JP5514827B2 - 4−o−メチルホノキオールを含有するアミロイド関連疾患の治療又は予防用組成物 - Google Patents
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Description
上記の収得方法で得られた厚朴のヘキサン溶媒抽出物を、炭素数1〜4の低級アルコール、好ましくは、メタノールに溶かし、C18カラムに吸着させた後、炭素数1〜4の低級アルコール、好ましくは、メタノール:水が約10:1〜4:1になるように混合して分画物を得て、シリカゲルに吸着させた後、シリカゲルのカラムクロマトグラフィーを2回〜5回行って、活性画分を分離し、最後に、高性能液体クロマトグラフィーを用いて、前記4−O−メチルホノキオールを収得することができる。
前記薬学的に許容可能な塩としては、遊離酸によって形成された酸付加塩が有用である。酸付加塩は、通常の方法、例えば、化合物を過量の酸水溶液に溶解させ、この塩を、メタノール、エタノール、アセトン、又はアセトニトリルのような水混和性の有機溶媒を使用して沈殿させて製造する。同じモル量の化合物と水の中の酸又はアルコール(例えば、グリコールモノメチルエーテル)を加熱し、続いて、上記の混合物を蒸発させて乾燥させたり、又は析出された塩を吸引濾過させることができる。
本発明の組成物において、上記の組成物は、薬物や機能性食品の組成物であってもよい。
本発明の組成物において、好ましくは、上記の組成物は、散剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、注射剤、クリーム、ジェル、パッチ、噴霧剤又は軟膏剤の剤型を有することができる。
本発明の4−O−メチルホノキオールを有効成分として含有する薬剤組成物は、薬学的組成物の製造に通常使用する適切な担体、賦形剤及び希釈剤を更に含むことができる。
上記の4−O−メチルホノキオールを有効成分として含有する薬剤組成物は、それぞれ通常の方法によって、散剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、懸濁液、エマルジョン、シロップ、エアゾール等の剤形や滅菌注射溶液の形で剤形化して使用することができる。
本発明のアミロイド関連疾患の改善又は予防用機能性食品は、食品学的に許容可能な食品補助添加剤を更に含むこともでき、丸剤、粉末、顆粒、注射剤(針剤)、錠剤、カプセルや飲料の形態で製剤化できる。
また、本発明の前記4−O−メチルホノキオールは、アルツハイマー病のようなアミロイド関連疾患の予防のための健康補助食品の食品補助添加剤として使用することができる。本発明の4−O−メチルホノキオールを含む食品としては、各種食品、例えば、飲料、ガム、茶、ビタミン複合剤、健康補助食品などがあり、丸剤、粉末、顆粒、注射剤、錠剤、カプセルや飲料の形態で使用することができる。
この場合、食品や飲料の中の前記4−O−メチルホノキオールの量は、一般的に、本発明の健康食品組成物の場合、全体の食品重量の0.0001重量%〜90重量%で与えることができ、健康飲料組成物の場合は、100mLを基準として0.0001重量%〜20重量%加えることができる。
上記の健康飲料組成物の場合、前記4−O−メチルホノキオールの他に含有する成分には、種々の香味剤又は天然炭水化物などを追加成分として含有することができる。上記の天然炭水化物の例としては、ブドウ糖、果糖等の単糖類;マルトース、スクロース等の二糖類;デキストリン、サイクロデキストリン等の多糖類;、キシリトール、ソルビトール、エリスリトール等の糖アルコールである。上述した以外の香味剤として、天然香味剤(タウマチン、ステビア抽出物(例えば、レバウジオシドA、グリシルヒジンなど))と、合成香味剤(サッカリン、アスパルテームなど)と、を有効に用いることができる。上記の天然炭水化物の割合、本発明の組成物100mLあたり、通常1g〜20g、好ましくは、約5g〜12gである。
京東市場(ソウル薬令市)で購入した厚朴の樹皮を乾燥及び細切して得た茎皮3kgに95%エタノール9Lを加えて、室温で3回繰り返して抽出した後、濾過して得た濾液を減圧濃縮装置(EYELA社、N−1000、日本)で減圧濃縮して、乾燥した粗抽出物450gを得て、下記の実施例で使用した。
上記の実施例1で収得した厚朴粗抽出物のうち、200gを2Lの蒸留水で懸濁して、500mLのヘキサンを加えて溶解した後、これを分別抽出し、このような工程を2回繰り返した。ヘキサン層を減圧濃縮して、厚朴のヘキサン可溶抽出物70gを収得して、下記の実施例で使用した。
上記の実施例2で収得した厚朴のヘキサン可溶抽出物70gを300mLのメタノールに溶かし、300gのC18カラムに吸着させた後、メタノール:水=4:1の混合溶液を使用して分画物を収得し、溶離液を減圧濃縮して、黄褐色の濃縮液40gを得て、これをメチレンクロライドに溶解させた。その後、ヘキサン:酢酸エチル=9:1の混合溶液を使用して、カラム(4.5×40cm)に充填したシリカゲル(メルク社、商品名:9385)1kgに分画物を吸着させ、ヘキサンと酢酸エチルの比率を9:1から6:4に変換させながら、総2回のシリカゲルカラムクロマトグラフィーを実行して分画物を分離した後、最終的に下記表1に記載された条件の高性能液体クロマトグラフィーを用いて、下記物性値を持つ4−O−メチルホノキオール2gを収得し、下記の実施例で使用した。
1H−NMR(400MHz、CDCl3):δppm 3.45(2H、d、J=6.0Hz、H−7’)、3.45(2H、d、J=6.0Hz、H−7)、3.90(3H、s、OMe)、5.10(4H、m、H−9及びH−9’)、6.01(2H、m、H−8及びH−8’)、6.95(1H、dd、J=8、1.5Hz、H−3’)、6.97(1H、dd、J=8.0、1.5Hz、H−3)、7.05(2H、m、H−2及びH−6’)、7.23(1H、dd、J=8.5、1.6Hz、H−6)、7.30(1H、dd、J=8.5、1.6Hz、H−4’);
13C−NMR(100MHz、CDCl3):δppm 34.22(C−7)、39.36(C−7’)、55.47(OMe)110.88(C−3’)、115.47(C−9)、115.53(C−9')、115.77(C−5)、127.83(C−1’)、127.86(C−6)、128.67(C−3)、129.09(C−1)、129.64(C−4’)、130.46(C−6’)、130.67(C−2)、132.09(C−5’)、136.48(C−8)、137.77(C−8’)、150.79(C−2’)、156.94(C−4)、
4−O−メチルホノキオール
4−O−メチルホノキオールがスコポラミンで脳損傷を誘発させた実験用マウスの学習能力に及ぼす影響を評価するために、既存の文献に記載された水中迷路実験用動物モデルを応用して、下記のようなプロセスで実験を行った(韓国保健工程書研究会、健康機能食品の機能性食品ガイド、663−701, 2004;Widy−Tyszkiewicz et al.,Biol Pharm Bull, 2002)。5週齢−6週齢のICR系雄性マウス(20g−28g)(大韓バイオリンク、韓国)を適切な温度(22±2℃)と一周期(12時間の昼夜サイクル)で飼育した。10匹を1群にして、ケージで水と餌を自由供給した。実験用マウスは、実験前に1週間順応させて使用した。
スコポラミン(Wako社、日本)0.1mgを0.1mLのエタノールに溶かし、実験動物の体重10gあたり0.1mLの量を投与するために、0.1%のツイン−80(Tween−80)で希釈して最終濃度1mg/kgで腹腔投与を実施した。4−O−メチルホノキオール(0.5、1、及び1.5mg/kg)を、飲料水に溶かして実験動物に一週間経口投与した。比較例は、スコポラミンのみで処理した群であり、対照群は、無処理群である。各群を評価して、その平均値の結果を、下記表2に示した。
4−O−メチルホノキオールがスコポラミンで誘発させた実験用マウスの記憶障害に及ぼす影響を評価するために、既存の文献に記載された受動的回避実験動物モデルを応用して、下記のようなプロセスで実験を行った(韓国保健工程書研究会、健康機能食品の機能性食品ガイド663−701, 2004;Rho et al.,Biol Pharm Bull,2005)。
行動薬理実験後、マウスの脳の皮質と海馬をそれぞれ分離した後、PRO−PREP蛋白質抽出液(iNtRON Bio technology co., Ltd)で均質粉砕し、4℃で15,000rpmで2時間遠心分離して上清液のみを取り、最終抽出物の蛋白質量をBiO−Rad蛋白質分析キット(BiO−Rad)を使用して測定した。アセチルコリンエステラーゼの活性は、改変したエルマン(Ellman)の方法により測定した。
アセチルコリンエステラーゼ活性は、改変したEllman方法により測定した(Ellman GL、et al., Biochem. Pharmacol 7, 88−95, 1961)。96ウェルプレートに50mMリン酸塩緩衝液(pH 8.0)30μLを入れ、4−O−メチルホノキオールとホノキオールを濃度別にウェルあたり10μL、及びアセチルコリンエステラーゼを10μL添加した後、酵素に対する基質溶液として、0.5mMのヨウ化アセチルチオコリンと1mMの5、5'−ジチオ−ビス−(2−ニトロ安息香酸)が含有された50mMリン酸塩緩衝液(pH8.0)を50μLずつ入れ、25℃で5分間反応後、412nmの波長で吸光度を測定して、下記の数学式でアセチルコリンエステラーゼの活性抑制能力を測定した。3回評価して、平均値の結果は、下記の表6に表した。
ODs:試料を処理した反応溶液の412nmでの吸光度値
ODc:対照区の412nmでの吸光度値
行動薬理実験後、マウスの脳の皮質と海馬を分離してPRO−PREP蛋白質の抽出液で均質粉砕し、4℃で15,000rpmで2時間遠心分離して、上清液の蛋白質量をBiO−rad蛋白質分析キット(BiO−rad Co.)を使用して測定した。アミロイド−ベータ1−42の定量は、アミロイド−ベータ1−42分析キット(イムノバイオロジカル社、日本)を用いて実施した。
Claims (7)
- 4−O−メチルホノキオール又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含有するアルツハイマー病、認知障害、記憶障害及びアミロイド症からなる群から選ばれるアミロイド関連疾患の治療又は予防用医薬組成物。
- 4−O−メチルホノキオールが、下記の化学式で表される請求項1に記載の医薬組成物。
- 薬学的に許容可能な塩が、4−O−メチルホノキオールのヒドロキシル基に結合したリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム又はマグネシウムの金属塩である請求項1に記載の医薬組成物。
- 4−O−メチルホノキオールが、厚朴抽出物から分離された請求項1に記載の医薬組成物。
- 4−O−メチルホノキオールが、ホノキオールのメチル化反応を介して化学的に合成された請求項1に記載の医薬組成物。
- 組成物の総重量に対して、4−O−メチルホノキオール又はその薬学的に許容可能な塩を0.0001重量%〜90重量%含む請求項1に記載の医薬組成物。
- 組成物が、散剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、注射剤、クリーム、ジェル、パッチ、噴霧剤又は軟膏剤の剤型を有する請求項1に記載の医薬組成物。
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