JP5442786B2 - 1−ヨード−1h,1h,2h,2h−パーフルオロアルカンの精製方法 - Google Patents
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Description
Rf−(CH2)mOH 式1
(式中、mは2または3であり、Rfは、線状または分枝状のCnF(2n+1)であり、nは2〜約20である)を表す。
Rf−I 式2
(式中、Rfは上記に定義する通りである)を表す。
Rf−CH2−CH2−I 式3
(式中、Rfは上記に定義する通りである)を表す。
Rf−COOR 式4
(式中、Rfは上記に定義する通りであり、パーフルオロアルカン酸では、RはHであり、あるいはパーフルオロアルカン酸エステルでは、Rはエステル形成中の水の脱離反応後のフルオロアルコールを含めて、任意のアルコールの残基である)を表す。
F(CF2)nCH2CH2OH + OH− → F(CF2)(n−1)CF=CHCH2OH + F− + H2O
反応1
(式中、nは2〜20である)。本発明では、アルカリ金属水酸化物の代わりにアルキルアミン、アンモニウム、またはアルカリ金属塩などの処理塩基試薬を慎重に選択することによって、反応1が最小限に抑えられる。
混合物1は、1H,1H,2H,2H−パーフルオロアルカン−1−オールを含むものであり、本願特許出願人から入手した。これ以降、混合物1と呼び、重量による組成を表1に示す。
液体クロマトグラフィータンデム質量分析法(液体クロマトグラフィー/質量分析/質量分析、LC/MS/MS)を使用することによって、パーフルオロオクタン酸の定量的検出(検出閾値1〜2mg/kg)を行った。既知濃度のパーフルオロオクタン酸標準液を、実験試料の前後に実施して、MS積分領域対試料濃度の較正曲線を得た。既知量のパーフルオロオクタン酸でスパイクされた試料を分析することによって、各実験試料の測定も検証した。液体クロマトグラフィータンデム質量分析法を使用することによって、他のパーフルオロアルカン酸同族体:C5F11COOHからC9F19COOHのレベルをパーフルオロオクタン酸の量(単位mg/kg)に比べて確立した。対応するパーフルオロアルカン酸標準液を使用することによって、ピークの同定を検証した。この試験方法のさらに詳細は、B.S.ラーセン(Larsen)ら、「ポリテトラフルオロエチレンポリマーからのパーフルオロオクタン酸の抽出、およびLC/MS/MSによる測定(Extraction of perfluorooctanoic acid from polytetrafluoroethylene polymers and determination by LC/MS/MS)」、228回ACSナショナルミーティング抄録集、米国ペンシルベニア州フィラデルフィア(Philadelphia, PA, United States)、2004年8月22〜26日(2004)、FLUO−021(米国化学会、米国ワシントンDC(American Chemical Society, Washington, DC))に提供されている。
質量選択検出器を用いたガスクロマトグラフィー(GC/MS)によって、出発材料および最終生成物中のパーフルオロオクチルヨウ化物、パーフルオロドデシルヨウ化物、および2−パーフルオロオクチル−エタノールのパーフルオロオクタン酸エステルの定量的検出を検出閾値1〜2mg/kgで行った。既知濃度のこれらの材料の標準液を使用して、実験試料の前後にGC/MS較正曲線を得た。既知量のこれらの材料の標準液でスパイクされた試料を分析することによって、各実験試料の測定も検証した。
様々な不純物でスパイクされた1H,1H,2H,2H−パーフルオロデカン−1−オール(4g、シン−クエスト(Syn−Quest)から入手可能)、エタノールアミン(1.5重量%)、および水(10重量%)を、5mLのステンレス製振盪チューブに加え、振盪し、200℃に4時間加熱した。水相を分離した後、試験方法1および2に従って分析を実施した。パーフルオロオクタン酸のレベルは、311mg/kgから12mg/kgに下がった。パーフルオロオクチルヨウ化物のレベルは、161mg/kgから2mg/kg未満に下がった。パーフルオロオクタン酸エステルのレベルは、170mg/kgから2mg/kg未満に下がった。
1H,1H,2H,2H−パーフルオロアルカン−1−オール4.5g(混合物1、平均MW=481、パーフルオロドデシルヨウ化物でスパイク)、ジエタノールアミン(1.7重量%)、および水(11重量%)の混合物を、5mLのステンレス製振盪チューブに加え、200℃に4時間加熱した。水相を分離した後、試験方法2に従って分析を実施した。1H,1H,2H,2H−パーフルオロアルカン−1−オールの混合物中のパーフルオロドデシルヨウ化物のレベルは、188mg/kgから3mg/kgに下がった。
1H,1H,2H,2H−パーフルオロアルカン−1−オール280g(混合物1、0.582mol、平均MW=481)、エタノールアミンNH2CH2CH2OH(4.2g、0.069mol、1.5重量%)、水(28g、10重量%)、およびイソプロピルアルコール、MW=60(14g、5重量%)の混合物を、400mLのステンレス製振盪チューブに加え、振盪し、200℃に4時間加熱した。パーフルオロオクチルヨウ化物(190mg/kg)、およびパーフルオロオクタン酸エステル(80mg/kg)。処理後、水相を分離してから、試験方法1および2に従って分析を実施した。パーフルオロオクタン酸のレベルは、100mg/kgから6mg/kgに下がった。パーフルオロオクチルヨウ化物のレベルは、190mg/kgから2mg/kg未満に下がった。パーフルオロオクタン酸エステルのレベルは、80mg/kgから2mg/kg未満に下がった。
1H,1H,2H,2H−パーフルオロアルカン−1−オール450g(混合物1、0.936mol、平均MW=481)、エタノールアミン(6.75g、1.5重量%)、および水(45g、10重量%)の混合物を、400mLのステンレス製振盪チューブに加え、振盪し、200℃に4時間加熱した。水相を分離した後、試験方法1および2に従って分析を実施した。パーフルオロオクタン酸のレベルは、100mg/kgから4mg/kgに下がった。パーフルオロオクチルヨウ化物のレベルは、190mg/kgから2mg/kg未満に下がった。パーフルオロオクタン酸エステルのレベルは、80mg/kgから2mg/kg未満に下がった。
1H,1H,2H,2H−パーフルオロアルカン−1−オール4.17g(混合物1、平均MW=481)、ジエタノールアミンNH(CH2CH2OH)2(0.09g、2.1重量%)、水(0.2g、4.9重量%)の混合物を、5mLのステンレス製振盪チューブに加え、195℃に4時間加熱した。水相を分離した後、試験方法1および2に従って分析を実施した。1H,1H,2H,2H−パーフルオロアルカン−1−オールの混合物中のパーフルオロオクタン酸のレベルは、80mg/kgから4mg/kgに下がった。C5F11COOHの最終レベルは5〜8mg/kgであり、C6F13COOHは4mg/kg未満であり、C8F17COOHおよびC9F19COOHは検出未満であった。パーフルオロオクチルヨウ化物のレベルは、90mg/kgから2mg/kg未満に下がった。
1−ヨード−1H,1H,2H,2H−パーフルオロアルカン250g(混合物2、平均MW=591)、およびイソプロパノール(5重量%)の混合物を、400mLのインコネル(Inconell)振盪チューブに加え、190℃に12時間加熱した。試験方法1および2に従って、分析を実施した。パーフルオロオクチルヨウ化物のレベルは、320から14mg/kgに下がり、パーフルオロオクタン酸のレベルは、45から2mg/kgに下がった。
1−ヨード−1H,1H,2H,2H−パーフルオロアルカン450g(混合物2、平均MW=591)、およびモノメトキシ−ポリエチレングリコール(MW=350、0.75重量%)の混合物を、400mLのステンレス製振盪チューブに加え、195℃に4時間加熱した。試験方法1および2に従って、分析を実施した。パーフルオロオクチルヨウ化物のレベルは、320から23mg/kgに下がり、パーフルオロオクタン酸のレベルは、45から12mg/kgに下がった。
混合物1に対する重量パーセントとして表3に列挙された量の添加剤と組み合わせた1H,1H,2H,2H−パーフルオロアルカン−1−オール(実施例8〜18では、3〜5g、混合物1、平均MW=481)の混合物を、振盪チューブに加え、表3に指定された温度に列挙した時間加熱した。分離した後、試験方法1および2に従って分析を実施した。不純物の出発レベルおよび最終レベルは、表3に列挙する通りであった。
DEA= ジエタノールアミン;
EA= エタノールアミン;
PEG−200= 平均MW=200のポリエチレングリコール;
IPA = イソプロピルアルコール;
iPr= イソプロピル;
ND= 検出不可能、検出限界1〜2mg/kg、試験方法1および2を参照のこと。
以下に、本発明の好ましい態様を示す。
1. フッ素化アルコール中のパーフルオロアルカン酸またはその塩、パーフルオロアルカン酸エステル、およびパーフルオロアルキルヨウ化物のレベルを選択的に低減させるための方法であって、前記酸、塩、エステル、もしくはヨウ化物を含有するフッ素化アルコールまたはその混合物を、水および少なくとも1つの塩基添加剤の存在下で少なくとも約175℃の温度に加熱するステップを含むことを特徴とする方法。
2. 前記フッ素化アルコールが、式Rf(CH2)mOH(式中、Rfは−CnF(2n+1)であり、nは2〜約20、またはその混合であり、mは2〜3である)で表されることを特徴とする1.に記載の方法。
3. 前記塩基がブレンステッド塩基であることを特徴とする1.に記載の方法。
4. 前記塩基添加剤が、アンモニア、アンモニア塩、第一級アミン、第二級アミン、第三級アミン、アミン塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属塩、およびその混合物からなる群から選択されることを特徴とする1.に記載の方法。
5. 前記塩基添加剤または塩基添加剤の混合物が、前記フッ素化アルコールの約0.1重量%〜約20重量%のレベルで存在することを特徴とする4.に記載の方法。
6. 少なくとも1つの追加の水素原子供与体の存在下で加熱するステップをさらに含むことを特徴とする1.に記載の方法。
7. 前記水素原子供与体が、電子供与性置換基を含む有機分子であることを特徴とする6.に記載の方法。
8. 前記水素原子供与体が、グリコール、アルキルアルコール、エーテル、酸、アミン、前述のそれぞれについてその塩、および前述のそれぞれについてその金属錯体からなる群から選択されることを特徴とする6.に記載の方法。
9. 前記水素原子供与体が、前記フッ素化アルコールの0〜約20重量%のレベルで存在することを特徴とする6.に記載の方法。
10. 前記フッ素化アルコールおよび塩基添加剤を、加熱中に撹拌することを特徴とする1.に記載の方法。
11. 前記フッ素化アルコールの分離をさらに含むことを特徴とする1.に記載の方法。
12. 前記塩基添加剤の選択によって、着色を最小限に抑えることを特徴とする1.または6.に記載の方法。
13. 前記加熱するステップが、約175℃〜約225℃の温度で行われることを特徴とする1.または6.に記載の方法。
14. 1.に記載の方法の生成物。
15. 1−ヨード−1H,1H,2H,2H−パーフルオロアルカンの存在下で、パーフルオロアルカン酸およびその塩のレベルを選択的に低減させるための方法であって、前記パーフルオロアルカン酸またはその塩を含有する1−ヨード−1H,1H,2H,2H−パーフルオロアルカンまたはその混合物を、少なくとも1つの有機添加剤の存在下で少なくとも175℃の温度に加熱するステップを含むことを特徴とする方法。
16. 前記1−ヨード−1H,1H,2H,2H−パーフルオロアルカンが、式RfCH2CH2I(式中、Rfは−CnF(2n+1)であり、nは2〜約20である)で表されることを特徴とする15.に記載の方法。
17. 前記有機添加剤が、電子供与性置換基を有する化合物であることを特徴とする15.に記載の方法。
18. 前記有機添加剤が、グリコール、アルキルアルコール、アルキルエーテル、アミド、第三級アミン、その塩、飽和および不飽和の炭化水素からなる群から選択されることを特徴とする15.に記載の方法。
19. 前記有機添加剤の分子量が、約28〜約1000であることを特徴とする15.に記載の方法。
20. 前記有機添加剤がイソプロピルアルコールであることを特徴とする15.に記載の方法。
21. 前記有機添加剤または有機添加剤の混合物が、1−ヨード−1H,1H,2H,2H−パーフルオロアルカンの0.1重量%〜約20重量%のレベルで存在することを特徴とする15.に記載の方法。
22. 前記加熱するステップが、約175℃〜約225℃の温度で行われることを特徴とする15.に記載の方法。
23. 水の存在下で加熱するステップをさらに含むことを特徴とする15.に記載の方法。
24. 前記パーフルオロアルカン酸、その塩、1−ヨード−1H,1H,2H,2H−パーフルオロアルカン、および有機添加剤を、加熱中に撹拌することを特徴とする15.に記載の方法。
25. 前記1−ヨード−1H,1H,2H,2H−パーフルオロアルカンの分離をさらに含むことを特徴とする15.に記載の方法。
26. 15.に記載の方法の生成物。
Claims (5)
- 1−ヨード−1H,1H,2H,2H−パーフルオロアルカンの存在下で、パーフルオロアルカン酸およびその塩のレベルを選択的に低減させるための方法であって、前記パーフルオロアルカン酸またはその塩を含有する1−ヨード−1H,1H,2H,2H−パーフルオロアルカンまたはその混合物を、少なくとも1つのグリコールまたはアルキルアルコールの存在下で少なくとも175℃の温度に加熱するステップを含むことを特徴とする方法。
- 前記1−ヨード−1H,1H,2H,2H−パーフルオロアルカンが、式RfCH2CH2I(式中、Rfは−CnF(2n+1)であり、nは2〜20である)で表されることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記グリコールまたはアルキルアルコールは、分子量が28〜1000の化合物であり、前記1−ヨード−1H,1H,2H,2H−パーフルオロアルカンの0.1重量%〜20重量%のレベルで存在することを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記有機添加剤がイソプロピルアルコールであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記1−ヨード−1H,1H,2H,2H−パーフルオロアルカンを分離するステップをさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
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