JP5442049B2 - 高感度オキシムエステル光重合開始剤及びこの化合物を含む光重合組成物 - Google Patents
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Description
R2は、−CH3、−C2H5、−プロピル、−ベンゾイル基であり、
R3は、−Hであるか、aがメチルまたはエチル基であり、bが−Hまたはメチル基である
R2は、−CH3、−C2H5、−プロピルまたは−ベンゾイルであり、
R3は、−Hであるか、aがメチルまたはエチル基であり、bが−Hまたはメチル基である
本発明の化学式1の化合物を製造する方法は、例えば、下記の反応式1で説明される合成過程によって合成されることができる。しかし、これに限定されるものではない。
本発明の化学式3で表現される化合物を製造する方法は、例えば、下記の反応式2で説明される合成過程によって合成されることができる。しかし、これに限定されるものではない。
本発明の化学式2の化合物を製造する方法は、例えば、下記の反応式3で説明される合成過程によって合成されることができる。しかし、これに限定されるものではない。
本発明の化学式4で表現される化合物を製造する方法は、例えば、下記の反応式4で説明される合成過程によって合成されることができる。しかし、これに限定されるものではない。
窒素雰囲気下でN−エチルカルバゾール(N−ethylcarbazole)30.0gと乾燥したCH2Cl2 180mLを加えて溶かした。反応物を0℃に冷却した後、AlCl3 21.1gをゆっくり投入した。これに2−メチルベンゾイルクロライド24.46gを内部温度5℃以下でゆっくり滴加した。さらに常温にして5時間撹拌した後、反応器の温度を0℃にした後、AlCl3 21.1gを投入し、4−ニトロベンゾイルクロライド29.37gを5℃が超えないように徐々に滴加した。3時間撹拌後、内部温度を0℃以下に下げ、氷水200mLに反応器の溶液をゆっくり加え、1時間撹拌後、層分離し、さらに1%NaOH
200mLで中和、洗浄した後、有機層をMgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去し、エチルアセテートとメチレンクロライドに精製し、収率77%の黄色固体55gを得た。
上記1段階で収得した化合物20を68mLのエタノールと11mLの蒸留水に添加した。この反応物にヒドロキシルアミンヒドロクロライド(hydroxylamine hydrochloride、3.3g)とソジウムアセテート(6.4g)を添加した。反応溶液を7時間循環還流した後に、冷たい蒸留水を加えて沈殿を形成させた。生成された沈殿をフィルタし、蒸留水で洗浄した。得られた白色固体を冷たいエタノールで洗浄した後、乾燥させて、収率87%の薄い黄色固体18.0gを得た。
窒素雰囲気下で内部温度を0℃以下に下げ、上記2段階で収得した化合物(15.0g)、メチレンクロライド(90mL)とトリエチレンアミン(3.27g)を添加し、アセチルクロライド(2.54g)をメチレンクロライド(5mL)に溶解した溶液をゆっくり加えた。内部温度を10℃に上昇した後、3時間撹拌する。反応溶液に水を数回添加し、有機層を洗浄し、減圧蒸留して得られた固体化合物をアセトニトリル(100mL)とメチレンクロライド(100mL)を加えて1時間循環還流させ、内部温度を0℃に下げ、3時間放置した後、濾過し、収率61%の薄い黄色固体10.2gを得た。上記薄い黄色結晶は、目的物である化学式5の化合物であることを確認した。分析結果を以下に示した。
(1)融点:167.3℃
(2)1H−NMR(δ、ppm)CDCl3:1.37(t、3H)、2.23(s、3H)、2.35(s、3H)、4.58(q、2H)、7.32(m、2H)、7.38(d、1H)、7.45(t、1H)、7.83(s、2H)、7.87(d、1H)、7.99〜8.01(m、3H)、8.39(d、2H)、8.73(d、2H)
(3)UVスペクトル測定(メチレンクロライド):λmax:263、299、342
(4)分解温度(窒素気流下、昇温速度10℃/分、5%重量減少温度):278.6℃
窒素雰囲気下で2−(4−nitrophenyl)acetic
acid[2−(4−ニトロフェニル)酢酸](60g)とチオニルクロライド(140g)を入れ、温度を徐々に上昇させて、95℃で4時間還流させた。4時間後、同一温度で蒸留装置を設置し、常圧でチオニルクロライドを蒸留した。反応器の温度を常温に冷却後、真空蒸留装置を利用して残余のチオニルクロライドを除去した。残留の粘性液体を石油エーテルに沈殿、濾過し、黄色の結晶を得た。黄色結晶は、61gであり、収率は、90%である。
1H−NMR(δ、ppm)CDCl3:4.1(s、2H)、7.67(d、2H)、8.21(d、2H)
窒素雰囲気下でN−エチルカルバゾール(N−ethylcarbazole)50.0gと乾燥したCH2Cl2 300mLを加えて溶かした。反応物を0℃に冷却した後、AlCl3 35.2gを3回に分けてゆっくり投入した。これに2−methylbenzoyl chloride 40.7gを内部温度3℃以下でゆっくり滴加した。さらに15℃にして8時間程度撹拌後、反応器の温度を0℃にした後、AlCl3 35.2gを投入し、2−(4−nitrophenyl)acetyl chloride[2−(4−ニトロフェニル)アセチルクロリド] 52.7gを5℃が超えないように徐々に滴加した。3時間撹拌後、内部温度を0℃以下に下げ、氷水500mLに反応器の溶液をゆっくり加えて1時間撹拌後、層分離し、さらに1%NaOH 200mLで中和、洗浄した後、有機層をMgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去し、メタノールとメチレンクロライドに再結晶し、収率75%の黄色固体85gを得た。
反応器に300mLのテトラヒドロフランを入れ、上記段階2で収得した化合物50gを添加して溶かした。反応物の温度を3℃以下に冷却した後、35%塩酸52mLをゆっくり滴加した。この反応物にイソペンチルニトリト12.6gを内部温度3℃以下に維持しながらゆっくり滴加した。滴加後、10℃まで昇温した後、8時間撹拌した。溶媒テトラヒドロフランを減圧蒸留し、除去した後、メチレンクロライド400mL、水400mLを添加し、水洗した。飽和炭酸カルシウムで中和洗浄した後、有機層をMgSO4で乾燥させた後、減圧蒸留し、液状の化合物を得た。この液状の化合物にエタノールとメチレンクロライドを加えて再結晶した。黄色の結晶35gを得た。収率は、66%であった。
窒素雰囲気下で内部温度を0℃以下に下げ、上記3段階で収得した化合物(30.0g)、メチレンクロライド(180mL)とトリエチレンアミン(6.18g)を添加し、アセチルクロライド(4.80g)をメチレンクロライド(10mL)に溶解した溶液をゆっくり加えた。内部温度を10℃に上昇した後、3時間撹拌した。反応溶液に水を数回添加し、有機層を洗浄し、減圧蒸留して得られた固体化合物をエチルアセテートとメチレンクロライドを加えて1時間循環還流させ、内部温度を0℃に下げ、3時間放置した後、濾過し、収率77%の薄い黄色固体25gを得た。上記薄い黄色結晶は、目的物である化学式9で表現される化合物であることを確認した。分析結果を以下に示した。
(1)融点:158.6℃
(2)1H−NMR(δ、ppm)CDCl3:1.28(t、3H)、2.48(s、3H)、2.28(s、3H)、4.48(q、2H)、7.16(d、1H)、7.36(t、1H)、7.45(d、1H)、7.52(t、1H)、7.66(m、2H)、7.92(d、1H)、8.09(d、3H)、8.33(d、2H)、8.51(s、1H)、8.87(s、1H)
(3)UVスペクトル測定(メチレンクロライド):λmax:263、298、344
(4)分解温度(窒素気流下、昇温速度10℃/分、5%重量減少温度):256.4℃
窒素雰囲気下でジフェニルスルファイド50.0gと乾燥したCH2Cl2
300mLを加えて溶かした。反応物を0℃に冷却した後、AlCl3 36.87gをゆっくり投入した。これに4−Nitrobenzoylchloride[4−ニトロベンゾイルクロリド]
51.3gを5℃が超えないように徐々に滴加した。3時間撹拌後、内部温度を0℃以下に下げ、氷水500mLに反応器の溶液をゆっくり加えて1時間撹拌した後、層分離し、さらに1%NaOH
200mLで中和、洗浄した後、有機層をMgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去し、メタノールとメチレンクロライドに精製し、収率80%の黄色固体72gを得た。
上記1段階で収得した化合物50を350mLのエタノールと100mLの蒸留水に添加した。上記混合物にヒドロキシルアミンヒドロクロライド(hydroxylaminehydrochloride、10.67g)とソジウムアセテート(20.9g)を添加して反応させた。上記反応溶液を8時間循環還流した後、冷たい蒸留水を加えて沈殿を形成させた。生成された沈殿をフィルタし、蒸留水で洗浄した。得られた黄色固体が冷たいエタノールで洗浄した後、乾燥させて、収率88%の黄色固体46g
を得た。
窒素雰囲気下でメチレンクロライド240mLを入れ、内部温度を0℃以下に下げた。この溶液に上記2段階で収得した化合物40.0gとトリエチレンアミン(11.9g)を添加し、アセチルクロライド(9.23g)をメチレンクロライド(20mL)に溶解した溶液をゆっくり加えた。内部温度を10℃に上昇した後、3時間撹拌した。反応溶液に水を数回添加して有機層を洗浄し、減圧蒸留し、得られた固体化合物をノルマルヘキサンとメチレンクロライドを加えて、1時間循環還流させ、内部温度を0℃に下げ、3時間放置した後、濾過し、収率85%の薄い黄色固体38gを得た。上記薄い黄色結晶は、目的物である化学式13の化合物であることを確認した。分析結果を以下に整理した。
(1)融点:124.3℃
(2)1H−NMR(δ、ppm)CDCl3:2.09(s、3H)、7.23(m、3H)、7.42(m、4H)、7.65(d、2H)、8.21(d、2H)、8.49(d、2H)
(3)UVスペクトル測定(メチレンクロライド):λmax:241、328
(4)分解温度(窒素気流下、昇温速度10℃/分、5%重量減少温度):258.6℃
窒素雰囲気下で2−(4−nitrophenyl)acetic acid[2−(4−ニトロフェニル)酢酸](60g)とチオニルクロライド(140g)を入れ、温度を徐々に上昇させて、95℃で4時間還流させた。4時間後、同一温度で蒸留装置を設置し、常圧でチオニルクロライドを蒸留した。反応器の温度を常温で冷却後、真空蒸留装置を利用して残余のチオニルクロライドを除去した。残留の粘性液体を石油エーテルに沈殿及び濾過し、黄色の結晶を得た。黄色結晶は61gであり、収率は90%である。
窒素雰囲気下でビフェニルスルファイド50.0gと乾燥したCH2Cl2
300mLを加えて溶かした。反応物を0℃に冷却した後、AlCl3 36.87gをゆっくり投入した。これに2−(4−nitrophenyl)acetyl chloride[2−(4−ニトロフェニル)アセチルクロリド]
55.18gを内部温度5℃以下でゆっくり滴加した。反応温度を常温にして5時間程度撹拌した後、内部温度を0℃以下に下げ、氷水300mLに反応器の溶液をゆっくり加え、1時間撹拌後、層分離し、さらに1%NaOH
200mLで中和、洗浄した後、有機層をMgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去し、メタノールとメチレンクロライドに精製し、収率80%の黄色固体75gを得た。
反応器に420mLのテトラヒドロフランを入れ、上記2段階で収得した化合物70gを添加して溶かした。反応物の温度を3℃以下に冷却した後、35%塩酸22.9mLをゆっくり滴加した。この反応物にイソペンチルニトリト35.2gを内部温度3℃以下に維持しながらゆっくり滴加した。その後、10℃まで昇温した後、8時間撹拌した。溶媒テトラヒドロフランを減圧蒸留して除去した後、メチレンクロライド400mL、水400mLを添加し、水洗した。飽和炭酸カルシウムで中和洗浄した後、有機層をMgSO4で乾燥させた後、減圧蒸留し、液状の化合物を得た。この液状の化合物に石油エーテルとメチレンクロライドを加えて、再結晶した。黄色の結晶は、50gであり、収率は66%であった。
窒素雰囲気下で内部温度を0℃以下に下げ、上記3段階で収得した化合物50g、メチレンクロライド300mLとトリエチレンアミン13.77gを添加し、アセチルクロライド10.68gをメチレンクロライド15mLに溶解した溶液をゆっくり加えた。内部温度を10℃に上昇した後、3時間撹拌した。反応溶液に水を数回添加して有機層を洗浄し、減圧蒸留して得られた固体化合物を石油エーテルとメチレンクロライドを加えて再結晶した。濾過し、収率81%の薄い黄色固体45gを得た。上記薄い黄色結晶は、目的物である化学式15の化合物であることが確認された。分析結果を以下に示す。
(1)融点:116.2℃
(2)1H−NMR(δ、ppm)CDCl3:2.28(s、3H)7.19〜7.25(m、3H)、7.41(d、2H)、7.52(d、2H)、7.68(d、2H)、8.09(d、2H)、8.33(d、2H)
(3)UVスペクトル測定(メチレンクロライド):λmax:242、332
(4)分解温度(窒素気流下、昇温速度10℃/分、5%重量減少温度):251.3℃
上記実施例1〜4の製造方法に準して表1のように下記化合物を合成した。
透明レジスト組成物の製造
アクリル系共重合体17gに対してジペンタエリスリトールヘキサアクリレート13.6g、実施例1で得られた化合物1.5g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル67gを入れ、よく撹拌し、透明感光性レジスト組成物を得た。
ブラックレジスト組成物
アクリル系共重合体10gに対してジペンタエリスリトールヘキサアクリレート13.6g、実施例1で得られた化合物2.0g、ピグメントブラック7 48g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル25gを入れ、よく撹拌し、ブラック感光性レジスト組成物を得た。
レッドレジスト組成物
アクリル系共重合体10gに対してジペンタエリスリトールヘキサアクリレート13.6g、実施例1で得られた化合物1.5g、ピグメントレッド192
25g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル49gを入れ、よく撹拌し、レッド感光性レジスト組成物を得た。
透明レジスト組成物の製造
アクリル系共重合体17gに対してジペンタエリスリトールヘキサアクリレート13.6g、実施例4で得られた化合物1.5g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル67gを入れ、よく撹拌し、透明感光性レジスト組成物を得た。
ブラックレジスト組成物
アクリル系共重合体10gに対してジペンタエリスリトールヘキサアクリレート13.6g、実施例4で得られた化合物2.0g、ピグメントブラック7 48g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル25gを入れ、よく撹拌し、ブラック感光性レジスト組成物を得た。
レッドレジスト組成物
アクリル系共重合体10gに対してジペンタエリスリトールヘキサアクリレート13.6g、実施例4で得られた化合物1.5g、ピグメントレッド192
25g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル49gを入れ、よく撹拌し、レッド感光性レジスト組成物を得た。
下記化学式25及び化学式26で表現される化合物を含む感光性レジスト組成物を製造した。なお、製造方法は実施例1〜4に準拠するものとした。
透明レジスト組成物の製造
アクリル系共重合体17gに対してジペンタエリスリトールヘキサアクリレート13.6g、上記化学式25 1.5g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル67gを入れ、よく撹拌し、透明感光性レジスト組成物を得た。
ブラックレジスト組成物
アクリル系共重合体10gに対してジペンタエリスリトールヘキサアクリレート13.6g、上記化学式25 2.0g、ピグメントブラック7 48g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル25gを入れ、よく撹拌し、ブラック感光性レジスト組成物を得た。
レッドレジスト組成物
アクリル系共重合体10gに対してジペンタエリスリトールヘキサアクリレート13.6g、上記化学式25 1.5g、ピグメントレッド192
25g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル49gを入れ、よく撹拌し、レッド感光性レジスト組成物を得た。
透明レジスト組成物の製造
アクリル系共重合体17gに対してジペンタエリスリトールヘキサアクリレート13.6g、上記化学式26 1.5g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル67gを入れ、よく撹拌し、透明感光性レジスト組成物を得た。
ブラックレジスト組成物
アクリル系共重合体10gに対してジペンタエリスリトールヘキサアクリレート13.6g、上記化学式26 2.0g、ピグメントブラック7 48g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル25gを入れ、よく撹拌し、ブラック感光性レジスト組成物を得た。
レッドレジスト組成物
アクリル系共重合体10gに対してジペンタエリスリトールヘキサアクリレート13.6g、上記化学式26 1.5g、ピグメントレッド192 25g及びプロピレングリコールモノエチルエーテル49gを入れ、よく撹拌し、レッド感光性レジスト組成物を得た。
上記感光性組成物をスピンコーターに800〜900rpmで15秒間塗布した後、ホットプレートで90℃で100秒間乾燥した。所定のマスクを利用して、光源として超高圧水銀ランプを利用して露光した後、0.04%水酸化カリウム溶液に25℃で60秒間スピン現像した後、水洗した。水洗乾燥後、230℃で40分間ベークし、パターンを得た。得られたパターンに対して以下の評価を進行した。各感光性組成物として利用した光重合開始剤と各種評価結果を表1に示した。
JIS D 0202の試験方法によって、露光現像後、200℃で30分間加熱した塗膜に格子形状でクロスカットを入れ、次に、セロハンテープによってピーリングテストを行い、格子形状の剥離状態を観察して評価した。全然剥離がない場合、○、剥離が認められたものを×で表示した。
現像後、230℃で30分間ベークした後、塗膜を5%NaOHに24時間、4%KOH
50℃で10分間、1%NaOH 80℃で5分間浸漬した後、状態を観察した。外観変化もなく、剥離もない場合○、レジスト浮き上がりが認められたものを△、レジストの剥離が認められたものを×で表示した。
上記組成された各々の感光性樹脂組成物をスピンコーターでガラス基板(三星コーニング社製、Eagle2000)に塗布し、ホットプレートで90度、1分間乾燥した。乾燥後、触針式膜厚測定器(KLA−Tencor社製、α−step
500)で測定して得られたブラックレジスト及び透明ネガティブレジストの膜厚は、各々1ミクロン及び5ミクロンであった。次に、このサンプルをマスクを介して高圧水銀などに露光した。その後、濃度0.04%水酸化カリウム水溶液でスプレイ現像し、レジストパターンを得た。40ミクロンのマスクパターンのような寸法を形成することができる適正露光量(mJ/sqcm)を表示した。すなわち、露光量が少ないレジストは、少ない光エネルギーでも画像形成が可能なので、高感度であることを示す。
合成された光開始剤を含んで組成された各々の感光性樹脂組成物をスピンコーターで有機基板に塗布した。この際、光開始剤の溶解度によって回転塗布時に結晶が生成され、塗布面が非常に不良な場合を×で表示し、フィルム生成後、乾燥中に結晶が生成され、表面が曇っている場合を△で表示し、レジスト組成物によく溶解された状態で、フィルム形成時に結晶が生成せずに表面がきれいな場合を○で表示する。
Claims (12)
- 請求項1に記載の化学式1の化合物、請求項2に記載の化学式2の化合物、請求項3に記載の化学式3の化合物及び請求項4に記載の化学式4の化合物から選択された1種以上の化合物と;
溶剤またはアルカリ水溶液に可溶である高分子化合物及び/またはエチレン性不飽和結合を有する光重合性化合物と;
を含むことを特徴とする感光性樹脂組成物。 - 上記組成物は、着色剤または顔料をさらに含むものであることを特徴とする請求項5に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項5に記載の感光性樹脂組成物から形成されたカラムスペーサ。
- 請求項5に記載の感光性樹脂組成物から形成されたブラックマトリックス。
- 請求項5に記載の感光性樹脂組成物から形成されたカラーフィルタ。
- 請求項5に記載の感光性樹脂組成物から形成された有機絶縁膜を有する基板。
- 請求項5に記載の感光性樹脂組成物をコーティングして形成された膜を有する基材。
- 上記膜は、ワープロ、コンピュータ、テレビまたはプラズマディスプレイパネル、液晶表示装置に使用される偏光板の表面、サングラスレンズ、度数があるメガネレンズ、カメラ用ファインダーレンズ、計器のカバー、自動車のガラス、電車のガラス、光輝度向上膜、または光導波路膜に使用されることを特徴とする請求項11に記載の基材。
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