JP5509597B2 - 耐油耐候性ゴム用組成物及びゴム成形体 - Google Patents
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Description
[9]前記[1]〜[6]のいずれかに記載の耐油耐候性ゴム用組成物から得られるシール。
本発明の耐油性ゴム用重合体の製造方法は、不飽和ニトリル・共役ジエン系共重合体[A成分]の水分散体に、ニトリル基含有単量体[B−1成分]、(メタ)アクリル酸エステル単量体[B−2成分]及び芳香族ビニル化合物単量体[B−3成分]からなる群より選択される少なくとも1種の単量体を含む単量体組成物[B成分]を添加し、その系内に存する全単量体に対する共役ジエン単量体の比率を10モル%以下とした状態で重合反応を行うものである。
本発明の製造方法においては、耐油性ゴム用重合体の原料として不飽和ニトリル・共役ジエン系共重合体を用いる。この「不飽和ニトリル・共役ジエン系共重合体」とは、少なくとも、不飽和ニトリルに由来する構造単位(不飽和ニトリル単位)と、共役ジエンに由来する構造単位(共役ジエン単位)とを含む共重合体である。このA成分を原料として耐油性ゴム用重合体を製造することによって、この重合体から得られるゴム成形体に優れたゴム弾性、柔軟性が付与される。このA成分は、例えば、不飽和ニトリル、共役ジエン、必要に応じて他の単量体をラジカル重合開始剤の存在下で共重合することにより調製することができる。
本明細書にいう「不飽和ニトリル」とは、重合性二重結合とニトリル基(シアノ基)を有する化合物である。具体的には、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、α−エチルアクリロニトリル、メチルα−イソプロピルアクリロニトリル、メチルα−n−ブチルアクリロニトリル等の(メタ)アクリロニトリル類;2−シアノエチル(メタ)アクリレート、2−(2−シアノエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、3−(2−シアノエトキシ)プロピル(メタ)アクリレート、4−(2−シアノエトキシ)ブチル(メタ)アクリレート、2−〔2−(2−シアノエトキシ)エトキシ〕エチル(メタ)アクリレート等のシアノ基含有(メタ)アクリル酸エステル類の他、フマロニトリル、2−メチレングルタロニトリル;等を挙げることができる。
本明細書にいう「共役ジエン」とは、2つの炭素−炭素二重結合が1つの炭素−炭素単結合により結合された構造を含む化合物である。具体的には、1,3−ブタジエン、イソプレン(2−メチル−1,3−ブタジエン)、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン、クロロプレン(2−クロロ−1,3−ブタジエン)等を挙げることができる。
A成分は、不飽和ニトリル、共役ジエン以外の単量体(他の単量体)に由来する繰り返し単位(他の構造単位)を含むものであってもよい。この「他の単量体」は、重合性二重結合を有し、不飽和ニトリル及び共役ジエンと共重合可能な化合物であれば足りる。具体的には、後述する(メタ)アクリル酸エステル単量体(B−2成分);後述する芳香族ビニル化合物単量体(B−3成分);等を挙げることができる。
A成分が、不飽和ニトリル単位と共役ジエン単位のみによって構成されている場合、全ての構成単位の合計質量に対する不飽和ニトリル単位の質量の比率が10〜60質量%であることが好ましい。10質量%以上とすることにより、ゴム成形体に十分な耐油性を付与することができる。また、60質量%以下とすると、その分、共役ジエン単位の含有率が増加することになり、ゴム成形体に十分なゴム弾性や柔軟性を付与することができる。
既に述べたように、A成分は、例えば、不飽和ニトリル、共役ジエン、必要に応じて他の単量体をラジカル重合開始剤の存在下で共重合することにより調製することができる。
次いで、単量体組成物[B成分]によるA成分の変性を行う。具体的には、A成分の水分散体に、ニトリル基含有単量体[B−1成分]、(メタ)アクリル酸エステル単量体[B−2成分]及び芳香族ビニル化合物単量体[B−3成分]からなる群より選択される少なくとも1種の単量体を含む単量体組成物[B成分]を添加し、その系内に存する全単量体に対する共役ジエン単量体の比率を10モル%以下とした状態で重合反応を行うことにより耐油性ゴムを得る。
A成分の水分散体は、A成分が媒体である水中に分散されているものである限り、いかなる製法で得られたものであってもよい。但し、不飽和ニトリル、共役ジエン等を乳化重合して得られるA成分の乳化液を用いることが好ましい。そして、この乳化液としては、水蒸気蒸留等により、未反応単量体を除去したものを用いてもよいし、共役ジエン単量体のモル分率が所定の範囲内に制御できる限り、未反応単量体を除去していないもの(未反応単量体が残存したままの状態のもの)を用いてもよい。
A成分を変性するための単量体としては、ニトリル基含有単量体を用いることができる。ニトリル基含有単量体としては、A成分の調製の項で既に例示した「不飽和ニトリル」を好適に用いることができる。中でも、ゴム成形体の耐油性を向上させるという理由から、アクリロニトリルを用いることが好ましい。
A成分を変性するための単量体として、(メタ)アクリル酸エステル単量体を用いてもよい。この(メタ)アクリル酸エステル単量体は、(メタ)アクリル酸とアルコールのエステルであれば特にその構造等は制限されるものではない。以下、代表的なものを例示すると、
A成分を変性するための単量体として、芳香族ビニル化合物単量体を用いてもよい。本明細書にいう「芳香族ビニル化合物単量体」とは、重合性二重結合と芳香環構造を有する化合物である。他の構造は制限されるものではなく、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、o−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、p−tert−ブチルスチレン、o一メトキシスチレン、m−メトキシスチレン、p−メトキシスチレン等を挙げることができる。中でも、重合反応性に優れるという理由から、スチレンを用いることが好ましい。
B成分は、ニトリル基含有単量体、(メタ)アクリル酸エステル単量体、芳香族ビニル化合物単量体以外の単量体(他の単量体)を含んでいてもよい。この「他の単量体」は、重合性二重結合を有し、ニトリル基含有単量体、(メタ)アクリル酸エステル単量体又は、芳香族ビニル化合物単量体と共重合可能な化合物であれば足りる。
B成分のA成分に対する比率は、A成分20〜98質量部に対し、B成分80〜2質量部(但し、[A成分]+[B成分]=100質量部)とすることが好ましく、A成分50〜95質量部に対し、B成分50〜5質量部とすることがより好ましい。B成分を2質量部以上とすることでゴム成形体に優れた耐油性、耐オゾン性を付与することができる。一方、80質量部以下とすることでゴム成形体に優れた耐寒性を付与することができる。
本発明の製造方法においては、A成分に対してB成分を添加した状態において、その系内に存する全単量体に対する共役ジエン単量体の比率を10モル%以下とした状態で重合反応を行う。この「系内に存する全単量体」には、A成分に対して添加したB成分(単量体組成物)の他、A成分の系内に残存する未反応の単量体も含む。このように変性反応を行う際の共役ジエン単量体の比率を精密に制御することによって、十分な耐燃料透過性、耐オゾン性を備えたゴム成形体を得ることができる。
本発明の耐油性ゴム用重合体は、既に述べた本発明の製造方法により得られた重合体である。この重合体は不飽和ニトリル・共役ジエン系共重合体をニトリル基含有単量体や(メタ)アクリル酸エステル単量体によって所定の条件下、変性反応を行って得られたものであるので、十分に満足できる耐燃料透過性を備えたゴム成形体を得ることができる。
本発明の耐油耐候性ゴム用組成物は、既に述べた本発明の耐油性ゴム用重合体100質量部と、平均重合度が550以上の塩化ビニル樹脂3〜300質量部とを含むものである。本発明の耐油性ゴム用重合体に所定の平均重合度の塩化ビニル系樹脂を混合することにより、耐油性、耐燃料透過性に加えて、耐候性、耐寒性にも優れたゴム成形体を得ることができる。
「塩化ビニル樹脂」とは、少なくとも塩化ビニルに由来する構造単位(塩化ビニル単位)を含む重合体である。即ち、「塩化ビニル系樹脂」は塩化ビニルの単独重合体であってもよいし、塩化ビニルと他の単量体との共重合体であってもよい。
本発明の耐油耐候性ゴム用組成物は、耐油性ゴム用重合体、塩化ビニル樹脂に加えて、他の重合体成分を含有するものであってもよい。「他の重合体成分」としては、天然ゴム、ブタジエンゴム、イソプレンゴム、クロロプレンゴム、スチレン・ブタジエン共重合体ゴム、ブタジエン・イソプレン共重合体ゴム、ブタジエン・スチレン・イソプレン共重合体ゴム、アクリロニトリル・ブタジエン共重合体ゴム、アクリルゴム、ブチルゴム等を挙げることができる。「他の重合体成分」の含有割合は、耐油性ゴム用重合体100質量部に対して、0〜30質量部とすることが好ましく、0〜10質量部とすることが更に好ましい。
本発明の耐油耐候性ゴム用組成物は、ゴム組成物に添加されることがある各種添加剤を含むものであってもよい。本発明の耐油耐候性ゴム用組成物は、補強剤、可塑剤及び架橋剤を含むものであることが好ましい。
補強剤は、ゴム成形体に強靭さを付与するための添加剤である。即ち、本発明の耐油耐候性ゴム用組成物に補強剤を添加することにより、高強度のゴム成形体が得られるため好ましい。
可塑剤は、ゴム成形体に耐寒性を付与するための添加剤である。即ち、本発明の耐油耐候性ゴム用組成物に可塑剤を添加することにより、低温条件下でも柔軟性に富むゴム成形体を得られるため好ましい。
架橋剤は、ゴム成形体にゴム弾性や強靭さを付与するための添加剤である。即ち、本発明の耐油耐候性ゴム用組成物に架橋剤を添加することにより、得られるゴム成形体に高い強度と優れた弾性を付与することができる。
本発明の耐油耐候性ゴム用組成物は、既に述べた補強剤、可塑剤、架橋剤の他、充填剤、架橋助剤(加硫促進剤)、加工助剤、軟化剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、難燃剤、防菌・防かび剤、着色剤等の添加剤を含有するものであってもよい。
本発明の耐油耐候性ゴム用組成物及びゴム成形体は、例えば、以下のようにして製造することができる。先ず、耐油性ゴム用重合体、塩化ビニル樹脂、架橋剤及び架橋助剤以外の添加剤を、バンバリーミキサー等の混練機に投入し、温度70〜180℃で混練することにより混練物を得る。得られた混練物を冷却した後、硫黄等の架橋剤、架橋助剤(架橋促進剤等)等を、バンバリーミキサー、ミキシングロール等を使用して添加・混合し、温度130〜200℃で架橋することにより得ることができる。なお、混練後にそのままゴム成形体とする場合には、上記の温度で金型成形、押出成形、射出成形等を実施すればよい。
本発明のゴム成形体は、先に述べてきた本発明の耐油耐候性ゴム用組成物からなるものである。このため、耐燃料透過性、耐候性、耐寒性に優れる。
アクリロニトリル70部、ブタジエン30部からなる単量体混合物、ラウリル硫酸ナトリウム4部、過硫酸カリウム0.2部及び水200部を窒素置換したステンレス製反応器に仕込み、40℃で重合させた。重合転化率がほぼ60%に達したところで、A成分の仕込み単量体100部に対し、スチレン40部を仕込み、引き続き重合を行った。なお、スチレン添加前の重合液を抜き取り、ガスクロマトグラフィーで分析したところ、残留ブタジエンは検出限界以下であった(ポリマー100部当たり0.2部以下)。また、残留アクリロニトリルは仕込み単量体100部当たり40部であった。そして、スチレン40部添加時における全単量体に対する共役ジエン単量体の比率は、下記式(1)から算出されるように、0.3モル%以下であった。
[{(0.2/54)/{(40/53)+(40/104)}]×100<0.3:(1)
アクリロニトリル70部、ブタジエン30部からなる単量体混合物、ラウリル硫酸ナトリウム4部、過硫酸カリウム0.2部及び水200部を窒素置換したステンレス製反応器に仕込み、40℃で重合させた。重合転化率がほぼ60%に達したところで、A成分の仕込み単量体100部に対し、スチレン40部を仕込み、引き続き重合を行った。スチレン添加前の重合液を抜き取り、ガスクロマトグラフィーで分析したところ、残留ブタジエンは検出限界以下であった(ポリマー100部当たり0.2部以下)。また、残留アクリロニトリルは仕込み単量体100部当たり40部であった。そして、スチレン40部添加時における全単量体に対する共役ジエン単量体の比率は、下記式(2)から算出されるように、0.3モル%以下であった。
[{(0.2/54)/{(40/53)+(40/104)}]×100<0.3:(2)
アクリロニトリル70部、ブタジエン30部からなる単量体混合物、ラウリル硫酸ナトリウム4部、過硫酸カリウム0.2部及び水200部を窒素置換したステンレス製反応器に仕込み、40℃で重合させた。重合転化率がほぼ60%に達したところで、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン0.5部を反応系に添加して共重合反応を停止させた(反応時間8時間)。
[(0.2/54)/{(16.8/53)+(8.4/104)}]×100<0.9:(3)
アクリロニトリル46部、ブタジエン54部からなる単量体混合物、ラウリル硫酸ナトリウム4部、過硫酸カリウム0.2部及び水200部を窒素置換したステンレス製反応器に仕込み、40℃で重合させた。重合転化率がほぼ70%に達したところで、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン0.5部を反応系に添加して共重合反応を停止させた(反応時間8時間)。
[(0.2/54)/{(19.5/53)+(9.7/104)}]×100<0.8:(4)
アクリロニトリル70部、ブタジエン30部からなる単量体混合物、ラウリル硫酸ナトリウム4部、過硫酸カリウム0.2部及び水200部を窒素置換したステンレス製反応器に仕込み、40℃で重合させた。重合転化率がほぼ60%に達したところで、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン0.5部を反応系に添加して共重合反応を停止させた(反応時間8時間)。
{(0.2/54)/(25.2/67)}×100<1:(5)
アクリロニトリル70部、ブタジエン30部からなる単量体混合物、ラウリル硫酸ナトリウム4部、過硫酸カリウム0.2部及び水200部を窒素置換したステンレス製反応器に仕込み、40℃で重合させた。重合転化率がほぼ60%に達したところで、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン0.5部を反応系に添加して共重合反応を停止させた(反応時間8時間)。
[(5/54)/{(13.5/53)+(6.7/104)+(5/54)}]×100=22:(6)
アクリロニトリル70部、ブタジエン30部からなる単量体混合物、ラウリル硫酸ナトリウム4部、過硫酸カリウム0.2部及び水200部を窒素置換したステンレス製反応器に仕込み、40℃で重合させた。重合転化率がほぼ60%に達したところで、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン0.5部を反応系に添加して共重合反応を停止させた(反応時間8時間)。0.25%塩化カルシウム水溶液を添加して共重合体ゴムを凝固させた。この凝固物を十分に水洗した後、約90℃で3時間乾燥させることにより、ムーニー粘度[ML1+4(100℃)]が80であり、アクリロニトリル単位量が50%である共重合体7を得た。その評価結果を表1に示す。
アクリロニトリル46部、ブタジエン54部からなる単量体混合物、ラウリル硫酸ナトリウム4部、過硫酸カリウム0.2部及び水200部を窒素置換したステンレス製反応器に仕込み、40℃で重合させた。重合転化率がほぼ70%に達したところで、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン0.5部を反応系に添加して共重合反応を停止させた(反応時間8時間)。0.25%塩化カルシウム水溶液を添加して共重合体ゴムを凝固させた。この凝固物を十分に水洗した後、約90℃で3時間乾燥させることにより、ムーニー粘度[ML1+4(100℃)]が70であり、アクリロニトリル単位量が41%である共重合体7を得た。その評価結果を表1に示す。
アクリロニトリル16.8部、スチレン8.4部、ラウリル硫酸ナトリウム1部、過硫酸カリウム0.05部及び水200部を窒素置換したステンレス製反応器に仕込み、40℃で重合させた。重合転化率がほぼ60%に達したところで、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン0.5部を反応系に添加して共重合反応を停止させた(反応時間4時間)。0.25%塩化カルシウム水溶液を添加して共重合体ゴムを凝固させた。この凝固物を十分に水洗した後、約90℃で3時間乾燥させることにより、ムーニー粘度[ML1+4(100℃)]が測定不能(>>200)であり、アクリロニトリル単位量が50%、スチレン単位量が50%である共重合体を得た(表2中では、「AN/ST」と表記した。)。その評価結果を表1に示す。
合成例1の耐油性ゴム用重合体100部、カーボンブラック(補強剤、商品名「シースト116」、東海カーボン社製)60部、ステアリン酸(加工助剤、商品名「ルナックS−30」、花王社製)1.0部、硫黄(架橋剤、商品名「粉末硫黄」、鶴見化学社製)0.3部及び亜鉛華(架橋助剤、商品名「酸化亜鉛2種」、正同化学社製)5.0部を、バンバリーミキサーを使用して70〜180℃で混練することにより混練物を得た。
表2に示す配合処方としたこと以外は、前述の参考例1の場合と同様にして加硫ゴムシート(ゴム成形体)を作製した。この加硫ゴムシートを用いて参考例2、実施例3〜5、比較例1〜6のゴム成形体を評価した。その評価結果を表2に示す。
Claims (9)
- 耐油性ゴム用重合体100質量部と、平均重合度が550以上の塩化ビニル樹脂3〜300質量部とを含み、
前記耐油性ゴム用重合体が、不飽和ニトリル・共役ジエン系共重合体[A成分]の水分散体に、ニトリル基含有単量体[B−1成分]、(メタ)アクリル酸エステル単量体[B−2成分]及び芳香族ビニル化合物単量体[B−3成分]からなる群より選択される少なくとも1種の単量体を含む単量体組成物[B成分]を添加し、その系内に存する全単量体に対する共役ジエン単量体の比率を10モル%以下とした状態で重合反応を行う耐油性ゴム用重合体の製造方法により得られた耐油性ゴム用重合体である耐油耐候性ゴム用組成物。 - 前記耐油性ゴム用重合体が、前記耐油性ゴム用重合体の製造方法において、前記単量体組成物[B成分]として、少なくともアクリロニトリル及びスチレンを含む単量体組成物を用いて得られた耐油性ゴム用重合体である請求項1に記載の耐油耐候性ゴム用組成物。
- 前記耐油性ゴム用重合体が、前記耐油性ゴム用重合体の製造方法において、前記不飽和ニトリル・共役ジエン系共重合体[A成分]20〜98質量部に対し、前記単量体組成物[B成分]80〜2質量部(但し、[A成分]+[B成分]=100質量部)を添加して得られた耐油性ゴム用重合体である請求項1又は2に記載の耐油耐候性ゴム用組成物。
- 前記耐油性ゴム用重合体が、前記耐油性ゴム用重合体の製造方法において、前記不飽和ニトリル・共役ジエン系共重合体[A成分]として、アクリロニトリルに由来する構造単位[A−1単位]を10〜60質量%、ブタジエンに由来する構造単位[A−2単位]を10〜90質量%、他の単量体単位[A−3単位]を0〜80質量%(但し、[A−1単位]+[A−2単位]+[A−3単位]=100質量%)含有する共重合体を用いて得られた耐油性ゴム用重合体である請求項1〜3のいずれか一項に記載の耐油耐候性ゴム用組成物。
- 前記耐油性ゴム用重合体が、ムーニー粘度[ML 1+4 ]が10〜200である請求項1〜4のいずれか一項に記載の耐油耐候性ゴム用組成物。
- 更に、補強剤、可塑剤及び架橋剤を含む請求項1〜5のいずれか一項に記載の耐油耐候性ゴム用組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の耐油耐候性ゴム用組成物から得られるゴム成形体。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の耐油耐候性ゴム用組成物から得られるホース。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の耐油耐候性ゴム用組成物から得られるシール。
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