JP5374795B2 - アミノ酸メチルエステルの調製方法 - Google Patents
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R−HC(NH2)−COOH
による基Rとが付着している中心炭素原子を有する。このようなアルファアミノ酸の例は、自然界に見出され、タンパク質を作る20種類のL−アルファアミノ酸、すなわちグリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、トレオニン、プロリン、ヒスチジン、セリン、システイン、メチオニン、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン、アルギニン、リシン、グルタミン、グルタミン酸、アスパラギン、アスパラギン酸である。他の例は、D−フェニルグリシン、D−ジヒドロ−フェニルグリシン、D−4−ヒドロキシ−フェニルグリシン、および他のアミノ酸などの半合成ベータ−ラクタム抗生物質の合成に使用されるアミノ酸である。
a.遊離アミノ酸、メタノール、および強酸を含む反応混合物を還流させるステップと、
b.ステップ(a)で得られる混合物を濃縮するステップと、
c.メタノールを加えるステップと、
d.ステップ(a)〜(c)を1回または複数回以上繰り返すステップと
を含むアミノ酸メチルエステルの合成方法を提供する。
[比較例]
[メタノールの連続添加および蒸留によるD−フェニルグリシン−メチルエステル(PGM)溶液の合成]
この実験は、本質的には欧州特許出願公開第A−0544205号明細書の記載と同様だが次の修正を加えて行った。すなわち欧州特許出願公開第A−0544205号明細書における場合のL−フェニルアラニンまたはL−アスパラギン酸またはL−バリンの代わりにD−フェニルグリシンを使用し、また温度はより低い(欧州特許出願公開第A−0544205号明細書における85〜90℃の代わりに73℃)。
[D−フェニルグリシン−メチルエステル(PGM)溶液の合成]
D−フェニルグリシン135gをメタノール252mL(200g)中に懸濁させ、濃硫酸107gを加えた。この混合物を還流状態で約73℃に2時間保ち、真空ポンプを用いて減圧下で濃縮した。圧力は大気圧から20ミリバールまで低下し、同時に反応混合物の温度は40から80℃に上昇した。
[D−フェニルグリシン−メチルエステル(PGM)溶液の合成]
D−フェニルグリシン90gをメタノール170mL中に懸濁させ、濃硫酸73.2gを加えた。この混合物を還流状態で約73℃に2時間保ち、真空ポンプを用いて減圧下で濃縮した。圧力は大気圧から20ミリバールに降下し、同時に反応混合物の温度は40から80℃に上昇した。
[D−ヒドロフェニルグリシン−メチルエステル(DHPGM)溶液の合成]
D−ジヒドロフェニルグリシン(DHPG)90gをメタノール200mL中に懸濁させ、濃硫酸73.2gを加えた。この混合物を還流状態で73℃に2時間保ち、真空ポンプを用いて減圧下で濃縮した。圧力は大気圧から20ミリバールに降下し、同時に反応混合物の温度は40から80℃に上昇した。
Claims (5)
- a.遊離アミノ酸、メタノール、および強酸を含む反応混合物を還流させるステップと、
b.ステップ(a)で得られる前記混合物を濃縮するステップと、
c.メタノールを加えるステップと、
d.ステップ(a)〜(c)を2回以上繰り返すステップと
を含むアミノ酸メチルエステルの合成方法。 - ステップ(a)〜(c)が少なくとも2回繰り返される、請求項1に記載の方法。
- 前記アミノ酸は、アルファアミノ酸である、請求項1または2に記載の方法。
- 前記アルファアミノ酸が、D−フェニルグリシン、D−ジヒドロ−フェニルグリシン、またはD−4−ヒドロキシ−フェニルグリシンである、請求項3に記載の方法。
- 前記強酸が硫酸である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
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