JP5319515B2 - アセン−チオフェンコポリマー - Google Patents
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Description
−Ac−Q−の別の繰り返し単位のような別の基に結合する位置を示している。
2,6−ジブロモアントラセンを、市販の2,6−ジアミノアントラキノン(シグマ・アルドリッチ)から、ホッジら、ケミカル・コミュニケーション(Chem. Comm.)73(1997年)、に記載の通りに調製した。DMFから2,6−ジブロモアントラセンを再結晶によりさらに精製した。
497.6グラム(3.732モル、4.2eq)の塩化アルミニウム、2000グラム(17.77モル、20eq)のクロロベンゼン、および193.8グラム(0.8885モル、1eq)のベンゼン−1,2,4,5−テトラカルボン酸二無水物(ピロメリット酸二無水物)の混合物を撹拌し、65℃で3時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、一晩撹拌した。この混合物に1048グラムの12M塩酸の混合物を徐々に加え、1時間の間撹拌した。6リットルの水を加え、有機層を分離した。水層のpHが1を超えるまで有機層を水で洗浄した。1429mLのエチルアセテート、および400mLのTHFを有機層に加え、水相を分離し、有機相を500mLの飽和NaClで洗浄して分割した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を真空で除去して287.9グラムを得た。この物質を3リットルのアチルアセテートを用いて75℃で5時間加熱し、次に冷却した。固形物を収集し、空気乾燥して所望の生成物95.73グラムを得た。11H NMR(400 MHz、DMSO−d6:δ 7.951(s、2H)、7.748(d、J=8.60Hz、4H)、7.58(d、J=8.60Hz、4H)。
内部を窒素置換した丸底フラスコに、2,9−ジクロロペンタセン(22.4g、64,67ミリモル)、ビス(ピナコラート)ジボロン(41.06g、161.67ミリモル)、酢酸カリウム(25.90g、263,85ミリモル)、およびアルファ・エイサーから入手可能なジクロロメタンとの[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム錯体(1:1)(1.64g、2.0ミリモル)を供給した。次に、ジメチルスルホキシド(DMSO、300mL)を加え、混合物を窒素で15分間泡立てた。80℃に16時間加熱した後、反応混合物を室温まで冷却し、氷水(600mL)の中に注いだ。続いて、塩化メチレン(2回)で抽出し、混合有機層を無水の硫酸マグネシウム上で乾燥する。溶媒をロータリーエバポレータで除去し、残留物をフラッシュゲルクロマトグラフィーで数回精製する。
100mLのシュレンク管に、2,9−ジ(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ペンタセン(0.530g、1.00ミリモル)、2,5−ジブロモ−3,4−エチレンジオキシチオフェン(0.300g、1.00ミリモル)、炭酸ナトリウム(0.530g、5.00ミリモル)、ALIQUAT336(0.24g)、蒸留水(5mL)、およびトルエン(50mL)を供給した。混合物をシュレンクラインの下で3回脱気して酸素を除去した。次に、テトラキス(トリフェニホスフィン)パラジウム(0)(0.025g、0.02ミリモル)をN2の気流の下で添加した。もう1回脱気した後、混合物をN2下、90℃で72時間撹拌した。混合物を室温まで冷却した後、濾過により固形物を収集し、トルエンおよび脱イオン水で洗浄した。次に、メタノールで24時間洗浄した(ソックレー抽出による)。本発明の実施態様の一部を以下の項目1−21に列記する。
[1]
式Iのコポリマーであって、
Acは2〜5の縮合芳香族環を有するアセン基であり、Acは、非置換であるか、またはアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アリール、アラルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、またはこれらの組み合わせから選択される置換基で置換されており;
Qは式IIまたはIIIの二価基であり;
nは4以上の整数である、コポリマー。
[2]
非置換であるか、またはアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アリール、アラルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、またはこれらの組み合わせから選択される置換基で置換されているAcが、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、アントラセン−2,6−ジイル、アントラセン−2,7−ジイル、アントラセン−9,10−ジイル、テトラセン−2,8−ジイル、テトラセン−2−9−ジイル、ペンタセン−2,9−ジイル、ペンタセン−2,10−ジイル、またはペンタセン−6,13−ジイルから選択される、項目1に記載のコポリマー。
[3]
Acが、非置換であるか、またはアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アリール、アラルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、またはこれらの組み合わせから選択される置換基で置換されているアントラセン−2,6−ジイルである、項目1に記載のコポリマー。
[4]
Qが式IIである、項目1に記載のコポリマー
前記R1基、前記R2基、または前記Ac置換基の少なくとも1つが少なくとも4つの炭素原子を有する、項目4に記載のコポリマー。
[6]
非置換であるか、またはアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アリール、アラルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、またはこれらの組み合わせから選択される置換基で置換されているAcが、ナフタレン−2,6−ジイル、アントラセン−2,6−ジイル、テトラセン−2,8−ジイル、またはペンタセン−2,9−ジイルから選択される、項目4に記載のコポリマー。
[7]
Acが、非置換であるか、またはアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アリール、アラルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、またはこれらの組み合わせから選択される置換基で置換されているアントラセン−2,6−ジイルである、項目4に記載のコポリマー。
[8]
R1またはR2の少なくとも1つが、少なくとも4つの炭素原子を有するアルキル、少なくとも4つの炭素原子を有するアルコキシ、少なくとも4つの炭素原子を有するチオアルキル、少なくとも6つの炭素原子を有するアリール、少なくとも10の炭素原子を有するアラルキル、少なくとも4つの炭素原子を有するハロアルキル、少なくとも4つの炭素原子を有するヒドロキシアルキル、少なくとも4つの炭素原子を有するヘテロアルキル、少なくとも4つの炭素原子を有するアルケニル、またはこれらの組み合わせである、項目4に記載のコポリマー。
[9]
R1およびR2の両方が独立して、少なくとも4つの炭素原子を有するアルキル、少なくとも4つの炭素原子を有するアルコキシ、少なくとも4つの炭素原子を有するチオアルキル、少なくとも6つの炭素原子を有するアリール、少なくとも10の炭素原子を有するアラルキル、少なくとも4つの炭素原子を有するハロアルキル、少なくとも4つの炭素原子を有するヒドロキシアルキル、少なくとも4つの炭素原子を有するヘテロアルキル、少なくとも4つの炭素原子を有するアルケニル、またはこれらの組み合わせから選択される、項目4に記載のコポリマー。
[10]
R1およびR2の両方が独立して、少なくとも4つの炭素原子を有するアルキルである、項目4に記載のコポリマー。
[11]
Acが、非置換であるか、またはアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アリール、アラルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、またはこれらの組み合わせから選択される置換基で置換されているアントラセン−2,6−ジイルである、項目8に記載のコポリマー。
[12]
Qが式IIIである、項目1に記載のコポリマー
非置換であるか、またはアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アリール、アラルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、またはこれらの組み合わせから選択される置換基で置換されているAcが、ナフタレン−2,6−ジイル、アントラセン−2,6−ジイル、テトラセン−2,8−ジイル、またはペンタセン−2,9−ジイルから選択される、項目12に記載のコポリマー。
[14]
R1およびR2がそれぞれ独立して水素またはアルキルである、項目12に記載のコポリマー。
[15]
溶媒および式Iの化合物を含む組成物であって、
Acは2〜5の縮合芳香族環を有するアセン基であり、前記アセンは非置換であるか、またはアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アリール、アラルキル、ハロ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、またはこれらの組み合わせから選択される置換基で置換されており;
Qは式IIまたはIIIの基から選択される二価基であり;
nは4以上の整数である、組成物。
[16]
R1、R2、または前記Ac置換基の少なくとも1つが少なくとも4つの炭素原子を有する、項目1に記載の組成物。
[17]
R1が水素であるかまたは4つ未満の炭素原子を有し、およびR2が少なくとも4つの炭素原子を有する、項目16に記載の組成物。
[18]
R1およびR2の両方が少なくとも4つの炭素原子を有する、項目16に記載の組成物。
[19]
R1およびR2の両方が水素であるかまたは4つ未満の炭素原子を有し、および前記Ac置換基が少なくとも4つの炭素原子を有する、項目16に記載の組成物。
[20]
R1、R2、および前記AC置換基の少なくとも2つが、少なくとも4つの炭素原子を有する、項目16に記載の組成物。
[21]
前記組成物が、溶液の質量を基準として式Iの化合物を少なくとも0.05質量パーセント含む溶液である、項目1に記載の組成物。
Claims (2)
- 式Iのコポリマーであって、
Acはアントラセン基であり、Acは、非置換であるか、または1〜10の炭素原子を有するアルキル、1〜10の炭素原子を有するアルコキシ、1〜10の炭素原子を有するチオアルキル、1〜10の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、1〜10の炭素原子を有するヘテロアルキル、2〜10の炭素原子を有するアルケニル、またはこれらの組み合わせから選択される置換基で置換されており;
Qは式IIまたはIIIの二価基であり;
nは4以上の整数である、コポリマー。 - 溶媒および式Iの化合物を含む組成物であって、
Acはアントラセン基であり、Acは、非置換であるか、または1〜10の炭素原子を有するアルキル、1〜10の炭素原子を有するアルコキシ、1〜10の炭素原子を有するチオアルキル、1〜10の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、1〜10の炭素原子を有するヘテロアルキル、2〜10の炭素原子を有するアルケニル、またはこれらの組み合わせから選択される置換基で置換されており;
Qは式IIまたはIIIの基から選択される二価基であり;
nは4以上の整数であり、
溶液の質量を基準として式Iの化合物を少なくとも0.05質量パーセント含む溶液である、組成物。
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