JP5507039B2 - 高精細印刷用光硬化性インキ組成物、およびそれを用いた電子部品の製造法 - Google Patents
高精細印刷用光硬化性インキ組成物、およびそれを用いた電子部品の製造法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5507039B2 JP5507039B2 JP2007140448A JP2007140448A JP5507039B2 JP 5507039 B2 JP5507039 B2 JP 5507039B2 JP 2007140448 A JP2007140448 A JP 2007140448A JP 2007140448 A JP2007140448 A JP 2007140448A JP 5507039 B2 JP5507039 B2 JP 5507039B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ink composition
- hydrocarbon group
- photocurable ink
- resin
- composition according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
基板に前記の光硬化性インキ組成物を印刷法によって像様に塗布し、光を照射することにより光硬化性インキ組成物を硬化させて得られたパターンを用いて、エッチングまたはめっき加工により配線パターンを形成することを含んでなることを特徴とするものである。
フェノール樹脂とは、フェノール性水酸基を有する芳香族化合物とアルデヒド類との不可重合により得られる樹脂である。また、スチレン樹脂は、側鎖に不飽和結合を有する芳香族化合物の縮重合により得られる樹脂である。これらの樹脂は、従来知られている任意の方法により製造できる。本発明においては、これらの樹脂のモノマー成分として、長鎖の炭化水素基を有するものを用いることにより、従来と同様の方法で樹脂を得ることができる。また、樹脂に長鎖の炭化水素基を付加させることにより得ることもできるが、その方法も特に限定されない。また、本発明の硬化を損なわない範囲で、モノマー単位として上記した以外のものを用いることもできるが、通常、そのようなモノマー単位の使用量は非常に少ない。
RX2はH,またはC1〜C19の直鎖状または分岐鎖状炭化水素基であり、
RX3、RX4およびRX5は、それぞれ独立にHまたはC1〜C20の直鎖状または分岐鎖状炭化水素基であり、
ただし
(a)RX1がC4〜C20、好ましくはC4〜C7の直鎖状または分岐鎖状炭化水素基であるか、
(b)RX2がC3〜C19の、好ましくはC3〜C14の、より好ましくはC3〜C9の、直鎖状または分岐鎖状炭化水素基であるか、または
(c)RX3、RX4およびRX5のうち、少なくともひとつがC4〜C20の、好ましくはC4〜C15の、より好ましくはC4〜C10の、直鎖状または分岐鎖状炭化水素基であり、
ここで、前記炭化水素基中のいずれかの−CH2−の少なくとも一つが−O−、−S−、−CO−、または−NH−に置換されていてもよく、または前記炭化水素基の炭素に結合したHの少なくとも一つがOHまたは−NH2に置換されていてもよい)、
RY1はH、OH、CH3、CH2OH、OCH3、OC2H5またはCH2OCH3であるか、ORa(ここで、RaはC3〜C19の、好ましくはC3〜C14の、より好ましくはC3〜C9の、直鎖状または分岐鎖状炭化水素基である)またはCH2ORb、(ここで、RbはC2〜C18の、好ましくはC2〜C13の、より好ましくはC2〜C8の、直鎖状または分岐鎖状炭化水素基である)であり、
RY2はH、またはC1〜C19の直鎖状または分岐鎖状炭化水素基であり、
RY3、RY4 、R Y5 およびR Y6 は、それぞれ独立にHまたはC1〜C20の直鎖状または分岐鎖状炭化水素基であり、
ただし、
(a)RY1がORaまたはCH2ORbであるか、
(b)RY2がC3〜C19の、好ましくはC3〜C14の、より好ましくはC3〜C9の、直鎖状または分岐鎖状炭化水素基であるか、
(c)RY3、RY4、RY5およびRY5のうち少なくともひとつが、C4〜C20の、好ましくはC4〜C15の、より好ましくはC4〜C10の、直鎖状または分岐鎖状炭化水素基であり、
ここで、前記炭化水素基中のいずれかの−CH2−の少なくとも一つが−O−、−S−、−CO−、または−NH−に置換されていてもよく、または前記炭化水素基の炭素に結合したHの少なくとも一つがOHまたは−NH2に置換されていてもよい}。
−NH−C(=O)−CH=CH2、
−NH−C(=O)−C(CH3)=CH2
−CH2−NH−C(=O)−CH=CH2、または
−CH2−NH−C(=O)−C(CH3)=CH2
である樹脂が挙げられる。
アクリル樹脂(新中村化学工業株式会社製NKオリゴEA−6340(商品名))100重量部に対し、増感剤として、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製IR−651(商品名)2重量部、およびIR−819(商品名)1重量部、エポキシ樹脂(ダウケミカル・カンパニー(米国)製UVR−6128(商品名))を30重量部、界面活性剤(大日本インキ化学工業株式会社製メガファックR−100(商品名))0.5重量部、エトキシエチルプロピオネート150重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100重量部、および2−プロパノール250重量部を加え、1時間メカニカルスターラーで攪拌した。完全に溶解したのを確認後、微粉末シリカ(富士シリシア化学株式会社製サイリシア310P(商品名))を全重量100重量部に対して3重量部加え、湿式高分散・超微分散機(ビーズミル)によって分散させた。分散後、ポアサイズ1μmφのポリプロピレンフィルターによりろ過し、光硬化性インキ組成物を得た。
微粉末シリカを用いなかった他は実施例1と同様にして光硬化性インキ組成物を得た。
このインキ組成物を用いて、ガラス基板の上層にクロム膜が形成されたクロム基板上に反転印刷を行った。形成されたパターンを光学顕微鏡で確認したところ、わずかながら糸引きが確認されたものの、実用上問題のない良好なパターンを得られたことを確認した。
m−クレゾール、p−クレゾール、およびブチルアルデヒドを一般的なノボラック樹脂合成方法を用いて重合させ、m−クレゾール:p−クレゾール=4:6で重量平均分子量が3000の、上記した式(X)においてRX1が−C3H7、RX2、RX4、RX5が−H、RX3が−CH3であるノボラック樹脂Aを合成した。
4−ヒドロキシスチレンおよびブチルアルデヒドを一般的なノボラック樹脂合成方法を用いて重合させ、重量平均分子量が3000のノボラック樹脂Cを合成した。合成された樹脂は、上記した式(X)においてRX1が−C3H7、RX3が−CH=CH2、RX2、RX4、およびRX5が−Hであるノボラック樹脂である。
3,5−ジメチル−4−ヒドロキシベンジルアクリルアミドとホルムアルデヒドとを一般的なノボラック樹脂合成方法を用いて重合させ、重量平均分子量が5000のノボラック樹脂Dを合成した。合成された樹脂は、上記した式(X)において、RX1、およびRX2がHであり、RX3が−CH2−NH−C(=O)−CH=CH2であり、RX4、RX5が−CH3であるノボラック樹脂である。
ヒドロキシスチレンを重合させてポリヒドロキシスチレンを得た。さらにこのポリヒドロキシスチレンに無水ブチル酸アクリレートを反応させ、無水ブチル酸アクリレート変性ポリヒドロキシスチレン樹脂Eを得た。この樹脂Eは、上記した式(Y)においてRY1、RY3〜RY5が−H、RY2がブチル酸アクリレート基である樹脂である。
m−クレゾール、p−クレゾール、およびホルムアルデヒドを一般的なノボラック樹脂合成方法を用いて重合させ、m−クレゾール:p−クレゾール=4:6で重量平均分子量が3000のノボラック樹脂Bを合成した。合成された樹脂は、上記した式(X)においてRX1、RX2、RX4、RX5が−H、RX3が−CH3であるノボラック樹脂である。
このインキ組成物を用いてクロム基板(ガラス基板の上層にクロム膜が形成された基板上に反転印刷を行ったが、印刷初めはパターニングされていないインキ膜が形成されて、印刷終わりはインキが付着していない状態であったことを光学顕微鏡で確認した。
Claims (14)
- 樹脂成分と溶媒とを含んでなる光硬化性インキ組成物であって、前記樹脂成分が下記(X)および(Y):
ただし
(a)RX1がC4〜C20の直鎖状または分岐鎖状炭化水素基であるか、(b)RX2がC3〜C19の直鎖状または分岐鎖状炭化水素基であるか、または(c)RX3、RX4およびRX5のうち、少なくともひとつがC4〜C20の直鎖状または分岐鎖状炭化水素基であり、
また、RX2、RX3、RX4およびRX5のうち、少なくともひとつが重合可能な不飽和結合を有し、
ここで、前記炭化水素基中に含まれる、−CH2−の少なくとも一つが−CO−、または−NH−に置換されているか、−CH2−CH2−の少なくとも一つが−COO−または−NHCO−に置換されているか、または前記炭化水素基の炭素に結合したHの少なくとも一つがOHまたは−NH2に置換されている)、
RY1はH、OH、CH3、CH2OH、OCH3、OC2H5またはCH2OCH3であるか、ORa(ここで、RaはC3〜C19の直鎖状または分岐鎖状炭化水素基である)またはCH2ORb、(ここで、RbはC2〜C18の直鎖状または分岐鎖状炭化水素基である)であり、
RY2はH、またはC1〜C19の直鎖状または分岐鎖状炭化水素基であり、 RY3、RY4、RY5およびRY6は、それぞれ独立にHまたはC1〜C20の直鎖状または分岐鎖状炭化水素基であり、
ただし、
(a)RY1がORaまたはCH2ORbであるか、(b)RY2がC3〜C19の直鎖状または分岐鎖状炭化水素基であるか、(c)RY3、RY4、RY5およびRY6のうち少なくともひとつが、C4〜C20の直鎖状または分岐鎖状炭化水素基であり、
RY2、RY3、RY4、RY5およびRY6のうち、少なくともひとつが重合可能な不飽和結合を有し、
ここで、炭化水素基中に含まれる、−CH2−の少なくとも一つが−CO−、または−NH−に置換されているか、−CH2−CH2−の少なくとも一つが−COO−または−NHCO−に置換されているか、または前記炭化水素基の炭素に結合したHの少なくとも一つがOHまたは−NH2に置換されている}。
から選ばれるモノマー単位の少なくとも一種を構成単位として含む樹脂であることを特徴とする、光硬化性インキ組成物。 - RX3、RX4およびRX5の少なくとも一つが−CH=CH2である、請求項1に記載の光硬化性インキ組成物。
- RX3、RX4およびRX5の少なくとも一つが、−CH2−NH−C(=O)−CH=CH2、または−CH2−NH−C(=O)−C(CH3)=CH2である請求項1に記載の光硬化性インキ組成物。
- RX2が、−C3H6−O−C(=O)−CH=CH2 であるか、またはR X3 が−CH2−NH−C(=O)−C(CH3)=CH2である請求項1に記載の光硬化性インキ組成物。
- RY3、RY4、RY5およびRY6の少なくともひとつが、
−NH−C(=O)−CH=CH2、
−NH−C(=O)−C(CH3)=CH2
−CH2−NH−C(=O)−CH=CH2、または
−CH2−NH−C(=O)−C(CH3)=CH2
である請求項1に記載の光硬化性インキ組成物。 - 前記樹脂の重量平均分子量が20000以下であり、かつ前記モノマー単位のいずれかを3個以上含むものである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の光硬化性インキ組成物。
- 前記樹脂が光重合開始剤をさらに含んでなる、請求項1〜6のいずれか1項に記載の光硬化性インキ組成物。
- 前記樹脂がフェノール構造を含むものであり、かつ架橋剤および光酸発生剤をさらに含んでなる、請求項1〜6のいずれか1項に記載の光硬化性インキ組成物。
- 前記溶媒が、蒸気圧が異なる2種類以上の溶媒の混合物である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の光硬化性インキ組成物。
- 光酸発生剤および光重合開始剤から選ばれる光触媒と、常温で液体であり、光を照射することにより前記光触媒の作用により重合する反応性希釈剤とをさらに含んでなる、請求項1〜9のいずれか1項に記載の光硬化性インキ組成物。
- 粒径が0.005〜1.0μmの、有機または無機微粒子をさらに含んでなる、請求項1〜10のいずれか1項に記載の光硬化性インキ組成物。
- 増感剤、界面活性剤、増粘剤、密着増強剤、および可塑剤からなる群から選択される添加剤をさらに含んでなる、請求項1〜11のいずれか1項に記載の光硬化性インキ組成物。
- 基板上に配線パターンが形成された電子部品の製造法であって、基板に請求項1〜12のいずれか1項に記載の光硬化性インキ組成物を印刷法によって像様に塗布し、光を照射することにより光硬化性インキ組成物を硬化させて得られたパターンを用いて、エッチングまたはめっき加工により配線パターンを形成することを含んでなることを特徴とする電子部品の製造法。
- 請求項13に記載の電子部品の製造法により製造されたことを特徴とする電子部品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007140448A JP5507039B2 (ja) | 2007-05-28 | 2007-05-28 | 高精細印刷用光硬化性インキ組成物、およびそれを用いた電子部品の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007140448A JP5507039B2 (ja) | 2007-05-28 | 2007-05-28 | 高精細印刷用光硬化性インキ組成物、およびそれを用いた電子部品の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008291177A JP2008291177A (ja) | 2008-12-04 |
JP5507039B2 true JP5507039B2 (ja) | 2014-05-28 |
Family
ID=40166245
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007140448A Active JP5507039B2 (ja) | 2007-05-28 | 2007-05-28 | 高精細印刷用光硬化性インキ組成物、およびそれを用いた電子部品の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5507039B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6068085B2 (ja) * | 2011-12-06 | 2017-01-25 | 東京応化工業株式会社 | エッチングマスク用組成物およびパターン形成方法 |
CN103149800A (zh) * | 2011-12-06 | 2013-06-12 | 东京应化工业株式会社 | 蚀刻掩模用组合物及图案形成方法 |
WO2017139333A1 (en) * | 2016-02-09 | 2017-08-17 | Sun Chemical Corporation | High molecular weight polystyrene in inks and coatings |
EP4032958A1 (en) * | 2021-01-25 | 2022-07-27 | Agfa-Gevaert Nv | Radiation curable inkjet inks |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01213347A (ja) * | 1988-02-19 | 1989-08-28 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
JP2006037060A (ja) * | 2004-07-30 | 2006-02-09 | Hitachi Chem Co Ltd | 印刷インキ組成物、凸版反転オフセット法、レジストパターンの形成法、電子部品の製造法及び電子部品 |
US20080262144A1 (en) * | 2004-10-19 | 2008-10-23 | Degussa Gmbh | Aqueous, Radiation-Hardenable Resins, Method for the Production Thereof, and Use of the Same |
WO2007026366A1 (en) * | 2005-08-31 | 2007-03-08 | Printar Ltd. | Uv curable hybridcuring ink jet ink composition and solder mask using the same |
-
2007
- 2007-05-28 JP JP2007140448A patent/JP5507039B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2008291177A (ja) | 2008-12-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5000112B2 (ja) | ナノインプリントリソグラフィによるパターン形成方法 | |
JP5117002B2 (ja) | 光硬化性組成物およびそれを用いたパターン形成方法 | |
JP4789725B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、その積層体、その硬化物及び該組成物を用いたパターン形成方法 | |
TW201336943A (zh) | 可固化且可圖案化之墨水以及印製方法 | |
TW200811205A (en) | Curing resin composition and forming method of curing coating film | |
TW200848448A (en) | Photo-curable composition | |
JP2008020839A (ja) | 感光性樹脂組成物、その積層体、その硬化物及び該組成物を用いたパターン形成方法 | |
JP7099323B2 (ja) | 硬化膜の形成方法、感放射線樹脂組成物、硬化膜を備える表示素子及びセンサー | |
JP5507039B2 (ja) | 高精細印刷用光硬化性インキ組成物、およびそれを用いた電子部品の製造法 | |
TW201643223A (zh) | 底層膜形成用樹脂組成物、壓印形成用套組、積層體、圖案形成方法及元件的製造方法 | |
KR102329361B1 (ko) | 층간 절연막 형성용 조성물, 층간 절연막 및 층간 절연막 패턴의 형성 방법, 그리고 디바이스 | |
CN107817652B (zh) | 感光性树脂组合物和由其制造的光固化图案 | |
JP6009907B2 (ja) | インプリント用硬化性組成物、パターン形成方法およびパターン | |
TW201839039A (zh) | 圖型形成方法及聚矽烷樹脂前驅物之製造方法 | |
CN105467755B (zh) | 感光性树脂组合物 | |
KR20220152640A (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 감광재, 이를 포함하는 디스플레이 장치 및 감광성 수지 조성물의 저온 경화 방법 | |
JP2017187753A (ja) | 層間絶縁膜形成用組成物、層間絶縁膜及び層間絶縁膜パターンの形成方法、並びにデバイス | |
CN105467756B (zh) | 感光性树脂组合物 | |
KR20220107003A (ko) | 도전성 기판의 제조 방법, 도전성 기판, 터치 센서, 안테나, 전자파 실드 재료 | |
JP2008045035A (ja) | 印刷用硬化性樹脂組成物およびそれを用いたパターン形成方法 | |
JP5512091B2 (ja) | 高精細印刷用インキ組成物およびそれを用いた高精細パターンの形成方法 | |
TWI854225B (zh) | 光敏樹脂組成物、包括其之光阻、顯示裝置以及低溫固化光敏樹脂組成物之方法 | |
JPWO2017195548A1 (ja) | ナノインプリント用光硬化性組成物、及び光学部品の製造方法 | |
KR101963593B1 (ko) | 감광성 수지 조성물 및 이로부터 형성된 광경화성 패턴 | |
TW202336134A (zh) | 光硬化性組合物及圖案形成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100120 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20120302 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120314 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120321 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120413 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120612 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121030 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121210 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130419 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130618 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140218 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140319 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5507039 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |