JP5476145B2 - 球状フラン−アルデヒド樹脂粒子の製造方法 - Google Patents
球状フラン−アルデヒド樹脂粒子の製造方法 Download PDFInfo
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温度計、攪拌装置及び還流冷却器を備えた反応容器内に、フルフリルアルコールの100質量部、37%ホルマリンの124質量部、水の895質量部、アラビアゴムの1質量部及び10%ドデシルベンゼンスルホン酸水溶液の30質量部を仕込んだ後、内容物を攪拌混合しながら100℃の温度まで加熱し、そして、8時間反応させた。かかる反応後、反応容器内を室温まで冷却し、次いで、濾過、洗浄、乾燥することにより、目的とするフラン−アルデヒド樹脂粒子を得た。そして、この得られた樹脂粒子について、SEM写真を撮影して、その形状が球状であることを確認した。また、かかる球状樹脂粒子の体積平均粒子径(D50)を、日機装株式会社製マイクロトラック粒度分析測定装置:MT3200IIを用いて測定し、その結果を、下記表1に示した。
温度計、攪拌装置及び還流冷却器を備えた反応容器内に、フルフリルアルコールの100質量部、37%ホルマリンの41質量部、水の947質量部、アラビアゴムの1質量部及び10%ドデシルベンゼンスルホン酸水溶液の30質量部を仕込んだ後、内容物を攪拌混合しながら100℃の温度まで加熱し、そして、8時間反応させた。かかる反応後、反応容器内を室温まで冷却し、次いで、濾過、洗浄、乾燥することにより、目的とする球状フラン−アルデヒド樹脂粒子を得た。そして、この得られた球状樹脂粒子の体積平均粒子径(D50)を、実施例1と同様にして測定し、その結果を、下記表1に示した。
温度計、攪拌装置及び還流冷却器を備えた反応容器内に、フルフリルアルコールの100質量部、37%ホルマリンの82質量部、水の921質量部、アラビアゴムの1質量部及び10%ドデシルベンゼンスルホン酸水溶液の30質量部を仕込んだ後、内容物を攪拌混合しながら100℃の温度まで加熱し、そして、8時間反応させた。かかる反応後、反応容器内を室温まで冷却し、次いで、濾過、洗浄、乾燥することにより、目的とする球状フラン−アルデヒド樹脂粒子を得た。そして、この得られた球状樹脂粒子の体積平均粒子径(D50)を、実施例1と同様にして測定し、その結果を、下記表1に示した。
温度計、攪拌装置及び還流冷却器を備えた反応容器内に、フルフリルアルコールの100質量部、40%グリオキザールの74質量部、水の929質量部、アラビアゴムの1質量部及び10%ドデシルベンゼンスルホン酸水溶液の30質量部を仕込んだ後、内容物を攪拌混合しながら100℃の温度まで加熱し、そして、8時間反応させた。かかる反応後、反応容器内を室温まで冷却し、次いで、濾過、洗浄、乾燥することにより、目的とする球状フラン−アルデヒド樹脂粒子を得た。そして、この得られた球状樹脂粒子の体積平均粒子径(D50)を、実施例1と同様にして測定し、その結果を、下記表1に示した。
温度計、攪拌装置及び還流冷却器を備えた反応容器内に、フルフリルアルコールの100質量部、フルフラールの20質量部、水の973質量部、アラビアゴムの1質量部及び10%ドデシルベンゼンスルホン酸水溶液の30質量部を仕込んだ後、内容物を攪拌混合しながら100℃の温度まで加熱し、そして、8時間反応させた。かかる反応後、反応容器内を室温まで冷却し、次いで、濾過、洗浄、乾燥することにより、目的とする球状フラン−アルデヒド樹脂粒子を得た。そして、この得られた球状樹脂粒子の体積平均粒子径(D50)を、実施例1と同様にして測定し、その結果を、下記表1に示した。
温度計、攪拌装置及び還流冷却器を備えた反応容器内に、フルフリルアルコールの100質量部、37%ホルマリンの124質量部、水の895質量部、アラビアゴムの1質量部及び10%パラトルエンスルホン酸水溶液の30質量部を仕込んだ後、内容物を攪拌混合しながら100℃の温度まで加熱し、そして、8時間反応させた。かかる反応後、反応容器内を室温まで冷却し、次いで、濾過、洗浄、乾燥することにより、目的とする球状フラン−アルデヒド樹脂粒子を得た。そして、この得られた球状樹脂粒子の体積平均粒子径(D50)を、実施例1と同様にして測定し、その結果を、下記表1に示した。
温度計、攪拌装置及び還流冷却器を備えた反応容器内に、フルフリルアルコールの100質量部、37%ホルマリンの124質量部、水の895質量部、アラビアゴムの1質量部及び10%パラエチルベンゼンスルホン酸水溶液の30質量部を仕込んだ後、内容物を攪拌混合しながら100℃の温度まで加熱し、そして、8時間反応させた。かかる反応後、反応容器内を室温まで冷却し、次いで、濾過、洗浄、乾燥することにより、目的とする球状フラン−アルデヒド樹脂粒子を得た。そして、この得られた球状樹脂粒子の体積平均粒子径(D50)を、実施例1と同様にして測定し、その結果を、下記表1に示した。
温度計、攪拌装置及び還流冷却器を備えた反応容器内に、フルフリルアルコールの100質量部、37%ホルマリンの124質量部、水の895質量部、アラビアゴムの1質量部及び10%リン酸水溶液の30質量部を仕込んだ後、内容物を攪拌混合しながら100℃の温度まで加熱し、そして、8時間反応させた。かかる反応後、反応容器内を室温まで冷却し、次いで、濾過、洗浄、乾燥することにより、目的とする球状フラン−アルデヒド樹脂粒子を得た。そして、この得られた球状樹脂粒子の体積平均粒子径(D50)を、実施例1と同様にして測定し、その結果を、下記表1に示した。
Claims (6)
- フルフリルアルコールとアルデヒド類とを、保護コロイドの存在下、炭素数が8以上のアルキル基を有するアルキルベンゼンスルホン酸からなる有機酸触媒を用いて、反応せしめることにより、平均粒子径が1μm以下の球状のフラン−アルデヒド樹脂粒子を得ることを特徴とする球状フラン−アルデヒド樹脂粒子の製造方法。
- 前記アルキルベンゼンスルホン酸が、炭素数10以上のアルキル基を有するアルキルベンゼンスルホン酸である請求項1に記載の球状フラン−アルデヒド樹脂粒子の製造方法。
- 前記フルフリルアルコールに対する前記アルデヒド類の配合比(アルデヒド類/フルフリルアルコール)が、モル基準で10以下である請求項1又は請求項2に記載の球状フラン−アルデヒド樹脂粒子の製造方法。
- 前記フルフリルアルコールと前記アルデヒド類との反応が、50℃以上の温度下において進行せしめられる請求項1乃至請求項3の何れか1項に記載の球状フラン−アルデヒド樹脂粒子の製造方法。
- 前記フルフリルアルコールと前記アルデヒド類との反応媒体として、該フルフリルアルコールの仕込量に対して、0.5質量倍乃至25質量倍の水が用いられる請求項1乃至請求項4の何れか1項に記載の球状フラン−アルデヒド樹脂粒子の製造方法。
- 前記アルキルベンゼンスルホン酸が、前記フルフリルアルコールに対して、0.1〜10質量%の割合において用いられる請求項1乃至請求項5の何れか1項に記載の球状フラン−アルデヒド樹脂粒子の製造方法。
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