JP5297631B2 - 皮膚外用組成物 - Google Patents
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Description
(1)次式(I):
R1は、置換又は非置換で直鎖又は分岐鎖のC2-25-アルキル基であり、
Xは、-CO-NH-、-O-CO-O-、-NH-CO-、-CO-O-、-O-CO-又は-O-であり、
Yは、置換又は非置換のC1-4-アルキレン基であり、
R2は、水素原子又はC1-4-アルキル基であり、
R3は、C1-4-アルキル基であり、
R2とR3とは同じ又は異なるC1-4-アルキル基であってもよい)
で示される化合物もしくはその塩、及び/又は、
次式(II):
R1、X及びYは、前記と同じ意味であり、
R4、R5及びR6は、同じ又は異なるC1-4-アルキル基であり、
A-は、対イオンである)
で示される第四級アンモニウム塩、
を含有する皮膚外用組成物。
(2)上記R1が直鎖又は分岐鎖のC6-20-アルキル基である、(1)記載の皮膚外用組成物。
(3)上記Xが-CO-NH-、-NH-CO-、-CO-O-又は-O-CO-である、(1)又は(2)記載の皮膚外用組成物。
(4)上記Yがメチレン基又はエチレン基である、(1)〜(3)のいずれか1記載の皮膚外用組成物。
(5)上記R2が水素原子又はメチル基もしくはエチル基であり、且つ上記R3がメチル基又はエチル基であり、上記R2とR3とは同じ又は異なる、(1)〜(4)のいずれか1記載の皮膚外用組成物。
(6)上記A-がハロゲンイオン又はカルボキシレートイオンである、(1)〜(5)のいずれか1記載の皮膚外用組成物。
(7)上記式(I)で示される化合物が、ドデカン酸2-ジメチルアミノ-エチルエステル、2-ジメチルアミノ-N-ドデシル-アセトアミド、ジメチルアミノ酢酸ドデシルエステル、(2-ドデシルオキシ-エチル)-ジメチルアミン及びドデカン酸(2-ジメチルアミノエチル)-アミドから成る群より選択される化合物である、(1)記載の皮膚外用組成物。
(8)上記皮膚外用組成物が、光老化予防組成物、光老化改善組成物、シワ予防組成物及びシワ改善組成物から成る群より選択される組成物である、(1)〜(7)のいずれか1記載の皮膚外用組成物。
本発明に係る皮膚外用組成物は、上記式(I)で示される化合物及び/又は上記式(II)で示される第四級アンモニウム塩を含有するものである。本発明に係る皮膚外用組成物は、皮膚の老化により生じる形態的変化(例えばシワやたるみ)の発生やはりの減少に対して予防又は改善作用を有する。特に、本発明に係る皮膚外用組成物は光老化に対して予防又は改善作用を有し、光老化に起因するシワに対する予防又は改善作用が優れている。ここで、「光老化」とは、紫外線照射により生じた皮膚の老化を意味する。
〔実施例1〕本発明に係る化合物の合成
以下の式(III)〜式(VII)中の「-Me」はメチル基を表す。
1)ドデカン酸2-ジメチルアミノ-エチルエステル(化合物1)の合成
次式(III):
1H-NMR(MeOH-d4):0.90(t, 3H, J=7Hz), 1.18-1.40(m, 16H), 1.55-1.70(m, 2H), 2.28(s, 6H), 2.32(t, 2H, J=7Hz), 2.60(t, 2H, J=6Hz), 4.18(t, 2H, J=6Hz) ppm
13C-NMR(MeOH-d4):14.5, 23.7, 25.9, 30.2, 30.4, 30.5, 30.6, 30.7, 33.1, 34.9, 45.8, 58.6, 62.6, 174.9 ppm
IR(NaCl):3316, 2932, 2810, 2780, 2730, 1742, 1154 cm-1
次式(VI):
1H-NMR(DMSO-d6) δ:0.84(t, 3H, J=6Hz), 1.12〜1.40(m, 20H), 2.17(s, 6H), 2.80(s, 2H), 3.04(q, 2H, J=7Hz), 7.67(t, 1H, J=6Hz) ppm
IR(ATR):2923, 2853, 2777, 1660, 1520 cm-1
次式(V):
1H-NMR(DMSO-d6) δ:0.84(t, 3H, J=7Hz), 1.13〜1.32(m, 18H), 1.54(qn, 2H, J=7Hz), 2.22(s, 6H), 3.12(s, 2H), 4.01(t, 2H, J=7Hz) ppm
IR(ATR):2924, 2853, 2771, 1736, 1465 cm-1
次式(VI):
1H-NMR(CDCl3) δ:0.88(t, 3H, J=7Hz), 1.16〜1.54(m, 18H), 1.58(qn, 2H, J=6Hz), 2.27(s, 6H), 2.50(t, 2H, J=6Hz), 3.42(t, 2H, J=7Hz), 3.51(t, 2H, J=6Hz) ppm
IR(ATR):2956, 2915, 2850, 1470, 1120 cm-1
次式(VII):
1H-NMR(DMSO-d6) δ:0.84(t, 3H, J=7Hz), 1.12〜1.32(m, 16H), 1.44(qn, 2H, J=7Hz), 2.02(t, 2H, J=7Hz), 2.12(s, 6H), 2.23(t, 2H, J=6Hz), 3.10(q, 2H, J=6Hz), 7.68(t, 1H, J=7Hz)
IR(ATR):2916, 2847, 2820, 1637, 1550 cm-1
1)シワモデル動物(へアレスマウス)の作製
HR/HRとHaM/ICRとの交配により作製した6週齢のICR/HR系雌性マウスをシワモデル動物(シワ形成へアレスマウス)として用いた。餌及び水は自由摂取させ、温度23℃、湿度55%及び紫外線の影響のない環境下にて当該マウスの飼育を行った。
(i) 紫外線照射条件
飼育したヘアレスマウスを8匹ずつ7群に分け、それぞれUVB照射を行った。UVB照射は、Tsukahara et al(Br J Dermatol, 2004, 151, p.984-994)等記載の公知の通常の方法に準拠した。具体的には、飼育したヘアレスマウスをケージに入れ、東芝SEランプを用い、UVB照射を行った。照射量は、通常の6週齢のへアレスマウスにおける0.8〜1MED(最小紅斑量)である40〜50mJ/cm2にて、1週あたり5回で12週間の照射であった。
ヘアレスマウスに塗布する各試料を、それぞれ1%化合物1/90%エタノール(EtOH)溶液、3%化合物1/90%EtOH溶液、1%化合物2/90%EtOH溶液、1%化合物3/90%EtOH溶液、0.1%化合物4/90%EtOH溶液及び1%化合物5/90%EtOH溶液として調製した。
90%EtOH(コントロール)並びに調製した各試料を、1週あたり5回で12週間且つ1回に100μL/日で、紫外線照射直後に各群のヘアレスマウスに塗布を行った。各試料を塗布した各ヘアレスマウス群は、90%EtOHを塗布した群を「90%EtOHコントロール群」、1%化合物1/90%EtOH溶液を塗布した群を「1%-化合物1群」、3%化合物1/90%EtOH溶液を塗布した群を「3%-化合物1群」、1%化合物2/90%EtOH溶液を塗布した群を「1%-化合物2群」、1%化合物3/90%EtOH溶液を塗布した群を「1%-化合物3群」、0.1%化合物4/90%EtOH溶液を塗布した群を「0.1%-化合物4群」、1%化合物5/90%EtOH溶液を塗布した群を「1%-化合物5群」とした。
Bisselt et al.(Photochem. Photobiol., 1989, 50, p.763-769)記載の方法を参考にし、Tsukahara et al.(Br. J. Dermatol., 2004, 151, p.984-994)等記載の公知の方法にて、シワを0〜4まで分類した5段階評価を行った。
当該5段階評価に基づき、90%EtOHコントロール群を100としたときの各群のシワスコアを評価した。
レプリカの採取及び画像解析は、Tsukahara K et al.(Br. J. Dermatol., 2004, 151, p.984-994)等記載の公知の方法にて、ラバー系シリコン印象剤(GC社)を用い、ヘアレスマウスの背部皮膚からレプリカを採取した。
採取したレプリカは直径1.8cmにくりぬき、同印象剤にて裏打ちして補正した後、画像解析に供した。画像解析にはPIAS LA-555(PIAS社)を用い、斜め30度方向から光をあて、10mm×10mmの範囲についてできる影(画像解析面積比(%))を定量した。
定量により得られた画像解析面積比(%)に基づき、90%EtOHコントロール群を100としたときの各群の画像解析面積比(%)を評価した。
皮膚弾力性測定は、Tsukahara K et al.(Br. J. Dermatol., 2004, 151, p.984-994)等記載の公知の方法にて、キュートメータSEM575(C+K社)を用い、100mbで1秒間吸引した後に解除し、その後1秒間の計2秒間の変位を測定した。測定は、1匹に対して5回ずつ行い、瞬間弾性変位を表すパラメーターであるUeについて求め、90%EtOHコントロール群を100としたときの各群のUe値を求めた。
(a) シワ予防評価(シワ目視評価)結果
シワ予防評価(シワ目視評価)結果を図1に示す。
図1に示すように、90%EtOHコントロール群を100として、1%-化合物5群において最もシワ形成抑制が認められ、次いで1%-化合物3群、1%-化合物1群、3%-化合物1群、1%-化合物2群、0.1%-化合物4群の順にシワ形成抑制効果が認められた。
(b) レプリカ画像解析結果
各群のレプリカの写真を図2に示す。また、レプリカ画像解析結果を図3に示す。
図2及び3に示すように、90%EtOHコントロール群を100として、1%-化合物5群において最もシワ形成抑制が認められ、次いで1%-化合物1群、0.1%-化合物4群、1%-化合物3群、3%-化合物1群、1%-化合物2群の順にシワ形成抑制効果が認められた。
(c) 皮膚弾力性測定結果
皮膚弾力性測定結果を図4に示す。
図4に示すように、90%EtOHコントロール群を基準(100)として、1%-化合物5群において最も皮膚弾力性の低下抑制が認められ、次いで1%-化合物3群、3%-化合物1群、0.1%-化合物4群、1%-化合物1群、1%-化合物2群の順に皮膚弾力性の低下抑制効果が認められた。
1%及び3%化合物1、1%化合物2、1%化合物3、0.1%化合物4並びに1%化合物5について光老化予防作用が認められた。
1)シワ形成へアレスマウスの作製
シワ形成へアレスマウスの作製は、実施例2の1)及び2)(ii)の節の記載に準じて、HR/HRとHaM/ICRとの交配により作製した6週齢のICR/HR系雌性マウスをUVB照射に1週あたり5回で10週間供することによって行った。
(i) 試料の調製と塗布
シワ形成ヘアレスマウスに塗布する試料を1%化合物1/90%EtOH溶液として調製した。
90%EtOH(コントロール)及び調製した試料を、1週あたり5回で6週間且つ1回に100μL/日で、シワ形成ヘアレスマウスに塗布を行った。90%EtOHを塗布した群を「90%EtOHコントロール群」、1%化合物1/90%EtOH溶液を塗布した群を「1%-化合物1群」とした。
(ii) シワ改善評価(シワ目視評価)
実施例2の2)(iii)の節の記載に準じて、シワを0〜4まで分類した5段階評価を行った。
(iii) 結果
シワ改善評価(シワ目視評価)結果を図5に示す。
図5に示すように、90%EtOHコントロール群と比較して1%-化合物1群においてシワスコアの低下が認められた。
(iv) 総合評価
1%化合物1に光老化改善作用が認められた。
Claims (14)
- 次式(I):
R1は、置換又は非置換で直鎖又は分岐鎖の炭素数2-25のアルキル基であり、
Xは、-CO-NH-、-O-CO-O-、-NH-CO-、又は-O-であり、
Yは、置換又は非置換の炭素数1-4のアルキレン基であり、
R2は、水素原子又は炭素数1-4のアルキル基であり、
R3は、炭素数1-4のアルキル基であり、
R2とR3とは同じ又は異なる炭素数1-4のアルキル基であってもよい)
で示される化合物もしくはその塩、及び/又は、
次式(II):
R1、X及びYは、前記と同じ意味であり、
R4、R5及びR6は、同じ又は異なる炭素数1-4のアルキル基であり、
A-は、対イオンである)
で示される第四級アンモニウム塩、
を含有する光老化予防又は改善用皮膚外用組成物。 - 上記R1が直鎖又は分岐鎖の炭素数6-20のアルキル基である、請求項1記載の皮膚外用組成物。
- 上記Xが-CO-NH-又は-NH-CO-である、請求項1又は2記載の皮膚外用組成物。
- 上記Yがメチレン基又はエチレン基である、請求項1〜3のいずれか1項記載の皮膚外用組成物。
- 上記R2が水素原子又はメチル基もしくはエチル基であり、且つ上記R3がメチル基又はエチル基であり、上記R2とR3とは同じ又は異なる、請求項1〜4のいずれか1項記載の皮膚外用組成物。
- 上記A-がハロゲンイオン又はカルボキシレートイオンである、請求項1〜5のいずれか1項記載の皮膚外用組成物。
- 上記式(I)で示される化合物が、2-ジメチルアミノ-N-ドデシル-アセトアミド、(2-ドデシルオキシ-エチル)-ジメチルアミン及びドデカン酸(2-ジメチルアミノエチル)-アミドから成る群より選択される化合物である、請求項1記載の皮膚外用組成物。
- 次式(I):
R 1 は、置換又は非置換で直鎖又は分岐鎖の炭素数2-25のアルキル基であり、
Xは、-CO-NH-、-O-CO-O-、-NH-CO-、又は-O-であり、
Yは、置換又は非置換の炭素数1-4のアルキレン基であり、
R 2 は、水素原子又は炭素数1-4のアルキル基であり、
R 3 は、炭素数1-4のアルキル基であり、
R 2 とR 3 とは同じ又は異なる炭素数1-4のアルキル基であってもよい)
で示される化合物もしくはその塩、及び/又は、
次式(II):
R 1 、X及びYは、前記と同じ意味であり、
R 4 、R 5 及びR 6 は、同じ又は異なる炭素数1-4のアルキル基であり、
A - は、対イオンである)
で示される第四級アンモニウム塩、
を含有するシワ予防又は改善用皮膚外用組成物。 - 上記R 1 が直鎖又は分岐鎖の炭素数6-20のアルキル基である、請求項8記載の皮膚外用組成物。
- 上記Xが-CO-NH-又は-NH-CO-である、請求項8又は9記載の皮膚外用組成物。
- 上記Yがメチレン基又はエチレン基である、請求項8〜10のいずれか1項記載の皮膚外用組成物。
- 上記R 2 が水素原子又はメチル基もしくはエチル基であり、且つ上記R 3 がメチル基又はエチル基であり、上記R 2 とR 3 とは同じ又は異なる、請求項8〜11のいずれか1項記載の皮膚外用組成物。
- 上記A - がハロゲンイオン又はカルボキシレートイオンである、請求項8〜12のいずれか1項記載の皮膚外用組成物。
- 上記式(I)で示される化合物が、2-ジメチルアミノ-N-ドデシル-アセトアミド、(2-ドデシルオキシ-エチル)-ジメチルアミン及びドデカン酸(2-ジメチルアミノエチル)-アミドから成る群より選択される化合物である、請求項8記載の皮膚外用組成物。
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