JP5459875B2 - カルボン酸および芳香族ポリアミンで官能基化されたポリマーを含有する潤滑組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、潤滑粘性の油およびアミン官能化添加剤を含む潤滑組成物を提供し、ここで上記アミン官能化添加剤は、少なくとも3個の芳香族基、少なくとも1個の−NH2官能基、および少なくとも2個の二級もしくは三級アミノ基を有するアミンから得られる。本発明は、分散および/もしくは分散粘性改変特性を有する添加剤をさらに提供する。上記潤滑組成物は、内燃機関を潤滑するために適している。
エンジン製造業者は、粒状排出物の排出、他の汚染物質の排出、きれいにすること(cleanliness)を最小限にし、燃費および燃料効率も改善するために、エンジン設計を改善することに焦点を当ててきた。エンジン設計における改善のうちの1つは、排気再循環(EGR)エンジンの使用である。エンジン設計および運転における改善は、排気を減らすことに寄与したが、いくつかのエンジン設計の進歩は、潤滑剤に対して他の難題を生み出したと考えられる。例えば、EGRは、すすおよびスラッジの形成および/もしくは蓄積の増大をもたらしたと考えられる。
本発明者らは、(i)粘性増大(しばしば、6重量%以上のすす負荷において、100℃で12mm2/秒(cSt)未満の粘性を有する)を軽減し得る潤滑組成物、ならびに/または(ii)広い範囲の温度にわたって比較的安定な粘性を維持する潤滑油組成物、のうちの少なくとも一方を提供することは、粘性指数改良剤もしくはDVMが、広い温度範囲にわたって粘性を制御し、すすを制御するために使用され得るので、望ましいことであり得ることが発見された。よって、これはまた、粘性指数改良剤が、(i)および(ii)を達成し得れば、望ましいことであり得る。
例えば、本発明は以下の項目を提供する。
(項目1)
潤滑粘性の油およびアミン官能化添加剤を含む潤滑組成物であって、ここで該アミン官能化添加剤は、少なくとも3個の芳香族基、少なくとも1個の−NH 2 官能基、および少なくとも2個の二級もしくは三級アミノ基を有するアミンから誘導される、潤滑組成物。
(項目2)
前記アミン官能化添加剤は、少なくとも4個の芳香族基、少なくとも1個の−NH 2 官能基、および少なくとも2個の二級もしくは三級アミノ基を有するアミンから誘導される、項目1に記載の潤滑組成物。
(項目3)
前記少なくとも3個の芳香族基、少なくとも1個の−NH 2 官能基、および少なくとも2個の二級もしくは三級アミノ基を有するアミンは、以下の式:
によって表され、ここで各変数は独立して、
R 1 は、水素もしくはC 1−5 アルキル基であり;
R 2 は、水素もしくはC 1−5 アルキル基であり;
Uは、脂肪族基、脂環式基もしくは芳香族基であり、ただしUが脂肪族のとき、該脂肪族基は、1〜5個、もしくは1〜2個の炭素原子を含む直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基であり得;そして
wは、1〜10、もしくは1〜4、もしくは1〜2、もしくは1である、
項目1または2に記載の潤滑組成物。
(項目4)
前記少なくとも3個の芳香族基を有するアミンは、ビス[p−(p−アミノアニリノ)フェニル]−メタン、2−(7−アミノ−アクリジン−3−イルメチル)−N−4−{4−[4−(4−アミノ−フェニルアミノ)−ベンジル]−フェニル}−ベンゼン−1,4−ジアミン、もしくはこれらの混合物である、項目1〜3のいずれか1項に記載の潤滑組成物。
(項目5)
前記アミン官能化添加剤は、前記少なくとも3個の芳香族基、少なくとも1個の−NH 2 官能基、および少なくとも2個の二級もしくは三級アミノ基を有するアミンと、カルボン酸官能化ポリマーとを反応させることによって得られる/得ることができる生成物である、項目1〜4のいずれか1項に記載の潤滑組成物。
(項目6)
前記カルボン酸官能化ポリマーは、ポリイソブチレン−コハク酸無水物ポリマー、マレイン酸無水物−スチレンコポリマー、マレイン酸無水物−スチレンコポリマーのエステル、αオレフィン−マレイン酸無水物コポリマー、あるいは(i)スチレン−エチレン−αオレフィンポリマー、(ii)水素化アルケニルアリール共役ジエンコポリマー、(iii)ポリオレフィン、もしくは(iv)水素化イソプレンポリマー、またはこれらの混合物のマレイン酸無水物グラフトコポリマーである、項目1〜5のいずれか1項に記載
の潤滑組成物。
(項目7)
前記カルボン酸官能化ポリマーは、ポリイソブチレンコハク酸無水物である、項目5に記載の潤滑組成物。
(項目8)
前記ポリイソブチレンコハク酸無水物は、数平均分子量350〜5000、もしくは550〜3000もしくは750〜2500を有するポリイソブチレンから誘導される、項目7に記載の潤滑組成物。
(項目9)
前記水素化アルケニルアリール共役ジエンコポリマーは、スチレン−ブタジエンの水素化コポリマーである、項目6に記載の潤滑組成物。
(項目10)
前記マレイン酸無水物でグラフト化したポリオレフィンは、エチレン−プロピレンコポリマーである、項目6に記載の潤滑組成物。
(項目11)
前記水素化イソプレンポリマーは、水素化スチレン−イソプレンポリマーである、項目6に記載の潤滑組成物。
(項目12)
潤滑粘性の油およびアミン官能化添加剤を含む潤滑組成物であって、該アミン官能化添加剤は、少なくとも3個の芳香族基、少なくとも1個の−NH 2 官能基、および少なくとも2個の二級もしくは三級アミノ基を有するアミンから得られ、ここで該−NH 2 基は、ヒドロカルビル置換フェノールおよびアルデヒドとマンニッヒ反応で縮合して、該ヒドロカルビル置換フェノールへ該アミンを共有結合させる、潤滑組成物。
(項目13)
内燃機関を潤滑するための方法であって、該方法は、該内燃機関に、項目1〜12のいずれか1項に記載の潤滑組成物を供給する工程を包含する、方法。
(項目14)
内燃機関を潤滑するための方法であって、該方法は、該内燃機関に、潤滑粘性の油、ならびにカルボン酸官能化ポリマーと、少なくとも3個の芳香族基、少なくとも1個の−NH 2 官能基、および少なくとも2個の二級もしくは三級アミノ基を有するアミンとを反応させることによって得られる/得ることができる生成物を含む潤滑組成物を供給する工程を包含する、方法。
(項目15)
カルボン酸官能化ポリマーと、少なくとも3個の芳香族基、少なくとも1個の−NH 2 官能基、および少なくとも2個の二級もしくは三級アミノ基を有するアミンとを反応させることによって得られる/得ることができる生成物の、潤滑剤中の分散剤もしくは分散粘性改変剤としての使用。
(項目16)
前記潤滑剤は、内燃機関潤滑剤である、項目15に記載の使用。
(項目17)
エンジン潤滑剤におけるすす媒介性の油の濃化を低下させるための方法であって、該方法は、該潤滑剤中にアミン官能化添加剤を含める工程を包含し、ここで該アミン官能化添加剤は、少なくとも3個の芳香族基、少なくとも1個の−NH 2 官能基、および少なくとも2個の二級もしくは三級アミノ基を有するアミンから誘導される、方法。
本発明は、上記で開示されるように、エンジンを潤滑するための潤滑組成物および方法を提供する。
R1は、水素もしくはC1−5アルキル基(代表的には、水素)であり得;
R2は、水素もしくはC1−5アルキル基(代表的には、水素)であり得;
Uは、脂肪族、脂環式もしくは芳香族基であり得るが、ただしUが脂肪族である場合、上記脂肪族基は、1〜5個、もしくは1〜2個の炭素原子を含む直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基であり得;そして
wは、1〜10、もしくは1〜4、もしくは1〜2(代表的には、1)であり得る。
R1は、水素もしくはC1−5アルキル基(代表的には、水素)であり得;
R2は、水素もしくはC1−5アルキル基(代表的には、水素)であり得;
Uは、脂肪族、脂環式もしくは芳香族基であり得るが、ただしUが脂肪族である場合、上記脂肪族基は、1〜5個、もしくは1〜2個の炭素原子を含む直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基であり得;そして
wは、1〜10、もしくは1〜4、もしくは1〜2(代表的には、1)であり得る。
上記アミンで官能化させられる添加剤は、カルボン酸官能化ポリマーであり得る。上記カルボン酸官能化ポリマー骨格は、ホモポリマーもしくはコポリマーであり得るが、ただし上記骨格は、少なくとも1個のカルボン酸官能基もしくはカルボン酸官能基の反応性等価物(例えば、無水物もしくはエステル)を含む。上記カルボン酸官能化ポリマーは、上記ポリマー骨格内に、もしくは上記ポリマー骨格上の末端基として、上記骨格にグラフト化されたカルボン酸官能基(もしくはカルボン酸官能基の反応性等価物)を有する。
(i)マレイン酸無水物およびスチレン含有ポリマーのエステルは、米国特許第6,544,935号から公知である;
(ii)グラフト化スチレン−エチレン−αオレフィンポリマーは、国際公開WO 01/30947において教示されている;
(iii)イソブチレンおよびイソプレンから得られるコポリマーは、分散剤を調製することにおいて既に使われており、国際公開WO 01/98387において報告されている;
(iv)グラフト化スチレン−ブタジエンコポリマーおよびスチレン−イソプレンコポリマーは、DE 3,106,959;ならびに米国特許第5,512,192号、および同第5,429,758号を含む多くの参考文献において記載されている;
(v)ポリイソブチレンコハク酸無水物は、米国特許第4,234,435号;同第3,172,892号;同第3,215,707号;同第3,361,673号;および同第3,401,118号を含む多くの刊行物において記載されてきた;
(vi)グラフト化エチレン−プロピレンコポリマーは、米国特許第4,632,769号;同第4,517,104号;および同第4,780,228号に記載された;
(vii)(α−オレフィンマレイン酸無水物)コポリマーのエステルは、米国特許第5,670,462号に記載された;
(viii)イソブチレンおよび共役ジエンのコポリマー(例えば、イソブチレン−イソプレンコポリマー)は、米国特許第7,067,594号および同第7,067,594号、ならびに米国特許出願第US 2007/0293409号に記載された;そして
(ix)エチレン、プロピレンおよび非共役ジエン(例えば、ジシクロペンタジエンもしくはブタジエン)のターポリマーは、米国特許第5,798,420号および同第5,538,651号に記載された。
by R.M.Mortier and S.T.Orszulik Published by Blackie Academic & Professional」に記載されている。特に、第144〜180頁は、上記ポリマー骨格(i)〜(iv)および(vi)〜(viii)のうちの多くを議論している。
R1、R2およびUは、先に記載され;
BBは、ポリマー骨格であり、ポリイソブチレン、または(i)水素化アルケニルアリール共役ジエンコポリマー(特に、スチレン−ブタジエンの水素化コポリマー)、(ii)ポリオレフィン(特に、エチレン−αオレフィン(例えば、エチレン−プロピレンコポリマー))、もしくは(iii)水素化イソプレンポリマー(特に、水素化スチレン−イソプレンポリマー)のコポリマーであり得る。BBは、式(4)および(5)において示されるように、1個のスクシンイミド基で置換され得るか、またはBBは、複数のスクシンイミド基によって置換され得る。
BBは、さらなるスクシンイミド基を含み得るスチレン含有ポリマー鎖であり得る。
一実施形態において、本明細書で開示されるアミン官能化添加剤は、マンニッヒ反応生成物であり得、この生成物は、少なくとも3個の芳香族基(もしくは少なくとも4個の芳香族基)、少なくとも1個の−NH2官能基、および少なくとも2個の二級もしくは三級アミノ基を有するアミン(ここで上記−NH2基は、ヒドロカルビル置換フェノール(代表的には、アルキルフェノール)およびアルデヒドとマンニッヒ反応において縮合されて、上記アミンを上記ヒドロカルビル置換フェノールに共有結合させる)を反応させることによって、得られる/得ることができる。マンニッヒ生成物を形成するための反応は、公知である。
上記アミン官能化添加剤(例えば、芳香族アミン官能化ポリマー)と、2種以上の反応性部位を有するさらなるポリアミンとの反応は、上記カルボン酸官能性が十分低いか、または上記ポリアミンの電荷がゲル化(gellation)、不適合性もしくは不十分な油溶性によって証明されるように、上記ポリマーの十分な架橋を回避するに十分高い限りにおいて、可能であり得かつ有用であり得る。
必要に応じて、上記アミン官能化添加剤は、キャッピングアミン、もしくはその混合物とさらに反応させられ得る。上記キャッピングアミンは、本発明のアミン官能化添加剤の全酸価(本明細書中以降TANという)を改変する(代表的には、TANの低下)ために使用され得る。上記キャッピングアミンは、必要な場合、他の添加剤(例えば、界面活性剤)に対していかなる有害な影響をも最小にする量で、反応しないカルボキシル基をキャップし得る。上記有害な影響は、上記アミン含有添加剤と上記界面活性剤との間の相互作用(ゲルの形成を生じる)を含み得る。一実施形態において、上記アミン官能化添加剤は、キャッピングアミンとさらに反応させられる。一実施形態において、上記アミン官能化添加剤は、キャッピングアミンとさらには反応させられない。
Blue RR[CAS# 6268−05−9]として公知である。上記結合アミド基の配向は、-NR-C(O)-へと逆になってもよい。
あるように、-NR-もしくは具体的には、-NH-基をさらに含む。一実施形態において、このキャッピングアミンは、式(13):
57−68−1)であり、これは、式(14)によって表されると考えられる:
上記潤滑組成物は、潤滑粘性の油を含む。このような油は、天然油および合成油、水素化分解、水素化、および水素仕上げ(hydrofinishing)から得られる油、未精製油、精製油および再精製油、ならびにこれらの混合物が挙げられる。
上記組成物は、必要に応じて、他の性能添加剤を含む。上記他の性能添加剤は、金属不活性化剤、粘度調節剤、界面活性剤、摩擦調節剤、耐摩耗剤、腐食抑制剤、分散剤(上記の本発明のアミン官能化添加剤以外)、分散粘性改変剤(上記の本発明のアミン官能化添加剤以外)、極圧剤、抗酸化剤、発泡抑制剤(foam inhibitor)、解乳化剤、流動点降下剤、シール膨潤剤およびこれらの混合物のうちの少なくとも1種を含む。代表的には、完全に処方された潤滑油は、これら性能添加剤のうちの1種以上を含む。
本発明の添加剤は、上記潤滑組成物のうちの0.01重量%〜20重量%、もしくは0.05重量%〜10重量%、もしくは0.08重量%〜5重量%、もしくは0.1重量%〜3重量%の範囲において潤滑剤に添加され得る。
上記で調製した一連のサンプルを、廃油流動性試験で評価する。上記サンプルは、低硫黄含有量リン含有量および灰分含有量のエンジンオイル潤滑剤に基づく。上記サンプルは、上記の調製実施例の生成物のある量を含む。上記サンプルを、振動モードのTA Instruments AR500TMレオメーターによる振動流動性試験を使用して分析する。その試験の幾何的配置は、40mmフラットトッププレートであり、上記サンプルを、上記レオメーターのフラット可変式温度ペルチエプレート上に直接配置する。上記サンプルを、0.080Paの剪断応力で30秒にわたって予備剪断して、全てのサンプルが類似のベースライン剪断履歴を有することを確実にする。上記サンプルを、5分間にわたって平衡化して、その後、振動試験を開始する。上記サンプルを、各温度工程の間に、さらに1分間にわたって平衡化する。サンプル評価を、40℃〜150℃の温度範囲を網羅する定歪み(constant strain)0.06での温度全域試験(temperature sweep test)で行う(測定を合計30地点で行う)。G’は、弾性率、もしくは貯蔵弾性率(storage modulus)であり、The Rheology Handbook,Thomas G.Mezger(Ulrich Zollによって編集),Vincentzによって刊行,2002,ISBN 3−87870−745−2,p.117により詳細に定義される。一般に、結果がよいほど、低いG’値のサンプルが得られる。得られたデータを、表1に示す。表1において、COMP1は、ベースラインのすすで汚れた廃油であり、G’比を、各候補種のG’maxの、等価な参照油のものに対する比から計算して、構造増加の低下の正規化した尺度を提供する。
EX2について得られた結果を、比較実施例(COMP2)と比較する。得られた結果は、以下である:
(i)炭化水素置換基(すなわち、脂肪族置換基(例えば、アルキルもしくはアルケニル)、脂環式置換基(例えば、シクロアルキル、シクロアルケニル)、ならびに芳香族置換された、脂肪族置換された、および脂環式置換された芳香族置換基、同様に、環式置換基(ここで上記環は、上記分子の別の部分を介して完成する(例えば、2つの置換基が一緒になって環を形成する));
(ii)置換された炭化水素置換基(すなわち、本発明の文脈において、上記置換基の主に炭化水素の性質を変化させない非炭化水素基(例えば、ハロ(特に、クロロおよびフルオロ)、ヒドロキシ、アルコキシ、メルカプト、アルキルメルカプト、ニトロ、ニトロソ、およびスルホキシ)を含む置換基);
(iii)ヘテロ置換基(すなわち、本発明の文脈において、主に炭化水素特徴を有するが、炭素原子から構成される以外は、環もしくは鎖中に炭素以外を含む置換基;ならびに
(iv)ヘテロ原子は、硫黄、酸素、窒素を含み、ピリジル、フリル、チエニルおよびイミダゾリルとして置換基を含む。一般に、2個以下、好ましくは、1個以下の非炭化水素置換基が、上記ヒドロカルビル基中の炭素原子10個ごとに存在し;代表的には、上記ヒドロカルビル基中に非炭化水素置換基は存在しない。
Claims (19)
- 潤滑粘性の油およびアミン官能化添加剤を含む潤滑組成物であって、ここで該アミン官能化添加剤は、少なくとも3個の芳香族基、少なくとも1個の−NH2官能基、および少なくとも2個の二級もしくは三級アミノ基を有するアミンから誘導され、
該アミン官能化添加剤は、該少なくとも3個の芳香族基、少なくとも1個の−NH2官能基、および少なくとも2個の二級もしくは三級アミノ基を有するアミンと、カルボン酸官能化ポリマーとを反応させることによって得られる/得ることができる生成物であり、
該少なくとも3個の芳香族基、少なくとも1個の−NH 2 官能基、および少なくとも2個の二級もしくは三級アミノ基を有するアミンは、以下の式:
R 1 は、水素もしくはC 1−5 アルキル基であり;
R 2 は、水素もしくはC 1−5 アルキル基であり;
Uは、脂肪族基、脂環式基もしくは芳香族基であり、ただしUが脂肪族基のとき、該脂肪族基は、1〜5個の炭素原子を含む直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基であり得;
wは、1〜10であり、そして、
該カルボン酸官能化ポリマーは、ポリイソブチレン−コハク酸無水物ポリマー、マレイン酸無水物−スチレンコポリマー、マレイン酸無水物−スチレンコポリマーのエステル、αオレフィン−マレイン酸無水物コポリマー、あるいは(i)スチレン−エチレン−αオレフィンポリマー、(ii)水素化アルケニルアリール共役ジエンコポリマー、(iii)ポリオレフィン、もしくは(iv)水素化イソプレンポリマー、またはこれらの混合物のマレイン酸無水物グラフトコポリマーである、潤滑組成物。 - Uは、脂肪族基であり、該脂肪族基は、1〜2個の炭素原子を含む直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基であり得る、請求項1に記載の潤滑組成物。
- wは、1〜4である、請求項1または2に記載の潤滑組成物。
- wは、1〜2である、請求項1または2に記載の潤滑組成物。
- wは、1である、請求項1または2に記載の潤滑組成物。
- 前記少なくとも3個の芳香族基を有するアミンは、ビス[p−(p−アミノアニリノ)フェニル]−メタンである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の潤滑組成物。
- 前記カルボン酸官能化ポリマーは、ポリイソブチレンコハク酸無水物である、請求項1に記載の潤滑組成物。
- 前記ポリイソブチレンコハク酸無水物は、数平均分子量350〜5000を有するポリイソブチレンから誘導される、請求項7に記載の潤滑組成物。
- 前記水素化アルケニルアリール共役ジエンコポリマーは、スチレン−ブタジエンの水素化コポリマーである、請求項1に記載の潤滑組成物。
- 前記マレイン酸無水物でグラフト化したポリオレフィンは、エチレン−プロピレンコポリマーである、請求項1に記載の潤滑組成物。
- 前記水素化イソプレンポリマーは、水素化スチレン−イソプレンポリマーである、請求項1に記載の潤滑組成物。
- 前記アミン官能化添加剤は、前記少なくとも3個の芳香族基、少なくとも1個の−NH2官能基、および少なくとも2個の二級もしくは三級アミノ基を有するアミンと、カルボン酸官能化ポリマーとを反応させて、イミドまたはアミドを形成することによって得られる生成物である、請求項1に記載の潤滑組成物。
- 内燃機関を潤滑するための方法であって、該方法は、該内燃機関に、請求項1〜12のいずれか1項に記載の潤滑組成物を供給する工程を包含する、方法。
- カルボン酸官能化ポリマーと、少なくとも3個の芳香族基、少なくとも1個の−NH2官能基、および少なくとも2個の二級もしくは三級アミノ基を有するアミンとを反応させることによって得られる/得ることができる生成物の、潤滑剤中の分散剤もしくは分散粘性改変剤としての使用であって、
該少なくとも3個の芳香族基、少なくとも1個の−NH 2 官能基、および少なくとも2個の二級もしくは三級アミノ基を有するアミンは、以下の式:
R 1 は、水素もしくはC 1−5 アルキル基であり;
R 2 は、水素もしくはC 1−5 アルキル基であり;
Uは、脂肪族基、脂環式基もしくは芳香族基であり、ただしUが脂肪族基のとき、該脂肪族基は、1〜5個の炭素原子を含む直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基であり得;
wは、1〜10であり、
該カルボン酸官能化ポリマーは、ポリイソブチレン−コハク酸無水物ポリマー、マレイン酸無水物−スチレンコポリマー、マレイン酸無水物−スチレンコポリマーのエステル、αオレフィン−マレイン酸無水物コポリマー、あるいは(i)スチレン−エチレン−αオレフィンポリマー、(ii)水素化アルケニルアリール共役ジエンコポリマー、(iii)ポリオレフィン、もしくは(iv)水素化イソプレンポリマー、またはこれらの混合物のマレイン酸無水物グラフトコポリマーである、使用。 - 前記潤滑剤は、内燃機関潤滑剤である、請求項14に記載の使用。
- Uは、脂肪族基であり、該脂肪族基は、1〜2個の炭素原子を含む直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基であり得る、請求項14に記載の使用。
- wは、1〜4である、請求項14または15に記載の使用。
- wは、1〜2である、請求項14または15に記載の使用。
- wは、1である、請求項14または15に記載の使用。
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