JP5389441B2 - アミンの製造 - Google Patents
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Description
活性成分が、担体上の白金、ニッケル及び他の金属の混合物である水素化触媒を用いたことを特徴とする方法を提供する。
活性成分として、担体上の白金、ニッケル及び他の貴金属の混合物を含む水素化触媒を提供する。
初めに、Norit(登録商標)SX+活性炭担体を皿に入れ、触媒の質量に対して、白金3質量%の硝酸白金(II)、ニッケル0.9質量%の硝酸ニッケル(II)六水和物、及び銅0.2質量%の硝酸銅(II)ヘミペンタ水和物を、担体量の200質量%の量で水中に溶解させ、混練可能なペーストが得られるように担体に添加した。ペーストを十分に混合した。ロータリーエバポレーター中、60〜70℃、0.2〜0.4barの圧力で穏やかに沸騰させて、水溶媒を蒸発させた。担体量の200質量%の水中に担体量の16質量%の量で炭酸ナトリウムを含む溶液を添加することにより、金属をアルカリ条件下で担体に固定し、試料を洗浄して硝酸塩を除去した。当該方法において得られた触媒を80℃で乾燥させ、回転式球状オーブン中、水素流下、400℃で4時間還元した。調整前に、希釈空気(窒素中5体積%の空気)中、室温で触媒を不動態化した。当該方法において得られた触媒を触媒1という。当該方法において得られた触媒は、白金2.5質量%、ニッケル0.75質量%、及び銅0.13質量%の濃度を有していた。
添加した他の成分が硝酸コバルト(II)六水和物の形態で0.2質量%のコバルトであった以外は、実施例1の手順を繰り返した。得られた触媒を触媒2という。得られた触媒は、白金2.9質量%、ニッケル0.8質量%、及びコバルト0.1質量%の濃度を有していた。
0.4質量%のニッケル、及び他の成分として硝酸亜鉛(II)六水和物の形態で0.25質量%の亜鉛を添加した以外は、実施例1の手順を繰り返した。得られた触媒を触媒3という。得られた触媒は、白金2.7質量%、ニッケル0.39質量%、及び亜鉛0.25質量%の濃度を有していた。
実施例1で使用した触媒を水中に懸濁させ、10%の懸濁液を得た。このため、実施例1で記載した金属塩を、0.7質量%のニッケル、0.2質量%の銅の比で添加し、還流下で2時間、ギ酸アンモニウムとともに沸騰させた。得られた触媒を洗浄して硝酸塩を除去した。得られた触媒を触媒4という。得られた触媒は、白金2.9質量%、ニッケル0.65質量%、及び銅0.22質量%の濃度を有していた。
0.45質量%のニッケル、及び他の成分として0.2質量%のコバルトを添加したことを除いて、実施例4の手順を繰り返した。得られた触媒を触媒5という。得られた触媒は、白金3.0質量%、ニッケル0.38質量%、及びコバルト0.09質量%の濃度を有していた。
0.45質量%のニッケル、他の成分として0.2質量%の鉄を添加したことを除いて、実施例4の手順を繰り返した。得られた触媒を触媒6という。得られた触媒は、白金3.0質量%、ニッケル0.40質量%、及び鉄0.15質量%の濃度を有していた。
市販のZrO2担体上のニッケル触媒
市販の活性炭上の5質量%からなるPd参照触媒(50%湿潤)
ニッケル塩を添加しなかった以外は実施例4の手順を繰り返した。得られた触媒を触媒9という。
1.0質量%のニッケルを添加したことのみを除いて、実施例1の手順を繰り返した。得られた触媒を触媒10という。金属含有量は、パラジウム2.9質量%、及びニッケル0.97質量%であった。
硝酸パラジウム(II)の形態で1.0質量%のパラジウム、15質量%のニッケル、及び1.0質量%亜鉛を添加したことを除いて、実施例4の手順を繰り返した。得られた触媒を触媒11という。金属含有量は、パラジウム0.92質量%、ニッケル13.8質量%、及び亜鉛0.96質量%であった。
TDAへのDNTの水素化を、300ml連続式撹拌タンク中で実施した;触媒を反応器中に機械的に保持した。触媒を水中に懸濁させ、反応器中に導入し(反応器の液体量の1〜2質量%の触媒量)、125℃の温度にした。150〜600kgTDA/m3,hの時空収率が達成される量となるように、22barの水素圧力下、DNTを溶解物として連続的に測量導入した。ガスクロマトグラフィにより試料を分析した:TDA収率、高沸点物及び低沸点物の形成を測定した。
Claims (8)
- ジニトロトルエンを水素化することによるトリレンジアミンの製造方法であって、
活性成分が、担体上の白金、ニッケル、及び他の金属の混合物である水素化触媒を用いる工程を有し、他の金属が、銅、鉄及び亜鉛よりなる群から選択されることを特徴とする方法。 - 担体が、活性炭、カーボンブラック、グラファイト、及び金属酸化物よりなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 触媒が、それぞれ触媒の質量に対して、1〜5質量%の白金、0.3〜1.5質量%のニッケル、及び0.05〜1.5質量%の他の成分を含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 触媒中の卑金属の含有量が、0.9%以下であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 担体上に白金、ニッケル、及び他の金属の混合物が活性成分として存在する触媒を、ジニトロトルエンを水素化するために使用する方法であって、他の金属が、銅、鉄及び亜鉛よりなる群から選択されることを特徴とする方法。
- ジニトロトルエンを水素化することによるトリレンジアミンの製造に使用される、担体上に白金、ニッケル、及び他の金属の混合物が活性成分として存在する水素化触媒の製造方法であって、
以下の工程、
a)少なくとも一種の白金塩、少なくとも一種のニッケル塩、及び銅、鉄及び亜鉛の少なくとも一種の塩を含む水溶液と担体を混合する工程、
b)水を蒸発させる工程、
c)水溶性の塩基性化合物を添加する工程、
d)得られた触媒を水素で還元する工程、
を有することを特徴とする方法。 - 工程a)及びc)を同時に行うことを特徴とする請求項6に記載の方法。
- ジニトロトルエンを水素化することによるトリレンジアミンの製造に使用される、担体上に白金、ニッケル、及び他の金属の混合物が活性成分として存在する水素化触媒の製造方法であって、
他の金属が、銅、鉄及び亜鉛よりなる群から選択され、且つ
以下の工程、
a)水中に担体を懸濁させる工程、
b)水溶性の還元化合物を添加する工程、
c)触媒を洗浄及びろ過する工程を有することを特徴とする方法。
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