JP2018131636A - 球状フラン樹脂の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】フルフリルアルコールを分散剤の存在下、縮合反応させて球状フラン樹脂を製造するにあたって、反応触媒としてナフタレンスルホン酸類を用いる。ナフタレンスルホン酸類を反応触媒として反応させることによって縮合反応を安定して進めることができる。この結果、不溶不融状態になるまで縮合反応させた球状で固体のフラン樹脂を得ることができる。
【選択図】なし
Description
2リットルの四つ口フラスコにフルフリルアルコールを500g、水を750g仕込み、さらに分散剤としてアラビアゴムを15g、反応触媒として7−アミノ−4−ヒドロキシ−2−ナフタレンスルホン酸(前記式(12)参照)を5g仕込んだ。そしてフラスコに設けたプロペラ式攪拌機による撹拌速度を8m/分にセットし、約60分を要して85℃まで昇温させ、そのまま60分間フルフリルアルコールを縮合反応させた。フラスコ内の反応溶液のpHは2.7であった。
この固体フラン樹脂について、融点及びゲル化時間を測定した。融点の測定は、JIS K 6910 7.13に準拠して行ない、ゲル化時間の測定は、鋼板表面の温度を110℃に設定した他は、JIS K 6910 7.11に準拠して行なった。測定結果は、融点77℃、ゲル化時間21秒であった。
2リットルの四つ口フラスコにフルフリルアルコールを500g、水を750g仕込み、また分散剤としてアラビアゴムを15g仕込み、さらに反応触媒として7−アミノ−4−ヒドロキシ−2−ナフタレンスルホン酸を5g仕込んだ。そして参考例1と同様に撹拌しつつ約60分を要して85℃まで昇温させた後、そのまま5時間フルフリルアルコールの縮合反応を継続した。
2リットルの四つ口フラスコにフルフリルアルコールを500g、水を750g仕込み、また分散剤としてアラビアゴムを15g仕込み、さらに反応触媒として2−ナフタレンスルホン酸を7g仕込んだ。そして参考例1と同様に撹拌しつつ約60分を要して85℃まで昇温させた後、そのまま5時間フルフリルアルコールの縮合反応を継続した。あとは上記の実施例1と同様にして、平均粒子径7.5μmの球状フラン樹脂を365g得た。この球状フラン樹脂をテトラヒドロフランに溶解する試験を行ない、不溶不融状態に完全硬化していることを確認した。
2リットルの四つ口フラスコにフルフリルアルコールを500g、37質量%ホルマリンを200g、水を650g仕込み、また分散剤としてアラビアゴムを15g仕込み、さらに反応触媒として2−ナフタレンスルホン酸を7g仕込んだ。そして参考例1と同様に撹拌しつつ約60分を要して85℃まで昇温させた後、そのまま5時間フルフリルアルコールとホルムアルデヒドの縮合反応を継続した。あとは上記の実施例1と同様にして、平均粒子径8.0μmの球状フラン樹脂を401g得た。この球状フラン樹脂をテトラヒドロフランに溶解する試験を行ない、不溶不融状態に完全硬化していることを確認した。
2リットルの四つ口フラスコにフルフリルアルコールを500g、水を750g仕込み、さらに分散剤としてアラビアゴムを15g、反応触媒として7−アミノ−4−ヒドロキシ−2−ナフタレンスルホン酸を3g仕込んだ。そして参考例1と同様に撹拌しつつ約60分を要して85℃まで昇温させた後、そのまま7時間フルフリルアルコールの縮合反応を継続した。あとは上記の実施例1と同様にして、平均粒子径7.7μmの球状フラン樹脂を366g得た。この球状フラン樹脂をテトラヒドロフランに溶解する試験を行ない、不溶不融状態に完全硬化していることを確認した。
四つ口フラスコにフルフリルアルコールを500g、37質量%ホルマリンを200g、水を750g仕込み、さらに分散剤としてアラビアゴム15g、反応触媒として7−アミノ−4−ヒドロキシ−2−ナフタレンスルホン酸を5g仕込んだ。そして参考例1と同様に撹拌しつつ約60分を要して85℃まで昇温させた後、そのまま5時間フルフリルアルコールとホルムアルデヒドの縮合反応を継続した。あとは上記の実施例1と同様にして、平均粒子径7.9μmの球状フラン樹脂を368g得た。この球状フラン樹脂をテトラヒドロフランに溶解する試験を行ない、不溶不融状態に完全硬化していることを確認した。
四つ口フラスコにフルフリルアルコールを500g、92質量%パラホルムアルデヒド水溶液を80g、水を750g仕込み、さらに分散剤としてアラビアゴムを15g、反応触媒として7−アミノ−4−ヒドロキシ−2−ナフタレンスルホン酸を5g仕込んだ。そして参考例1と同様に撹拌しつつ約60分を要して85℃まで昇温させた後、そのまま5時間フルフリルアルコールとパラホルムアルデヒドの縮合反応を継続した。あとは上記の実施例1と同様にして、平均粒子径7.6μmの球状フラン樹脂を403g得た。この球状フラン樹脂をテトラヒドロフランに溶解する試験を行ない、不溶不融状態に完全硬化していることを確認した。
四つ口フラスコにフルフリルアルコールを500g、フェノールを245g、水を750g仕込み、さらにさらに分散剤としてアラビアゴムを15g、反応触媒として7−アミノ−4−ヒドロキシ−2−ナフタレンスルホン酸を5g仕込んだ。そして参考例1と同様に撹拌しつつ約60分を要して85℃まで昇温させた後、そのまま5時間フルフリルアルコールとフェノールの縮合反応を継続した。あとは上記の実施例1と同様にして、平均粒子径8.4μmの球状フラン樹脂を576g得た。この球状フラン樹脂をテトラヒドロフランに溶解する試験を行ない、不溶不融状態に完全硬化していることを確認した。
四つ口フラスコにフルフリルアルコールを500g、フェノールを245g、37質量%ホルマリンを300g、水を750g仕込み、さらに分散剤としてアラビアゴムを15g、反応触媒として2−ナフタレンスルホン酸を7g仕込んだ。そして参考例1と同様に撹拌しつつ約60分を要して85℃まで昇温させた後、そのまま5時間フルフリルアルコールとフェノールとホルムアルデヒドの縮合反応を継続した。あとは上記の実施例1と同様にして、平均粒子径8.3μmの球状フラン樹脂を635g得た。この球状フラン樹脂をテトラヒドロフランに溶解する試験を行ない、不溶不融状態に完全硬化していることを確認した。
2リットルの四つ口フラスコにフルフリルアルコールを500g、37%ホルマリンを200g、水を750g仕込み、また分散剤としてアラビアゴムを15g仕込み、さらに反応触媒としてm−キシレンスルホン酸を5g仕込んだ。そして参考例1と同様に撹拌しつつ約60分を要して85℃まで昇温させた後、そのまま7時間縮合反応を継続した。しかし、反応をこのように7時間継続しても、生成物は液状のままで反応溶液中に固体物が得られず、水と分離した粘度の高い含水状態のものが得られただけであった。
2リットルの四つ口フラスコにフルフリルアルコールを500g、水を750g仕込み、また分散剤としてアラビアゴムを15g仕込み、さらに反応触媒として85質量%濃度リン酸水溶液を5g仕込んだ。そして参考例1と同様に撹拌しつつ約60分を要して85℃まで昇温させた後、そのまま7時間縮合反応を継続した。しかし、反応をこのように7時間継続しても、生成物は液状のままで反応溶液中に固体物が得られず、水と分離した粘度の高い含水状態のものが得られただけであった。
Claims (6)
- フルフリルアルコールを分散剤の存在下、ナフタレンスルホン酸を触媒として縮合反応させて、不溶不融性の球状で固体のフラン樹脂を生成させることを特徴とする球状フラン樹脂の製造方法。
- フルフリルアルコール単独を縮合反応させることを特徴とする請求項1に記載の球状フラン樹脂の製造方法。
- フルフリルアルコールとアルデヒド類を縮合反応させることを特徴とする請求項1に記載の球状フラン樹脂の製造方法。
- フルフリルアルコールとフェノール類を縮合反応させることを特徴とする請求項1に記載の球状フラン樹脂の製造方法。
- フルフリルアルコールとフェノール類とアルデヒド類を縮合反応させることを特徴とする請求項1に記載の球状フラン樹脂の製造方法。
- 生成される球状で固体のフラン樹脂が不溶不融状態になるまで縮合反応させることを特徴とする請求項1乃至5のいずれかに記載の球状フラン樹脂の製造方法。
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