JP5430094B2 - フッ素重合体上の接着層を含むデバイス、およびそのようなデバイスの製造方法 - Google Patents

フッ素重合体上の接着層を含むデバイス、およびそのようなデバイスの製造方法 Download PDF

Info

Publication number
JP5430094B2
JP5430094B2 JP2008195333A JP2008195333A JP5430094B2 JP 5430094 B2 JP5430094 B2 JP 5430094B2 JP 2008195333 A JP2008195333 A JP 2008195333A JP 2008195333 A JP2008195333 A JP 2008195333A JP 5430094 B2 JP5430094 B2 JP 5430094B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
layer
fluoropolymer
acid
polymer
action
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2008195333A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2009071281A (ja
Inventor
クリストフ・セルブトヴィエス
モハメド・ベンワディ
ジャン−マリー・ヴェリラック
Original Assignee
コミッサリア ア レネルジー アトミーク エ オ ゼネルジ ザルタナテイヴ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by コミッサリア ア レネルジー アトミーク エ オ ゼネルジ ザルタナテイヴ filed Critical コミッサリア ア レネルジー アトミーク エ オ ゼネルジ ザルタナテイヴ
Publication of JP2009071281A publication Critical patent/JP2009071281A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5430094B2 publication Critical patent/JP5430094B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/06—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • B32B27/08—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/32—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyolefins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/0427—Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/043—Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having a potential-jump barrier or a surface barrier
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/468—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the gate dielectrics
    • H10K10/471—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the gate dielectrics the gate dielectric comprising only organic materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having a potential-jump barrier or a surface barrier
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/468—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the gate dielectrics
    • H10K10/474—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the gate dielectrics the gate dielectric comprising a multilayered structure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2327/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers
    • C08J2327/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08J2327/12—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2327/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers
    • C08J2327/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08J2327/12—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
    • C08J2327/18—Homopolymers or copolymers of tetrafluoroethylene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2400/00—Characterised by the use of unspecified polymers
    • C08J2400/14—Water soluble or water swellable polymers, e.g. aqueous gels
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2427/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having a potential-jump barrier or a surface barrier
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/464—Lateral top-gate IGFETs comprising only a single gate
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having a potential-jump barrier or a surface barrier
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/466—Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/26—Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified physical dimension
    • Y10T428/269—Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified physical dimension including synthetic resin or polymer layer or component
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/3154—Of fluorinated addition polymer from unsaturated monomers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Thin Film Transistor (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Formation Of Insulating Films (AREA)

Description

本発明は、フッ素重合体層を組み込んだデバイスに関連する。
本発明は、連続する層の堆積を容易にするために、“接着層”と呼ばれる付加的な層によって少なくとも一部分が覆われた層を提案する。
少なくとも１つのフッ素化作用及び少なくとも一つの酸又は塩基作用を有する重合体を使用し、このような接着層は、準備される。
現在、フッ素重合体は、様々な技術分野において、一般的に利用されている。
従って、フッ素重合体は、有機トランジスタ、又は電気絶縁材のような電気部品の製造、及び極度の使用条件（温度又は攻撃的な溶媒の存在）にさらされている機械的部品の製造に使用されている。
特に有機電子機器の場合、フッ素重合体、及び具体的にはＣｙｔｏｐ（登録商標）（ポリ ペルフルオロ ブテニル ビニル エーテルの商標名）は、特にトランジスタのグリッド誘電体を構成するために適した特性を有する。
しかしながら、このようなフッ素重合体の使用は、現在も未だ解決していない以下の問題を引き起こす。
‐湿式方法を使用した場合、堆積方法（スピン‐コーティング又は様々なプリント方法）にかかわらず、薄いフィルム内に前もって堆積したフッ素重合体上に、他の層を堆積することが出来ない
‐２つのフッ素重合体の部分を一緒に接着すること、又はプラスチックをフッ素重合体に接着することが出来ない。
これは、デバイスの操作に不可欠である様々な要素を含む複雑なデバイスの製造に極めて大きな問題となる。これは、例えば、完成したトランジスタにおいて、連続した製造段階を必要とする誘電体の配置を行う場合である。
従って、フッ素重合体ベースの層上への堆積を容易にし及び改善するための技術的解決法を開発することの明確な必要性が存在する。
本発明は、特定のフッ素重合体は、材料、及び特にフッ素重合体への接着能力を改良するという出願人の発見に基づいている。
基本的に、接着特性を有するこれらの特定のフッ素重合体は、少なくとも１つの酸または塩基作用を有する。
第一の側面によると、本発明はそのために、デバイス、特にフッ素重合体から形成される層を含み、表面の少なくとも一部は、少なくとも１つのフッ素化作用及び少なくとも１つの酸または塩基作用を有する少なくとも重合体を含む組成物によって覆われるトランジスタに関連する。
本発明によると、少なくとも１つのフッ素化作用及び少なくとも１つの酸または塩基作用を有する少なくとも重合体を含む組成物は、フッ素重合体上に接着層を形成する。この接着層は、それ自身の一部分又は全体が、対象となる材料から作られる１つまたはそれ以上の他の層によって覆われる。
定義上は、従ってこのデバイスは、一部分は第一のフッ素重合体から形成される。本発明による少なくとも接着層によって、少なくとも一部分又は全体が覆われることを目的とする外表面を有する限りにおいて、この部分は、“層”と呼ばれる。
本発明に関連し、フッ素重合体は、重合体又は単量体ごとに少なくとも１つのフッ素（Ｆ）を含む少なくとも１つの単量体要素の共重合体を意味する。この重合体は、架橋されていても又はされていなくてもよい。
このような重合体は、例えば、以下のリストから選択される。
‐テフロン（登録商標）：ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）の商標名（Ｄｕｐｏｎｔから販売される）
‐Ｃｙｔｏｐ（登録商標）：ポリペルフルオロブテニルビニルエーテルの商標名（Ａｓｈａｉ Ｇｌａｓｓから販売される）
‐Ｈａｌａｒ（登録商標）（Ｓｏｌｖａｙ Ｓｏｌｅｘｉｓから販売される）
‐Ｈｙｆｌｏｎ（登録商標）（Ｓｏｌｖａｙ Ｓｏｌｅｘｉｓから販売される）
‐Ｐａｒｙｌｅｎｅ‐Ｆ（登録商標）（例えばＡｌｄｒｉｃｈから販売される）。
これらのリファレンスは、重合体の分野における当業者には良く知られているが、その正確な化学式が常に入手できるものではないことに留意すべきである。
Ｃｙｔｏｐ（登録商標）が、このリストから有利に選択される。
以降の記述を読むことにより、この第一のフッ素重合体は、いずれの酸又は塩基作用を欠くことが明確になる。
本発明による接着層の形成のために使用する、第二の重合体は、以下に定義する重合体または共重合体である。
‐少なくとも１つの単量体要素は、単量体ごとに少なくとも１つのフッ素（Ｆ）を含む。この点において、従って第二のフッ素重合体である。
‐少なくとも１つの単量体要素は、酸又は塩基作用を含む。本発明に関連し、酸又は塩基作用は、ブレンステッド又はルイスによって定義される。
この定義に従う重合体は、以下の例である。
‐Ｎａｆｉｏｎ（登録商標）（Ｄｕｐｏｎｔ）
‐Ｈｙｆｉｏｎ Ｉｏｎ（登録商標）（Ｓｏｌｖａｙ Ｓｏｌｅｘｉｓ）
‐Ｆｌｅｍｉｏｎ（登録商標）（Ａｓｈａｉ Ｇｌａｓｓ）。
ここでもまた、これらは、重合体の分野における当業者には良く知られているリファレンスであるが、その正確な化学式は未だ入手できない。
望ましくは、酸作用は、カルボキシル基、ホスホン基、スルホン基、スルホンまたはＳｉ（ＣＨ３）３の作用によって提供される。塩基作用は、アミンであってよい。
有利な実施形態によると、少なくとも１つのフッ素化作用を有する単量体は、フッ素重合体に存在する単量体と同じタイプである。これは、例えば、テフロン（登録商標）（第一のフッ素重合体）／Ｎａｆｉｏｎ（登録商標）（第二のフッ素重合体）の組み合わせの場合であり、どちらもテトラフルオロエチレンの単量体を含む。
有利に、フッ素化作用及び酸又は塩基作用は、同じ単量体によって備えられる。これは、例えば、Ｎａｆｉｏｎ（登録商標）の場合であり、このテトラフルオロエチレンの単量体には、スルホン酸基内で終結する（ｔｅｒｍｉｎａｔｉｎｇ）ペルフルオロビニルエーテル基が組み込まれる。
少なくとも１つのフッ素化作用及び少なくとも１つの酸または塩基作用を有するこのような重合体は、テフロン（登録商標）及びＣｙｔｏｐ（登録商標）（又は同等な材料）のようなフッ素重合体に、及び例えば接着剤である他の材料に接着する能力を有することが分かっている。このようにして覆われたテフロン（登録商標）は、導電性インクの接着、テフロン（登録商標）または他の材料（例えばメラミン）等から作られる他の部分の接着を許容する。
従って、このようにして形成された有利には２０ｎｍから２μｍの間の厚さを有する接着層は、対象となる材料によって作られる１つまたはそれ以上の他の層によって一部分又は全体が覆われることが出来る。これらは、電極、半導体材料、誘電体、インク又は接着剤の層でよい。
特にエレクトロニクスに関連する応用に対しては、フッ素重合体内に存在する酸又は塩基は、電界下では配向されないことが望ましい点に留意すべきである。この発生を防ぐために、接着層の形成のために役立つ組成物内において、フッ素重合体の酸又は塩基部位との結合を作り出す単量体又は重合体タイプの化合物を混合することが推奨される。これらの結合は、例えば水素結合のような、低いエネルギー相互作用タイプでよい。あるいは、酸‐塩基反応は、フッ素重合体と化合物の間における溶液内で発生してよい。
さらに、酸又は塩基作用を有するフッ素重合体を、樹脂、特にフォトリソグラフィーの樹脂、インク、特に導電性インク、又は誘電体のような対象となる材料と直接的に混合することが考えられる。このような混合物も、フッ素重合体ベースの基板に対する強い親和性を有する。この特定の場合において、接着層上に配置される層は、例えば、電気接触を構成する材料から形成されてよい。
望ましい実施形態によると、本発明のデバイスは、トランジスタである。
従って、本発明は、第二のフッ素重合体を利用しフッ素重合体の表面を改善し、これにより、プリンティング、スピン‐コーティングまたはボンディングのような方法に適した第一のフッ素重合体の表面を作り上げる機能を果たす。
他の側面によると、本発明はそのために、上記に定義したようなデバイスを製造する方法に関連し、
‐第一の段階において、乾燥後に接着層を形成するために、少なくとも１つのフッ素化作用及び少なくとも１つの酸又は塩基作用を有する重合体を含む組成物を、フッ素重合体層の外表面の全て又は一部上への堆積する段階と、
‐第二の段階において、乾燥後に他の層（機能的な層）を形成するために、接着層上に、対象となる材料を堆積する段階と、
を含む。
第一のフッ素重合体上への第二のフッ素重合体の堆積は、ディップ‐コーティング、又はスピン‐コーティング、又はプリンティング（インクジェット、フレキソ印刷、写真製版法、等）のそれぞれによって実行することが出来る。これらの技術は、第二の堆積の間に実施されることが出来る。
少なくとも１つのフッ素化作用及び少なくとも１つの酸又は塩基作用を有する第二の重合体は、通常、採用する堆積技術に適した組成物内に形成される。
このような組成物は、少なくとも１つのフッ素化作用及び少なくとも１つの酸又は塩基作用を有する０．３から５重量％の重合体を含む溶液の形態でよい。
前記重合体を溶解するために適した溶媒は、選択され及び組成物に組み込まれる。これは、例えば、イソプロパノールでよい。
通常は、堆積及び乾燥した後、第二の重合体は、２０ｎｍから２μｍの間の厚さである薄いフィルムを形成する。この厚さは、特に、堆積が行われた層のフッ素重合体の濃度によって決まる。
この組成物は、層の構造又は第二の重合体に追加される材料の構造に近い化学構造を有する１つ又はそれ以上の重合体又は化合物によってエンリッチされて良い。実際には、製造方法における連続した段階において、対象となる材料は、有利には、このように形成された層上に堆積される。
例として、このような組成物は、以下の配合を有する。（重量％）
‐４％ Ｎａｆｉｏｎ（登録商標）２０２１
‐９０％ イソプロパノール
‐４％ ポリビニルフェノール
‐２％ メラミン。
この組成物によって得られた接着層は、メラミンホルモルによって架橋されたポリビニルフェノールに基づいた層を受け取る（及び、特に、全体又は一部が覆われる）のに特に適している。この層は、完成したスタックの漏電を制限する機能を果たす。
本発明のこの方法は、実施されることが可能であり、その利点は、添付の図と共に、説明のための制限しない以下の例となる実施形態によってさらに明らかになる。
（第一の応用：有機トランジスタ）
低いヒステリシス及び高い移動度を備えた有機トランジスタを得るためには、グリッド誘電体を低いＫを有する重合体から形成することが必要であることが知られている（Ｊ．Ｖｅｒｅｓ その他 “Ｇａｔｅ Ｉｎｓｕｌａｔｏｒｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｉｅｌｄ−Ｅｆｆｅｃｔ Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒｓ”、Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．２００４、１６、４５４３‐４５５５）。
有機トランジスタの製造にしばしば利用される低いＫを有する重合体のうちで、フッ素重合体は、よく選択される材料である。しかしながら、トランジスタの製造にこのような材料を組み込むのは、容易な事ではない。観察される主な問題は、これらの材料上に、湿式方法（スピン‐コーティングまたはプリンティング）を用いてトランジスタのスタックを構成する他の層を堆積することが不可能だということである。
図１は、従来技術による、有機トランジスタを製造する様々な段階を示す。
トップグリッドにおいては、基板（１）上に、連続して以下のものが堆積される。
‐ソース及びドレインと呼ばれる２つの電極（２）
‐半導体材料（３）
‐第一のフッ素重合体に対応する、フッ素重合体層（４）
‐グリッド電極と呼ばれる第二の電極（２）。
そして、ボトムグリッドにおいては、以下のものが堆積される。
‐グリッドと呼ばれる電極（２）。
‐第一のフッ素重合体に対応する、フッ素重合体層（４）
‐ソース及びドレインと呼ばれる第二の電極（２）
‐半導体材料（３）。
上述した、フッ素重合体層（４）上への堆積の困難性のため、この層と上位の層、つまり電極（２）及び／又は半導体材料（３）との間に、接着（５）の欠陥が存在する。層の均一性の欠如もまた観察される。
本発明の結果、スクリーンプリンティング又はインクジェットプリンティングによって、導電性インクを堆積することが可能である。その結果、例えば、トランジスタのグリッドまたはソース及びドレインをプリントすることが可能である。
図２は、フッ素重合体層（４）及び電極（２）及び／又は半導体材料（３）の間における、本発明による接着層（６）の配置を示す。
図３に示すように、このような接着層（６）上において、薄いフィルム内に、ポリイミドまたはシルセスキオキサン、又はＰＶＰ（ポリビニルフェノール）メラミンホルモルのような他の誘電体（７）を堆積することも可能である。ここでもまた、スピン‐コーティング又はプリンティング方法のような従来の技術によって堆積を得ることが出来る。
（第ニの応用：撥水織物又は基板上のパターン）
本発明による接着層は、撥水織物又は基板上のパターンに使用することができ、ここでこの撥水性は、従来のフッ素重合体によって提供される。
この場合、基板は、少なくとも１つのフッ素化作用及び少なくとも１つの酸又は塩基作用を有する重合体により、フレキソ印刷、写真製版法のようなディップ‐コーティング又はプリンティング方法によって処理される。乾燥後、その表面は、従来のプリンティング方法に適したものになる。
（第三の応用：２つのフッ素重合体の部分の接着）
本発明による接着層は、フッ素重合体内においてモールドされ又は機械加工された一部を、必ずしもフッ素重合体でなくてもよい第二の材料と接着するために使用することが出来る。
図４に示すように、この場合、フッ素重合体（４）の部分は、ディップ‐コーティングにより、少なくとも１つのフッ素化作用及び少なくとも１つの酸又は塩基作用を有する重合体（６）によって覆われている。これらの界面は、シアノアクリレート又はエポキシ／アミン、カチオンエポキシ、ＵＶアクリル（８）のような接着剤に適したものになる。この結果、接着シールの接着性のあるフラクチャーを得ることが可能である。
（第四の応用：少なくとも１つのフッ素化作用及び少なくとも１つの酸又は塩基作用を有する重合体と、他の化合物との組み合わせ）
（例１）
５重量％のＮａｆｉｏｎ（登録商標）２０２１（ＤｕＰｏｎｔ）の溶液が、Ｓ１８１８フォトリソグラフィー樹脂（Ｓｈｉｐｌｅｙ）に追加された。この混合物が、スピン‐コーティングによって、前もってＣｙｔｏｐ（登録商標）フッ素重合体の層によって覆われたポリエチレンナフタレン基板上に堆積された。この樹脂は、樹脂製造業者によって推奨されるように、アニ―ルされ、露出され及び開発された。次に、Ｃｙｔｏｐ（登録商標）の層のエッチング段階を実行することが可能であった。
（例２）
８重量％のＮａｆｉｏｎ（登録商標）２０２１（ＤｕＰｏｎｔ）の溶液が、５０２５スクリーンプリンティング導電性インク（ＤｕＰｏｎｔ）に追加された。このようにして得られた混合物は、Ｃｙｔｏｐ（登録商標）フッ素重合体の層上に、適当なステンシルを通してスクリーンプリンティングされた。次に、例えば、フッ素重合体ベースの誘電体上に、トランジスタのグリッドを直接的にプリントすることが可能であった。
（例３）
０．２重量％のＮａｆｉｏｎ（登録商標）２０２１（ＤｕＰｏｎｔ）の溶液が、インクジェットプリンティング用のＴＥＣ−ＩＪ−０１０（Ｉｎｋｔｅｃｋ）導電性インクに追加された。このようにして得られた混合物は、ＭｉｃｒｏＦａｂによって販売されている６０マイクロメートルのインクジェットプリンティングヘッドに適したものであった。Ｃｙｔｏｐ（登録商標）フッ素重合体の層上に得られたこのような混合物のインクジェットプリンティング及び１００℃、２０分間のアニーリングの後、導電層が得られた。この混合物は、例えば、フッ素重合体ベースの誘電体上に、トランジスタのグリッドをプリントすることを可能にした。
（例４）
トップグリッド配置を有する有機トランジスタは、半導体としてのＰ３ＨＴ（ｐｏｌｙ ３‐ｎ‐ｈｅｘｙｌｔｈｉｏｐｈｅｎｅ‐２、５‐ｄｉｙｌ）、及び誘電体としてのフッ素重合体を備えて製造された。ソース及びドレイン電極は、金であった。０．０５ｇのポリ−４−ビニルピリジン（ｐｏｌｙ ４‐ｖｉｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）が、１ｇのＮａｆｉｏｎ（登録商標）２０２１（ＤｕＰｏｎｔ）及び２０ｇのイソプロパノールを含む溶液に追加された。この混合物が、Ｃｙｔｏｐ（登録商標）フッ素重合体の表面上にスクリーンプリンティングされた。トランジスタのグリッドが、Ｃａｂｏｔ ＡＧ‐ＩＪ‐Ｇ‐１００‐Ｓインクのような銀ナノ粒子を含むインクでプリントされた。グリッドに一定の電界を与えた後、このトランジスタは、有機電子の応用に適した電気的エージング曲線を提供した。
従来技術の方法によって得られるトランジスタの概略図を示す。 接着層を含む、本発明によって得られるトランジスタの概略図を示す。 接着層及び付加的な誘電層を含む、本発明によって得られるトランジスタの概略図を示す。 本発明による接着層を用い、２つのフッ素重合体の部分を共に接着した断面図を示す。
符号の説明
１ 基板
２ 電極
３ 半導体材料
４ フッ素重合体層
６ 接着層
７ 誘電体
８ 接着剤

Claims (16)

  1. フッ素重合体から形成される層を含むデバイスであって、前記フッ素重合体層の表面の少なくとも一部分は、少なくとも１つのフッ素化作用及び少なくとも１つの酸又は塩基作用を有し及び前記フッ素重合体上に接着層を形成する重合体を含む組成物によって覆われており、前記接着層は、他の層によって全体又は一部分が覆われているデバイス。
  2. 前記酸作用は、カルボキシル基、ホスホン基、スルホン基、スルホンまたはＳｉ（ＣＨ３）３の作用によって提供されることを特徴とする請求項１に記載のデバイス。
  3. 前記塩基作用は、アミンに-よって提供されることを特徴とする請求項１に記載のデバイス。
  4. 前記少なくとも１つのフッ素化作用を有する単量体は、前記フッ素重合体に存在する単量体と同じタイプであることを特徴とする請求項１ないし３のいずれか一項に記載のデバイス。
  5. 前記フッ素化作用及び前記酸または塩基作用は、同じ単量体によって実行されることを特徴とする請求項１ないし４のいずれか一項に記載のデバイス。
  6. 前記フッ素重合体は、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）又はＣｙｔｏｐ（登録商標）であることを特徴とする請求項１ないし５のいずれか一項に記載のデバイス。
  7. 少なくとも１つのフッ素化作用及び少なくとも１つの酸又は塩基作用を有する前記重合体は、Ｎａｆｉｏｎ（登録商標）、Ｈｙｆｉｏｎ Ｉｏｎ（登録商標）又はＦｌｅｍｉｏｎ（登録商標）であることを特徴とする請求項１ないし６のいずれか一項に記載のデバイス。
  8. 前記接着層を形成する前記組成物は、前記重合体の前記酸又は塩基作用と相互作用することが可能な化合物をさらに含むことを特徴とする請求項１ないし７のいずれか一項に記載のデバイス。
  9. 前記接着層を形成する前記組成物は、樹脂、インク又は誘電体をさらに含むことを特徴とする請求項１ないし８のいずれか一項に記載のデバイス。
  10. 前記接着層は、２０ｎｍから２μｍの間の厚さを有することを特徴とする請求項１ないし９のいずれか一項に記載のデバイス。
  11. 前記デバイスは、トランジスタであることを特徴とする請求項１ないし１０のいずれか一項に記載のデバイス。
  12. 前記接着層の全体又は一部を覆う前記層は、電極、半導体材料、誘電体、インクの層又は接着剤の層であることを特徴とする請求項１ないし１１のいずれか一項に記載のデバイス。
  13. 乾燥後、フッ素重合体層の外表面の少なくとも一部上に、少なくとも１つのフッ素化作用及び少なくとも１つの酸又は塩基作用を有し及び接着層を形成する重合体を含む組成物を堆積する段階と、
    前記接着層上に、他の層を堆積する段階と、
    を含む請求項１ないし１２のいずれか一項に記載のデバイスの製造方法。
  14. 前記堆積は、ディップ‐コーティング、スピン‐コーティング又はプリンティングによって実行されることを特徴とする請求項１３に記載の製造方法。
  15. 少なくとも１つのフッ素化作用及び少なくとも１つの酸又は塩基作用を有する重合体を含む前記組成物は、溶媒を含むことを特徴とする請求項１３又は１４のいずれかに記載の製造方法。
  16. 前記溶媒は、イソプロパノールであることを特徴とする請求項１５に記載の製造方法。
JP2008195333A 2007-08-01 2008-07-29 フッ素重合体上の接着層を含むデバイス、およびそのようなデバイスの製造方法 Expired - Fee Related JP5430094B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0705621 2007-08-01
FR0705621A FR2919521B1 (fr) 2007-08-01 2007-08-01 Couche d'accroche sur des polymeres fluores

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2009071281A JP2009071281A (ja) 2009-04-02
JP5430094B2 true JP5430094B2 (ja) 2014-02-26

Family

ID=38983296

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2008195333A Expired - Fee Related JP5430094B2 (ja) 2007-08-01 2008-07-29 フッ素重合体上の接着層を含むデバイス、およびそのようなデバイスの製造方法

Country Status (9)

Country Link
US (1) US8617713B2 (ja)
EP (1) EP2022816B1 (ja)
JP (1) JP5430094B2 (ja)
KR (1) KR20090013689A (ja)
CN (1) CN101357518B (ja)
AT (1) ATE548412T1 (ja)
ES (1) ES2379300T3 (ja)
FR (1) FR2919521B1 (ja)
TW (1) TW200920594A (ja)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009224689A (ja) * 2008-03-18 2009-10-01 Sanyo Electric Co Ltd 有機トランジスタ及びその製造方法
FR2947821B1 (fr) * 2009-07-09 2011-09-09 Commissariat Energie Atomique Procede d'amelioration de l'adhesion d'un materiau reticulable par uv sur un substrat
GB2474827A (en) * 2009-08-04 2011-05-04 Cambridge Display Tech Ltd Surface modification
DE102010000983A1 (de) * 2010-01-18 2011-07-21 Joanneum Research Forschungsges. M.B.H. Plasma- bzw. ionengestützes System zur Herstellung haftfester Beschichtungen auf Fluorpolymeren
FR2994395B1 (fr) 2012-08-13 2015-09-25 Commissariat Energie Atomique Traitement de surface d'une couche en un materiau fluore pour la rendre hydrophile
US20140255709A1 (en) * 2013-03-07 2014-09-11 National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology Laminate, method for producing the same, and method for forming conductive pattern
US11337316B2 (en) 2013-03-07 2022-05-17 National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology Laminate, method for producing the same, and method for forming conductive pattern
EP2779261B1 (en) * 2013-03-15 2016-11-30 Acreo Swedish ICT AB Ferroelectric field-effect transistor
WO2016198142A1 (en) 2015-06-12 2016-12-15 Merck Patent Gmbh Organic electronic devices with fluoropolymer bank structures

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4053376A (en) * 1976-10-27 1977-10-11 Ppg Industries, Inc. Electrolytic production of hydrogen iodide
US4916020A (en) * 1988-02-26 1990-04-10 The Dow Chemical Company Reactive bonding method
JP2712584B2 (ja) * 1989-06-30 1998-02-16 旭硝子株式会社 含フッ素共重合体及び塗料用組成物
JP3348969B2 (ja) * 1993-12-15 2002-11-20 旭硝子株式会社 コーティング用含フッ素重合体組成物
JPH07254665A (ja) * 1994-03-16 1995-10-03 Asahi Glass Co Ltd 半導体素子・集積回路装置
US5718947A (en) * 1995-03-14 1998-02-17 The Dow Chemicalcompany Processes for forming thin, durable coatings of cation-containing polymers on selected substrates
GB2302693B (en) * 1995-06-26 1999-03-10 Tokuyama Corp Fluorine-containing resin molded articles
US5746954A (en) * 1995-09-07 1998-05-05 The Dow Chemical Company Processes for forming thin, durable coatings of perfluorocarbon ionomers on various substrate materials
JP2005513788A (ja) * 2001-12-19 2005-05-12 アベシア・リミテッド 有機誘電体を有する有機電界効果トランジスタ
JP4136482B2 (ja) * 2002-06-20 2008-08-20 キヤノン株式会社 有機半導体素子、その製造方法および有機半導体装置
US20050272989A1 (en) * 2004-06-04 2005-12-08 Medtronic Minimed, Inc. Analyte sensors and methods for making and using them
US20040197629A1 (en) * 2003-01-20 2004-10-07 Yasuo Arishima Electric power generating element for fuel cell and fuel cell using the same
JP4177214B2 (ja) * 2003-09-09 2008-11-05 関東電化工業株式会社 含フッ素共重合体及びその組成物、それらの被膜
US7372070B2 (en) * 2004-05-12 2008-05-13 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Organic field effect transistor and method of manufacturing the same
KR101086159B1 (ko) * 2005-01-07 2011-11-25 삼성전자주식회사 불소계 고분자 박막을 포함하는 유기 박막 트랜지스터
JP4969144B2 (ja) * 2005-04-28 2012-07-04 株式会社日本触媒 フッ素含有芳香族系重合体を含む層形成材
JP2009524226A (ja) * 2006-01-21 2009-06-25 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機半導体配合物を備える電子短チャネル装置

Also Published As

Publication number Publication date
FR2919521A1 (fr) 2009-02-06
TW200920594A (en) 2009-05-16
CN101357518A (zh) 2009-02-04
US20090035565A1 (en) 2009-02-05
ATE548412T1 (de) 2012-03-15
EP2022816B1 (fr) 2012-03-07
CN101357518B (zh) 2013-05-15
EP2022816A3 (fr) 2011-04-06
EP2022816A2 (fr) 2009-02-11
US8617713B2 (en) 2013-12-31
JP2009071281A (ja) 2009-04-02
ES2379300T3 (es) 2012-04-24
FR2919521B1 (fr) 2012-03-09
KR20090013689A (ko) 2009-02-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5430094B2 (ja) フッ素重合体上の接着層を含むデバイス、およびそのようなデバイスの製造方法
KR101719386B1 (ko) 표면 개질
JP5121264B2 (ja) 積層構造体及びその製造方法
JP4626837B2 (ja) 絶縁膜形成用インキ組成物、該インキ組成物から形成された絶縁膜
EP1863037A1 (en) Thin film transistors with poly(arylene ether) polymers as gate dielectrics and passivation layers
CN101595568B (zh) 薄膜半导体装置的制作方法及薄膜半导体装置
KR20110008267A (ko) 전자 디바이스
TWI677104B (zh) 薄膜電晶體、薄膜電晶體之製造方法及使用薄膜電晶體之影像顯示裝置
KR101547588B1 (ko) 화상 형성용 하층막 조성물
KR20210022053A (ko) 유기 전자 소자용 스퍼터 보호층
US8821962B2 (en) Method of forming dielectric layer with a dielectric composition
US20060202198A1 (en) Integrated circuit, and method for the production of an integrated circuit
Zhang et al. High-resolution inkjet-printed oxide thin-film transistors with a self-aligned fine channel bank structure
TW201507227A (zh) 有機電晶體元件之製造方法
Fujita et al. Flexible organic field-effect transistors fabricated by the electrode-peeling transfer with an assist of self-assembled monolayer
KR102480459B1 (ko) 박막 트랜지스터 제조 방법, 이에 따라 제조된 박막 트랜지스터, 및 이를 포함하는 전자 소자
CA2675083C (en) Device and process involving pinhole undercut area
KR101720626B1 (ko) 폴리이미드 및 폴리비닐알콜을 포함하는 이중층 유기 절연체 및 이를 이용한 박막 트랜지스터
JP5403314B2 (ja) 絶縁膜形成用インキ組成物、該インキ組成物から形成された絶縁膜、該絶縁膜を有する電子素子
JP2010098308A (ja) 有機薄膜トランジスタ
KR102027361B1 (ko) 박막 트랜지스터 표시판 및 그 제조 방법과 상기 박막 트랜지스터 표시판을 포함하는 전자 소자
JP2012064662A (ja) 薄膜トランジスタの製造方法および薄膜トランジスタ
KR101811617B1 (ko) 열가교형 절연 고분자 및 이를 이용한 유기박막트랜지스터
JP2009076792A (ja) 有機半導体素子、有機半導体素子の製造方法、有機トランジスタアレイ、およびディスプレイ

Legal Events

Date Code Title Description
A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20100330

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20100330

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20110526

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20130305

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20131105

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20131203

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Ref document number: 5430094

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees