JP5255215B2 - 遷移金属固定化リアクター、及びその製造方法 - Google Patents
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Description
前記有機多孔質ポリマー層が、アミノ基と反応しうる官能基を有する活性エネルギー線重合性化合物の重合体を含む多孔質ポリマー層の表面に、アミノ基を2つ以上有する化合物を反応させた後、遷移金属化合物を前記アミノ基を2つ以上有する化合物のアミノ基に結合させ、更に、前記遷移金属化合物の遷移金属を還元させることにより遷移金属粒子を固定した層である
ことを特徴とする遷移金属固定化リアクターを提供するものである。
(2)該有機多孔質ポリマー層の表面を、アミノ基を2つ以上有する化合物を含む溶液(d)に接触させる工程2、
(3)該アミノ基を2つ以上有する化合物を含む溶液(d)に接触させた該有機多孔質ポリマー層の上に活性エネルギー線硬化性の組成物(Y)を塗工し、該組成物(Y)の未硬化塗膜を形成し、流路となすべき部分以外の前記未硬化塗膜に活性エネルギー線を照射して前記組成物(Y)の硬化または半硬化塗膜を形成し、非照射部分の未硬化の前記組成物(Y)を除去して、該有機多孔質ポリマー層が底面に露出した凹部を形成する工程3、
(4)前記凹部を有する部材の凹部に蓋となる他の部材を固着して前記凹部を空洞状の流路となす工程4、及び、
(5)前記工程によって形成した流路に、遷移金属化合物を含む溶液(e)を流通させ、その後、還元剤を含む溶液(f)を流通させる工程5を有する
ことを特徴とする請求項1に記載の遷移金属固定化リアクターの製造方法を提供するものである。
[遷移金属固定化リアクターの形状と構造]
本発明の遷移金属固定化リアクターは、その内部に微細な管状流路を有し、該流路内にて、反応、化学工学的処理、検出などを行うものである。その外形は特に限定する必要はない。例えば、シート状(フィルム状、リボン状などを含む。以下同じ)、板状、塗膜状、棒状、チューブ状、その他複雑な形状の成型物などであり得るが、製造の容易さや使用の容易さから、シート状または板状であることが好ましい。
遷移金属固定化リアクターの内部に設けられた流路の断面形状は任意であり、例えば、矩形、台形、円、半円形、スリット状など(矩形その他の角のある形状は、角が丸められた形状を含む。以下同じ)であり得る。
該流路の寸法も任意であるが、深さ(リアクターの、流路に最も近い表面に直角な方向の、流路の内寸を深さとする)は、例えば、1〜300μm、好ましくは2〜150μm、更に好ましくは5〜100μmである。この範囲の時、微細流路としてのメリットと本発明の効果を十分に発揮できる。流路の幅は任意であり、例えば1μm〜リアクター全体の幅であっても良い。
有機多孔質ポリマー層中の、アミノ基と反応しうる官能基としては、アミノ基と反応できるものであれば任意であり、例えば、イソシアナト基、エポキシ基、カルボキシ基、及び、酸ハロゲン化物(−COX基)が好適に利用できる。但し、−COX基においてXはハロゲン原子を表し、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられるが、塩素原子が好ましく挙げられる。これらの中で、イソシアナト基、または、エポキシ基が好適に利用できる。
アミノ基と反応しうる官能基を有する活性エネルギー線重合性化合物としては、アミノ基と反応しうる官能基を有する(メタ)アクリレートが好ましく挙げられ、具体的には、(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネート、1,1−ビス(アクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネートの如きイソシアナト基を有する(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレートの如きエポキシ基を有する(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルコハク酸の如きカルボキシ基を有する(メタ)アクリレート、及び、(メタ)アクリロイルクロリドの如き酸塩化物等が挙げられる。これらの(メタ)アクリレートは、単独又は2種以上を組み合わせて用いることもできる。
本発明の遷移金属固定化リアクターの製造は、下記の3つの方法によって行うことができる。
最初に、遷移金属固定化リアクターを製造する第1の方法について、詳細に説明する。
工程1では、活性エネルギー線重合性組成物(c)の重合により生成した重合体が、溶剤(M)と相溶しなくなり、重合体と溶剤(M)とが相分離を生じ、重合体内部や重合体間に溶剤(M)が取り込まれた状態になる。この溶剤(M)を除去することにより、溶剤(M)が占めていた領域が孔となり有機多孔質ポリマー層を形成できる。
活性エネルギー線重合性組成物(c)は、アミノ基と反応しうる官能基を有する活性エネルギー線重合性化合物と、該重合性化合物と共重合体を形成しうる他の重合性化合物を含有する。アミノ基と反応しうる官能基を有する活性エネルギー線重合性化合物としては、前記アミノ基と反応しうる官能基を有する活性エネルギー線重合性化合物として例示した重合性化合物等を用いることができる。
上記(メタ)アクリル系モノマーとしては、例えばジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、2,2′−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシポリエチレンオキシフェニル)プロパン、2,2′−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシポリプロピレンオキシフェニル)プロパン、ヒドロキシジピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジアクリレート、ビス(アクロキシエチル)ヒドロキシエチルイソシアヌレート、N−メチレンビスアクリルアミドなどの2官能モノマー;トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリス(アクロキシエチル)イソシアヌレート、カプロラクトン変性トリス(アクロキシエチル)イソシアヌレートなどの3官能モノマー;ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートなどの4官能モノマー;ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートなどの6官能モノマーが挙げられる。
有機多孔質ポリマー層形成用組成物(Z)には、重合速度や重合度、あるいは孔径分布などを調整するために、重合開始剤、重合禁止剤、重合遅延剤、溶剤、あるいは、可溶性高分子などの各種添加剤を添加してもよい。
重合遅延剤や重合禁止剤としては、α−メチルスチレン、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテンなどの活性エネルギー線重合性化合物としては重合速度の低いビニル系モノマー;tert−ブチルフェノールなどのヒンダントフェノール類などが挙げられる。
可溶性高分子としては、有機多孔質ポリマー層形成用組成物(Z)として均一の組成物を与え、かつ、前記の溶剤(M)単独に可溶であれば、制限なく利用することができる。溶剤(M)に可溶であることにより、組成物(Z)の硬化後の洗浄操作により容易に硬化塗膜から除去できる。
工程4’は、工程3’により形成した流路に、アミノ基を2つ以上有する化合物を含む溶液(d)を流通させた後、遷移金属化合物を含む溶液(e)を流通させ、次いで、還元剤を含む溶液(f)を流通させることにより、該溶液を流路内の有機多孔質ポリマー層に接触させ、有機多孔質ポリマー層上に遷移金属粒子を固定化する工程である。
〔支持体の前処理〕
松浪硝子工業株式会社製ガラス製平板「S−1111」(26mm×76mm、厚さ1mm)を、東京化成工業株式会社製メタクリル酸3−(トリメトキシシリル)プロピルエステル「M0725」の5mmol/Lのメタノール溶液に50℃にて3時間浸漬した後、メタノール中で超音波洗浄し、100℃の恒温槽で減圧下(0.01Pa以下)1時間加熱し、支持体[A−1]を調製した。
共栄社化学株式会社製トリメチロールプロパントリメタクリレート「ライトエステルTMP」78mmol、昭和電工株式会社製2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート「カレンズMOI」22mmol、及び、光重合開始剤としてチバガイギー社製1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン「イルガキュア184」4.4mmolを均一に混合して組成物(X1)を調製した。また、アルドリッチ社製ポリ(酢酸ビニル)「387924」(重量平均分子量〜140,000)の10質量%ジエチレングリコールジメチルエーテル溶液(X2)を調製した。前記組成物(X1)および溶液(X2)を、体積比3:4になるように均一に混合して、組成物(X3)を調製した。
支持体上に形成された有機多孔質ポリマー層[A−2]を、アルドリッチ社製ポリエチレンイミン「408727」(重量平均分子量〜25,000)の0.5質量%メタノール溶液に50℃にて1時間浸漬した後、メタノールで洗浄し、50℃の恒温槽で10分間乾燥することにより、アミノ基を2つ以上有する化合物により処理された有機多孔質ポリマー層[A−3]を調製した。
東亞合成株式会社製トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート「アロニックスM−315」16質量%、東亞合成株式会社製ビス(アクリロキシエチル)ヒドロキシエチルイソシアヌレート「アロニックスM−215」63質量%、第一工業製薬株式会社製1,6−ヘキサンジオールジアクリレート「ニューフロンティアHDDA」18質量%、光重合開始剤として前記「イルガキュア184」1.5質量%、及び重合遅延剤として関東化学株式会社製2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン1.5質量%を均一に混合して組成物(X4)を調製した。
前記「アロニックスM−315」18質量%、前記「アロニックスM−215」72質量%、前記「ニューフロンティアHDDA」9.8質量%、及び、光重合開始剤として前記「イルガキュア184」0.2質量%を均一に混合して組成物(X5)を調製した。
表面がコロナ処理された厚さ30μmの二村化学株式会社製二軸延伸ポリプロピレン・シート(以下、OPPシートと称する)を転写用支持体として使用し、これをガラス板に貼り付けた基材に、バーコーターを用いて組成物(X5)を塗工し、該塗膜にランプ1を用い、365nmにおける紫外線強度が40mW/cm2の紫外線を、室温、窒素気流下で5秒間照射して組成物(X5)を半硬化させた。これを、前記の流路となる溝を有する組成物(X4)の半硬化塗膜[A−4]に積層し、ランプ1を用い、365nmにおける紫外線強度が40mW/cm2の紫外線を、室温、窒素気流下で10秒間照射して接着し、外部への開口部を有する管状の微細流路[A−5]を作製した。
得られた微細流路[A−5]に内径1mmのテフロン(登録商標)製チューブを接続し、Kdサイエンティフィク社製シリンジポンプKDS−200を用い、塩化パラジウムカリウム(K2PdCl4)の0.1mol/L水溶液を毎分10μlの流速にて、室温で15分間流通させ、その後、純水を毎分20μlの流速にて、室温で5分間流通させ洗浄した。次いで、水素化ホウ素ナトリウムの1mol/L水溶液を毎分20μlの流速にて、室温で5分間流通させ、その後、純水を毎分20μlの流速にて、室温で5分間流通させ洗浄した。さらに、イソホロンジイソシアネートの1mol/Lトルエン溶液を毎分10μlの流速にて、室温で15分間流通させ、その後、トルエンを毎分20μlの流速にて、室温で5分間流通させ洗浄した。以上の操作により、遷移金属固定化リアクター[R−1]を作製した。
作製した遷移金属固定化リアクター[R−1]に内径1mmのテフロン(登録商標)製チューブを接続し、前記シリンジポンプKDS−200を用い、20質量%硝酸を毎分5μlの流速にて、室温で36時間流通させた。得られた溶液に対しICP発光分析を行った結果、[R−1]の流路内に固定化されたパラジウム量は、有機多孔質ポリマー層1g当たり97mgであった。
ヨードベンゼン1.5mmol、フェニルアセチレン2.3mmol、ピロリジン12mmol、ヨウ化銅(I)0.03mmol、及び、N,N−ジメチルアセトアミド5mLを均一に混合して反応溶液(Y1)を調製した。前記の遷移金属固定化リアクター[R−1]に内径1mmのテフロン(登録商標)製チューブを接続し、前記シリンジポンプKDS−200を用い、反応溶液(Y1)を毎分0.2μlの流速にて、55℃で40分間流通させた。ガスクロマトグラフィによる分析の結果、98%以上の反応率でジフェニルアセチレンが生成したことが確認された。該遷移金属固定化リアクター[R−1]に反応溶液(Y1)を5時間の連続流通した場合も、反応率が低下することなく、反応が進行することが確認された。さらに、同様の触媒反応試験を10回繰り返し行った場合も、反応率が低下することなく、生成物が得られることが確認された。
〔支持体の前処理〕
実施例1と同様にして、支持体[A−1]を調製した。
〔有機多孔質ポリマー層の作製〕
実施例1と同様にして、支持体上に形成された、厚さ10μmの有機多孔質ポリマー層[A−2]を得た。
支持体上に形成された有機多孔質ポリマー層[A−2]に対し、実施例1と同様にして、有機多孔質ポリマー層の表面に形成された、幅1mm×深さ20μm×長さ340mmの流路となる溝を有する組成物(X4)の半硬化塗膜[B−1]を作製した。
実施例1と同様にして、OPPシートをガラス板に貼り付けた基材上に組成物(X5)の塗膜を半硬化させた。これを、前記の半硬化塗膜[B−1]に積層し、実施例1と同様にして、外部への開口部を有する管状の微細流路[B−2]を作製した。
得られた微細流路[B−2]に内径1mmのテフロン(登録商標)製チューブを接続し、前記シリンジポンプKDS−200を用い、アルドリッチ社製の第4世代アミノ基含有エチレンジアミンコアデンドリマー「412449」の0.5質量%メタノール溶液を毎分10μlの流速にて、室温で15分間流通させ、その後、メタノールを毎分20μlの流速にて、室温で5分間流通させ洗浄した。次いで、塩化パラジウムカリウム(K2PdCl4)の0.1mol/L水溶液を毎分10μlの流速にて、室温で15分間流通させ、その後、純水を毎分20μlの流速にて、室温で5分間流通させ洗浄した。次いで、水素化ホウ素ナトリウムの1mol/L水溶液を毎分20μlの流速にて、室温で5分間流通させ、その後、純水を毎分20μlの流速にて、室温で5分間流通させ洗浄した。さらに、イソホロンジイソシアネートの1mol/Lトルエン溶液を毎分10μlの流速にて、室温で15分間流通させ、その後、トルエンを毎分20μlの流速にて、室温で5分間流通させ洗浄した。以上の操作により、遷移金属固定化リアクター[R−2]を作製した。
実施例1と同様にして分析を行った結果、遷移金属固定化リアクター[R−2]の流路内に固定化されたパラジウム量は、有機多孔質ポリマー層1g当たり76mgであった。
実施例1と同様にして、遷移金属固定化リアクター[R−2]に反応溶液(Y1)を毎分0.2μlの流速にて、55℃で40分間流通させた。ガスクロマトグラフィによる分析の結果、98%以上の反応率でジフェニルアセチレンが生成したことが確認された。該遷移金属固定化リアクター[R−2]に反応溶液(Y1)を5時間の連続流通した場合も、反応率が低下することなく、反応が進行することが確認された。さらに、同様の触媒反応試験を10回繰り返し行った場合も、反応率が低下することなく、生成物が得られることが確認された。
〔支持体の前処理〕
実施例1と同様にして、支持体[A−1]を調製した。
〔有機多孔質ポリマー層の作製〕
実施例1と同様にして、支持体上に形成された、厚さ10μmの有機多孔質ポリマー層[A−2]を得た。
〔有機多孔質ポリマー層上への凹部の形成〕
実施例2と同様にして、有機多孔質ポリマー層の表面に形成された、幅1mm×深さ20μm×長さ340mmの流路となる溝を有する組成物(X4)の半硬化塗膜[B−1]を作製した。
〔有機多孔質ポリマー層上への流路の形成〕
実施例2と同様にして、外部への開口部を有する管状の微細流路[B−2]を作製した。
第4世代アミノ基含有エチレンジアミンコアデンドリマー「412449」の0.5質量%メタノール溶液10mLに、塩化パラジウムカリウム(K2PdCl4)の0.1mol/L水溶液を5mL添加し、室温にて、30分間撹拌した。次いで、水素化ホウ素ナトリウムの1mol/L水溶液を2mL添加し、室温にて、30分間撹拌することにより、溶液(Z1)を調製した。
実施例1と同様にして分析を行った結果、遷移金属固定化リアクター[R−3]の流路内に固定化されたパラジウム量は、有機多孔質ポリマー層1g当たり79mgであった。
実施例1と同様にして、遷移金属固定化リアクター[R−3]に反応溶液(Y1)を毎分0.2μlの流速にて、55℃で40分間流通させた。ガスクロマトグラフィによる分析の結果、98%以上の反応率でジフェニルアセチレンが生成したことが確認された。該遷移金属固定化リアクター[R−3]に反応溶液(Y1)を5時間の連続流通した場合も、反応率が低下することなく、反応が進行することが確認された。さらに、同様の触媒反応試験を10回繰り返し行った場合も、反応率が低下することなく、生成物が得られることが確認された。
Claims (12)
- 管状の流路を有し、且つ該流路を形成する壁面の少なくとも一部が、表面に遷移粒子が固定された有機多孔質ポリマー層で形成されているリアクターであって、
前記有機多孔質ポリマー層が、アミノ基と反応しうる官能基を有する活性エネルギー線重合性化合物の重合体を含む多孔質ポリマー層の表面に、アミノ基を2つ以上有する化合物を反応させた後、遷移金属化合物を前記アミノ基を2つ以上有する化合物のアミノ基に結合させ、更に、前記遷移金属化合物の遷移金属を還元させることにより遷移金属粒子を固定した層であることを特徴とする遷移金属固定化リアクター。 - 前記有機多孔質ポリマー層の厚さが、3〜50μmの範囲にある請求項1に記載の遷移金属固定化リアクター。
- 前記遷移金属粒子の平均粒径が0.5〜10nmの範囲にある請求項1又は2記載の遷移金属固定化リアクター。
- 前記遷移金属がパラジウム、白金、ルテニウム及びロジウムから選択される1種以上である請求項1、2又は3のいずれかに記載の遷移金属固定化リアクター。
- 前記アミノ基と反応しうる官能基が、イソシアナト基またはグリシジル基である請求項1、2、3又は4のいずれかに記載の遷移金属固定化リアクター。
- 前記アミノ基を2つ以上有する化合物が、分岐状ポリエチレンイミン、直鎖状ポリエチレンイミン、ポリアリルアミン又はアミノ基含有デンドリマーである請求項1、2、3、4又は5のいずれかに記載の遷移金属固定化リアクター。
- 前記ポリエチレンイミンの重量平均分子量が、10,000〜500,000の範囲にある請求項6に記載の遷移金属固定化リアクター。
- (1)支持体の表面に、アミノ基と反応しうる官能基を有する活性エネルギー線重合性化合物を含む活性エネルギー線重合性組成物(c)と、該活性エネルギー線重合性組成物(c)とは相溶するが、該活性エネルギー線重合性組成物(c)の重合物を溶解または膨潤させない溶剤(M)とを混合した有機多孔質ポリマー層形成用組成物(Z)を塗布して塗膜を形成し、該塗膜に活性エネルギー線を照射することによって、該活性エネルギー線重合性組成物(c)を重合させ、その後、溶剤(M)を除去することによって有機多孔質ポリマー層を形成する工程1、
(2)該有機多孔質ポリマー層の表面を、アミノ基を2つ以上有する化合物を含む溶液(d)に接触させる工程2、
(3)該アミノ基を2つ以上有する化合物を含む溶液(d)に接触させた該有機多孔質ポリマー層の上に活性エネルギー線硬化性の組成物(Y)を塗工し、該組成物(Y)の未硬化塗膜を形成し、流路となすべき部分以外の前記未硬化塗膜に活性エネルギー線を照射して前記組成物(Y)の硬化または半硬化塗膜を形成し、非照射部分の未硬化の前記組成物(Y)を除去して、該有機多孔質ポリマー層が底面に露出した凹部を形成する工程3、
(4)前記凹部を有する部材の凹部に蓋となる他の部材を固着して前記凹部を空洞状の流路となす工程4、及び、
(5)前記工程によって形成した流路に、遷移金属化合物を含む溶液(e)を流通させ、その後、還元剤を含む溶液(f)を流通させる工程5を有することを特徴とする請求項1に記載の遷移金属固定化リアクターの製造方法。 - 支持体の表面に、アミノ基と反応しうる官能基を有する活性エネルギー線重合性化合物を含む活性エネルギー線重合性組成物(c)と、該活性エネルギー線重合性組成物(c)とは相溶するが、該活性エネルギー線重合性組成物(c)の重合物を溶解または膨潤させない溶剤(M)とを混合した有機多孔質ポリマー層形成用組成物(Z)を塗布して塗膜を形成し、該塗膜に活性エネルギー線を照射することによって、該活性エネルギー線重合性組成物(c)を重合させ、その後、溶剤(M)を除去することによって有機多孔質ポリマー層を形成する工程1で形成された前記有機多孔質ポリマー層の上に活性エネルギー線硬化性の組成物(Y)を塗工し、該組成物(Y)の未硬化塗膜を形成し、流路となすべき部分以外の前記未硬化塗膜に活性エネルギー線を照射して前記組成物(Y)の硬化または半硬化塗膜を形成し、非照射部分の未硬化の前記組成物(Y)を除去して、有機多孔質ポリマー層が底面に露出した凹部を形成する工程2、
前記凹部を有する部材の凹部に蓋となる他の部材を固着して前記凹部を空洞状の流路となす工程3、及び、
前記工程によって形成した流路に、アミノ基を2つ以上有する化合物を含む溶液(d)を流通させた後、遷移金属化合物を含む溶液(e)を流通させ、次いで、還元剤を含む溶液(f)を流通させる工程4を有する請求項1記載の遷移金属固定化リアクターの製造方法。 - 前記工程1〜3によって形成した流路に、アミノ基を2つ以上有する化合物と遷移金属粒子を含む溶液(g)を流通させる工程4を有する請求項9記載の遷移金属固定化リアクターの製造方法。
- アミノ基と反応可能な官能基を複数個有する架橋剤化合物を含む溶液(h)を、前記流路に流通させる工程を有する請求項8、9又は10のいずれかに記載の遷移金属固定化リアクターの製造方法。
- 前記遷移金属がパラジウム、白金、ルテニウム及びロジウムから選択される1種以上である請求項8、9、10又は11のいずれかに記載の遷移金属固定化リアクターの製造方法。
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