JP5247959B2 - 2,4−ジフルオロ−n−イソプロピルアニリンの製造方法 - Google Patents
2,4−ジフルオロ−n−イソプロピルアニリンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5247959B2 JP5247959B2 JP2001245929A JP2001245929A JP5247959B2 JP 5247959 B2 JP5247959 B2 JP 5247959B2 JP 2001245929 A JP2001245929 A JP 2001245929A JP 2001245929 A JP2001245929 A JP 2001245929A JP 5247959 B2 JP5247959 B2 JP 5247959B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- difluoro
- isopropylaniline
- solvent
- difluoroaniline
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
装置:島津 GC−14A
カラム:Silicone OV−17 10%/Chromosorb WL=2M Φ3mm
分析条件:80℃ 2min.hold〜20℃/min.昇温〜280℃
検出器:TCD
1L容量の4頚フラスコに2,4−ジフルオロアニリン200gおよびイソプロピルブロマイド90gを加え、加熱還流した。温度が徐々に上昇し、120℃に達した時点でイソプロピルブロマイド140gを120℃を保持しながら少量ずつ滴下した。4時間で全量を滴下し、更に130℃で30分間加熱し、反応を終了した。
圧力計の付いた200ml容量のステンレス製反応容器に2,4−ジフルオロアニリン12.9gおよびイソプロピルクロライド16gを封入し、160℃の油浴中で6時間加熱した。この間、圧力計は10〜15気圧を示した。室温まで冷却後、反応容器内の圧力を常圧に戻し、水80mlを加えて生成した2,4−ジフルオロ−N−イソプロピルアニリンの塩酸塩を溶解した。2N−水酸化ナトリウム70mlを加え、トルエン100mlで抽出した。飽和食塩水50mlで2回洗浄後、無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を溜去すると、暗赤色の油状物16gが得られた。
100ml容量の4頚フラスコに2,4−ジフルオロアニリン12.9g、キシレン10mlおよびイソプロピルブロマイド4.9gを加え、加熱還流した。温度が徐々に上昇し、120℃に達した時点でイソプロピルブロマイド8.6gを120℃を保持しながら少量ずつ滴下した。1.5時間で全量を滴下し、更に120℃で5時間加熱し、反応を終了した。
100ml容量の4頚フラスコに2,4−ジフルオロアニリン12.9gおよびイソプロピルブロマイド12.3gを加え、6時間加熱還流した。この間、温度は73〜80℃であった。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、水80mlを加えて、生成した2,4−ジフルオロ−N−イソプロピルアニリンの臭化水素酸塩を溶解した。2N−水酸化ナトリウム70mlを加え、トルエン100mlで抽出した。飽和食塩水50mlで2回洗浄後、無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を溜去すると暗赤色の油状物14gが得られた。
Claims (4)
- 式(I)
【化1】
で表される2,4−ジフルオロアニリンと、2,4−ジフルオロアニリンに対して1〜2倍モルの一般式(II)
【化2】
(式中Xは臭素原子を表す)で表されるイソプロピルブロマイドを反応させるにあたり、反応容器中にあらかじめ2,4−ジフルオロアニリンと、2,4−ジフルオロアニリンに対して0.5倍モル未満のイソプロピルブロマイドを入れておくか、あるいは2,4−ジフルオロアニリンのみを入れておき、無溶媒、或いは高沸点溶媒の存在下、常圧下に反応温度を100〜200℃の範囲に保持して、反応に用いる残りのイソプロピルブロマイドあるいは反応に用いる全量のイソプロピルブロマイドを、滴下して加えて反応させることを特徴とする、2,4−ジフルオロ−N−イソプロピルアニリンの製造方法。
- 反応を無溶媒、常圧下、100〜200℃の範囲で行うことを特徴とする請求項1に記載の2,4−ジフルオロ−N−イソプロピルアニリンの製造方法。
- 反応を高沸点溶媒の存在、常圧下、100〜200℃の範囲の温度で行うことを特徴とする請求項1に記載の2,4−ジフルオロ−N−イソプロピルアニリンの製造方法。
- 高沸点溶媒が沸点100℃以上である溶媒を用いることを特徴とする請求項1または請求項3に記載の2,4−ジフルオロ−N−イソプロピルアニリンの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001245929A JP5247959B2 (ja) | 2000-08-31 | 2001-08-14 | 2,4−ジフルオロ−n−イソプロピルアニリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000262047 | 2000-08-31 | ||
JP2000262047 | 2000-08-31 | ||
JP2000-262047 | 2000-08-31 | ||
JP2001245929A JP5247959B2 (ja) | 2000-08-31 | 2001-08-14 | 2,4−ジフルオロ−n−イソプロピルアニリンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002145833A JP2002145833A (ja) | 2002-05-22 |
JP5247959B2 true JP5247959B2 (ja) | 2013-07-24 |
Family
ID=26598868
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001245929A Expired - Fee Related JP5247959B2 (ja) | 2000-08-31 | 2001-08-14 | 2,4−ジフルオロ−n−イソプロピルアニリンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5247959B2 (ja) |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5026625A (en) * | 1987-12-01 | 1991-06-25 | Ciba-Geigy Corporation | Titanocenes, the use thereof, and n-substituted fluoroanilines |
JPH06271513A (ja) * | 1993-03-17 | 1994-09-27 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | N−第3級アルキル置換アニリン類縁体の製造方法 |
-
2001
- 2001-08-14 JP JP2001245929A patent/JP5247959B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2002145833A (ja) | 2002-05-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6441478B2 (ja) | 2置換1,4−ベンゼンジアミン及びその塩を調製する方法 | |
JP4412449B2 (ja) | ジアミノレゾルシノール化合物の製造法 | |
JP2020183395A (ja) | 1−(3,5−ジクロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−エタノン及びその誘導体の製造方法 | |
US6706924B2 (en) | Process for the production of 1,5-naphthalenediamine | |
JP5247959B2 (ja) | 2,4−ジフルオロ−n−イソプロピルアニリンの製造方法 | |
US8399680B2 (en) | Arylamine synthesis method | |
US20090156864A1 (en) | Process for manufacturing diphenylamines | |
KR102436961B1 (ko) | 할로-치환된 트리플루오로아세토페논의 제조 방법 | |
EP0013554B1 (en) | Process for production of 1,17-diamino-9-azaheptadecane | |
JP3098100B2 (ja) | 2−クロロ−5−アミノメチルピリジン類の製造方法 | |
JP4489532B2 (ja) | 3−ホルミル−5−トリフルオロメチルベンゾニトリル誘導体とその製造方法 | |
CN113493388B (zh) | 一种盐酸布替萘芬的合成方法 | |
JP4041281B2 (ja) | 2−ベンジルアニリンの製造法 | |
JP5817614B2 (ja) | 2,5−ジヒドロキシベンズアルデヒド化合物の製造方法 | |
Volchkov et al. | Synthesis of fluorinated halonitrobenzenes and halonitrophenols using tetrafluoroethylene and buta-1, 3-dienes as starting building blocks | |
JPWO2017033813A1 (ja) | アルケニルハライドの製造方法 | |
JPS61221157A (ja) | ジアミノジフエニルエ−テル類の製造方法 | |
JP4263427B2 (ja) | ハロゲノ−4−ジヒドロキシメチルピリジン、その製造法及びそれを用いたハロゲノ−4−ピリジンカルバルデヒドの製造法 | |
KR860000997B1 (ko) | 3,3'-또는 3,4'-디아미노디페닐메탄 제조방법 | |
JPH0586000A (ja) | 2−アミノ−4−フルオロ安息香酸の製造方法 | |
CN112745225A (zh) | 一种1,1,1-三氟异丙胺的制备方法 | |
JPH0417175B2 (ja) | ||
CN113416139A (zh) | 一种4-氟取代芳基胺类化合物及其合成方法 | |
JPS6377844A (ja) | p−ブロモアニリン類の製造法 | |
JP2013538201A (ja) | アルキルアニリンの選択的なメタ位クロル化の方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080715 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110706 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110712 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110909 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20111004 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111226 |
|
A911 | Transfer of reconsideration by examiner before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20120214 |
|
A912 | Removal of reconsideration by examiner before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20120309 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130308 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130410 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160419 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |