JP5312192B2 - 芳香族チオール化合物および芳香族スルフィド化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
以下、本発明を詳細に説明する。
内径25mm、長さ700mmのステンレス管に成型活性炭(日本エンバイロケミカルズ社製粒状白鷺、4〜6メッシュ品)150mLを充填し、その上部と下部にガラスビーズを充填して活性炭層を保持して反応管とした。なお、反応管の下端には背圧弁を取付けて、反応管の内部圧力を調整できるようにした。この反応管を電気炉で400℃に加熱し、クロロベンゼン0.134モル/hrおよび硫化水素0.402モル/hrを混合、予熱した後、前記反応管に導入し、反応圧力0.03MPa(ゲージ圧)で反応させた。反応後のガスは冷却して、未反応の硫化水素と副生した塩化水素ガスを分離し、未反応のクロロベンゼンを含む反応液を得た。前記反応液の生成量を測定し、高速液体クロマトグラフィーを用いて組成を分析して、クロロベンゼンの反応率、チオフェノール、ジフェニルスルフィドおよび、その他副生成物の収率を算出した。分析結果を表1に示す。
実施例1において、反応管の圧力0.03MPa(ゲージ圧)に代えて、0.05MPa(ゲージ圧)とした以外は、実施例1と同様の操作を行い、反応液を得た。この反応液の組成について実施例1と同様にして分析して、クロロベンゼンの反応率、チオフェノール、ジフェニルスルフィドおよび、その他副生成物の収率を算出した。分析結果を表1に示す。
実施例1において、反応管の圧力0.03MPa(ゲージ圧)に代えて、0.10MPa(ゲージ圧)とした以外は、実施例1と同様の操作を行い、反応液を得た。この反応液の組成について実施例1と同様にして分析して、クロロベンゼンの反応率、チオフェノール、ジフェニルスルフィドおよび、その他副生成物の収率を算出した。分析結果を表1に示す。
実施例1において、反応管の圧力0.03MPa(ゲージ圧)に代えて、0.15MPa(ゲージ圧)とした以外は、実施例1と同様の操作を行い、反応液を得た。この反応液の組成について実施例1と同様にして分析して、クロロベンゼンの反応率、チオフェノール、ジフェニルスルフィドおよび、その他副生成物の収率を算出した。分析結果を表1に示す。
実施例1において、反応管の圧力0.03MPa(ゲージ圧)に代えて、0.20MPa(ゲージ圧)とした以外は、実施例1と同様の操作を行い、反応液を得た。この反応液の組成について実施例1と同様にして分析して、クロロベンゼンの反応率、チオフェノール、ジフェニルスルフィドおよび、その他副生成物の収率を算出した。分析結果を表1に示す。
実施例1において、反応管の圧力0.03MPa(ゲージ圧)に代えて、1.00MPa(ゲージ圧)とした以外は、実施例1と同様の操作を行い、反応液を得た。この反応液の組成について実施例1と同様にして分析して、クロロベンゼンの反応率、チオフェノール、ジフェニルスルフィドおよび、その他副生成物の収率を算出した。分析結果を表1に示す。
実施例1において、クロロベンゼンに代えて、4−クロロアニソールを用い、反応管の圧力0.03MPa(ゲージ圧)に代えて、0.10MPa(ゲージ圧)とした以外は、実施例1と同様の操作を行い、反応液を得た。この反応液の組成について実施例1と同様にして分析した結果、4−クロロアニソールの反応率48.5%、4−メトキシベンゼンチオール収率28.1%およびビス−(4−メトキシフェニル)スルフィド収率11.9%であった。
実施例1において、クロロベンゼンに代えて、2−クロロトルエンを用い、反応管の圧力0.03MPa(ゲージ圧)に代えて、0.10MPa(ゲージ圧)とした以外は、実施例1と同様の操作を行い、反応液を得た。この反応液の組成について実施例1と同様にして分析した結果、2−クロロトルエンの反応率40.5%、2−メチルチオトルエン収率29.8%およびビス−(2−メチルフェニル)スルフィド収率10.1%であった。
実施例1において、反応管の圧力0.03MPa(ゲージ圧)に代えて、0.00MPa(ゲージ圧)とした以外は、実施例1と同様の操作を行い、反応液を得た。この反応液の組成について実施例1と同様にして分析して、クロロベンゼンの反応率、チオフェノール、ジフェニルスルフィドおよび、その他副生成物の収率を算出した。分析結果を表1に示す。
Claims (3)
- 式(1);
- 前記触媒が活性炭である請求項1に記載の芳香族チオール化合物および/または芳香族スルフィド化合物を製造する方法。
- 前記気相接触反応における反応温度が300〜600℃である請求項1または2に記載の芳香族チオール化合物および/または芳香族スルフィド化合物を製造する方法。
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