JP5467712B2 - ポリイミド樹脂ポリマー、及び液晶ディスプレイ用の前記樹脂を含む配向膜材料 - Google Patents
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Description
本発明の目的は、特定の芳香族ジアミンから誘導される構造を含むポリイミド樹脂ポリマーを提供することである。
本発明は、重合単位として以下の式(A−1)及び式(A−2)の繰り返し単位から選択される少なくとも1種の繰り返し単位を含むポリイミド樹脂ポリマーを提供する。
X1は、-COO-、-O-、-CO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-、又は-S-、であり;
R4は、脂肪族もしくは芳香族又はそれら両者の骨格をもつ一価のC1〜C40有機基である。)
であり;
上記式(Q−2)の構造は、以下の:
R6は、C1〜C10アルキル、又は一価のフッ素含有C1〜C10有機基であり;
X2は、O又はSであり;
X1及びR4は、上で定義したとおりである。)
である。
X1は、-COO-又は-O-であり;
R4は、脂肪族もしくは芳香族又はそれら両者の骨格を含む一価のC15〜C40有機基である。)
R4は、脂肪族もしくは芳香族又はそれら両者の骨格を含む一価のC15〜C40有機基であり;
R6は、C1〜C6アルキル(好ましくは、C1〜C3アルキル)、又はC1〜C3パーフルオロアルキルである。)
芳香族ジアミン類、例えば、p-フェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルエーテル、2,2-ジアミノフェニルプロパン、ビス(3,5-ジエチル-4-アミノフェニル)メタン、ジアミノジフェニルスルホン、ジアミノベンゾフェノン、ジアミノナフタレン、1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4-ビス(4-アミノフェノキシ)ジフェニルスルホン、2,2-ビス(4,4-アミノフェノキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、及び2,2-ビス(4,4-アミノフェノキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン;
脂環式ジアミン類、例えば、ビス(4-アミノシクロヘキシル)メタン、又はビス(4-アミノ-3-メチルシクロヘキシル)メタン;又は
脂肪族ジアミン類、例えば、テトラメチレンジアミン、又はヘキサメチレンジアミン、
から選択されうるが、これらに限定されない。上記ジアミンモノマーは、単独で用いるか、または、これらのジアミンの2種以上の混合物の形態で用いることができる。
脂肪族環状テトラカルボン酸化合物、例えば、シクロブタンテトラカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸、シクロヘキサンテトラカルボン酸、1,3,5-トリカルボキシルシクロペンチル酢酸、もしくは3,4-ジカルボキシル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレンコハク酸無水物、並びに、脂環式テトラカルボン酸化合物から誘導される二酸無水物(ジアンハイドライド)及びジアシルハロゲン化物(ジアシルハライド);
脂肪族テトラカルボン酸化合物、例えば、ブタンテトラカルボン酸、及びそれから誘導される二酸無水物及びジカルボン酸ジハロゲン化物、
であってよいが、これらに限定されない。
これらのテトラカルボン酸類、及びそれらの二酸無水物及びジアシルハロゲン化物類は、単独で用いることも、あるいは2種以上のこれらのモノマーの混合物の形態で用いることもできる。
〔ジアミンの合成〕
1.コレステリル 3,5-ジアミノ-2-メチルベンゾエート(DAMBC)
3,5-ジニトロ-2-メチル安息香酸(100g)を、凝縮管を備えた500ml二口丸底フラスコ中に入れ、これに塩化チオニル(250ml)を滴下ロートを用いて添加した。全てを添加した後、混合物を、反応のために40〜120℃で4〜20時間加熱した。濾過した後、生成物をテトラヒドロフラン(300ml)中に溶かし、コレステロール(100g)、ピリジン(20ml)、及びテトラヒドロフラン(300ml)を含む2000ml二口丸底フラスコに添加した。添加後、反応を、12時間、30〜80℃で行った。反応完了後、反応物を濾過し且つ濃縮して生成物である、コレステリル3,5-ジニトロ-2-メチルベンゾエートを得た(80%収率)。
3,5-ジニトロ-2-メトキシ安息香酸(15g)を、250ml二口丸底フラスコ中に入れ、これに塩化チオニルを滴下ロートを用いて添加した。添加後、混合物を還流温度に2〜12時間加熱した。過剰の塩化チオニルを次に除去し、得られた生成物をテトラヒドロフラン(100ml)に溶かし、さらに、コレステロール(8.5g)、ピリジン(15ml)、及びテトラヒドロフラン(100ml)を含む1500ml二口丸底フラスコに添加した。添加後、反応を2〜12時間、40〜80℃で行った。反応完了後、コレステリル3,5-ジニトロ-2-メトキシベンゾエートを得た(80%収率)。
3,5-ジニトロ-2-メトキシ安息香酸(10g)を、凝縮管を備えた250ml二口丸底フラスコ中に入れ、これに塩化チオニル(50ml)を滴下ロートで添加した。添加後、混合物を30〜80℃に加熱し、2〜12時間反応させた。次に過剰の塩化チオニルを除去し、反応物を室温まで戻した。得られた生成物をテトラヒドロフラン(20ml)に溶かし、エストロン(9.55g)、ピリジン(10ml)、及びテトラヒドロフラン(50ml)を含む1500ml二口丸底フラスコに、滴下ロートから添加した。添加後、反応を4〜12時間、40〜80℃で行った。反応完了後、反応物を濾過し且つ濃縮して、生成物である3,5-ジニトロ-2-メチル安息香酸エストロンエステルを得た(85%収率)。
実施例1
1.34g(0.0025モル)のコレステリル3,5-ジアミノ-2-メチルベンゾエート、5.13g(0.0475モル)のp-フェニレンジアミン(PPDA)、1.94g(0.01モル)の1,2,4,5-ピロメリット酸二無水物(PMDA)、8.1g(0.03モル)の3,3’,4,4’-ビフェニル-テトラカルボン酸二無水物(BPDA)、及び1.96g(0.01モル)のシクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CBDA)を、61.3gのN-メチル-2-ピロリドン(NMP)中で室温にて8〜16時間反応させ、次に326.9gのNMPを添加して0.2dl/gの還元粘度を有するポリアミック酸溶液を形成させた。この溶液を、透明電極を有するガラス基板上に3000rpmでスピンコーティングし、200℃で30分間熱処理してポリイミド樹脂膜を形成させた。冷却した後、それらを、50μmスペーサーを用いて平行方向に液晶セルに組み立て、液晶(モデルZLI-4792、Merck社製)をそのセルに注入し、次にこのエレメントを交差ニコルの間で回転させ、完全な暗状態となった。チルト角テスター、TBAを使用して測定して、89のプレチルト角が得られた。
2.69g(0.005モル)のコレステリル3,5-ジアミノ-2-メチルベンゾエート、4.94g(0.045モル)のp-フェニレンジアミン、0.97g(0.005モル)の1,2,4,5-ピロメリット酸二無水物、8.1g(0.03モル)の3,3’,4,4’-ビフェニル-テトラカルボン酸二無水物、及び2.85g(0.015モル)のシクロブタンテトラカルボン酸二無水物を、21.9gのN-メチル-2-ピロリドン(NMP)中で室温にて4〜12時間反応させ、次に73.1gのNMPを添加して希釈し、0.8dl/gの還元粘度を有するポリアミック酸溶液を形成させた。この溶液を、透明電極を有するガラス上に、3000rpmでスピンコーティングし、200℃で30分間熱処理してポリイミド樹脂膜を形成させた。冷却した後、それらを、50μmスペーサーを用いて平行方向に液晶セルに組み立て、液晶(モデルZLI-4792、Merck社製)をそのセルに注入し、次にこのエレメントを交差ニコルの間で回転させ、完全な暗状態となった。チルト角テスター、TBAを使用して測定して、90のプレチルト角が得られた。
2.14g(0.004モル)のコレステリル3,5-ジアミノ-2-メチルベンゾエート、1.72g(0.016モル)のp-フェニレンジアミン、1.55g(0.008モル)の1,2,4,5-ピロメリット酸二無水物、及び3.24g(0.012モル)の3,3’,4,4’-ビフェニル-テトラカルボン酸二無水物を、24.4gのN-メチル-2-ピロリドン(NMP)中で室温にて8〜12時間反応させ、次に83.9gのNMPを添加して希釈し、0.4dl/gの還元粘度を有するポリアミック酸溶液を形成させた。この溶液を、透明電極を有するガラス基板上に、3000rpmでスピンコーティングし、200℃で30分間熱処理してポリイミド樹脂膜を形成させた。冷却した後、それらを、50μmスペーサーを用いて平行方向に液晶セルに組み立て、液晶(モデルZLI-4792、Merck社製)をそのセルに注入し、次にこのエレメントを交差ニコルの間で回転させ、完全な暗状態となった。チルト角テスター、TBAを使用して測定して、90のプレチルト角が得られた。
0.67g(0.00123モル)のコレステリル3,5-ジアミノ-2-メチルベンゾエート、5.26g(0.048モル)のp-フェニレンジアミン、1.97g(0.01モル)の1,2,4,5-ピロメリット酸二無水物、8.1g(0.03モル)の3,3’,4,4’-ビフェニル-テトラカルボン酸二無水物、及び1.72g(0.01モル)のシクロブタンテトラカルボン酸二無水物を、25.8gのN-メチル-2-ピロリドン(NMP)中で、室温にて12〜16時間反応させ、次に106.3gのNMPを添加して希釈し、0.3dl/gの還元粘度を有するポリアミック酸溶液を形成させた。この溶液を、透明電極を有するガラス基板上に、3000rpmでスピンコーティングし、200℃で30分間熱処理してポリイミド樹脂膜を形成させた。冷却した後、それらを、50μmスペーサーを用いて平行方向に液晶セルに組み立て、液晶(モデルZLI-4792、Merck社製)をそのセルに注入し、次にこのエレメントを交差ニコルの間で回転させ、完全な暗状態となった。チルト角テスター、TBAを使用して測定して、2.3のプレチルト角が得られた。
1.1g(0.002モル)のコレステリル3,5-ジアミノ-2-メトキシベンゾエート、1.93g(0.018モル)のp-フェニレンジアミン、1.57g(0.008モル)の1,2,4,5-ピロメリット酸二無水物、及び3.24g(0.012モル)の3,3’,4,4’-ビフェニル-テトラカルボン酸二無水物を、25.8gのN-メチル-2-ピロリドン(NMP)中で室温にて12〜16時間反応させ、次に106.3gのNMPを添加して希釈し、0.5dl/gの還元粘度を有するポリアミック酸溶液を形成した。この溶液を、透明電極を有するガラス基板上に、3000rpmでスピンコーティングし、200℃で30分間熱処理してポリイミド樹脂膜を形成させた。冷却した後、それらを、50μmスペーサーを用いて平行方向に液晶セルに組み立て、液晶(モデルZLI-4792、Merck社製)をそのセルに注入し、次にこのエレメントを交差ニコルの間で回転させ、完全な暗状態となった。チルト角テスター、TBAを使用して測定して、90のプレチルト角が得られた。
1.076g(0.002モル)のコレステリル3,5-ジアミノ-2-メトキシベンゾエート、5.26g(0.048モル)のp-フェニレンジアミン、0.97g(0.005モル)の1,2,4,5-ピロメリット酸二無水物、8.1g(0.03モル)の3,3’,4,4’-ビフェニル-テトラカルボン酸二無水物、及び2.58g(0.015モル)のシクロブタンテトラカルボン酸二無水物を、59.7gのN-メチル-2-ピロリドン(NMP)中で室温にて8〜12時間反応させ、次に318.3gのNMPを添加して希釈し、0.1dl/gの還元粘度を有するポリアミック酸溶液を形成させた。この溶液を、透明電極を有するガラス基板上に、3000rpmでスピンコーティングし、200℃で30分間熱処理してポリイミド樹脂膜を形成させた。冷却した後、それらを、50μmスペーサーを用いて平行方向に液晶セルに組み立て、液晶(モデルZLI-4792、Merck社製)をそのセルに注入し、次にこのエレメントを交差ニコルの間で回転させ、完全な暗状態となった。チルト角テスター、TBAを使用して測定して、89のプレチルト角が得られた。
1.34g(0.0025モル)のコレステリル3,5-ジアミノ-2-メトキシベンゾエート、5.13g(0.0475モル)のp-フェニレンジアミン、1.97g(0.01モル)の1,2,4,5-ピロメリット酸二無水物、8.1g(0.03モル)の3,3’,4,4’-ビフェニル-テトラカルボン酸二無水物、及び1.72g(0.01モル)のシクロブタンテトラカルボン酸二無水物を、61.3gのN-メチル-2-ピロリドン(NMP)中で室温にて12〜18時間反応させ、次に249.3gのNMPを添加して希釈し、0.8dl/gの還元粘度を有するポリアミック酸溶液を形成させた。この溶液を、透明電極を有するガラス基板上に、3000rpmでスピンコーティングし、200℃で30分間熱処理してポリイミド樹脂膜を形成させた。冷却した後、それらを、50μmスペーサーを用いて平行方向に液晶セルに組み立て、液晶(モデルZLI-4792、Merck社製)をそのセルに注入し、次にこのエレメントを交差ニコルの間で回転させ、完全な暗状態となった。チルト角テスター、TBAを使用して測定して、89のプレチルト角が得られた。
1.21g(0.003モル)の3,5-ジアミノ-2-メトキシ安息香酸エストロンエステル、2.19g(0.027モル)のp-フェニレンジアミン、1.16g(0.006モル)の1,2,4,5-ピロメリット酸二無水物、4.86g(0.018モル)の3,3’,4,4’-ビフェニル-テトラカルボン酸二無水物、及び1.03g(0.006モル)のシクロブタンテトラカルボン酸二無水物を、25.5gのN-メチル-2-ピロリドン(NMP)中で室温にて8〜10時間反応させ、次に133.3gのNMPを添加して希釈し、0.8dl/gの還元粘度を有するポリアミック酸溶液を形成させた。この溶液を、透明電極を有するガラス基板上に、3000rpmでスピンコーティングし、200℃で30分間熱処理してポリイミド樹脂膜を形成させた。冷却した後、それらを、50μmスペーサーを用いて平行方向に液晶セルに組み立て、液晶(モデルZLI-4792、Merck社製)をそのセルに注入し、次にこのエレメントを交差ニコルの間で回転させ、完全な暗状態となった。チルト角テスター、TBAを使用して測定して、89のプレチルト角が得られた。
1.23g(0.003モル)の3,5-ジアミノ-2-メトキシ安息香酸エストロンエステル、2.19g(0.017モル)のp-フェニレンジアミン、1.55g(0.008モル)の1,2,4,5-ピロメリット酸二無水物、及び3.24g(0.012モル)の3,3’,4,4’-ビフェニル-テトラカルボン酸二無水物を、25.9gのN-メチル-2-ピロリドン(NMP)中で室温にて12〜18時間反応させ、次に138.3gのNMPを添加して希釈し、0.3dl/gの還元粘度を有するポリアミック酸溶液を形成させた。この溶液を、透明電極を有するガラス基板上に、3000rpmでスピンコーティングし、200℃で30分間熱処理してポリイミド樹脂膜を形成させた。冷却した後、それらを、50μmスペーサーを用いて平行方向に液晶セルに組み立て、液晶(モデルZLI-4792、Merck社製)をそのセルに注入し、次にこのエレメントを交差ニコルの間で回転させ、完全な暗状態となった。チルト角テスター、TBAを使用して測定して、90のプレチルト角が得られた。
3.13g(0.006モル)のコレステリル3,5-ジアミノベンゾエート(CHA)、3.67g(0.034モル)のp-フェニレンジアミン、3.1g(0.016モル)の1,2,4,5-ピロメリット酸二無水物、及び6.48g(0.024モル)の3,3’,4,4’-ビフェニル-テトラカルボン酸二無水物を、53.9gのN-メチル-2-ピロリドン(NMP)中で室温にて8〜12時間反応させ、次に287.6gのNMPを添加して希釈し、0.2dl/gの還元粘度を有するポリアミック酸溶液を形成させた。この溶液を、透明電極を有するガラス基板上に、3000rpmでスピンコーティングし、200℃で30分間熱処理してポリイミド樹脂膜を形成させた。冷却した後、それらを、50μmスペーサーを用いて平行方向に液晶セルに組み立て、液晶(モデルZLI-4792、Merck社製)をそのセルに注入し、次にこのエレメントを交差ニコルの間で回転させ、完全な暗状態となった。チルト角テスター、TBAを使用して測定して、89のプレチルト角が得られた。
1.56g(0.003モル)のコレステリル3,5-ジアミノベンゾエート、2.91g(0.027モル)のp-フェニレンジアミン、0.582g(0.003モル)の1,2,4,5-ピロメリット酸二無水物、4.86g(0.018モル)の3,3’,4,4’-ビフェニル-テトラカルボン酸二無水物、及び1.548g(0.009モル)のシクロブタンテトラカルボン酸二無水物を、38.6gのN-メチル-2-ピロリドン(NMP)中で室温にて12〜18時間反応させ、次に205.7gのNMPを添加して希釈し、0.7dl/gの還元粘度を有するポリアミック酸溶液を形成させた。この溶液を、透明電極を有するガラス基板上に、3000rpmでスピンコーティングし、200℃で30分間熱処理してポリイミド樹脂膜を形成させた。冷却した後、それらを、50μmスペーサーを用いて平行方向に液晶セルに組み立て、液晶(モデルZLI-4792、Merck社製)をそのセルに注入し、次にこのエレメントを交差ニコルの間で回転させ、完全な暗状態となった。チルト角テスター、TBAを使用して測定して、2.3のプレチルト角が得られた。
0.78g(0.0015モル)のコレステリル3,5-ジアミノベンゾエート、3.07g(0.0285モル)のp-フェニレンジアミン、1.1642g(0.006モル)の1,2,4,5-ピロメリット酸二無水物、4.86g(0.018モル)の3,3’,4,4’-ビフェニル-テトラカルボン酸二無水物、及び1.032g(0.006モル)のシクロブタンテトラカルボン酸二無水物を、36.7gのN-メチル-2-ピロリドン(NMP)中で室温にて10〜16時間反応させ、次に195.8gのNMPを添加して希釈し、0.2dl/gの還元粘度を有するポリアミック酸溶液を形成させた。この溶液を、透明電極を有するガラス基板上に、3000rpmでスピンコーティングし、200℃で30分間熱処理してポリイミド樹脂膜を形成させた。冷却した後、それらを、50μmスペーサーを用いて平行方向に液晶セルに組み立て、液晶(モデルZLI-4792、Merck社製)をそのセルに注入し、次にこのエレメントを交差ニコルの間で回転させ、完全な暗状態となった。チルト角テスター、TBAを使用して測定して、1.2のプレチルト角が得られた。
Claims (5)
- 液晶ディスプレイにおいて配向膜材料として用いるための、請求項1に記載のポリマー。
- 請求項1に記載のポリマーを含む、垂直配向液晶用の配向膜材料。
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