JP5266733B2 - 樹脂組成物およびそれからなるフィルムならびにその用途 - Google Patents
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Description
(A)下記式(1)で表される構造単位(1)、下記式(2)で表される構造単位(2)および下記式(3)で表される構造単位(3)を有するスチレン系共重合体と、
(B)ノルボルネン系重合体と
を含有することを特徴としている。
式(2)中のR0は水素原子;ハロゲン原子;酸素原子、硫黄原子、窒素原子、またはケ
イ素原子を含む連結基を有してもよい置換または非置換の炭素原子数1〜30の炭化水素基;または極性基を示し、
式(3)中のR’は置換もしくは非置換の炭素原子数1〜20の炭化水素基または複素環式基を示す。)
このような本発明の樹脂組成物では、スチレン系共重合体(A)が、全構造単位100mol%中に構造単位(3)を1〜20mol%含有することが好ましい。
本発明の樹脂組成物では、ノルボルネン系重合体(B)が、下記式(6)で表される単量体(6)から導かれる構造単位を有する(共)重合体であることが好ましい。
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、およびR13は、それぞれ独立に水素原子;ハロゲン原子;酸素原子、硫黄原子、窒素原子、またはケイ素原子を含む連結基を有してもよい置換または非置換の炭素数1〜30の炭化水素基;または極性基を示す。
R10とR11、またはR12とR13とは一体化して2価の炭化水素基を形成してもよく、R10またはR11と、R12またはR13とは、相互に結合して炭素環または複素環(これらの炭素環または複素環は単環構造でもよいし、他の環が縮合して多環構造を形成してもよい。)を形成してもよい。)
本発明の樹脂組成物は、スチレン系共重合体(A)とノルボルネン系重合体(B)の組成比((A)/(B))が、重量比で5/95〜90/10の範囲であることが好ましい
。
本発明の偏光板、あるいは液晶表示装置は、前記本発明の光学フィルムを含む。
本発明の樹脂組成物は、スチレン系共重合体(A)と、ノルボルネン系重合体(B)とを含有している。以下、これらについて説明する。
<スチレン系共重合体(A)>
本発明に係る樹脂組成物に含有されるスチレン系共重合体(A)は、下記式(1)で表される構造単位(1)、下記式(2)で表される構造単位(2)、および下記式(3)で表される構造単位(3)を有する。
式(2)中のR0は水素原子;ハロゲン原子;酸素原子、硫黄原子、窒素原子、またはケ
イ素原子を含む連結基を有してもよい置換または非置換の炭素数1〜30の炭化水素基;または極性基を示し、
式(3)中のR’は置換もしくは非置換の炭素原子数1〜20の炭化水素基または複素環式基を示す。
式(2)中のR0および式(7)中のR1〜R3において、ハロゲン原子としては、フッ
素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。
は非置換の炭素原子数1〜30あるいは炭素原子数1〜20の炭化水素基としては、たとえば、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基;ビニル基、アリル基、プロペニル基等のアルケニル基などが挙げられる。
素原子数1〜10の2価の炭化水素基(たとえば、−(CH2)m−(式中、mは1〜10の整数)で表されるアルキレン基);酸素、窒素、イオウまたはケイ素を含む連結基(たとえば、カルボニル基(−CO−)、オキシカルボニル基(−O(CO)−)、カルボニルオキシ基(−COO−)、スルホン基(−SO2−)、エーテル結合(−O−)、チオ
エーテル結合(−S−)、イミノ基(−NH−)、アミド結合(−NHCO−、−CONH−)、シロキサン結合(−OSi(R)−(式中、Rはメチル、エチル等のアルキル基))等が挙げられ、これらを複数含む連結基であってもよい。
酸基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、カルボニルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、シアノ基、アミド基、イミド基、トリオルガノシロキシ基、トリオルガノシリル基、アミノ基、アシル基、アルコキシシリル基、スルホニル基、およびカルボキシル基など挙げられる。さらに具体的には、上記アルコキシ基としては、
たとえば、メトキシ基、エトキシ基等;カルボニルオキシ基としては、たとえば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基等のアルキルカルボニルオキシ基、およびベンゾイルオキシ基等のアリールカルボニルオキシ基;アルコキシカルボニル基としては、たとえば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等;アリーロキシカルボニル基としては、たとえば、フェノキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基、フルオレニルオキシカルボニル基、ビフェニリルオキシカルボニル基等;トリオルガノシロキシ基としては、たとえば、トリメチルシロキシ基、トリエチルシロキシ基等;トリオルガノシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基等;アミノ基としては、第1級アミノ基;アルコキシシリル基としては、例えば、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基等が挙げられる。
好ましい。また、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量Mwが通常30,000〜1,000,000、好ましくは40,000〜800,000、より好ましくは50,000〜500,000である。分子量が小さすぎると、得られるフィルム等の成形品の強度が低くなることがある。分子量が大きすぎると、溶液粘度が高くなりすぎて本発明に用いる樹脂組成物の生産性や加工性が悪化することがある。
このような本発明に係るスチレン系共重合体(A)は、構造単位(3)を含まない場合よりもさらにノルボルネン系重合体(B)との相溶性に優れる。
本発明に係るスチレン系共重合体(A)は、スチレンおよび/またはα−メチルスチレンと、下記式(4)で表される単量体(4)と、下記式(5)で表される単量体(5)と、必要に応じて下記式(8)で表される単量体とを、共重合反応させる工程によって好適に製造することができる。
義のとおりである。)
上述した単量体の共重合は、重合開始剤の存在下で好適に行うことができる。
メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイドなどのケトンパーオキサイド類;
過酸化水素、t−ブチルハイドロパーオキサイド、α−クメンハイドロパーオキサイド、p−メンタンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、t−ヘキシルハイドロパーオキサイドなどのハイドロパーオキサイド類;
ジ−t−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジラウリルパーオキサイド、α,α’−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン、2,5−ジメチル−2,5−ビス(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチルクミルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ビス(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3などのジアルキルパーオキサイド類;
t−ブチルパーオキシアセテート、t−ブチルパーオキシピバレート、t−ヘキシルパーオキシピバレート、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート、2,5−ジメチル−2,5−ビス(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン、1−シクロヘキシル−1−メチルエチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート、t−ヘキシルパーオキシ2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシイソブチレート、t−ブチルパーオキシマレエート、t−ブチルパーオキシ3,5,5−トリメチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシラ
ウレート、2,5−ジメチル−2,5−ビス(m−トルオイルパーオキシ)ヘキサン、α,α’−ビス(ネオデカノイルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン、クミルパーオキシネオデカノエート、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシネオデカノエート、1−シクロヘキシル−1−メチルエチルパーオキシネオデカノエート、t−ヘキシルパーオキシネオデカノエート、t−ブチルパーオキシネオドデカノエート、t−ブチルパーオキシベンゾエート、t−ヘキシルパーオキシベンゾエート、ビス(t−ブチルパーオキシ)イソフタレート、2,5−ジメチル−2,5−ビス(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチルパーオキシm−トルオイルベンゾエート、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノンなどのパーオキシエステル類;
t−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t−ブチルパーオキシ2−エチルヘキシルモノカーボネート、t−ブチルパーオキシアリルモノカーボネートなどのパーオキシモノカーボネート類;
ジ−sec−ブチルパーオキシジカーボネート、ジ−n−プロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート、ジ−2−エトキシエチルパーオキシジカーボネート、ジ−2−エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ−2−メトキシブチルパーオキシジカーボネート、ジ(3−メチル−3−メトキシブチル)パーオキシジカーボネートなどのパーオキシジカーボネート類;
その他、t−ブチルトリメチルシリルパーオキサイドなどが挙げられるが、本発明に用いられる有機過酸化物はこれらの例示化合物に限定されるものではない。
,4’−アゾビス(4−シアノペンタノイックアシッド)、2,2’−アゾビス(2,4,4−トリメチルペンタン)などが挙げられ、これらの中では1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、2,2’−アゾビス(N−ブチル−2−メチルプロピオンアミド)、2,2’−アゾビス(N−シクロヘキシル−2−メチルプロピオンアミド)が好ましい。本発明に用いられるアゾビス系ラジカル重合開始剤はこれらの例示化合物に限定されるものではない。
ましくは0.7/1〜4/1である。また、抽出に使用するメタノール、水、またはこれらの混合溶液等の貧溶媒の使用量は重量比(貧溶媒/前記良溶媒)で、0.3〜5、好ま
しくは0.5〜3である。抽出温度としては、通常40〜120℃、好ましくは50〜100℃である。
0μmのものを1種単独で使用してもよく、孔径の異なるフィルターを段階的に複数設置してもよい。また、脱溶後の溶融ポリマーを濾過することにより精製してもよい。この際のポリマーフィルターの孔径は0.1〜100μmであるのが望ましい。
本発明に係る樹脂組成物に含有されるノルボルネン系重合体(B)は、下記式(6)で表される単量体(6)から導かれる構造単位を有する(共)重合体であり、具体的には、単量体(6)の開環重合体、単量体(6)と共重合性単量体との開環共重合体、またはこれらの水素添加物、あるいは1種単独または2種以上の単量体(6)からなる付加型(共)重合体、および単量体(6)とビニル系化合物との付加型(共)重合体である。
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、およびR13は、それぞれ独立に水素原子;ハロゲン原子;酸素原子、硫黄原子、窒素原子、またはケイ素原子を含む連結基を有してもよい置換または非置換の炭素数1〜30の炭化水素基;または極性基を示す。
炭素原子数1〜30の炭化水素基としては、たとえば、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基;ビニル基、アリル基、プロペニル基等のアルケニル基などが挙げられる。
素原子数1〜10の2価の炭化水素基(たとえば、−(CH2)m−(式中、mは1〜10の整数)で表されるアルキレン基);酸素、窒素、イオウまたはケイ素を含む連結基(たとえば、カルボニル基(−CO−)、オキシカルボニル基(−O(CO)−)、カルボニルオキシ基(−COO−)、スルホン基(−SO2−)、エーテル結合(−O−)、チオエ
ーテル結合(−S−)、イミノ基(−NH−)、アミド結合(−NHCO−、−CONH−)、シロキサン結合(−OSi(R)−(式中、Rはメチル、エチル等のアルキル基))等が挙げられ、これらを複数含む連結基であってもよい。
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
トリシクロ[4.3.0.12,5]−3−デセン、
トリシクロ[5.2.1.02,6 ]−デカ−3,8−ジエン
トリシクロ[4.4.0.12,5]−3−ウンデセン、
テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、
ペンタシクロ[6.5.1.13,6.02,7.09,13]−4−ペンタデセン、
ペンタシクロ[7.4.0.12,5.19,12.08,13]−3−ペンタデセン、
5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−メトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−メチル−5−メトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−シアノビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
8−メトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、
8−エトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、
ン、
8−イソプロポキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセ
ン、
8−n−ブトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン
、
8−フェノキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、
8−(1−ナフトキシ)カルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ド
デセン、
8−(2−ナフトキシ)カルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ド
デセン、
8−〈4−フェニルフェノキシ〉カルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]
−3−ドデセン、
8−メチル−8−メトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ド
デセン、
8−メチル−8−エトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−
ドデセン、
8−メチル−8−n−プロポキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]
−3−ドデセン、
8−メチル−8−イソプロポキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]
−3−ドデセン、
8−メチル−8−n−ブトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−
3−ドデセン、
8−メチル−8−フェノキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3
−ドデセン、
8−メチル−8−(2−ナフトキシ)カルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、
8−メチル−8−〈4−フェニルフェノキシ〉カルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、
ペンタシクロ[8.4.0.12,5.19,12.08,13]−3−ヘキサデセン、
ヘプタシクロ[8.7.0.13,6.110,17.112,15.02,7.011,16]−4−エイコセン、
ヘプタシクロ[8.8.0.14,7.111,18.113,16.03,8.012,17]−5−ヘンエイコセン、
5−エチリデンビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
8−エチリデンテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、
5−フェニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−フェニル−5―メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
8−フェニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、
5−n−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−n−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−シクロヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−(2−シクロヘキセニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−n−オクチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−n−デシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−イソプロピルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−(1−ナフチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−(2−ナフチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−(2−ナフチル)−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−(4−ビフェニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−(4−ビフェニル)−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−アミノメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−トリメトキシシリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−トリエトキシシリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−トリn-プロポキシシリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−トリn-ブトキシシリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−クロロメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−シクロヘセニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−フルオロビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−フルオロメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−トリフルオロメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5,5−ジフルオロビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5,6−ジフルオロビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5,5−ビス(トリフルオロメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5,6−ビス(トリフルオロメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5−メチル−5−トリフルオロメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5,5,6−トリフルオロビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
5,5,6,6−テトラフルオロビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、
8−フルオロテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、
8−フルオロメチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、
8−トリフルオロメチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン、
8,8−ジフルオロテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン
スピロ[フルオレン−9,8'−トリシクロ[4.3.0.12.5][3]デセン]
などを挙げることができる。
これらの化合物は、1種単独でまたは2種以上を組み合わせて単量体(6)として用いることができる。
−(CH2)nCOOR17 (I)
(式中、nは通常、0または1〜5の整数、R17は炭素数1〜15の炭化水素基である。)で表される特定の極性基である上記特定単量体が、得られる樹脂組成物および光学フィルムの耐熱性と耐湿(水)性とが良好なバランスを保つ点で好ましい。
れる樹脂組成物のガラス転移温度が高くなり、耐熱性が向上する点で好ましい。すなわち、nは通常、0または1〜5の整数であるが、好ましくは0または1であり、また、R17は通常、炭素数1〜15の炭化水素基であるが、好ましくは炭素数1〜4のアルキル基が望ましい。
さらにアルキル基が結合している上記単量体は、得られる樹脂組成物および光学フィルムの耐熱性と耐湿(水)性とが良好なバランスを保つ点で好ましい。このアルキル基の炭素数は1〜5であることが好ましく、さらに好ましくは1〜2、特に好ましくは1である。
シクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−3−ドデセン、8−メチル−8−ブトキシカルボニ
ルテトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−3−ドデセン、および8−メチル−8−メ
トキシカルボニルテトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−3−ドデセンと5−メチル
−5−メトキシカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンとの併用は、得られる樹脂組成物および光学フィルムが耐熱性に優れる点で好ましく、特に、8−メチル−8−メトキシカルボニルテトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−3−ドデセンおよび8
−メチル−8−メトキシカルボニルテトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−3−ドデ
センと5−メチル−5−メトキシカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンとの併用は、スチレン系共重合体(A)との相溶性に優れたノルボルネン系重合体(B)が得られる点で好ましい。ノルボルネン系重合体(B)が8−メチル−8−メトキシカルボニルテトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−3−ドデセンと5−メチル−5−メトキ
シカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンとの共重合体である場合、共重合比8−メチル−8−メトキシカルボニルテトラシクロ〔4.4.0.12,5.17,10〕−3−
ドデセン/5−メチル−5−メトキシカルボニル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンは、重量比で好ましくは95/5〜55/45、より好ましくは90/10〜65/35の範囲である。
2.1]ヘプト−2−エン、トリシクロ[5.2.1.02,6 ]−デカ−3,8−ジエン
、5−エチリデンビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェニルビシクロ[2.
2.1]ヘプト−2−エン、5−n−ブチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5
−n−デシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等を挙げることができる。
上述した単量体(6)を開環重合して得られるノルボルネン系重合体(B)としては、例えば下記一般式(II)で表される構造単位を有する重合体が挙げられる。
上記単量体(6)は単独で開環重合してもよいが、さらに、上記単量体(6)と他の共重合性単量体と開環共重合させてもよい。
〈開環(共)重合触媒〉
本発明に用いられる開環(共)重合用の触媒としては、Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization(K.J.IVIN,J.C.MOL, Academic Press 1997)に記載されている触媒が好ましく用いられる。
7号公報に記載の化合物を挙げることができる。
(C2H5)1.5AlCl1.5、(C2H5)AlCl2、メチルアルモキサン、LiHなど特
開平1−240517号公報に記載の化合物を挙げることができる。
O tBu)2、Mo(=N−2,6−C6H3 iPr2)(=CH tBu)(O tBu)2、Ru(=CHCH=CPh2)(PPh3)2Cl2、Ru(=CHPh)(PC6H11)2Cl2などが挙げられる。
:1,000〜1:100,000となる範囲であるのが望ましい。(a)成分と(b)成分との割合は、金属原子比で「(a):(b)」が1:1〜1:100、好ましくは1:2〜1:50の範囲であるのが望ましい。また、このメタセシス触媒に上記(c)添加剤を添加する場合、(a)成分と(c)成分との割合は、モル比で「(c):(a)」が0.005:1〜15:1、好ましくは0.05:1〜7:1の範囲であるのが望ましい。また、触媒(d)の使用量は、(d)成分と全単量体とのモル比で「(d)成分:全単量体」が、通常1:50〜1:100,000となる範囲、好ましくは1:100〜1:5
0,000となる範囲であるのが望ましい。
開環(共)重合体の分子量の調節は重合温度、触媒の種類、溶媒の種類によっても行うことができるが、本発明においては、分子量調節剤を反応系に共存させることにより調節することが好ましい。ここに、好適な分子量調節剤としては、たとえば、エチレン、プロ
ピレン、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、1−ヘプテン、1−オクテン、1−ノネン、1−デセンなどのα−オレフィン類、スチレン、ビニルトルエンなどのスチレン類、アリル酢酸、アリルベンゼンなどアリル化合物類を挙げることができ、これらのうち、1−ブテン、1−ヘキセン、1−オクテンが特に好ましい。これらの分子量調節剤は、単独であるいは2種以上を混合して用いることができる。分子量調節剤の使用量としては、開環(共)重合反応に供される全単量体1モルに対して0.001〜0.6モル、好ましくは0.02〜0.5モルであるのが望ましい。
開環(共)重合反応において用いられる溶媒、すなわち、ノルボルネン系単量体、メタセシス触媒および分子量調節剤を溶解する溶媒としては、たとえば、石油エーテル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカンなどの炭化水素類;シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナンなどの環状炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類;ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロブタン、クロロホルム、テトラクロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸iso−ブチル、プロピオン酸メチルなどのエステル類;ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサンなどのエーテル類;N,N−11ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンなどを挙げることができ、これらは単独であるいは混合して用いることができる。本発明では、これらのうち、芳香族炭化水素が好ましい。
[水素添加]
本発明では、上記の開環重合のみによりノルボルネン系重合体(B)を製造してもよいが、開環重合で得た開環重合体をさらに水素添加することが好ましい。開環重合のみでは、得られるノルボルネン系重合体は、上述の式(II)で表される構造単位(II)中のXが、いずれも、式:−CH=CH−で表されるオレフィン性不飽和基の状態である。かかる開環重合体は、そのまま使用することもできるが、耐熱安定性の観点から、上記のオレフィン性不飽和基が水素添加されて前記Xが−CH2−CH2−で表される基に転換された水素添加物であることが好ましい。ただし、本発明でいう水素添加物とは、上記のオレフィン性不飽和基が水素添加されたものであり、ノルボルネン系単量体に基づく側鎖の芳香環は実質的に水素添加されていないものである。
II)/トリエチルアルミニウム、オクテン酸コバルト/n−ブチルリチウム、チタノセンジクロリド/ジエチルアルミニウムモノクロリド、酢酸ロジウム、クロロトリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム、ジクロロトリス(トリフェニルホスフィン)ルテニウム、クロロヒドロカルボニルトリス(トリフェニルホスフィン)ルテニウム、ジクロロカルボニルトリス(トリフェニルホスフィン)ルテニウムなどを挙げることができる。触媒の形態は粉末でも粒状でもよい。また、この水素添加反応触媒は、1種単独でも2種以上を組み合わせても使用することができる。
これらの水素添加触媒は、単量体(6)もしくは他の単量体に基づく側鎖の芳香環が実質的に水素添加されないようにするために、その添加量を調整する必要があるが、通常は、「開環(共)重合体:水素添加触媒(重量比)」が、1:1×10-6〜1:2となる割合で使用するのが望ましい。
精製方法としてはスチレン系共重合体(A)と同様の方法を採用することができる。
本発明では、ノルボルネン系重合体(B)として、上記開環(共)重合体およびその水素添加重合体の他に、1種単独または2種以上の上記単量体(6)からなる付加型(共)重合体、および上記単量体(6)と不飽和二重結合含有化合物との付加型(共)重合体を使用することができる。1種単独または2種以上の上記単量体(6)の(共)重合反応により生成する付加型(共)重合体は、従来公知の方法により得ることができる。また、上記単量体(6)と不飽和二重結合含有化合物は、これらの合計量100重量%に対して、上記単量体(6)を通常50〜90重量%、好ましくは60〜90重量%、より好ましくは70〜90重量%、不飽和二重結合含有化合物を通常10〜50重量%、好ましくは10〜40重量%、より好ましくは10〜30重量%の割合で共重合させることが望ましい。
上記不飽和二重結合含有化合物としては、たとえば、エチレン、プロピレン、ブテンなどの炭素数2〜12、好ましくは2〜8のオレフィン系化合物を挙げることができる。
上記共重合反応に用いられる溶媒としては、たとえば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン等の炭化水素類;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の環状炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素およびそのハロゲン誘導体を挙げることができる。これらのうち、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンが好ましい。
本発明に用いられるノルボルネン系重合体(B)は、30℃のクロロベンゼン溶液(濃度0.5g/dL)中で測定した対数粘度(η)が、0.3〜2.0dL/gであること
が好ましい。また、ノルボルネン系重合体(B)のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定されるポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)は、通常1,000〜500,000、好ましくは3,000〜300,000、さらに好ましくは5,000〜100,000であり、重量平均分子量(Mw)は、通常10,000〜1,000,000、好ましくは20,000〜500,000、さらに好ましくは30,000〜200,000であることが望ましい。
ノルボルネン系重合体(B)のガラス転移温度(Tg)は、通常100〜250℃であり、好ましくは110〜220℃、さらに好ましくは115〜200℃である。Tgが低すぎると、熱変形温度が低くなるため、耐熱性に問題が生じるおそれがあり、また、得られる成形品やフィルムの温度による光学特性の変化が大きくなるという問題が生じることがある。一方、Tgが高すぎると、加工温度を高くする必要があり、これにより樹脂組成物が熱劣化することがある。
本発明に係る樹脂組成物は、上記スチレン系共重合体(A)とノルボルネン系重合体(B)との組成比((A)/(B))が、重量比で5/95〜70/30、好ましくは15/85〜60/40、より好ましくは20/80〜50/50の範囲であることが好ましい。スチレン系共重合体(A)の配合量が上記範囲にあると、樹脂組成物を製膜後、延伸することにより逆波長分散性を有する光学フィルムを得ることができる。また、フィルムとした場合の強度も向上する。スチレン系共重合体(A)の配合量が上記下限未満になると、樹脂組成物から得られる延伸フィルムが逆波長分散性を示さないことがある。また、スチレン系共重合体(A)の配合量が上記上限を超えると、得られる樹脂組成物や光学フィルムの耐熱性が低下したり、光学フィルムの強度が低下したりすることがある。
酸化防止剤としては、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、2,2'−ジオ
キシ−3,3'−ジ−t−ブチル−5,5'−ジメチルジフェニルメタン、テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタ
ン、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル)ベンゼン、ステアリル−β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオネート、2,2'−ジオキシ−3,3'−ジ−t−ブチル−5,5'−ジエチルフェニルメタン、3,9−ビス[1,1−ジメチル−2−(β−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ)エチル]、2,4,8,10−テト
ラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホス
ファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル
)ホスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス(2,6−ジ−t−ブチル−
4−メチルフェニル)ホスファイト、2,2−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)オクチルホスファイトが挙げられる。
メトキシベンゾフェノン、2−(2H−ベンゾトリアゾール-2-イル)-4,6-ビス(1-メチル-1-フェニルエチル)フェノール、2−(2H−ベンゾトリアゾール-2-イル)-
4,6-ジ-tert-ペンチルフェノール、2-ベンゾトリアゾール-2-イル4,6-ジ-tert-ブ
チルフェノール、2,2'-メチレンビス〔4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)-6-[
(2H−ベンゾトリアゾール-2-イル)フェノール]〕などが挙げられる。
これらの添加剤の添加量は、本樹脂組成物100重量部に対して、通常、0.01〜5重量部、好ましくは0.05〜4重量部である。
さらに、加工性を向上させる目的で滑剤などの添加剤を添加することもできる。
<樹脂組成物の製造方法>
本発明の樹脂組成物は、例えば、下記(i)〜(iii)の方法により得ることができる
。
(i)スチレン系共重合体(A)とノルボルネン系重合体(B)と任意成分とを、二軸押出機またはロール混練機などを用いて混合する方法。
(ii)ノルボルネン系重合体(B)を適当な溶媒に溶解した溶液に、スチレン系共重合体(A)を添加、混合する方法。
(iii)スチレン系共重合体(A)またはその溶液とノルボルネン系重合体(B)または
その溶液とを混合溶解し、デボラチライターやルーダー等を用いて脱溶する方法。
以下、実施例に基づいて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、以下の実施例および比較例において、「部」および「%」は、特に断りのない限り、「重量部」および「重量%」を意味する。また、室温とは25℃である。
[ガラス転移温度(Tg)]
セイコーインスツルメンツ社製DSC6200を用いて、昇温速度を毎分20℃、窒素気流下で測定した。ガラス転移温度(Tg)は、微分示差走査熱量の最大ピーク温度(A点)および最大ピーク温度より−20℃の温度(B点)を示差走査熱量曲線上にプロットし、B点を起点とするベースライン上の接線とA点を起点とする接線との交点として求めた。
JIS K7210に準拠して、98N荷重、260℃でのMFRを測定した。
[重量平均分子量(Mw)および分子量分布(Mw/Mn)]
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(東ソー(株)製HLC−8220GPC、カラム:東ソー(株)製ガードカラムHXL−H、TSK gel G7000HXL、TSKgel GMHXL2本、TSK gel G2000HXLを順次連結、溶媒:テトラヒドロ
フラン、流速:1mL/min、サンプル濃度:0.7〜0.8重量%、注入量:70μL、測定温度:40℃とし、検出器:RI(40℃)、標準物質:東ソー(株)製TSKスタンダードポリスチレン)を用い、重量平均分子量(Mw)および分子量分布(Mw/Mn)を測定した。なお、前記Mnは数平均分子量である。
アルミニウム製容器中に秤量した重合反応溶液を、300℃に熱したホットプレートで恒温となるまで加熱し、残留モノマーおよび溶媒を除去した後、残留した重合体重量を計測し、理論上の重合体生成量との比から反応率を求めた。
超伝導核磁気共鳴吸収装置(NMR、Bruker社製、商品名:AVANCE500)を用い、重水素化クロロホルム中で13C−NMRを測定し、共重合組成比およびブトキシ基のOH基への変換率(変換率)を算出した。
フィルムの引き裂き強度をJIS K6772に準じて測定した。
[ブレンドフィルムのCr値]
樹脂組成物から厚さ約100μmのブレンドフィルムを製造し、80×10mm程度の大きさに切り出した試験片を5つ作成する。試験片にそれぞれ重さが異なる荷重をかけ、試験片のTg+20℃に設定した熱風乾燥機に入れ30分間放置し、延伸させた。30分後、扉を開けずに熱風乾燥機の電源を落とし、約2時間かけて室温まで冷却する。冷却完了後、試験片を取り出し、延伸後の膜厚・幅・長さを測り、延伸された試験片の550nmにおける位相差を測定した。
(F:荷重、d=延伸後の試験片厚み、w=延伸後の試験片幅)
式:ΔN=Re/d
(Re:位相差、d:延伸後の試験片厚み)
式:Cr=ΔN/σ
(単位:Br=10-12Pa-1)
[成形品のCr値]
樹脂組成物をプレス成形により0.5×5×50mm程度の大きさに加工して得た成形
品(プレス成形シート)を試験片とし、これを用いたこと以外は上記のブレンドフィルムと同じ方法でCr値を求めた。
フィルムあるいは成形品について、550nm、650nmにおける位相差(レターデーション)を自動複屈折計(王子計測機器(株)製、KOBRA−21ADH)を用いて測定した。
単量体として8−メチル−8−カルボキシメチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.
17,10]−3−ドデセン100重量部、分子量調節剤として1−ヘキセン4重量部、および溶媒としてトルエン200重量部を窒素置換した反応容器に加え、80℃に加熱した。これにトリエチルアルミニウムのトルエン溶液(0.6mol/l)0.21ml、およびメタノール変性WCl6のトルエン溶液(0.025mol/l)0.86mlを加え
、80℃で1時間反応させることにより開環重合体を得た。
g、収量90g(収率90%)]。この水素添加物をメタノールで再沈殿させて回収した後、乾燥して環状オレフィン系重合体(B−1)を得た。
5−メチル−5−メトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(NM)25重量部、8−メチル−8−カルボキシメチルテトラシクロ[4.4.0.12,5.
17,10]−3−ドデセン(DNM)50重量部、トルエン200重量部、1−ヘキセン4.4重量部を仕込み、80℃に昇温した。これに、トリエチルアルミウム0.040重量部、メタノール変性WCl6(無水メタノール:PhPOCl2:WCl6=103:630:427(重量比))0.070重量部を加えて反応を開始した。反応開始と同時にDNM25重量部を12分かけて滴下し、さらに1時間反応させた。反応後のNMとDNMのコンバージョンはそれぞれ、96.2%、97.2%であった。
攪拌機、コンデンサー、温度計を備えたガラス製フラスコにスチレン83.32g(0.800mol)、p−イソプロペニルフェノール12.63g(0.094mol)、アクリル酸メチル4.05g(0.047mol)、溶媒としてトルエン50g、およびラジカル開始剤として1,1'−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)0.92g(3.8mmol)を加え、これを窒素で10分間バブリングした後、90℃で15時間反応させて、スチレン/p−イソプロペニルフェノール/アクリル酸メチル共重合体であるスチレン系共重合体(A−1)を得た。
スチレン79.09g(0.759mol)、p−イソプロペニルフェノール12.74g(0.095mol)、アクリル酸メチルを8.17g(0.095mol)用いたこと以外は合成例3と同様にしてスチレン/p−イソプロペニルフェノール/アクリル酸メチル共重合体であるスチレン系共重合体(A−2)を得た。
スチレン70.41g(0.676mol)、p−イソプロペニルフェノール12.96g(0.097mol)、アクリル酸メチルを16.63g(0.193mol)用いたこと以外は合成例3と同様にしてスチレン/p−イソプロペニルフェノール/アクリル酸メチル共重合体であるスチレン系共重合体(A−3)を得た。
スチレン87.48g(0.8399mol)、p−イソプロペニルフェノール12.52g(0.0933mol)を用い、アクリル酸メチルを用いなかったこと以外は合成例3と同様にしてスチレン/p−イソプロペニルフェノール共重合体であるスチレン系共重合体(A−4)を得た。
合成例1で得た環状オレフィン系共重合体(B−1)のペレット8.58gと、合成例3で得たスチレン系共重合体(A−1)のペレット4.62gとをブレンドした樹脂組成物を、ジクロロメタンに溶解した後、A4ガラス板に流して、厚さ100μmのブレンド
フィルムを作製した。得られたブレンドフィルムを用いて、上記の方法によりCr値を測定した。また、ブレンドフィルムをTg+5℃において1.8倍に一軸延伸し、得られた延伸フィルムの位相差を測定したところ、550nmにおける位相差(Re 550)は
162nmであった。樹脂組成物のTgおよびMFR、ブレンドフィルムのCr値および
引裂き強度、延伸フィルムの位相差測定結果を、表1に示す。
合成例1で得た環状オレフィン系共重合体(B−1)のペレット55重量部と、合成例3で得たスチレン系共重合体(A−1)のペレット45重量部とをブレンドした樹脂組成物を、射出成形機「SG75M−S」(住友重機製:シリンダー径28mm、型締め力75ton)を用いて、樹脂温度300℃、金型温度130℃、射出速度100mm/sec、ホッパーおよびシリンダーを窒素シールした条件で射出成形することにより、幅60mm、長さ80mm、厚さ1mmの短冊状射出成形体を得た。なお、成形材料は予め真空乾燥機にて、100℃、4時間の条件で乾燥を行い、射出成形はホッパーとシリンダーを窒素で充満した条件下で行った。得られた射出成形体の位相差(Re 550)は3.2
nmであった。また、樹脂組成物の性状を表1に示す。また、上記の方法にて測定したプレス成形体のCr値を表1に併せて示す。
合成例1で得た環状オレフィン系共重合体(B−1)のペレット8.58gと、合成例4で得たスチレン系共重合体(A−2)のペレット4.62gとを用いたことの他は、実施例1と同様にして樹脂組成物、ブレンドフィルムおよびTg+5℃において1.8倍に延伸した延伸フィルムを得た。得られた延伸フィルムの位相差を測定したところ、550nmにおける位相差(Re 550)は162nmであった。樹脂組成物のTgおよびM
FR、ブレンドフィルムのCr値および引裂き強度、延伸フィルムの位相差測定結果を、表1に示す。
合成例1で得た環状オレフィン系共重合体(B−1)のペレット8.58gと、合成例5で得たスチレン系共重合体(A−3)のペレット4.62gとを用いたことの他は、実施例1と同様にして樹脂組成物、ブレンドフィルムおよびTg+5℃において1.8倍に延伸した延伸フィルムを得た。得られた延伸フィルムの位相差を測定したところ、550nmにおける位相差(Re 550)は161nmであった。樹脂組成物のTgおよびM
FR、ブレンドフィルムのCr値および引裂き強度、延伸フィルムの位相差測定結果を、表1に示す。
合成例2で得た環状オレフィン系共重合体(B−2)のペレット8.58gと、合成例3で得たスチレン系共重合体(A−1)のペレット4.62gとを用いたことの他は、実施例1と同様にして樹脂組成物、ブレンドフィルムおよびTg+5℃において1.8倍に延伸した延伸フィルムを得た。得られた延伸フィルムの位相差を測定したところ、550nmにおける位相差(Re 550)は53nmであった。樹脂組成物のTgおよびMF
R、ブレンドフィルムのCr値および引裂き強度、延伸フィルムの位相差測定結果を、表1に示す。
合成例1で得た環状オレフィン系共重合体(B−1)のペレット4.62gと、合成例6で得たスチレン系共重合体(A−4)のペレット8.58gとを用いたことの他は、実施例1と同様にして樹脂組成物、ブレンドフィルムおよびTg+5℃において1.8倍に延伸した延伸フィルムを得た。得られた延伸フィルムの位相差を測定したところ、550nmにおける位相差(Re 550)は141nmであった。樹脂組成物のTgおよびM
FR、ブレンドフィルムのCr値および引裂き強度、延伸フィルムの位相差測定結果を、表1に示す。
Claims (11)
- スチレン系共重合体(A)が、全構造単位100mol%中に構造単位(3)を1〜20mol%含有することを特徴とする請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記式(3)中のR’が、炭素数1〜4のアルキル基であることを特徴とする請求項1または2に記載の樹脂組成物。
- ノルボルネン系重合体(B)が、下記式(6)で表される単量体(6)から導かれる構造単位を有する(共)重合体であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の樹脂組成物;
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、およびR13は、それぞれ独立に水素原子;ハロゲン原子;酸素原子、硫黄原子、窒素原子、またはケイ素原子を含む連結基を有してもよい置換または非置換の炭素数1〜30の炭化水素基;または極性基を示す。
R10とR11、またはR12とR13とは一体化して2価の炭化水素基を形成してもよく、R10またはR11と、R12またはR13とは、相互に結合して炭素環または複素環(これらの炭素環または複素環は単環構造でもよいし、他の環が縮合して多環構造を形成してもよい。)を形成してもよい。)。 - スチレン系共重合体(A)とノルボルネン系重合体(B)の組成比((A)/(B))が、重量比で5/95〜90/10の範囲であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の樹脂組成物を主成分とすることを特徴とする光学フィルム。
- キャスト法により製膜して得られることを特徴とする請求項6に記載の光学フィルム。
- 押出し法により製膜して得られることを特徴とする請求項6に記載の光学フィルム。
- 請求項6〜8のいずれかに記載の光学フィルムを加熱延伸して得られる延伸フィルム。
- 請求項6〜9のいずれかに記載の光学フィルムを含む偏光板。
- 請求項6〜9のいずれかに記載の光学フィルムを含む液晶表示装置。
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