JP5514741B2 - アルキルチオ末端基を任意に含有してもよく、任意に水素化されていてもよいニトリルゴム - Google Patents
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Description
本発明のニトリルゴムの塩素含有量は、DIN EN 14582に基づく方法で、以下のようにして測定される。方法A:対象のニトリルゴム試料を、Parr圧力容器中で、過酸化ナトリウムおよび硝酸カリウムの溶融物中で消化させる。得られる溶融物を亜硫酸塩溶液と混合し、硫酸で酸性化する。得られた溶液中で、形成された塩化物を、硝酸銀溶液を用いる電位差滴定によって測定し、塩素として算出する。
本発明のニトリルゴムは、有利なことに非常に良好な保存安定性を有する。
SS=MV2−MV1 (II)
式中、
MV1は、ニトリルゴムのMooney粘度の値であり、
MV2は、100℃で48時間保管後の同じニトリルゴムのMooney粘度の値である。
優れた保存安定性に加えて、本発明のニトリルゴムはまた、不純物(特に重合で使用した乳化剤の不純物)をわずかしか含まず、このことは、ラテックスの凝集時に生じるラテックス漿液と洗浄水に対する高いCOD値に反映される。
CODNBR:NBR1kgに対するCOD(g酸素/kgNBR)(NBR1kg当りの酸素(g))
CODserum:漿液のCOD(実験的に測定)[g酸素/kgserum](漿液1kg当りの酸素(g))
mserum:ラテックス1kg中の漿液の質量[kg]
mpr:使用する沈殿剤の質量[kg/kglatex](ラテックス1kg当りのkg量)
mNBR:ラテックス1kg中のニトリルゴムの質量[kg]
SC:ラテックスの固体含有量(重量%)
本発明のニトリルゴムの元となるニトリルゴムラテックスは、一般に、エマルション重合によって得られる。それは、少なくとも1種のα,β−不飽和ニトリルと、少なくとも1種の共役ジエンと、任意選択により場合によっては1種以上のさらなる共重合可能なモノマーとの繰り返し単位を有するニトリルゴムのラテックスである。
(i)エマルション重合で得られるラテックスが、凝集前に少なくとも6のpHを有し、
(ii)沈殿剤として、一価、二価または三価の金属の少なくとも1種の塩(塩化物であってもよい)を用いてラテックスの凝集を行い、
(iii)このラテックスの凝集を、共沈剤として、任意選択により部分的または完全に加水分解されていてもよいポリ酢酸ビニルの存在下で行い、
(iv)一価、二価または三価の金属の塩(ii)が塩化物ではない場合は、ラテックスの凝集および/または凝集したラテックスの処理を、塩化物イオンを含有する水を用いて行うことを特徴とする製造方法をさらに提供する。
- 2,4,4,6,6−ペンタメチルヘプタン−2−チオール、
- 2,3,4,6,6−ペンタメチルヘプタン−2−チオール、
- 2,3,4,6,6−ペンタメチルヘプタン−3−チオール
を含むC12−メルカプタンの混合物を使用してもよく、これは、その調製方法と一緒に、独国特許出願公開第10 2007 024009号明細書に記載されている。この特定の混合物は、硫化水素とトリイソブテンとを連続プロセスで0℃〜−60℃の範囲の温度にて反応させることで得ることができ、この連続プロセスでは、
(a)反応前に硫化水素を乾燥させ、
(b)用いるトリイソブテンは70ppm以下の含水量を有し、
(c)三フッ化ホウ素を、用いるトリイソブテンに基づいて1.5重量%以下の量で触媒として使用し、
(d)三フッ化ホウ素との錯体を形成する化合物の非存在下にて反応を行い、
(e)反応後に反応混合物を水性アルカリ溶液と接触させて触媒を除去する。
凝集のためには、ラテックスを少なくとも6のpH、好ましくは6を超えるpHで用いる。所望する場合は、このpHは、塩基、好ましくはアンモニアおよび/または水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムを添加して設定される。本発明の方法によるラテックス凝集のためには、酸を使用しない。
ラテックス凝集用の沈殿剤として、一価、二価または三価の金属の少なくとも1種の塩を用いる。
本発明の方法では、一価、二価または三価の金属塩に加えて、共沈剤として、任意選択で部分的または完全に加水分解されていてもよいポリ酢酸ビニルを用いることが重要である。
凝集後、ニトリルゴムは、通常、クラムの形で存在する。よって、凝集したNBRの洗浄をクラム洗浄ともいう。この凝集後のクラムを洗浄するためには、脱イオン水(「DW」と称することもある)または脱イオン化されていない水(「BW」と称することもある水)のいずれかを用いることができる。脱イオン化されていない水は、カルシウムイオンを含有する。
洗浄終了後、ニトリルゴムクラムを脱水することが有用であることが分かっている。これは、通常、二段階で行われる。第1段階では、ゴムクラムを機械的に予備脱水する。第2段階では、残りの水を蒸発させる。予備脱水と乾燥はいずれも、好ましくは連続的に行う。機械的な予備脱水のための好適な装置は、ストレーナのスリットまたはスクリューから水を側面に沿って絞り出すストレーナスクリューであり、この中で機械的脱水が生成物流に対して行われる(Weldingの原理)。
(R1 mB)lMXn
で表される触媒を用いることができる。式中、Mはルテニウムまたはロジウムであり、R1基は同一または異なっており、各々、C1〜C8アルキル基、C4〜C8シクロアルキル基、C6〜C15アリール基またはC7〜C15アラルキル基であり、Bは、リン、ヒ素、硫黄またはスルホキシド基S=Oであり、Xは水素またはアニオン、好ましくはハロゲン、特に好ましくは塩素または臭素であり、lは、2、3または4であり、mは2または3であり、nは、1、2または3、好ましくは1または3である。好ましい触媒は、塩化トリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(I)、塩化トリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(III)、及び塩化トリス(ジメチルスルホキシド)ロジウム(III)であり、式(C6H5)3P)4RhHの水素化テトラキス(トリフェニルホスフィン)ロジウム、ならびに、トリフェニルホスフィンが完全にまたは部分的にトリシクロヘキシルホスフィンで置き換えられた対応する化合物である。触媒は少量で使用できる。ポリマーの重量に対して0.01〜1重量%の範囲の量、好ましくは0.03〜0.5重量%の範囲、特に好ましくは0.1〜0.3重量%の範囲が適している。
I 塩素含有量
本発明のニトリルゴムの塩素含有量は、DIN EN 14582に基づく方法によって以下のようにして測定する。方法A:Parr圧力容器中で、過酸化ナトリウムおよび硝酸カリウムの溶融物で中、ニトリルゴム試料を消化する。得られる溶融物に亜硫酸塩溶液を添加し、この混合物を硫酸で酸性化する。得られた溶液中に形成された塩化物を、硝酸銀溶液を用いる電位差滴定によって測定し、塩素として算出する。
100℃での48時間温風保管の前後のMooney粘度によって、乾燥NBRゴムをキャラクタライズする。すなわち、乾燥後すぐ(すなわち温風保管前)に一度と、続いて100℃で48時間の温風老化後にも、直接Mooney粘度を測定した。
剪断ディスク型粘度計によって、DIN 53 523に準じて120℃で初期加硫挙動(Mooneyスコーチ)を測定する。この測定には小型ローター(S)を用いる。「MS 5(120℃)」は、Mooney値が最小値から5Mooney単位分だけ上昇するまでの分単位での時間である。
加硫物について、DIN 53 504に準拠してゴムの機械的特性(さまざまな伸び率での応力、最大抗張力、破断点伸びなど)を測定する。
2枚のアルミニウム板の間にNBRシーリングリングをクランプ留めし、そのようにクランプ留めしたシーリングリングを70℃及び大気相対湿度80%で6週間保管した2枚のアルミニウム板の表面品質を評価することによって、金属腐食性を光学的に測定した。
(最初に20℃でMgCl2を添加した後、90℃でPVAを添加)
実施例シリーズ1では、初めに20℃でラテックスA(200g)を塩化マグネシウム沈殿剤の20%強度水溶液と混合し、次に90℃でPVA溶液(脱イオン水中4重量%)と混合した。
(20℃でMgCl2とPVAを同時添加し、続いて90℃まで加熱)
実施例シリーズ2)では、塩化マグネシウム沈殿剤とPVAの両方を含む水溶液を計量してラテックスA(200g)に入れた。このラテックスに20℃で沈殿剤溶液を添加し、MgCl2の量を一定に保った。続いて、混合物を攪拌しながら90℃まで加熱した。実施例シリーズ2の実験では、定量的ラテックス凝集に必要なPVAの量を確かめた。これらのPVA量を以下の表に挙げる。
実施例シリーズ3では、PVA水溶液の放置時間の影響を示す。このシリーズでの実験は、それぞれの事例でPVA水溶液を10週間保管する前と後で、実施例シリーズ1で説明したようにして実施した。
a)MgCl2/PVAを用いるラテックス凝集による本発明に準じた処理(実験4.4)または
b)本発明に準じた処理なし(実験C4.1、C4.2、C4.3)
t10:10%の転化が達成された時間
t90:90%の転化が達成された時間
(5.1〜5.4:異なる塩とPVAを用いてのNBRラテックス凝集;塩とPVAを別々に添加;塩添加後に反応混合物を80℃を超える温度まで加熱
C5.5:PVAを使用せず、MgCl2とゼラチンを用いてのNBRラテックス凝集)
ラテックスAを用い、25リットルのラテックスで、実施例シリーズ5で使用する本発明によるニトリルゴムの各々、すなわち、5.1、5.2、5.3、および5.4を製造した。さらに、塩溶液の添加前に、ラテックスAを脱イオン水で固形分濃度10〜15重量%の範囲まで希釈した(表13を参照されたい)。このシリーズの実験のうち本発明による実験では、塩化マグネシウム水溶液、または塩化マグネシウムとPVAの水溶液を別々にラテックスに添加した。塩溶液の濃度は、それぞれの事例で5重量%であった。ラテックスの添加は23℃で行った。反応混合物を80℃を超える温度まで加熱した後、表に示すPVAグレードを希釈水溶液(4重量%)の形態で添加した。
アルミニウムの表面に、わずかな変色としてシーリングリングの幾何学的形状を確認できる。シーリングリングの外縁が特定の場所でのみ像を残している。内縁は像を残していない。アルミニウムの表面に、堆積物や腐蝕の徴候は認められない。この評点2のシーリングリングは、実用性という点では完全に適している。
アルミニウムの表面に、変色としてシーリングリングの幾何学的形状が像を残している。シーリングリングの外側の輪郭が完全に像を残している。シーリングリングの内縁の幾何学的形状は確認できるが、連続した輪郭にはなっていない。アルミニウムの表面に、堆積物や腐蝕の徴候は認められない。評点3のシーリングリングは、実用性という点では完全に適している。
アルミニウムの表面でシーリングリングが変色し、シーリングリングの外縁と内縁の両方の連続した輪郭がある。しかしながら、アルミニウムの表面に、堆積物や腐蝕の徴候は認められない。評点4のシーリングリングは、実用性という点では依然として適している。
シーリングリングによって、アルミニウム表面に、シーリングリングの内縁と外縁の両方とも連続した輪郭が残っている。アルミニウムの表面の特定の点に堆積物と顕著な腐蝕の徴候がある。実用上、評点5のシーリングリングの適切性には限りがある。
Claims (9)
- 少なくとも1種のα,β−不飽和ニトリルと、少なくとも1種の共役ジエンと、任意選択で場合により1種以上のさらなる共重合可能なモノマーの繰り返し単位を含み、ニトリルゴムに対して4〜25ppmの範囲の塩素含有量を有する、ニトリルゴム。
- 2,2,4,6,6−ペンタメチルヘプタン−4−チオおよび/または2,4,4,6,6−ペンタメチルヘプタン−2−チオおよび/または2,3,4,6,6−ペンタメチルヘプタン−2−チオおよび/または2,3,4,6,6−ペンタメチルヘプタン−3−チオ末端基を有する、請求項1に記載のニトリルゴム。
- 分子量調節剤の存在下、少なくとも1種のα,β−不飽和ニトリルと、少なくとも1種の共役ジエンと、任意選択で場合により1種以上のさらなる共重合可能なモノマーとのエマルション重合によってニトリルゴムを製造方法であって、重合時に得られ且つニトリルゴムを含有するラテックスを凝集させ、次に、凝集したニトリルゴムを洗浄する製造方法において、
(i)エマルション重合で得られるラテックスが、凝集前に少なくとも6のpHを有し、
(ii)ラテックスの凝集を、沈殿剤として、一価、二価または三価の金属の少なくとも1種の塩(塩化物であってもよい)を用いて行い、
(iii)ラテックスの凝集を、共沈剤として、任意選択で部分的または完全に加水分解されていてもよいポリ酢酸ビニルの存在下で行い、
(iv)ラテックスの凝集および/または凝集したラテックスの処理を、前記の一価、二価または三価の金属の塩(ii)が塩化物ではない場合には、塩化物イオンを含有する水を用いて行う、
ことを特徴とする製造方法。 - 得られたニトリルゴムに、次に(i)メタセシス反応のみ、あるいは(ii)メタセシス反応とそれに続く水素化、あるいは(iii)水素化のみをほどこす、請求項3に記載の製造方法。
- 請求項4に記載の製造方法により得ることができる、任意に水素化されていてもよいニトリルゴム。
- 請求項1又は2に記載の少なくとも1種のニトリルゴムあるいは請求項5に記載の少なくとも1種の任意に水素化されていてもよいニトリルゴムと、少なくとも1種の架橋剤と、任意選択で場合によってはさらなる添加剤とを含有する、加硫可能な混合物。
- 請求項1又は2に記載の少なくとも1種のニトリルゴムあるいは請求項5に記載の少なくとも1種の任意に水素化されていてもよいニトリルゴムと、少なくとも1種の架橋剤と、任意選択で場合によってはさらなる添加剤とを混合することによる、請求項6に記載の加硫可能な混合物を製造する方法。
- 請求項6に記載の加硫可能な混合物を、成形プロセスで、好ましくは射出成形プロセスにより加硫化する、成形品を製造する方法。
- 請求項8に記載の方法によって得られる成形品。
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