JP5363845B2 - 新規なビス無水トリメリット酸エステル類及びそれから誘導されるポリエステルイミド前駆体 - Google Patents
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Description
(式中、R1、R2、R3、R4は各々独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシル基又はフェニル基を表し、a、b、c、dは各々独立して0又は1〜4の整数を示し、nは0または1の整数を示す。)
(式中、R1、R3、R4、a、c、dは一般式(1)のそれと同じである。)
で表されるビス無水トリメリット酸エステル類は、本発明の好ましい態様である。
(式中、R1、R2、R3、R4、a、b、c、dは一般式(1)のそれと同じである。)
で表されるビス無水トリメリット酸エステル類は本発明の好ましい態様である。
(式中、R1、R2、R3、R4、a、b、c、d及びnは一般式(1)のそれと同じであり、Aは2価の芳香族基及び/又は脂肪族基を表し、エステル基の結合位置は、アミド結合に対してメタ位またはパラ位を表す。)
(式中、R1、R2、R3、R4は各々独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシル基又はフェニル基を表し、a、b、c、dは各々独立して0又は1〜4の整数を示し、nは0または1の整数を示す。)
一般式(1)においてaが2以上の場合にR1は同一でも違っていてもよく、bが2以上の場合、R2は同一でも違っていてもよく、cが2以上の場合、R3は同一でも違っていてもよく、dが2以上の場合、R4は同一でも違っていてもよい。
R1、R2、R3、R4において、炭素原子数1〜8のアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基であり、これらのアルキル基には1乃至2のフェニル基等の芳香族炭化水素基やアルコキシル基が置換していてもよい。好ましくは、炭素原子数1〜4の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、又は炭素原子数5〜7のシクロアルキル基である。
また炭素原子数1〜8のアルコキシル基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルコキシル基であり、これらのアルコキシル基には1乃至2のフェニル基等の芳香族炭化水素基やアルコキシル基が置換していてもよい。好ましくは、炭素原子数1〜4の鎖状または分岐鎖状のアルコキシル基、又は炭素原子数5〜7のシクロアルコキシル基である。炭素原子数1〜8のアルコキシル基として具体的には、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、t−ブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基等が挙げられる。
式中、nは0又は1の整数を示し、a、b、c、dは各々独立して0又は1〜4の整数を示し、好ましくはdは0又は1〜3の整数を示し、nが1のときaは0又は1〜3の整数を示す。
(式中、R1、R3、R4、a、c、dは一般式(1)のそれと同じである。)
(式中、R1、R2、R3、R4、a、b、c、dは一般式(1)のそれと同じである。)
R2、R3としてはアルキル基及び/またはアルコキシル基であることが好ましく、R1、R4の置換位置としてはエステル基のオルソ位であることが好ましい。
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などが挙げられる。
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4,4’−ビス[4−(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−5−イルカルボニルオキシ)−3−メチルフェニル]−3−メチル−1,1’−ビシクロヘキサン−3,3’−ジエン、
4,4’−ビス[4−(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−5−イルカルボニルオキシ)−3−フェニルフェニル]−3−メチル−1,1’−ビシクロヘキサン−3,3’−ジエン、
4,4’−ビス[4−(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−5−イルカルボニルオキシ)−3−メチルフェニル]−3,3’,5−トリメチル−1,1’−ビシクロヘキサン−3,3’−ジエン、
4,4’−ビス[4−(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−5−イルカルボニルオキシ)−3−フェニルフェニル]−3,3’,5,5’−テトラメチル−1,1’−ビシクロヘキサン−3,3’−ジエン
などが挙げられる。
一般式(5)において、式中、R1、R2、R3、R4、a,b,c、d、nは一般式(1)のそれと同じである。また、一般式(6)において、式中、Xはハロゲン原子を表す。
上記反応式中、RCOOCORは酸無水物であり、Rとしては例えば炭化水素基であり、好ましくは炭素原子数1〜4のアルキル基が挙げられる。
1,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−シクロヘキセン、
1−(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−4−(4−ヒドロキシフェニル)−1−シクロヘキセン、
1−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−4−(4−ヒドロキシフェニル)−1−シクロヘキセン、
1−(3−イソプロピル−4−ヒドロキシフェニル)−4−(4−ヒドロキシフェニル)−1−シクロヘキセン、
1−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−4−(4−ヒドロキシフェニル)−1−シクロヘキセン、
4,4’−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−1,1’−ビシクロヘキサン−3,3’−ジエン、
4,4’−ビス(3−イソプロピル−4−ヒドロキシフェニル)−1,1’−ビシクロヘキサン−3,3’−ジエン、
4,4’−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−1,1’−ビシクロヘキサン−3,3’−ジエン、
4,4’−ビス(3−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−1,1’−ビシクロヘキサン−3,3’−ジエン、
4,4’−ビス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)−1,1’−ビシクロヘキサン−3,3’−ジエン、
等が挙げられる。
或いはまた、特開昭58−140028号公報やJournal of the American Chemical Society, Vol.74, p.5631-5632(1952年)に記載の方法により、nが0である場合に対応する4−アルコキシフェニルシクロヘキサノン類と4−アルコキシベンゼンマグネシウムブロミド類とを反応させて1,4−ビス(4−アルコキシフェニル)−1−シクロヘキセン類を合成し、またはnが1である場合に対応する4,4’−ビシクロヘキサンジオン類と4−アルコキシベンゼンマグネシウムブロミド類とを反応させて4,4’−ビス(4−アルコキシルフェニル)−1,1’−ビシクロヘキサン−3,3’−ジエン類を合成し、その後、得られたビス(4−アルコキシフェニル)類のアルコキシル基のアルキル基を公知の方法により、例えば、三臭化ホウ素で脱離させて水素原子に置換することによっても得ることができる。4−アルコキシベンゼンマグネシウムブロミド類は2種類以上用いて反応してもよい。
無水トリメリット酸クロライド、無水トリメリット酸ブロマイド、無水トリメリット酸アイオダイド等が挙げられる。
反応終了後、反応生成混合液から、目的物を得るには、公知の精製方法を用いることができるが、例えば、得られた反応生成混合液に水又は塩酸等の酸水溶液と水を加えて水洗し、アミン塩を含む水層を除去する。或いは、反応液中に結晶が析出している場合は、そのまま結晶を濾別した後、得られた結晶に水を注いでアミン塩を除去してもよい。
反応温度は好ましくは200〜230℃の範囲である。
触媒の使用量としては、低級アルカン酸アリールエステルに対して0.1〜6モル%の範囲で用いることが好ましい。
反応溶媒は、ジフェニルエーテル等の高沸点の芳香族炭化水素類が挙げられ、その使用量は低級アルカン酸アリールエステル1重量部に対して2〜3重量部用いることが好ましい。上記条件において生成するアルカンカルボン酸を留出させながら反応させることがより好ましい。
エステル交換反応終了後、例えば、反応液をそのまま冷却するか、もしくは貧溶媒を加えて冷却して、析出した結晶を濾別することで目的物を得ることができる。さらに必要であれば、再結晶後、濾過することで高純度品を得ることができる。
上記精製操作で結晶化させる前に、目的物が溶解した溶媒を濾過して無機塩を濾別するか、あるいは、水洗した後、水層を分離除去することで無機塩等の金属分をさらに低減させた高純度品を得ることもできる。
(式中、R1、R2、R3、R4、a、b、c、d及びnは一般式(1)のそれと同じである。)
反応式(3)
また、本発明による今ひとつの新規な化合物である、前記一般式(1)で表されるビス無水トリメリット酸エステル類から誘導されるポリエステルイミド前駆体は、
下記一般式(4)で表される。
(式中、R1、R2、R3、R4、a、b、c、d及びnは一般式(1)のそれと同じであり、Aは2価の芳香族基及び/又は脂肪族基を表し、エステル基の結合位置は、アミド結合に対してメタ位またはパラ位を表す。)
反応式(4)
反応式(5)
反応式(6)
である。
このような芳香族乃至脂肪族ジアミンは単独で用いても、又、任意の2種類以上を併用して用いてもよい。
ビシクロ[2.2.2]オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、5−(ジオキソテトラヒドロフリル−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−テトラリン−1,2−ジカルボン酸無水物、テトラヒドロフラン−2,3,4,5−テトラカルボン酸二無水物、ビシクロ−3,3’ ,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物等が挙げられる。
このようにして得られる本発明の一般式(4)で表されるポリエステルイミド前駆体の固有粘度は、用いるビス無水トリメリット酸エステル類及びジアミンにより異なるが、通常、0.1〜20.0dL/gの範囲、好ましくは0.5〜5.0dL/gの範囲である。
また、ポリエステルイミド前駆体の末端は封止されることもできる。末端封止剤を用いて封止する場合、その末端封止剤としては、例えばフタル酸クロライドおよびその置換体、アミン成分としてはアニリンおよびその置換体が挙げられる。
本発明の一般式(4)で表されるポリエステルイミド前駆体は、溶媒を含むワニスとすることもでき、また、その重合溶液を多量の水やメタノール等の貧溶媒中に滴下、濾過、乾燥し粉末として単離することもできる。
(式中、R1、R2、R3、R4、a,b,c、d、n及びAは一般式(4)のそれと同じである。)
還流冷却器及び滴下ロートを備えた1Lの四つ口フラスコに、無水トリメリット酸クロライド17.8g、アセトン25.0g、メチルイソブチルケトン50gを仕込み、撹拌して溶解させた。フラスコ内の液温を5℃になるように冷却した後、1−(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−4−(4−ヒドロキシフェニル)−1−シクロヘキセン10.0gをピリジン8.7g及びメチルイソブチルケトン20.0gに溶解した混合液を、撹拌下フラスコ内を5℃以下に保ちながら1時間40分かけて滴下し、滴下終了から1時間後、70℃まで昇温して5時間撹拌下に反応させた。反応終了後、冷却して蒸留水35gを加え、1時間撹拌して析出した結晶を濾別し、黄白色結晶を得た。得られた黄白色結晶に無水酢酸151.2gを加え、135℃で5時間撹拌後、20℃まで冷却し、析出している結晶を濾別した。
得られた結晶を150℃で6時間減圧乾燥し、収率78%で目的のビス無水トリメリット酸エステル17.6gを得た。
融点;244℃ (示差走査熱量測定(DSC)法による)
赤外吸収スペクトル分析(図1)
1H−NMR分析(400MHz、溶媒:DMSO−d6)
窒素置換した300mlの四つ口フラスコに1,3−ビス{1−(4−アミノフェニル)イソプロピル}ベンゼン6.89g、N−メチルピロリドン110.3gを仕込み、温度30℃で溶解させた。その後、窒素雰囲気下に温度30℃を保持しながら実施例1で得られた粉状の1−(4−(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−5−イルカルボニルオキシ)−3−メチルフェニル)−4−(4−(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−5−イルカルボニルオキシ)フェニル)−1−シクロヘキセン12.57gを30分かけて添加した。添加終了後、温度30℃で18時間、撹拌下に反応を行った。 反応終了後、得られた反応液をゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により分析するとポリマー分子量は30646(ポリスチレン換算)であった。
また、その反応液の粘度を測定すると51ポアズ(温度40℃)であった。
還流冷却器、撹拌機及び滴下ロートを備えた1Lの四つ口フラスコに、無水トリメリット酸クロライド10.6g、テトラヒドロフラン50.0gを仕込み、撹拌して溶解させた。フラスコ内の液温を5℃になるように冷却した後、4,4−ビス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)−1,1’−ビシクロヘキサン−3,3’−ジエン10.0gをピリジン7.9g及びテトラヒドロフラン100.0gに溶解した混合液を、撹拌下フラスコ内を0℃〜5℃を保ちながら50分かけて滴下して反応した。
滴下終了後、3時間で25℃まで昇温し、さらに同温度で18時間撹拌下に反応を続けた。反応終了後、析出物をろ過し、得られた結晶にテトラヒドロフラン、水の順で注いで洗浄し、黄色結晶を得た。得られた結晶に水35.0g、テトラヒドロフラン7.0gを加えて60℃で1時間撹拌して洗浄した後、濾別して黄色結晶を得た。得られた黄色粉末結晶に無水酢酸68.8gを加え、132℃で3時間撹拌後、30℃まで冷却し、析出している結晶を濾別した。
得られた結晶を150℃で6時間減圧乾燥し、収率40%で目的のビス無水トリメリット酸エステル6.8gを得た。
融点;284℃ (示差走査熱量測定(DSC)法による)
赤外吸収スペクトル分析(図2)
1H−NMR分析(400MHz、溶媒:DMSO−d6)
窒素置換した300mlの四つ口フラスコに1,3−ビス{1−(4−アミノフェニル)イソプロピル}ベンゼン3.45g、N−メチルピロリドン67.4gを仕込み、温度30℃で溶解させた。その後、窒素雰囲気下に温度30℃を保持しながら実施例3で得られた4,4’−ビス(4−(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロイソベンゾフラン−5−イルカルボニルオキシ)−3−フェニルフェニル)−1,1’−ビシクロヘキサン−3,3’−ジエン8.47gを30分かけて添加した。添加終了後、温度30℃で18時間、撹拌下に反応を行った。反応終了後、得られた反応液をゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)にて分析するとポリマー分子量は38922(ポリスチレン換算)であった。またその反応液の粘度を測定すると253ポアズ(温度40℃)であった。
Claims (4)
- 下記一般式(1)で表されるビス無水トリメリット酸エステル類。
(式中、R1、R2、R3、R4は各々独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシル基又はフェニル基を表し、a、b、c、dは各々独立して0又は1〜4の整数を示し、nは0または1の整数を示す。) - 前記一般式(1)において、nが0である場合の、一般式(2)
(式中、R1、R3、R4、a、c、dは一般式(1)のそれと同じである。)
で表される請求項1記載のビス無水トリメリット酸エステル類。 - 前記一般式(1)において、nが1である場合の、一般式(3)
(式中、R1、R2、R3、R4、a、b、c、dは一般式(1)のそれと同じである。)
で表される請求項1記載のビス無水トリメリット酸エステル類。 - 下記一般式(4)で表されるポリエステルイミド前駆体。
(式中、R1、R2、R3、R4、a、b、c、d及びnは一般式(1)のそれと同じであり、Aは2価の芳香族基及び/又は脂肪族基を表し、エステル基の結合位置は、アミド結合に対してメタ位またはパラ位を表す。)
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