JP5258428B2 - 水性インク組成物、インクジェット記録用水性インク組成物およびインクジェット記録方法 - Google Patents
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一方、インクジェット方式は、安価な装置で、且つ必要とされる画像部のみにインクを吐出し被記録媒体上に直接画像形成を行うため、インクを効率良く使用でき、ランニングコストが安いという利点を有し、さらに、騒音が少なく、画像記録方式として優れている。
高感度化を達成することによって、活性放射線の照射により高い硬化性が付与されるため、消費電力の低減や活性放射線発生器への負荷軽減による高寿命化などの他、充分な硬化が達成されることにより、未硬化の低分子物質の揮発、形成された画像強度の低下などを低減することができるなど、種々の利点をも有した画像記録方法が得られる。
即ち、本発明の課題は、下記の手段により達成されるものである。
<4> (C)重合開始剤が、α−アミノケトン類、及びアシルフォスフィンオキシド類からなる群より選択される1種以上である<1>から<3>のいずれか1項に記載の水性インク組成物。
<6> インクジェット記録用である<1>から<5>のいずれか1項に記載の水性インク組成物。
及び(b)吐出された水性インク組成物に活性放射線を照射して、水性インク組成物を硬化する工程、
を含むインクジェット記録方法。
このように、本発明の水性インク組成物は、高感度化と、保存安定性、吐出安定性を並立しうるものと考えられる。
本発明に使用可能な放射線としては紫外線・電子線等が挙げられるが、以降、特に好適な紫外線を使用する紫外線硬化型の水性インク組成物を代表例に挙げて説明を進める場合がある。しかしこれは、放射線が紫外線に限定されることを意味するものではない。
<一般式(i)で示される化合物>
本発明にかかる放射線硬化型の水性インク組成物は、少なくとも、下記一般式(i)で示される増感色素、(B)エチレン性不飽和結合を有し、室温において蒸留水に少なくとも2質量%以上溶解する重合性化合物、(C)重合開始剤、(D)水、を含有する。前記増感色素は(A)下記一般式(iC)で示される増感色素を必須に含む。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8はそれぞれ独立に水素原子、または一価の置換基を表す。R1、R2、R3、及び、R4は、それぞれ隣接する2つが互いに連結して環を形成していてもよい。R5またはR6と、R7またはR8は互いに連結して脂肪族環を形成してもよいが、芳香族環を形成することはない。
親水性基は、分子内に1以上導入することで水溶性を付与することによって水溶性とすることができる。また、一般式(i)中のR7、R8の位置に親水性基を導入することが、合成の容易性、コストの観点から好ましい。
同様に、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、プロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、t−ブトキシ基のような炭素数1〜4個のものが好ましく挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができる。
これらが環を形成する場合の環構造としては、5〜6員環の脂肪族環、芳香族環などが挙げられ、炭素原子以外の元素を含む複素環であってもよく、また、形成された環同士がさらに組み合わさって2核環、例えば、縮合環を形成していてもよい。さらにこれらの環構造は、前記一般式(i)において、R1乃至R8が1価の置換基を表す場合に例示した置換基をさらに有していてもよい。形成された環構造が複素環である場合のヘテロ原子の例としては、N、O、及びSを挙げることができる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。
アルコキシカルボニル基としては炭素数2〜10個の脂肪族アルコキシカルボニル基が好ましく、炭素数が2〜5個のアルコキシカルボニル基がより好ましい。
なお、この特定増感色素は、可視光領域における吸収が殆どないため、効果を発現しうる量を添加しても水性インク組成物の色相に影響を与える懸念がないという利点をも有するものである。
含有量について、後述する重合開始剤との関連において述べれば、重合開始剤:特定増感色素は、質量比で200:1〜1:200、好ましくは、50:1〜1:50、より好ましくは、20:1〜1:5の量で含まれることが好適である。
本発明においては、前記した特定増感色素に加え、公知の増感色素を本発明の効果を損なわない限りにおいて併用することができる。溶解性としては蒸留水に対して室温において、0.5wt%以上溶解するものが好ましく、1wt%以上溶解するものがより好ましく。3wt%以上溶解するものが特に好ましい。その他の増感色素は、特定増感色素に対して、特定増感色素:他の増感色素の質量比で1:5〜100:1、好ましくは、1:1〜100:1、より好ましくは、2:1〜100:1の量で添加することが可能である。
(1)チオキサントン類
チオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−ドデシルチオキサントン、2,4−ジ−エチルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、1−メトキシカルボニルチオキサントン、2−エトキシカルボニルチオキサントン、3−(2−メトキシエトキシカルボニル)チオキサントン、4−ブトキシカルボニルチオキサントン、3−ブトキシカルボニル−7−メチルチオキサントン、1−シアノ−3−クロロチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−クロロチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−エトキシチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−アミノチオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−フェニルスルフリルチオキサントン、3,4−ジ−〔2−(2−メトキシエトキシ)エトキシカルボニル〕チオキサントン、1−エトキシカルボニル−3−(1−メチル−1−モルホリノエチル)チオキサントン、2−メチル−6−ジメトキシメチルチオキサントン、2−メチル−6−(1,1−ジメトキシベンジル)チオキサントン、2−モルホリノメチルチオキサントン、2−メチル−6−モルホリノメチルチオキサントン、n−アリルチオキサントン−3,4−ジカルボキシミド、n−オクチルチオキサントン−3,4−ジカルボキシイミド、N−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)チオキサントン−3,4−ジカルボキシイミド、1−フェノキシチオキサントン、6−エトキシカルボニル−2−メトキシチオキサントン、6−エトキシカルボニル−2−メチルチオキサントン、チオキサントン−2−ポリエチレングリコールエステル、2−ヒドロキシ−3−(3,4−ジメチル−9−オキソ−9H−チオキサントン−2−イルオキシ)−N,N,N−トリメチル−1−プロパンアミニウムクロリド;
ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、4−メトキシベンゾフェノン、4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、4,4’−ジメチルベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、4,4’−ジメチルアミノベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、4−(4−メチルチオフェニル)ベンゾフェノン、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、メチル−2−ベンゾイルベンゾアート、4−(2−ヒドロキシエチルチオ)ベンゾフェノン、4−(4−トリルチオ)ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−N,N,N−トリメチルベンゼンメタンアミニウムクロリド、2−ヒドロキシ−3−(4−ベンゾイルフェノキシ)−N,N,N−トリメチル−1−プロパンアミニウムクロリド一水和物、4−(13−アクリロイル−1,4,7,10,13−ペンタオキサトリデシル)ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−N,N−ジメチル−N−〔2−(1−オキソ−2−プロペニル)オキシ〕エチルベンゼンメタンアミニウムクロリド;
3−ベンゾイルクマリン、3−ベンゾイル−7−メトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジ(プロポキシ)クマリン、3−ベンゾイル−6,8−ジクロロクマリン、3−ベンゾイル−6−クロロクマリン、3,3’−カルボニルビス〔5,7−ジ(プロポキシ)クマリン〕、3,3’−カルボニルビス(7−メトキシクマリン)、3,3’−カルボニルビス(7−ジエチルアミノクマリン)、3−イソブチロイルクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジメトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジエトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジブトキシクマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジ(メトキシエトキシ)クマリン、3−ベンゾイル−5,7−ジ(アリルオキシ)クマリン、3−ベンゾイル−7−ジメチルアミノクマリン、3−ベンゾイル−7−ジエチルアミノクマリン、3−イソブチロイル−7−ジメチルアミノクマリン、5,7−ジメトキシ−3−(1−ナフトイル)クマリン、5,7−ジメトキシ−3−(1−ナフトイル)クマリン、3−ベンゾイルベンゾ〔f〕クマリン、7−ジエチルアミノ−3−チエノイルクマリン、3−(4−シアノベンゾイル)−5,7−ジメトキシクマリン;
3−メチル−2−ベンゾイルメチレン−β−ナフトチアゾリン、3−メチル−2−ベンゾイルメチレンベンゾチアゾリン、3−エチル−2−プロピオニルメチレン−β−ナフトチアゾリン;
9,10−ジメトキシ−アントラセン、9,10−ジエトキシ−アントラセン、9,10−ジメトキシ−2−エチル−アントラセン、
アセトフェノン、3−メトキシアセトフェノン、4−フェニルアセトフェノン、ベンジル、2−アセチルナフタレン、2−ナフトアルデヒド、9,10−ナフトラキノン、9−フルオレノン、ジベンゾスベロン、キサントン、2,5−ビス(4−ジエチルアミノベンジリデン)シクロペンタノン、α−(パラ−ジメチルアミノベンジリデン)ケトン、例えば、2−(4−ジメチルアミノベンジリデン)インダン−1−オン又は3−(4−ジメチルアミノフェニル)−1−インダン−5−イルプロペノン、3−フェニルチオフタルイミド、N−メチル−3,5−ジ(エチルチオ)フタルイミド。
本発明の水性インク組成物は、(C)重合開始剤を含有する。
本発明においては、特定増感色素との組み合わせにおいて良好な重合開始能を有するものであればとくに限定されない。重合開始剤は水溶性であることが好ましい。水溶性の程度としては、25℃において蒸留水に0.5wt%以上溶解することが好ましく、1%以上溶解することが好ましく、3wt%以上溶解することが特に好ましい。
また、α−アミノケトン類及びアシルフォスフィンオキシド類からなる群より選択される重合開始剤を用いることが好ましい。
R1DとR2Dはそれぞれ独立して炭素数1〜8のアルキル基である。R1DとR2Dは互いに結合して炭素数2〜9のアルキレン基を構成してもよい。R3DとR4Dはそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ置換された炭素数2〜4のアルキル基、又は、炭素数3〜5のアルケニル基を表す。ここで、R3DとR4Dとは互いに結合して炭素数3〜7のアルキレン基を形成してもよく、そのアルキレン基は、アルキレン鎖中に、−O−あるいは−N(R12)−を含むものであってもよく、ここでR12は、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
R7EとR8Eは、それぞれ独立して水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ置換された炭素数2〜4のアルキル基、又は、炭素数3〜5のアルケニル基を表す。ここで、R7EとR8Eとは互いに結合して炭素数3〜7のアルキレン基を形成してもよく、そのアルキレン基は、アルキレン鎖中に、−O−あるいは−N(R12)−を含むものであってもよい。ここで、R12は前記したものと同義である。
本発明の水性インク組成物は、重合開始剤として、上記したアシルフォスフィンオキシド類が重合開始剤として好ましいが、本発明の効果を損なわない限り、他の重合開始剤を用いてもよい。またアシルフォスフィンオキシド類との併用も可能である。この場合水溶性の重合開始剤を用いることが好ましい。水溶性は25℃において蒸留水に0.5wt%以上溶解することが好ましく、1%以上溶解することが好ましく、3wt%以上溶解することが特に好ましい。
本発明のインク組成物は、(B)エチレン性不飽和二重結合を有する水溶性の重合性化合物(以下、特定重合性化合物と称することがある)を含有する。特定重合性化合物は、分子中にラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を少なくとも1つ有する水溶性の化合物であれば、どのようなものでもよく、モノマー、オリゴマー、ポリマー等の化学形態を持つものが含まれる。特定重合性化合物は1種のみ用いてもよく、また目的とする特性を向上するために任意の比率で2種以上を併用してもよい。好ましくは2種以上併用して用いることが、反応性、物性などの性能を制御する上で好ましい。
さらに、単官能、二官能、三官能以上の多官能モノマーの少なくとも3種の重合性化合物を併用する態様が、安全性を維持しつつ、更に、感度、滲み、被記録媒体との密着性をより改善することができるという観点から好ましい。
例示化合物2−4
本発明の水性インク組成物において、主たる溶媒として用いる水は、イオン交換水、蒸留水などのイオン性不純物を含まない水を用いることが好ましい。 本発明のインク組成物における水の含有量は、目的に応じて適宜選択されるが、通常、10〜95質量%であることが好ましく、30〜90質量%であることがより好ましい。
本発明においては、(E)着色剤を添加することで、硬化可能な着色された放射線硬化型の水性インク組成物が得られ、マルチカラーに対応したインクジェット記録方式に適用することで、多彩な画像形成を行うことが出来る。本発明にかかる、放射線硬化型の水性インク組成物に好適に使用することのできる着色剤の基本的な要素としては、水性インク組成物を放射線の照射によって硬化させるために、(B)エチレン性不飽和結合を有する水溶性の重合性化合物や、(D)重合開始剤との相溶性が満足されることが好ましい。具体的には、アニオン性の解離基を持つような、水性顔料分散体もしくは水性染料がより好適に用いられる。
ブラック顔料としては、例えば、カーボンブラックが挙げられる。カーボンブラックとしては、例えば、ファーネス法、チャネル法で製造されたカーボンブラックであって、一次粒子径が15〜40μm、BET法による比表面積が50〜300m2/g、DBP吸油量が40〜150ml/100g、揮発分が0.5〜10質量%、pH値が2〜9等の特性を有するものが好ましく用いられる。この様な特性を有する市販品としては、例えば、No.2300、No.900、MCF88、No.33、No.40、No.52、MA7、MA8、No.2200B(以上三菱化学製)、RAVEN 1255(以上コロンビア製)、REGAL400R、REGAL330R、REGAL 660R、MOGUL L(以上キャボット製)、Color Black FW1、Color Black FW18、Color Black S170、Color Black S150、Printex 35、Printex U(以上デグッサ製)等があり、いずれも好ましく使用することができる。
着色剤として染料を用いた場合は、上記の顔料を用いた場合とは異なり、放射線照射による退色が全く無い状態で使用することは困難であり、多少は退色を伴う。この理由から、インクの着色剤として染料を適用する場合には、金属イオンで錯体を形成している、いわゆるアゾ含金染料を用いることが、退色が少ないので好ましい。しかし、退色の水準を問題にしなければ、一般の水溶性染料であっても、本発明の水性インク組成物として使用可能である。
<溶媒成分>
本発明にかかる放射線硬化型の水性インク組成物には、溶媒成分を若干量添加することがより好ましい。溶媒成分を使用することにより、水性インク組成物に不揮発性を与え、粘度を低下させ、且つ、被記録媒体への濡れ性を与えることができる。
更に、このような系である程度の重合が進むと、重合性化合物や重合開始剤の拡散が抑制され、最終の硬化率が上がらなくなることがあるが、その対策としても有効である。
本発明にかかる、特定重合性化合物、水溶性の重合開始剤を希釈する為の溶媒は、主として水を用いるが、それ以外に水溶性で重合反応性の低粘度モノマーを用いることができる。通常の溶媒でなく、こうした化合物を用いる利点は、これらの化合物は、放射線硬化させた後の固体中に可塑剤として残存することがないので、固体物性への影響が低減されることにある。
本発明において、放射線硬化型の水性インク組成物中に上記の化合物以外に任意の添加剤を含有してもよい。このような添加剤の例として、pH調整剤、レベリング剤、粘度調整剤、酸化防止剤、ヒンダードアミン光安定剤(HALS)、防腐剤、防かび剤等が含まれる。使用する場合には通常は水性インク組成物全体に対して、質量基準で0.1〜5%含有させる。
本発明にかかる放射線硬化型の水性インク組成物は、前記したような着色剤を含有させることなく透明な形態とすることで、画像印刷への適性を被記録媒体に付与するためのアンダーコート、あるいは、通常のインクで形成した画像の表面保護、更には装飾や光沢付与を目的としたオーバーコート等の用途に使用できる。水性クリアインク組成物には、これらの用途に応じて、着色を目的としない無色の顔料や微粒子等を分散して含有させることもできる。これらを添加することによって、アンダーコート、オーバーコートいずれにおいても、印刷物の画質、堅牢性、施工性(ハンドリング性)等の諸特性を向上させることができる。
本発明にかかる放射線硬化型の水性インク組成物に着色剤、例えば、顔料を使用する場合には、水性インク組成物中における純顔料分(表面処理剤や、分散剤を含まない)の濃度は、概ね、水性インク組成物全量に対して質量基準で0.3〜10%の範囲であることが好ましい。顔料の着色力は顔料粒子の分散状態にも依存するが、約0.3〜1%の範囲であると、淡色のインクとして利用される範囲となる。また、それ以上であると、一般のカラー着色用に用いられる濃度を与える。
次に、前記したような放射線硬化型の水性インク組成物をインクジェット方式により被記録媒体上に付与し、放射線を照射して硬化するためのインクジェット記録方法について説明する。
本発明にかかる放射線硬化型の水性インク組成物は、インクジェット吐出方式のヘッドに好適に用いられ、また、その水性インク組成物が収納されているインク収納容器としても、あるいは、その充填用のインクとしても有効である。特に、本発明は、インクジェット記録方式の中でもバブルジェット(登録商標)方式の記録ヘッド、記録装置に於いて、優れた効果をもたらすものである。
以下、本発明にかかる放射線硬化型の水性インク組成物の硬化において、特に好適に使用される、紫外線照射ランプについて説明する。紫外線照射ランプは、水銀の蒸気圧が点灯中で1〜10Paであるような、いわゆる、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、蛍光体が塗布された水銀灯等が好ましい。これらの水銀ランプの紫外線領域の発光スペクトルは、450nm以下、特には184nm〜450nmの範囲であり、黒色或いは、着色された水性インク組成物中の重合性化合物を効率的に反応させるのに適している。また、電源をプリンタに搭載する上でも、小型の電源を使用できるので、適している。水銀ランプには、例えば、メタルハライドランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キセノンフラッシュランプ、ディープUVランプ、マイクロ波を用い外部から無電極で水銀灯を励起するランプ、UVレーザー等が実用されており、発光波長領域としては上記範囲を含むので、電源サイズ、入力強度、ランプ形状等が許されれば、基本的には適用可能である。光源は、用いる重合開始剤の感度にも合わせて選択する。
以下の成分を高速水冷式撹拌機により撹拌し、UVインクジェット記録用の水性インク組成物を得た。
(水性インク組成物)
・Pigment Blue 15:3 顔料分散体(顔料10%) 40.0部
・重合性化合物:例示化合物2−3 15.0部
・重合開始剤:例示化合物1−1 1.5部
・増感色素:例示化合物I−1 0.5部
・反応性希釈剤:アクリロイルモルホリン 5.0部
・水素供与剤:トリエタノールアミン 0.5部
・イオン交換水 37.5部
・2N 水酸化ナトリウム水溶液 pH 8.5に調整される量
得られた水性インク組成物をポリ塩化ビニル製のシート上に印刷し、そして鉄ドープ処理した紫外線ランプ(パワー120W/cm2)の光線下で、所望の積算露光量(表2に記載)になるように搬送速度を変更して通過させることにより照射を行って硬化させ、印刷物を得た。水性インク組成物および印刷物の評価結果を表2に示す。
硬化における露光エネルギーを光量積算計(EIT社製UV PowerMAP)により測定した。その結果、シート上での紫外線の積算露光量は約330mJ/cm2であり、高感度で硬化していることが確認された。なお、硬化性は印刷物の表面べとつきの有無で判断し、印刷直後に普通紙(富士ゼロックス社製コピー用紙C2)を押し付け、着色液の移りが起きる場合は硬化性不良、移りが起きない場合は良好とした。
得られた水性インク組成物を室温で4週間保存後、ピエゾ型インクジェットノズルを有するインクジェット記録装置を用いて被記録媒体への記録を行い、常温で48時間連続印字したときの、ドット抜けおよびインクの飛び散りの有無を目視にて観察し、下記基準により評価した。結果を表2に示す。
○:ドット抜けまたはインクの飛び散りが発生しないか、発生が3回以下。
△:ドット抜けまたはインクの飛び散りが4〜10回発生。
×:ドット抜けまたはインクの飛び散りが11回以上発生。
下記表1および表2の組成の混合物を高速水冷式撹拌機により撹拌し、UVインクジェット用インク組成物を得た。pHは、2N水酸化ナトリウム水溶液にて8.5に調整した。実施例1と同様に行った水性インク組成物および印刷物の評価結果を表3に示す。表1、および表2で用いた比較化合物3−1は下記の〔化20〕である。
Claims (7)
- 少なくとも、(A)下記一般式(iC)で示される増感色素、(B)エチレン性不飽和結合を有し、室温において蒸留水に少なくとも2質量%以上溶解する重合性化合物、(C)重合開始剤、および(D)水、を含有する水性インク組成物。
(前記一般式(iC)中、R 1C 、R 2C 、R 3C 、R 4C 、R 5C 、R 6C 、R 7C 、およびR 8C はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、カルボキシル基(またはその塩)またはスルホ基(またはその塩)を表す。R 1C 、R 2C 、R 3C 、およびR 4C は、それぞれ隣接する2つが互いに縮合して5〜6員環の脂肪族環または芳香族環を形成していてもよく、これらの環は、炭素原子以外の元素を含む複素環であってもよく、また、形成された環同士がさらに組み合わさって2核環を形成していてもよい。R 5C またはR 6C と、R 7C またはR 8C とはそれぞれ互いに連結して脂肪族環を形成してもよいが、芳香族環を形成することはない。) - 前記(B)エチレン性不飽和結合を有する水溶性の重合性化合物が、不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸塩、ポリ(アルキレンオキシ)基を有し、且つエチレン性不飽和基を有する化合物からなる群から選ばれた1種以上である請求項1に記載の水性インク組成物。
- (C)重合開始剤が、25℃において蒸留水に0.5質量%以上溶解する重合開始剤である請求項1または請求項2に記載の水性インク組成物。
- (C)重合開始剤が、α−アミノケトン類、及びアシルフォスフィンオキシド類からなる群より選択される1種以上である請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の水性インク組成物。
- さらに、(E)着色剤を含有する請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の水性インク組成物。
- インクジェット記録用である請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の水性インク組成物。
- (a)被記録媒体上に、請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の水性インク組成物を吐出する工程、
及び(b)吐出された水性インク組成物に活性放射線を照射して、水性インク組成物を硬化する工程、
を含むインクジェット記録方法。
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