JP5345054B2 - 繊維−補強複合体およびその製造方法 - Google Patents
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Description
充填剤系はポリマーマトリックスおよび繊維束、当該プレプレグ中の繊維の長さは0.5〜100mm、好ましくは3〜20mmであり、および所望により、0〜90重量%の、0.1〜100μmの粒子サイズを有する慣用的粒状充填剤、および0.1μm未満の粒子サイズを有するナノスケール粒状充填剤から選択される少なくとも1つの粒状充填剤よりなる少なくとも1つのプレプレグを含む。複合体中のプレプレグは、0.5〜100mm、好ましくは3〜20mmの長さを有するピースの形態であり、プレプレグは複合体の製造の前に切り刻まれ、または切断されたピースとなる。プレプレグおよびその製造方法は、ここに引用して援用する米国特許第6197410号明細書に開示されている。
b)溶媒を蒸発させ、その結果、高度に多孔性のポリマー塊が繊維間に生じ、
c)工程b)で得られたプレフォームを、BISGMA−TEGDMA系のようなモノマー系において、または多官能性架橋剤(デンドリマー、多官能性マクロマーなどのような超分岐分子)において湿潤化し、該系は、所望により、モノマーまたはデンドリマーの続く重合に必要な化学化合物を含有し、ここに、該モノマーまたはデンドリマーは、繊維の間の高度に多孔性の熱可塑性塊を溶解させ、
d)工程c)で得られたプレフォームを、溶媒および高分子量有機分子の混合物を通して引き抜き成形して、プレプレグの繊維の被覆のためによく結合したIPNポリマー膜を生じさせ、
e)所望により、膜を、ポリマーの小さな粒子、Si、Ca、P、Ba、Mg、K、Ti、Fのような元素、該元素の酸化物または他の化合物を含有する不活性なまたは生体活性充填剤、着色顔料、不活性なセラミックスヒドロキシアパタイト(HA)または他のCa−ホスフェート、Al2O3、ZrO2、キセロゲル、生体活性ガラス、または機能的に生体活性の、または治療的に活性な分子、抗原、抗体、消毒剤、放射線不透過性材料で被覆し、および
f)所望により、該プレプレグを、金属ホイル底および、所望により、ポリマーシート被覆の2つの層を含有するパッケージにパッキングし;プレプレグに最も近いのは明瞭な半透明シートであり、最も外側のシートは光−重合プレプレグの場合において可視光線による光−重合の開始を回避することができる半透明シートである;を含む。
本発明による複合体のモノマー系は少なくとも1つの硬化性モノマー、好ましくはヒドロキシエチルメタクリレート、多官能性ジメタクリレート、多官能性アクリレート、多官能性メタクリレート、多官能性エポキシド、好ましくはビスフェノールA−グリシジルジメタクリレート(BISGMA)、ビスフェノールAポリエチレングリコールジエーテル(BISEMA)、トリエチレングリコールジメタクリレート(TEGDMA)、テトラエチレングリコールジメタクリレート(TeEGDMA)、ネオペンチルグリコールジメタクリレート(NPGDMA)、ポリエチレングリコールのジメタクリレート、ウレタンジメタクリレート(UDMA)、1,3−および1,4−ブタンジオールジメタクリレート(BDDMA)、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート(HDDMA)、2−ヒドロキシエタノールメタクリレート(HEMA)および光硬化性生分解性樹脂から選択される光または化学硬化性モノマーを含む。
実施例で用いた樹脂材料を以下の表1にリストする。
ランダム繊維−補強複合体の製造
a)本発明によるランダム繊維補強複合体(FC)は、22.5重量%の粘性樹脂(ビスGMA−PMMA)包埋E−ガラス繊維(10mmの長さを有するピースに細断された繊維プレプレグ(粘性束))を22.5重量%のジメタクリレート−PMMA樹脂マトリックスに混合することによって調製し、次いで、55重量%のSiO2のシラン化充填剤粒子(サイズが3±2μm)を徐々に加えた。重合開始剤ショウノウキノンおよびアクチベーターDMAEMAを混合物に加えた。拘束ミキサーを用いて混合を5分間行った(SpeedMixer、DAC)。慣用的技術を用い、SiO2充填剤粒子をMPSでシラン−処理した。光で開始した重合において、ジメタクリレート−PMMAの樹脂マトリックスは複合体FCのための半−IPMポリマーマトリックスを形成した。
屈曲強度、屈曲モジュラス、屈曲タフネスおよび負荷担持能力
実施例1a)および1b)で製造されたランダム繊維補強複合体(FC)を機械的特性についてISO4049標準に従ってテストした。3−点屈曲テスト検体(2×2×25mm3)および圧縮負荷担持テスト検体(9.5×5.5×3mm3)を、実験繊維複合体FC、および比較試料としての慣用的粒状充填剤歯科混合複合体(Z250、3M−ESPE)から作製した。棒形状の検体を、マイラーによって被覆された開放シリコンモールド中で透明なマイラーシートおよび立方体検体の間の半分裂けたステンレス鋼モールド中で作製した。立方体検体を、材料を増やしつつシリコンモールドに入れることによって製造した。臨床的条件をシミュレートするために、サブ構造としてのFC(2.0mm)の底部層を置くことによって、1つのさらなるテスト群を作成し、次いで、FCの光開始重合の後に引き続いて、慣用的な複合体(1.0mm)を適用した。複合体の重合は、金属モールドの両側からの、および徐々にシリコンモールドの頂部からの手動光−硬化単位(Optilux−501、Kerr)を40秒間用い、複合体の重合を行った。光の波長は380および520nmの間であり、最大強度は470nmにおけるものであり、光強度は800mW/cm2であった。各群からの検体(n=6)を乾燥して貯蔵するか、または水貯蔵した(30日間37℃)。乾燥−貯蔵した(室温)検体をその調製から24時間後にテストした。3−点屈曲テストを、ISO4049に従って行った(テストスパン:20mm,クロス−ヘッドスピード:1.0mm/分、圧子:2mm直径)。全ての検体を材料テストマシーン(型式LRX、Lloyd Instrument Ltd)に負荷し、負荷−たわみ直線をPC−コンピューターソフトウェア(Nexygen 4.0、Lloyd Instrument Ltd)で記録した。静的圧縮破砕テストを行って、ユニバーサルテストマシーンを用いて各群の負荷−担持能力を決定した。破砕するまでスチールボール(φ3.0mm)を用いて検体を負荷した。
Ef=SI3/(4bh3)
式中、Fmは負荷−たわみ曲線の最高点における適用負荷(N)であり、Iはスパンの長さ(20.0mm)であり、bはテスト検体の幅であって、hはテスト検体の厚みである。Sは剛性(N/m)S=F/dであって、dは追跡の直線部分における地点の負荷Fに対応するたわみである。タフネスは応力/歪み曲線下面積の積分として計算され、MPaの単位で報告する。
モノマー変換の程度
光−開始重合の間、および後の複合体FCおよび比較Z250のモノマー変換の程度(DC%)は、減衰した全反射(ATR)サンプリングアクセサリーを備えたフーリエ変換赤外分光測定(FT−IR)によってモニターした。FTIRは、歯科複合体におけるモノマー変換の程度の分析のための有用な技術であることが判明した。用いた設定は、直接的修復の製造の間における条件をシミュレートするように設計した。テスト材料の上部表面を光源に暴露し、下部表面をATR結晶と接触させた。従って、実験設計は、ここでは、どのようにして重合がテスト材料の底部まで伝播するかについての情報を提供する。材料を、ATRセンサー(ZnSe−結晶)にて、6.5mm直径を持つ1.8mm−厚みのリングモールドに入れた。検体の上部表面をマイラーシートおよび1mm厚みのガラススライドで被覆し、ATRに対してわずかにプレスして、検体の良好な接触を確実とした。光源をガラス表面と接触させるように置いた。気体を手で握った光−硬化ユニット(Freelight、2,3M ESPE)で40秒間光−重合した。重合プロセスの間におけるスペクトルを5分まで6秒毎に記録した。DC%を1638cm-1における脂肪族C=Cピークから計算し、以下の式に従って1608cm-1における芳香族C=Cピークに対して正規化した。
C脂肪族=硬化した検体の1638cm-1における吸収ピーク
C芳香族=硬化した検体の1608cm-1における吸収ピーク
U脂肪族=未硬化検体の1638cm-1における吸収ピーク
U芳香族=未硬化検体の1608cm-1における吸収ピーク
走査型電子顕微鏡測定
走査型電子顕微鏡測定(SEM、Jeol Ltd)を用いて、ポリマーマトリックスの構造、繊維の配向、およびFC複合体の破砕表面を評価した。検体の断面を、紛砕マシーンLaBoPol−21(Struers A/S)によって炭化ケイ素粉ペーパーを用いて湿式粉砕した。屈曲特性、負荷−担持能力、モノマー変換の程度、および水収着の平均値を、P<0.05有意性レベルにて偏差解析(ANOVA)で統計学的に解析して、群の間の差を決定した。
重合収縮
実施例1a)で製造されたランダムFC、および市販の複合体を重合に際しての修飾についてテストした。2つの異なる方法を適用して、ランダムFCについての適用配向の効果を観察した。容量収縮をLAUDA C6 CP容量膨張計で測定した。容量膨張計は、アルキメデスの原理に従って容量の低下を決定する。
生体活性繊維複合体の調製
20重量%または40重量%の生体活性ガラス粒子(BAG)(Vivoxid、Turku)のいずれかをFCに加えた後、FCの屈曲強度を測定した。BAG粒子を加えることによって、高い機械的特性が得られた。生体活性FCは、(たとえば、過敏な歯を治療するための)歯科適用、および顎顔面復元または支持体プレートにおける骨セメントまたは骨支持体デバイスのような医学的適用で用いることができる。図6において、20重量%または40重量%の生体活性ガラス粒子いずれかを加えた後のFCの屈曲強度が示される。
デュアル硬化繊維複合体
FCのデュアル硬化セメントは、光開始剤(ショウノウキノン)/アクチベーター(DMAEMA)系および自動−重合系の双方を一緒に用いて調製する。デュアル硬化系は、FCを用いて歯科補綴または歯根管柱をセメント合着させる場合に特に必要とされる。また、一時的クラウンおよびブリッジ複合体は、典型的には、デュアル硬化システムとして用いられる。
シリンジを用いるFCの適用
FCをシリンジを用いて適用する場合、FCは高度に配向し、1に近いKrenchelの因子に到達する。この形態において、FCは、たとえば、歯を一緒に固定し、またはFCを歯根管に挿入し、イン・サイチュにて重合された歯根管柱を形成する場合に用いることができる。
Claims (28)
- 少なくとも1つの硬化性モノマーを含むモノマー系、0.5〜100mmの繊維長を有する繊維およびポリマーマトリックスおよび、所望により、少なくとも1つの粒状充填剤を含む少なくとも1つのプレプレグを含む充填剤系、前記プレプレグは0.5〜100mmの長さを有するピースの形態であり、およびこれらと一緒に配合された重合開始剤および/または重合促進剤を含むことを特徴とする硬化性繊維−補強複合体。
- 前記プレプレグが3〜20mmの繊維長を有する繊維を含むことを特徴とする請求項1記載の硬化性繊維−補強複合体。
- 5〜70重量%の前記モノマー系、30〜95重量%の前記充填剤系を含み、前記充填剤系が0〜90重量%の前記粒状充填剤を含むことを特徴とする請求項1または2記載の硬化性繊維−補強複合体。
- 10〜60重量%の前記モノマー系、40〜90重量%の前記充填剤系を含み、前記充填剤系が0〜80重量%の前記粒状充填剤を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性繊維−補強複合体。
- 15〜30重量%の前記モノマー系および70〜85重量%の前記充填剤系を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性繊維−補強複合体。
- 前記繊維が0.05〜100μmの直径を有する繊維から選択される請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性繊維−補強複合体。
- 前記繊維が1〜25μmの直径を有する繊維から選択される請求項6記載の硬化性繊維−補強複合体。
- 前記繊維が生体活性ガラスの繊維、ガラス繊維、石英繊維、アルミナ繊維、ジルコニア繊維、金属繊維、セラミック繊維、炭素/グラファイト繊維、ポリマー繊維、自己−補強ポリマー繊維、ポリフェノールに基づく繊維、分解性かつ生分解性繊維、ゾル−ゲル由来シリカ繊維およびその混合物から選択されることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性繊維−補強複合体。
- 前記粒状充填剤が0.1〜100μmの粒子サイズを有する慣用的粒状充填剤、および0.1μm未満の粒子サイズを有するナノスケールの粒状充填剤から選択されることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の硬化性繊維−補強複合体。
- 前記モノマー系の前記硬化性モノマーが多官能性ジメタクリレート、多官能性アクリレート、多官能性メタクリレート、多官能性エポキシド、ポリエチレングリコールのジメタクリレートおよび光硬化性生分解性樹脂から選択されることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の硬化性繊維−補強複合体。
- 前記モノマー系の前記硬化性モノマーがビスフェノールA−グリシジルジメタクリレート、ビスフェノールAポリエチレングリコールジエーテル、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ネオメンチルグリコールジメタクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、メチルメタクリレートおよびアクリレート、ウレタンジメタクリレート、1,3−および1,4−ブタンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、メチルメタクリレートおよび2−ヒドロキシエタノールメタクリレートから選択されることを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の硬化性繊維−補強複合体。
- 前記慣用的粒状充填剤が色顔料、不活性セラミックス、キセロゲル、無機塩、生体活性または生体−可溶性ガラスおよびその組合せから選択され、かつ前記ナノスケール粒状充填剤が、無機充填剤、有機ポリマー充填剤および有機−無機シルセスキオキサン系充填剤から選択されることを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載の硬化性繊維−補強複合体。
- 前記慣用的粒状充填剤がSi、Ba、AL、Ca、P、Ba、Zr、Al、Mg、K、Na、TiおよびFの硫酸塩および酸化物、好ましくはヒュームドシリカ、コロイド状シリカ、アモルファスシリカ、石英、ケイ酸アルミナ、ケイ酸バリウムガラス、フルオロシリケートガラス、ジルコニア、酸化カルシウム、ヒドロキシアパタイト、チタニアおよびリン酸カルシウムから選択されることを特徴とする請求項1〜12のいずれか1項に記載の硬化性繊維−補強複合体。
- 少なくとも1つの硬化性モノマーを含む5〜70重量%のモノマー系、0.5〜100mmの繊維長を持つ繊維束およびポリマーマトリックスを含むプレプレグを含む30〜95重量%の充填剤系、および所望により慣用的粒状充填剤およびナノスケール粒状充填剤から選択される0〜90重量%の少なくとも1つの粒状充填剤、前記プレプレグは0.5〜100mm長さを有するピースに刻まれており、および重合開始剤および/または促進剤を配合することを特徴とする請求項1〜13のいずれか1項に記載の硬化性繊維−補強複合体の製造方法。
- 前記プレプレグが3〜20mmの繊維長を有する繊維を含むことを特徴とする請求項14記載の方法。
- 10〜60重量%の前記モノマー系、40〜90重量%の前記プレプレグを含む前記充填剤系、および0〜80重量%の少なくとも1つの粒状充填剤、および前記重合開始剤および/または促進剤が配合されることを特徴とする請求項14または15記載の方法。
- 15〜30重量%の前記モノマー系、70〜85重量%の前記充填剤系、および前記重合開始剤および/または促進剤が配合されることを特徴とする請求項14〜16のいずれか1項に記載の方法。
- 前記繊維が0.05〜100μmの直径を有する繊維から選択されることを特徴とする請求項14〜17のいずれか1項に記載の方法。
- 前記繊維が1〜25μmの直径を有する繊維から選択されることを特徴とする請求項18記載の方法。
- 前記繊維が生体活性ガラスの繊維、ガラス繊維、石英繊維、アルミナ繊維、ジルコニア繊維、金属繊維、セラミック繊維、炭素/グラファイト繊維、ポリマー繊維、自己−補強ポリマー繊維、ポリフェノールに基づく繊維、分解性および生体分解性繊維、ゾル−ゲル由来シリカ繊維、およびその混合物から選択されることを特徴とする請求項14〜19のいずれか1項に記載の方法。
- 前記粒状充填剤が、0.1〜100μmの粒子サイズを有する慣用的粒状充填剤、および0.1μm未満の粒子サイズを有するナノスケール粒状充填剤から選択されることを特徴とする請求項14〜20のいずれか1項に記載の方法。
- 前記モノマー系の前記硬化性モノマーが多機能性ジメタクリレート、多機能性アクリレート、多機能性メタクリレート、多機能性エポキシド、ポリエチレングリコールのジメタクリレート、および光硬化性生分解性樹脂から選択されることを特徴とする請求項14〜21のいずれか1項に記載の方法。
- 前記モノマー系の前記硬化性モノマーがビスフェノールA−グリシジルジメタクリレート、ビスフェノールAポリエチレングリコールジエーテル、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、メチルメタクリレートおよびアクリレート、ウレタンジメタクリレート、1,3−および1,4−ブタンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、メチルメタクリレートおよび2−ヒドロキシエタノールメタクリレートから選択されることを特徴とする請求項14〜22のいずれか1項に記載の方法。
- 前記慣用的充填剤が色顔料、不活性セラミック、キセロゲル、無機塩、生体活性または生体−可溶性ガラスおよびその組合せから選択され、かつ前記ナノスケール粒状充填剤が無機充填剤、有機ポリマー充填剤および有機−無機シルセスキオキサン系充填剤から選択されることを特徴とする請求項14〜23のいずれか1項に記載の方法。
- 前記慣用的粒状充填剤がSi、Ba、AL、Ca、P、Ba、Zr、Al、Mg、K、Na、TiおよびFの硫酸塩および酸化剤、好ましくはヒュームドシリカ、コロイド状シリカ、アモルファスシリカ、石英、ケイ酸アルミナ、ケイ酸バリウムガラス、フルオロシリケートガラス、ジルコニア、酸化カルシウム、ヒドロキシアパタイト、チタニアおよびリン酸カルシウムから選択されることを特徴とする請求項14〜24のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の、または請求項14〜25のいずれか1項に従って製造された前記複合体を光で、化学的に、熱により、超音波照射、ガンマ−照射、他の電磁波照射で、またはそれらのいずれかの組合せによって硬化させることを特徴とするアプリケーション指向複合体の製造方法。
- 歯科および医療適用および器具における、請求項1〜13のいずれか1項に記載の、または請求項14〜25のいずれか1項に従って製造された硬化性繊維−補強複合体の使用。
- 前記歯科適用が修復義歯材料、コア複合体、接着剤、ライナー、セメント合着および合着材料、虫歯充填材料、歯根管柱−セメント合着材料仮および半永久的クラウンおよびブリッジ複合体材料およびCAD/CAMブロックであって、前記医療適用が整形外科骨セメント、顎顔面、頭部および首外科的処置またはインプラントにおける骨支持体デバイスであることを特徴とする請求項27記載の使用。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5944602B1 (ja) * | 2016-01-13 | 2016-07-05 | 株式会社松風 | 透明性が異なる多層構造を有したファイバー材含有の歯科切削加工用ブロック状複合材料。 |
KR101992983B1 (ko) * | 2019-03-26 | 2019-09-30 | 주식회사 제이에스기술 | 광경화 섬유보강 복합시트 및 이의 제조방법 |
JP7212588B2 (ja) | 2019-06-20 | 2023-01-25 | オルガノ株式会社 | 水処理装置 |
Families Citing this family (51)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9539065B2 (en) | 2006-10-23 | 2017-01-10 | 3M Innovative Properties Company | Assemblies, methods, and kits including a compressible material |
JP2010511751A (ja) | 2006-11-30 | 2010-04-15 | スミス アンド ネフュー インコーポレーテッド | 繊維強化複合材料 |
JP5102793B2 (ja) * | 2009-02-23 | 2012-12-19 | パナソニック株式会社 | プリプレグ硬化測定方法 |
EP2243749B1 (en) * | 2009-04-23 | 2015-04-08 | PURAC Biochem BV | Resorbable and biocompatible fibre glass compositions and their uses |
EP2329936A1 (en) * | 2009-12-01 | 2011-06-08 | Siemens Aktiengesellschaft | Fibre-reinforced material |
FR2958537B1 (fr) | 2010-04-07 | 2012-06-01 | Septodont Ou Septodont Sas Ou Specialites Septodont | Composition dentaire |
CN102504496A (zh) * | 2010-06-30 | 2012-06-20 | 上海晓宝增强塑料有限公司 | 一种纤维增强塑料的制备方法 |
BR112013000962B1 (pt) * | 2010-07-14 | 2020-06-23 | The Curators Of The University Of Missouri | Compósito de polímero |
EP2452667A1 (en) | 2010-11-15 | 2012-05-16 | Septodont ou Septodont SAS ou Specialites Septodont | Endodontic sealing composition |
EP2641284B1 (en) * | 2010-11-18 | 2017-01-04 | DSM IP Assets B.V. | Flexible electrical generators |
WO2012091902A1 (en) | 2010-12-30 | 2012-07-05 | 3M Innovative Properties Company | Bondable dental assemblies and methods including a compressible material |
DE102011017126A1 (de) * | 2011-04-14 | 2012-10-18 | Martin Schwemmer | Formteil mit Carbonfasern |
EP2522300B9 (en) * | 2011-05-10 | 2021-05-26 | Peter Nordin | Abutment for a dental implant |
PL2522299T3 (pl) | 2011-05-10 | 2021-05-31 | Peter Nordin | Implant dentystyczny |
EP2537507A3 (en) | 2011-06-20 | 2013-09-04 | Kerr Corporation | Compositions dentaires contenant des fibres raccourcies |
RU2477627C1 (ru) * | 2011-07-18 | 2013-03-20 | Общество с ограниченной ответственностью "ИЛЬКОМ" | Полимерный композиционный материал |
EP2572698A1 (en) | 2011-09-21 | 2013-03-27 | Septodont ou Septodont SAS ou Specialites Septodont | Wear resistant dental composition |
EP2634207B1 (en) * | 2012-03-02 | 2014-04-30 | Pobi Concept Oy | A multifunctional filler granule |
US20150266781A1 (en) * | 2012-10-16 | 2015-09-24 | Ceramtec Gmbh | Ceramic and method for the production thereof |
KR20150100800A (ko) * | 2012-12-21 | 2015-09-02 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 미립자 유동 보조제를 포함하는 조성물 |
JP5822033B2 (ja) * | 2013-10-22 | 2015-11-24 | 三菱レイヨン株式会社 | プリプレグの製造方法 |
WO2015105945A2 (en) | 2014-01-09 | 2015-07-16 | Rhondium Holdings Limited | A dental restorative device and method of using the same |
EP2959882A1 (en) * | 2014-06-27 | 2015-12-30 | Stick Tech OY | A composite material and its uses |
KR102504497B1 (ko) | 2014-09-07 | 2023-02-27 | 오씨오 리미티드 | 이방성 생체복합재료 물질, 이를 포함하는 의학적 이식물 및 이의 치료방법 |
US9566368B2 (en) | 2014-11-13 | 2017-02-14 | Bioventus, Llc | Moldable bone graft compositions |
CA2971990C (en) | 2014-12-26 | 2023-03-28 | Orahn Preiss-Bloom | Continuous-fiber reinforced biocomposite medical implants |
JP6659716B2 (ja) | 2015-03-05 | 2020-03-04 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | セラミック繊維を有する複合材料 |
RU2641500C2 (ru) * | 2015-10-12 | 2018-01-17 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский национальный исследовательский университет информационных технологий, механики и оптики" (Университет ИТМО) | Печатное изделие с цветным интерференционным изображением |
FR3044890B1 (fr) * | 2015-12-10 | 2018-04-27 | Societe De Recherches Techniques Dentaires - Rtd | Disque usinable par cfao pour la fabrication d'inlay core fibres |
RU2624381C1 (ru) * | 2016-01-14 | 2017-07-03 | Общество с ограниченной ответственностью НПО Технологии и продукты здоровья | Медицинское изделие от заболеваний сердечно-сосудистой системы и опорно-двигательного аппарата |
WO2017151714A1 (en) * | 2016-03-01 | 2017-09-08 | Mayo Foundation For Medical Education And Research | System and method for reinforced polymer composites in medical devices and instrumentation |
CN109219454A (zh) | 2016-03-07 | 2019-01-15 | 奥西西奥有限公司 | 表面处理的生物复合材料、包含其的医疗植入物及其治疗方法 |
WO2017199925A1 (ja) * | 2016-05-19 | 2017-11-23 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 歯科用樹脂組成物 |
CN106074181B (zh) * | 2016-06-17 | 2020-05-19 | 北京化工大学 | 一种含八环己烷环氧烷笼型倍半硅氧烷的低收缩齿科复合树脂及其制备方法 |
CN106074180B (zh) * | 2016-06-17 | 2020-05-19 | 北京化工大学 | 一种含有机-无机功能单体的低收缩齿科复合树脂及其制备方法 |
CN107537061B (zh) | 2016-06-23 | 2019-11-22 | 辽宁爱尔创生物材料有限公司 | 一种牙科用复合树脂材料的制备方法及其制备的产品 |
SG11201811090WA (en) | 2016-06-27 | 2019-01-30 | Ossio Ltd | Fiber reinforced biocomposite medical implants with high mineral content |
WO2018092029A1 (en) * | 2016-11-16 | 2018-05-24 | Ecole Polytechnique Federale De Lausanne (Epfl) | Photopolymerizable bone filler material |
WO2019004506A1 (ko) * | 2017-06-30 | 2019-01-03 | (주)하이템 | 인공치관 및 그 제조 방법 |
CN111050677B (zh) | 2017-09-07 | 2023-06-20 | 奥西西奥有限公司 | 纤维增强的生物复合材料带螺纹的植入物 |
BR112020003679B1 (pt) | 2017-09-19 | 2023-05-02 | Stick Tech Oy | Material dental contendo celulose nanocristalina, e processo para fabricação do mesmo |
CA3085922A1 (en) * | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Ossio Ltd. | Fiber bundle reinforced biocomposite medical implants |
US11120179B2 (en) | 2018-03-22 | 2021-09-14 | James R. Glidewell Dental Ceramics, Inc. | System and method for performing quality control |
US11210788B2 (en) * | 2018-03-22 | 2021-12-28 | James R. Glidewell Dental Ceramics, Inc. | System and method for performing quality control |
US11334977B2 (en) * | 2018-03-22 | 2022-05-17 | James R. Glidewell Dental Ceramics, Inc. | System and method for performing quality control of manufactured models |
EP3610845A1 (en) * | 2018-08-13 | 2020-02-19 | Stick Tech OY | A dental composition |
WO2020049516A1 (en) * | 2018-09-06 | 2020-03-12 | Ecole Polytechnique Federale De Lausanne (Epfl) | Composite material |
EP3850022A4 (en) * | 2018-09-14 | 2022-07-06 | 3M Innovative Properties Company | COMPOSITE MATERIALS WITH CERAMIC FIBERS AND NANOCLUSTERS, DENTAL DEVICES, KITS AND METHODS OF MAKING AND USE THEREOF |
EP3925593A4 (en) * | 2019-02-14 | 2023-01-11 | Kuraray Noritake Dental Inc. | DENTAL MILLING ROUGH |
CN114560681B (zh) * | 2022-01-28 | 2022-12-23 | 杭州科技职业技术学院 | 一种陶瓷工艺品的制作工艺 |
CN114437496B (zh) * | 2022-03-09 | 2024-01-02 | 苏州市安美材料科技有限公司 | 一种耐热塑料及其制备方法 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4894012A (en) * | 1987-11-16 | 1990-01-16 | The University Of Connecticut | Passive dental appliances of fiber-reinforced composites |
FR2654612B1 (fr) * | 1989-11-20 | 1997-05-09 | Marc Reynaud | Tenon d'ancrage dentaire physiologique en materiau composite et son procede de fabrication. |
FI102945B (fi) * | 1995-02-24 | 1999-03-31 | Stick Tech Oy | Prepreg, menetelmä sen valmistamiseksi, mainittuun prepregiin pohjautu va komposiitti ja sen käyttö |
US7183334B2 (en) * | 1995-04-26 | 2007-02-27 | Reinforced Polymers, Inc. | Low temperature molding compositions with solid thermoplastic elastomer thickeners and fiber reinforcement |
US6103779A (en) * | 1995-04-26 | 2000-08-15 | Reinforced Polmers, Inc. | Method of preparing molding compositions with fiber reinforcement and products obtained therefrom |
WO1999020225A2 (en) | 1997-10-16 | 1999-04-29 | Jeneric/Pentron Incorporated | Dental composites comprising ground, densified, embrittled glass fiber filler |
US6345984B2 (en) | 1998-04-13 | 2002-02-12 | Jeneric/Pentron, Inc. | Prefabricated components for dental appliances |
FI980528A (fi) | 1998-03-09 | 1999-09-10 | Bioxid Oy | Uusi prepreg |
WO1999047104A1 (en) * | 1998-03-17 | 1999-09-23 | Jeneric Pentron Incorporated | Dental bridges comprising fiber reinforced frameworks |
US20040241614A1 (en) * | 1998-04-13 | 2004-12-02 | Goldberg A. Jon | Prefabricated components for dental appliances |
US6186791B1 (en) | 1998-08-11 | 2001-02-13 | Jeneric/Pentron Incorporated | Fiber reinforced composite post |
US6334775B2 (en) * | 1999-02-16 | 2002-01-01 | American Dental Association Health Foundation | Continuous fiber-reinforced dental restorations |
US6270348B1 (en) * | 1999-03-01 | 2001-08-07 | Richard Petersen | Chopped fiber reinforced dental material |
US6595776B2 (en) * | 2001-07-10 | 2003-07-22 | Stick Tech Oy | Applicator system for dental posts and anchors and use of said applicator system |
US6733288B2 (en) | 2002-04-29 | 2004-05-11 | Stick Tech Oy | Orthodontic appliance |
FI20021126A0 (fi) * | 2002-06-12 | 2002-06-12 | Pekka Vallittu | Antimikrobinen prepreg, komposiitti ja niiden käyttö |
DE10238833B4 (de) | 2002-08-23 | 2005-09-29 | Ivoclar Vivadent Ag | Dentalprothese mit metallfreien Verankerungselementen |
-
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Cited By (5)
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JP2017124981A (ja) * | 2016-01-13 | 2017-07-20 | 株式会社松風 | 透明性が異なる多層構造を有したファイバー材含有の歯科切削加工用ブロック状複合材料。 |
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KR101992983B1 (ko) * | 2019-03-26 | 2019-09-30 | 주식회사 제이에스기술 | 광경화 섬유보강 복합시트 및 이의 제조방법 |
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