JP5334349B2 - 化学的方法 - Google Patents
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Description
フェノール、ナフトール、アントロールまたはフェナントロール或いは相当するチオールのアルカリ金属塩またはアンモニウム塩のアルカリ水溶液または中性水溶液に溶解しているアルカリ金属またはアンモニウムのフッ化物、塩化物、臭化物、水酸化物、硝酸塩、亜硝酸塩、硫酸塩、亜硫酸塩、硫化物、チオ硫酸塩、リン酸塩、リン酸水素塩、炭酸塩、重炭酸塩、シアン酸塩、シアン化物、チオシアン酸塩、ほう酸塩、塩素酸塩、亜塩素酸塩、次亜塩素酸塩、過塩素酸塩、クロム酸塩、重クロム酸塩または過マンガン酸塩は、水相および有機相の分離に効果を及ぼし、抽出効果を増加させることが要求される。大層好ましくはそれがナトリウムまたはカリウムのフッ化物、塩化物、硫酸塩またはリン酸塩である。当該アルカリ金属またはアンモニウムのフッ化物などのカチオンは、当該フェノール他のアルカリ金属またはアンモニウム塩のカチオンと同じでも異なってもよいが、大抵同じとなろう。異なるカチオンを用いるとき、カチオン交換が生じるであろう。例えば、硫酸カリウムをフェノールのアンモニウム塩などと共に用いると当該フェノールなどのカリウム塩が抽出されるだろう。
g=グラム GC=ガスクロマトグラフィー mol=モル ℃=摂氏温度
本実施例では、3−ヒドロキシベンゾトリフルオリドカリウム塩につきフッ化カリウムを含有する水溶液から60℃でシクロヘキサノンに抽出した例を示している。
当該溶液を加熱した分液ロートに移すと、透明な二相に分離した。当該下層の実質的に水相(4.5g)を分離し、次いで当該上層の実質的有機相(18.91g)を分離した。定量的GC分析では当該シクロヘキサノン溶液は3−ヒドロキシベンゾトリフルオリドのカリウム塩を回収率約77%で含有していることを示した。
当該実施例では、フッ化カリウムを含有する水溶液からシクロヘキサノンに2−シアノフェノールカリウム塩を60℃で抽出した例を示している。
当該溶液を加熱した分液ロートに移し、そこで透明な二相に分離させた。当該下層の実質的な水相(4.12g)を分離し、次いで当該上層の実質的な有機相(17.02g)を分離した。定量的GC分析ではシクロヘキサノン溶液は2−シアノフェノールのカリウム塩を回収率約63%で含有していることを示した。
本実施例は更に2−シアノフェノールカリウム塩につきフッ化カリウム含有水溶液から60℃でシクロヘキサノンに抽出した例を示している。
2−シアノフェノール(99%濃度を3.6g、0.03mol)、水酸化カリウム水溶液(30重量%で6.7g、0.036mol)および水(6g、0.3mol)を攪拌用管に充填し、60℃に加熱した。当該混合物をこの温度で1時間保持し、そしてフッ化カリウム(1.8g、0.03mol)を加え、更に15分攪拌した。シクロヘキサノン(11.8g、0.12mol)をそれから加え、当該混合物を30分間60℃で攪拌した。二層が形成され、これを60℃で分離した。
当該有機相は27.7%の水(カールフィッシャー滴定による)および21.2%の2−シアノフェノールカリウム塩(塩酸による滴定)を含有し、これは当該塩の97%がシクロヘキサノンに抽出されたことを示した。当該分析法および使用した計算は下に記述する。
EP2 二度目の終点までに加えた塩酸の容量
C00 試料重量
C02 塩の分子量
C32 塩酸についての濃度補正係数
ここでは:EP1=0.82ml;EP2=7.688ml;C00=0.5084g;C02=157;C32=1
本参考例は、3−シアノフェノールカリウム塩につきフッ化カリウムを含有する水溶液から60℃でシクロヘキサノンに抽出する例を示している。
下層の実質的水相6.3gおよび上層の実質的有機相21.5gが回収された。
当該有機相は25.9%の水(カールフィッシャー滴定による)および20.5%の2−シアノフェノールカリウム塩(塩酸による滴定)を含有し、これは当該塩の94%がシクロヘキサノンに抽出されたことを示した。
本参考例は、4−シアノフェノールカリウム塩につきフッ化カリウムを含有する水溶液から60℃でシクロヘキサノンに抽出する例を示している。
下層の実質的水相6.7gおよび上層の実質的有機相21.1gが回収された。
当該有機相は21.9%の水(カールフィッシャー滴定による)および23.0%の4−シアノフェノールカリウム塩(塩酸による滴定)を含有し、これは当該塩の99%より多くがシクロヘキサノンに抽出されたことを示している。
本参考例は、2−ブロモフェノールカリウム塩につきフッ化カリウムを含有する水溶液から60℃でシクロヘキサノンに抽出する例を示している。
下層の実質的水相7,2gおよび上層の実質的有機相22.9gが回収された。
当該有機相は24.6%の水(カールフィッシャー滴定による)および27.1%の2−ブロモフェノールカリウム塩(塩酸による滴定)を含有し、これは当該塩の98%がシクロヘキサノンに抽出されたことを示した。
本参考例は、3−ブロモフェノールカリウム塩につきフッ化カリウムを含有する水溶液から60℃でシクロヘキサノンに抽出する例を示している。
下層の実質的水相6.0gおよび上層の実質的有機相23.3gが回収された。
当該有機相は23.2%の水(カールフィッシャー滴定による)および27.6%の3−ブロモフェノールカリウム塩(塩酸による滴定)を含有し、これは当該塩の99%より多くがシクロヘキサノンに抽出されたことを示した。
本参考例は、2−ニトロフェノールカリウム塩につきフッ化カリウムを含有する水溶液から60℃でシクロヘキサノンに抽出する例を示している。
下層の実質的水相7.5gおよび上層の実質的有機相21.0gが回収された。
当該有機相は20.5%の水(カールフィッシャー滴定による)および25.2%の2−ニトロフェノールカリウム塩(塩酸による滴定)を含有し、これは当該塩の99%より多くがシクロヘキサノンに抽出されたことを示した。
本参考例は、1−ナフトールカリウム塩につきフッ化カリウムを含有する水溶液から60℃でシクロヘキサノンに抽出する例を示している。
下層の実質的水相7.0gおよび上層の実質的有機相22.7gが回収された。
当該有機相は21.9%の水(カールフィッシャー滴定による)および23.3%の1−ナフトールカリウム塩(塩酸による滴定)を含有し、これは当該塩の97%がシクロヘキサノンに抽出されたことを示した。
本参考例は、1−ブロモ−ナフトールカリウム塩につきフッ化カリウムを含有する水溶液から60℃でシクロヘキサノンに抽出する例を示している。
1−ブロモ−ナフトール(97%濃度を6.9g、0.03mol)、水酸化カリウム水溶液(30重量%を6.7g、0.036mol)および水(6g、0.3mol)を攪拌用管に充填し、60℃に加熱した。当該混合物をこの温度で1時間保持し、そしてフッ化カリウム(1.8g、0.03mol)を加え、更に15分攪拌した。シクロヘキサノン(11.8g、0.12mol)をそれから加え、当該混合物を60℃で30分間攪拌した。二層が形成され、これを60℃で分離した。
下層の実質的水相13.3gおよび上層の実質的有機相18.8gが回収された。
当該有機相は10.4%の水(カールフィッシャー滴定による)および14.8%の1−ブロモ−ナフトールカリウム塩(塩酸による滴定)を含有し、これは当該塩の36%がシクロヘキサノンに抽出されたことを示した。
本参考例は、7−メトキシ−2−ナフトールカリウム塩につきフッ化カリウムを含有する水溶液から60℃でシクロヘキサノンに抽出する例を示している。
7−メトキシ−ナフトール(98%濃度を5.4g、0.03mol)、水酸化カリウム水溶液(30重量%を6.7g、0.036mol)および水(6g、0.3mol)を攪拌用管に充填し、60℃に加熱した。当該混合物をこの温度で1時間保持し、そしてフッ化カリウム(1.8g、0.03mol)を加え、更に15分攪拌した。シクロヘキサノン(11.8g、0.12mol)をそれから加え、当該混合物を60℃で30分間攪拌した。二層が形成され、これを60℃で分離した。
下層の実質的水相6.4gおよび上層の実質的有機相23.7gが回収された。
当該有機相は25.8%の水(カールフィッシャー滴定による)および26.1%の7−メトキシ−2−ナフトールカリウム塩(塩酸による滴定)を含有し、これは当該塩の97%がシクロヘキサノンに抽出されたことを示した。
本参考例は、2−チオナフトールカリウム塩につきフッ化カリウムを含有する水溶液から60℃でシクロヘキサノンに抽出する例を示している。
2−チオナフトール(98%濃度を4.9g、0.03mol)、水酸化カリウム水溶液(30重量%を6.7g、0.036mol)および水(6g、0.3mol)を攪拌用管に充填し、60℃に加熱した。当該混合物をこの温度で1時間保持し、そしてフッ化カリウム(1.8g、0.03mol)を加え、更に15分攪拌した。シクロヘキサノン(11.8g、0.12mol)をそれから加え、当該混合物を60℃で30分間攪拌した。二層が形成され、これを60℃で分離した。
下層の実質的水相6.9gおよび上層の実質的有機相21.9gが回収された。
当該有機相は25.9%の水(カールフィッシャー滴定による)および20.0%の2−チオナフトールカリウム塩(塩酸による滴定)を含有し、これは当該塩の74%がシクロヘキサノンに抽出されたことを示した。
本参考例は、2−クロロベンゼンチオールカリウム塩につきフッ化カリウムを含有する水溶液から60℃でシクロヘキサノンに抽出する例を示している。
2−クロロベンゼンチオール(99%濃度を4.4g、0.03mol)、水酸化カリウム水溶液(30重量%を6.7g、0.036mol)および水(6g、0.3mol)を攪拌用管に充填し、60℃に加熱した。当該混合物をこの温度で1時間保持し、そしてフッ化カリウム(1.8g、0.03mol)を加え、更に15分攪拌した。シクロヘキサノン(11.8g、0.12mol)をそれから加え、当該混合物を60℃で30分間攪拌した。二層が形成され、これを60℃で分離した。
下層の実質的水相6.5gおよび上層の実質的有機相22.3gが回収された。
当該有機相は31.8%の水(カールフィッシャー滴定による)および21.4%の2−クロロベンゼンチオールカリウム塩(塩酸による滴定)を含有し、これは当該塩の87%がシクロヘキサノンに抽出されたことを示した。
本参考例は、2−シアノフェノールカリウム塩につきフッ化カリウムを含有する水溶液から60℃でn−ブタノールに抽出する例を示している。
2−シアノフェノール(95%濃度を3.6g、0.03mol)、水酸化カリウム水溶液(30重量%を6.7g、0.036mol)および水(6g、0.3mol)を攪拌用管に充填し、60℃に加熱した。当該混合物をこの温度で1時間保持し、そしてフッ化カリウム(1.8g、0.03mol)を加え、更に15分攪拌した。n−ブタノール(9.0g、0.12mol)をそれから加え、当該混合物を60℃で30分間攪拌した。二層が形成され、これを60℃で分離した。
下層の実質的水相5.5gおよび上層の実質的有機相19.5gが回収された。
当該有機相は36.3%の水(カールフィッシャー滴定による)および23.4%の2−シアノフェノールカリウム塩(塩酸による滴定)を含有し、これは当該塩の97%がシクロヘキサノンに抽出されたことを示した。
本参考例は、2−シアノフェノールカリウム塩につきフッ化カリウムを含有する水溶液から60℃でメチルエチルケトンに抽出する例を示している。
2−シアノフェノール(99%濃度を3.6g、0.03mol)、水酸化カリウム水溶液(30重量%を6.7g、0.036mol)および水(6g、0.3mol)を攪拌用管に充填し、60℃に加熱した。当該混合物をこの温度で1時間保持し、そしてフッ化カリウム(1.8g、0.03mol)を加え、更に15分攪拌した。メチルエチルケトン(8.7g、0.12mol)をそれから加え、当該混合物を60℃で30分間攪拌した。二層が形成され、これを60℃で分離した。
下層の実質的水相4.8gおよび上層の実質的有機相19.6gが回収された。
当該有機相は42.9%の水(カールフィッシャー滴定による)および23.4%の2−シアノフェノールカリウム塩(塩酸による滴定)を含有し、これは当該塩の97%がシクロヘキサノンに抽出されたことを示した。
本参考例は、4−シアノフェノールカリウム塩につきフッ化カリウムを含有する水溶液から60℃でイソブチルアルコールに抽出する例を示している。
2−シアノフェノール(99%濃度を3.6g、0.03mol)、水酸化カリウム水溶液(30重量%を6.7g、0.036mol)および水(6g、0.3mol)を攪拌用管に充填し、60℃に加熱した。当該混合物をこの温度で1時間保持し、そしてフッ化カリウム(1.8g、0.03mol)を加え、更に15分攪拌した。イソブチルアルコール(9.1g、0.12mol)をそれから加え、当該混合物を60℃で30分間攪拌した。二層が形成され、これを60℃で分離した。
下層の実質的水相5.9gおよび上層の実質的有機相19.5gが回収された。
当該有機相は35.7%の水(カールフィッシャー滴定による)および23.0%の2−シアノフェノールカリウム塩(塩酸による滴定)を含有し、これは当該塩の95%より多くがイソブチルアルコールに抽出されたことを示した。
本実施例は、2−シアノフェノールカリウム塩につきリン酸カリウムを含有する水溶液から60℃でシクロヘキサノンに抽出する例を示している。
2−シアノフェノール(99%濃度を3.6g、0.03mol)、水酸化カリウム水溶液(30重量%を6.7g、0.036mol)および水(6g、0.3mol)を攪拌用管に充填し、60℃に加熱した。当該混合物をこの温度で1時間保持し、そしてリン酸カリウム(6.6g、0.03mol)を加え、更に15分攪拌した。シクロヘキサノン(11.8g、0.12mol)をそれから加え、当該混合物を60℃で30分間攪拌した。二層が形成され、これを60℃で分離した。
下層の実質的水相12.5gおよび上層の実質的有機相20.0gが回収された。
当該有機相は26.3%の水(カールフィッシャー滴定による)および24.7%の2−シアノフェノールカリウム塩(塩酸による滴定)を含有し、これは当該塩の99%より多くがシクロヘキサノンに抽出されたことを示した。
本実施例は、2−シアノフェノールカリウム塩につき塩化カリウムを含有する水溶液から60℃でシクロヘキサノンに抽出する例を示している。
2−シアノフェノール(99%濃度を3.6g、0.03mol)、水酸化カリウム水溶液(30重量%を6.7g、0.036mol)および水(6g、0.3mol)を攪拌用管に充填し、60℃に加熱した。当該混合物をこの温度で1時間保持し、そして塩化カリウム(2.3g、0.03mol)を加え、更に15分攪拌した。シクロヘキサノン(11.8g、0.12mol)をそれから加え、当該混合物を60℃で30分間攪拌した。二層が形成され、これを60℃で分離した。
下層の実質的水相4.1gおよび上層の実質的有機相29.4gが回収された。
当該有機相は28.5%の水(カールフィッシャー滴定による)および14.0%の2−シアノフェノールカリウム塩(塩酸による滴定)を含有し、これは当該塩の87%がシクロヘキサノンに抽出されたことを示した。
本参考例は、4−シアノフェノール塩につき塩化ナトリウムを含有する水溶液から60℃でシクロヘキサノンに抽出する例を示している。
2−シアノフェノール(99%濃度を3.6g、0.03mol)、水酸化カリウム水溶液(30重量%を6.7g、0.036mol)および水(6g、0.3mol)を攪拌用管に充填し、60℃に加熱した。当該混合物をこの温度で1時間保持し、そして塩化ナトリウム(1.8g、0.03mol)を加え、更に15分攪拌した。シクロヘキサノン(11.8g、0.12mol)をそれから加え、当該混合物を60℃で30分間攪拌した。二層が形成され、これを60℃で分離した。
下層の実質的水相0.6gおよび上層の実質的有機相26.8gが回収された。
当該有機相は48.1%の水(カールフィッシャー滴定による)および17.2%の2−シアノフェノール塩(塩酸による滴定)を含有し、これは当該塩の98%がシクロヘキサノンに抽出されたことを示した。
本実施例は、2−シアノフェノールナトリウム塩につき塩化ナトリウムを含有する水溶液から60℃でシクロヘキサノンに抽出する例を示している。
2−シアノフェノール(99%濃度を3.6g、0.03mol)、水酸化ナトリウム(97%濃度を1.5g、0.036mol)および水(9.5g)を攪拌用管に充填し、60℃に加熱した。当該混合物をこの温度で1時間保持し、そして塩化ナトリウム(1.8g、0.03mol)を加え、更に15分攪拌した。シクロヘキサノン(11.8g、0.12mol)をそれから加え、当該混合物を60℃で30分間攪拌した。二層が形成され、これを60℃で分離した。
下層の実質的水相4.5gおよび上層の実質的有機相21.8gが回収された。
当該有機相は33.6%の水(カールフィッシャー滴定による)および20.8%の2−シアノフェノールナトリウム塩(塩酸による滴定)を含有し、これは当該塩の96%がシクロヘキサノンに抽出されたことを示した。
本実施例は、2−シアノフェノール塩につき塩化ナトリウムを含有する水溶液から60℃でシクロヘキサノンに抽出する例を示している。
下層の実質的水相19.3gおよび上層の実質的有機相19.0gが回収された。
当該有機相は34.5%の水(カールフィッシャー滴定による)および23.8%の2−シアノフェノール塩(塩酸による滴定)を含有し、これは当該塩の96%がシクロヘキサノンに抽出されたことを示した。
本実施例は、2−シアノフェノールカリウム塩につき硫酸カリウムを含有する2−シアノフェノールアンモニウム塩の水溶液から60℃でシクロヘキサノンに抽出する例を示している。
2−シアノフェノールアンモニウム塩(95%濃度を5.2g、0.0375mol)を水(30g)に溶解し、硫酸カリウム水溶液(99%を4.8g、0.0275mol)を加えた。当該混合物を60℃に加熱し、シクロヘキサノン(14.8g、0.15mol)を加えた。攪拌を続け更に30分間保持し、停止した。二層が形成され、これを60℃で分離した。
下層の実質的水相32.8gおよび上層の実質的有機相18.0gが回収された。
当該有機相は26.3%の水(カールフィッシャー滴定による)および22.8%の2−シアノフェノールカリウム塩(塩酸による滴定)を含有し、これは当該塩の86.9%がシクロヘキサノンに抽出されたことを示した。
当該水相を塩基で処理すると、大量のアンモニアガスが放出された。当該有機相は同様に処理しても、アンモニアは検出されなかった。このことと滴定するときの同様な挙動から、2−シアノフェノールカリウム塩がより溶けやすい硫酸アンモニアを残してシクロヘキサンへ抽出されたことが推定された。
Claims (4)
- アルカリ金属のフッ化物、塩化物、臭化物、硫酸塩、またはリン酸塩が溶解しているアルカリ金属塩またはアンモニウム塩のアルカリ性水溶液或いは中性水溶液を、部分的水混和性の有機溶媒と接触させ、2−シアノフェノールまたは3−ヒドロキシベンゾトリフルオリドのアルカリ金属塩またはアンモニウム塩の水溶液を当該溶媒へ移す一方、水相と溶媒相は分離させたままで保持させた後、アルカリ金属塩またはアンモニウム塩および水を含有する溶媒相を水相から分離し、分離した溶媒相における溶媒と水の比は重量比で0.5:1から10:1であることを含み、溶媒はシクロヘキサノンである、2−シアノフェノールまたは3−ヒドロキシベンゾトリフルオリドのアルカリ金属塩またはアンモニウム塩を水溶液から抽出する方法。
- 存在する当該2−シアノフェノールまたは3−ヒドロキシベンゾトリフルオリドのアルカリ金属塩またはアンモニウム塩の1モル当り、使用するアルカリ金属のフッ化物、塩化物、臭化物、硫酸塩、またはリン酸塩の量が少なくとも0.5モルである、請求項1に記載の方法。
- アルカリ金属のハロゲン化物、硫酸塩またはリン酸塩を溶解している当該アルカリ金属塩のアルカリ性水溶液をシクロヘキサノンと接触させ、当該金属塩を当該シクロヘキサノンに移し、その後当該水溶液から当該金属塩を含有するシクロヘキサノンを分離することを含む、2−シアノフェノールまたは3−ヒドロキシベンゾトリフリオリドのアルカリ金属塩を水溶液から抽出する方法。
- 当該方法は0℃から90℃の温度で大気圧下で実施する、請求項1から3のいずれか一つに記載の方法。
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