JP5413611B2 - 硫黄原子を有するノルボルネン化合物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
(式中、nは2〜6の整数を示す。)で表わされるジチオール類を反応させることを特徴とする、一般式(1):
本発明の新規な硫黄原子を有するノルボルネン化合物は、一般式(1):
一般式(1)の硫黄原子を有するノルボルネン化合物は、例えば、一般式(2):
(式中、nは2〜6の整数を示す。)で表わされるジチオール類としては、特に限定されず公知のものを用いることができる。具体的には、例えば、1,2−エタンジチオール、1,3−プロパンジチオールなどのチオアセタール構造を容易に構築できる化合物が挙げられる。一般式(3)において、nは、2又は3であることが、チオアセタール構造の安定性等の観点から、好ましい。
NMRスペクトル:VARIAN社製、商品名「GEMINI-300」
IRスペクトル:Nicolet社製、商品名「FT-IR Avatar360」
GC:島津製作所社製、商品名「GC−17A」
屈折率計:ATAGO社製、商品名「1T」
一般式(1)において、n=2のノルボルネン化合物(I)の調製
攪拌子、冷却管、滴下漏斗、温度計、セプタム、窒素バルーンを備えた丸底フラスコ(100mL)に、窒素雰囲気下、一般式(2)で表される化合物:5−アセチル−2−ノルボルネン[10.0g(73.4mmol)、エンド/エキソ組成比=95/5(GC分析より算出)、東京化成工業(株)製]、酢酸(40mL)を導入し、攪拌を開始した。氷水浴にて10℃まで冷却し、三ふっ化ほう素ジエチルエーテル錯体[10mL、和光純薬工業(株)製]を注射器により反応容器内へ導入した。続いて滴下漏斗より1,2−エタンジチオール[6.22g(66.1mmol)]を1時間かけて滴下した。反応温度を10℃に保ちながら1時間攪拌を続けた後、反応混合物に水を加えて反応を停止した。続いてトルエンを投入し、25℃まで加温して分液した。得られた有機層を水、10%重曹水、水の順に洗浄した後、60℃、2kPaで減圧濃縮することにより、12gの油状物質を得た。これを減圧蒸留(主留分:105〜106℃/1.5mmHg)することにより、6.1gの目的化合物(I)を無色油状物質として得た。収率44%(1,2−エタンジチオールの使用量より算出)、GC純度96.7%であった。GC分析により算出したエンド/エキソ組成比は=90/10であった。
屈折率nD 20=1.5801
一般式(1)において、n=3のノルボルネン化合物(II)の調製
攪拌子、冷却管、滴下漏斗、温度計、セプタム、窒素バルーンを備えた丸底フラスコ(100mL)に、窒素雰囲気下、1,3−プロパンジチオール[7.15g(66.1mmol)]、酢酸(40mL)を導入し、攪拌を開始した。氷水浴にて10℃まで冷却し、三ふっ化ほう素ジエチルエーテル錯体[10mL、和光純薬工業(株)製]を注射器により反応容器内へ導入した。続いて滴下漏斗より、一般式(2)で表される化合物:5−アセチル−2−ノルボルネン[10.0g(73.4mmol)、エンド/エキソ組成比=95/5(GC分析より算出)、東京化成工業(株)製]を1時間かけて滴下した。反応温度を10℃に保ちながら1時間攪拌を続けた後、反応混合物に水を加えて反応を停止した。続いてヘキサンを投入し、25℃まで加温して分液した。得られた有機層を水、10%重曹水、水の順で洗浄した後、60℃、2kPaで減圧濃縮することにより、11gの油状物質を得た。これを減圧蒸留(主留分:134℃/2.5mmHg)することにより、5.1gの目的化合物(II)を無色油状物質として得た。収率34%(1,3−プロパンジチオールの使用量より算出)、GC純度96.7%であった。GC分析により算出したエンド/エキソ組成比=93/7であった。
屈折率 nD 20=1.5828
Claims (5)
- nが、2又は3である請求項1に記載のノルボルネン化合物。
- nが、2又は3である請求項3に記載のノルボルネン化合物の製造方法。
- 一般式(2)で表されるノルボルネン化合物100モル部に対して、一般式(3)で表されるジチオール類を50〜200モル部反応させる請求項3に記載のノルボルネン化合物の製造方法。
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