1表に示す原料tツマ−を夫々用い、参考例1と
同様に脱水縮合反応させて、夫々酸無水物を得た。得ら
れ丸缶酸無水物は、IR分析の結果、いずれも1740
及び1840 an−” に酸無水物基の特長的吸収が
認められることによシ同定され九〇 17− 16− 上記各参考例で得られ九酸無水物の性状を下記第2表に
示す。
同様に脱水縮合反応させて、夫々酸無水物を得た。得ら
れ丸缶酸無水物は、IR分析の結果、いずれも1740
及び1840 an−” に酸無水物基の特長的吸収が
認められることによシ同定され九〇 17− 16− 上記各参考例で得られ九酸無水物の性状を下記第2表に
示す。
第 21m!
尚エボ+シ樹脂との相溶性における◎は、均一溶液形態
を呈することを、○はほとんど濁りの認められ表いこと
を夫々示す。上記において用いたエボ+シ樹脂は夫々状
のものである。
を呈することを、○はほとんど濁りの認められ表いこと
を夫々示す。上記において用いたエボ+シ樹脂は夫々状
のものである。
「エピコート828」・・・・・シェル化学株式会社製
、平均分子量380、エボ+シ当量190のビスフェノ
ールA系液状エボ十シ樹脂 「チッソソックス221」・・・・・チッソ株式会社製
、エボ士シ当量141の脂環族系液状エボ士されるもの
) 実施例 1 参考例1で得た酸無水物を硬化剤として用い、これを「
エピコート828」の100重量部に対し150重量部
配合し、更に硬化促進剤としてベンジルジメチルアミン
の1重量部を配合した。このものは均−溶液状を呈し、
常温(25℃)で3=21− ケ月間安定であった。
、平均分子量380、エボ+シ当量190のビスフェノ
ールA系液状エボ十シ樹脂 「チッソソックス221」・・・・・チッソ株式会社製
、エボ士シ当量141の脂環族系液状エボ士されるもの
) 実施例 1 参考例1で得た酸無水物を硬化剤として用い、これを「
エピコート828」の100重量部に対し150重量部
配合し、更に硬化促進剤としてベンジルジメチルアミン
の1重量部を配合した。このものは均−溶液状を呈し、
常温(25℃)で3=21− ケ月間安定であった。
上記配合物を次いで140℃で1時間づし+ニアーさせ
た後150℃で20時間ポスト士ニアーさせてエボ士シ
樹脂硬化物を得た。得られた硬化物のKBr錠としての
JR分析図を第2図に示す。
た後150℃で20時間ポスト士ニアーさせてエボ士シ
樹脂硬化物を得た。得られた硬化物のKBr錠としての
JR分析図を第2図に示す。
該第2図よシ硬化物は、硬化剤として用いた酸無水物の
酸無水物基の吸収(1840及び!740tyn−”
)が消失しており、また910国−1のエポ+シ基の吸
収(図示せず)も消失する一方、エステル基(−COO
R)の吸収が1740備−1VC1また水酸基(OH)
の吸収が3420 ex−”に夫々出現してお9、硬化
剤との反応により硬化したことが明らかである。
酸無水物基の吸収(1840及び!740tyn−”
)が消失しており、また910国−1のエポ+シ基の吸
収(図示せず)も消失する一方、エステル基(−COO
R)の吸収が1740備−1VC1また水酸基(OH)
の吸収が3420 ex−”に夫々出現してお9、硬化
剤との反応により硬化したことが明らかである。
実施例 2〜7
上記実施例1において用いた硬化剤に代え、下22−
配合硬化剤を用い、同条件下に硬化させて夫々エポ、中
シ樹脂硬化剤を得た。
シ樹脂硬化剤を得た。
第 3 表
実施例 8〜14
エポ十シ樹脂として「チッソソックス221Jを用い、
その100重量部に対し夫々下記第4表に示す本発明硬
化剤の所定量を配合し、更に硬化促進剤としてベンジル
ジメチルア!ンの1重量部を配合し、之等を第4表記載
のづし士ニアー条件下にゲル化後150℃で20時間ポ
スト士ニアーしてエボ+シ樹脂硬化物を得た。
その100重量部に対し夫々下記第4表に示す本発明硬
化剤の所定量を配合し、更に硬化促進剤としてベンジル
ジメチルア!ンの1重量部を配合し、之等を第4表記載
のづし士ニアー条件下にゲル化後150℃で20時間ポ
スト士ニアーしてエボ+シ樹脂硬化物を得た。
第 4 表
上記各実施例で得られたエボ士シ樹脂硬化物の物性(い
ずれも20’CKおける)を測定した結果を下記第51
1!に示す。
ずれも20’CKおける)を測定した結果を下記第51
1!に示す。
第 5 表
25−
上記第5表よシ本発明硬化剤の使用によれば、引張シ強
度及び伸び率で表わされるように優れた可とう性及び機
械的特性を有し、しかも電気的特性においても良好なエ
ボ中シ樹脂硬化物が得られることが明らかである。
度及び伸び率で表わされるように優れた可とう性及び機
械的特性を有し、しかも電気的特性においても良好なエ
ボ中シ樹脂硬化物が得られることが明らかである。
第1図は参考例1で得た本発明硬化剤のIR分析図及び
第2図は該硬化剤を用いて硬化させたエボ+シ樹脂のI
R分析図を示す。 (以 上) 26−
第2図は該硬化剤を用いて硬化させたエボ+シ樹脂のI
R分析図を示す。 (以 上) 26−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■A)式 又は式 で表わされる分校状二塩基酸、 B)式 又は式 で表わされる二塩基酸、 C)一般式。 即頒−CCH2’)、−A−CCH2)、−cooH−
CH−CH−CH2−CH= CH−CH2−又は1 CH冨CH2 示す〕 で表わされる不飽和分校状二塩基酸又はその水素添加物
、及び D)式 で表わされるC2□ジカルボシ酸又は式で表わされる’
36タイマー酸 から成る群から選ばれた1種又は2種以上の酸の脱水縮
合物を含有することを特徴とするエポ+シ樹脂硬化剤。 ■ 脱水縮合物が、上記A)乃至C)から選ばれた酸の
無水物もしく社混合酸無水物である特許請求の範囲第1
項に記載の硬化剤。 ■ 脱水縮合物が上記A)乃至C)がら遺ばれた2種以
上の酸の混合酸無水物である特許請求の範囲第2項に記
載の硬化剤。 ■ 上記脱水縮合物と共に、無水ドデシニルコハク酸及
び(又は)メチルへ+すしドロフタル酸無水物を含有す
る特許請求の範囲第1項に記載の硬化剤。 ■ エポ+シ樹脂100重量部に対し80−300重量
部用いられる特許請求の範囲#i″!項に記載の硬化剤
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12442181A JPS5825325A (ja) | 1981-08-07 | 1981-08-07 | エポキシ樹脂硬化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12442181A JPS5825325A (ja) | 1981-08-07 | 1981-08-07 | エポキシ樹脂硬化剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5825325A true JPS5825325A (ja) | 1983-02-15 |
JPS6136853B2 JPS6136853B2 (ja) | 1986-08-20 |
Family
ID=14885060
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12442181A Granted JPS5825325A (ja) | 1981-08-07 | 1981-08-07 | エポキシ樹脂硬化剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5825325A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009088059A1 (ja) * | 2008-01-09 | 2009-07-16 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | 熱硬化性樹脂組成物、エポキシ樹脂成形材料及び多価カルボン酸縮合体 |
JP2010100798A (ja) * | 2008-01-09 | 2010-05-06 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物、エポキシ樹脂成形材料、光半導体素子搭載用基板及びその製造方法、並びに光半導体装置 |
JP2010106226A (ja) * | 2008-01-11 | 2010-05-13 | Hitachi Chem Co Ltd | 多価カルボン酸縮合体、並びにこれを用いたエポキシ樹脂用硬化剤、エポキシ樹脂組成物、ポリアミド樹脂及びポリエステル樹脂 |
US20110031527A1 (en) * | 2008-01-09 | 2011-02-10 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Thermosetting resin composition, epoxy resin molding material, and polyvalent carboxylic acid condensate |
JP2011213948A (ja) * | 2010-04-01 | 2011-10-27 | Hitachi Chem Co Ltd | 多価カルボン酸縮合体、熱硬化性樹脂組成物、光半導体素子搭載用基板及びその製造方法、並びに光半導体装置 |
-
1981
- 1981-08-07 JP JP12442181A patent/JPS5825325A/ja active Granted
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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