JP5242165B2 - イソフムロン類包接体およびそれを含有する組成物 - Google Patents
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Description
本発明者らは、イソフムロン類とγCDと水とを、イソフムロン類:γCD:水=1:5〜25:20〜112.5(但し、γCD:水=1:4〜9)の比で混合すると、イソフムロン類包接体が極めて効率的に調製できることを見出した(実施例2(1))。
本発明者らは、pH4.0以下であれば、イソフムロン類とγCDと水とを、イソフムロン類:γCD:水=1:5〜33:20〜627(但し、γCD:水=1:4〜19)の比で混合しても、イソフムロン類包接体が効率的に調製できることを見出した(実施例2(2))。
本発明者らはまた、pH4.5以下であれば、イソフムロン類とγCDと水性溶媒とを、イソフムロン類:γCD:水=1:5〜272:20〜1088の比で混合しても、イソフムロン類包接体を調製できることを見出した(実施例2および5)。
本発明者らは更に、包接化されるイソフムロン類の最終濃度が低い組成物を調製する場合には、直接目的とする濃度のイソフムロン類包接体を調製するのではなく、第一の態様、第二の態様、あるいは第三の態様に従って調製した組成物を酸性条件下で希釈することにより目的の濃度のイソフムロン類包接体を含有する組成物を調製することを見出した(実施例5および6)。
本発明によれば、イソフムロン類特有の苦みが実質的に軽減されたイソフムロン類包接体およびそれを含んでなる組成物並びにイソフムロン類特有の苦みが実質的に軽減されたイソフムロン類含有組成物が提供される。イソフムロン類の生理学的な機能は報告されてきたが、これまでにイソフムロン類の苦みを効果的に軽減あるいはマスクする技術は知られていなかった。従って、本発明は、生体機能を期待しうる程度の量のイソフムロン類を含有しつつ、イソフムロン類の苦みが実質的に緩和された医薬品および食品の提供に新たな途を拓くものと言える。
本発明の第一の態様によれば、イソフムロン類とγCDと水性溶媒とを一定の比率で混合すれば、効率的にイソフムロン類包接体およびそれを含んでなる組成物並びにイソフムロン類の苦みが実質的に軽減されたイソフムロン類含有組成物を調製することができる。混合する際のpH値は、好ましくは、pH9以下とすることができる。
本発明の第二の態様によれば、イソフムロン類とγCDと水性溶媒とをpH4.0以下で一定の比率で混合すれば、効率的にイソフムロン類包接体およびそれを含んでなる組成物並びにイソフムロン類の苦みが実質的に軽減されたイソフムロン類含有組成物を調製することができる。
本発明の第三の態様によれば、酸性条件で、イソフムロン類とγCDと水性溶媒とを一定の比率で混合すれば、水性溶媒の割合が増加しても効率的にイソフムロン類包接体およびイソフムロン類の苦みが実質的に軽減されたイソフムロン類含有組成物を調製することができる。混合する際のpH値は、好ましくは、pH3.5以下とすることができる。混合する際のpH値は、pH2.0〜4.5、より好ましくは、pH2.0〜3.5とすることができる。
本発明の第四の態様によれば、本発明の第一の態様の組成物、第二の態様の組成物、あるいは第三の態様の組成物を、酸性条件で、イソフムロン類とγCDと水性溶媒とが一定比率となるよう希釈すれば、水性溶媒の割合が増加しても、効率的にイソフムロン類包接体を調製することができる。
実施例6によれば、第一の態様の組成物または第二の態様の組成物を酸性条件下で水性溶媒に希釈することにより、イソフムロン類包接体を維持したまま、あるいはイソフムロン類の苦みが実質的に軽減されたまま、イソフムロン類およびイソフムロン類包接体が低い濃度の組成物を作製することができる。この場合、溶解後のイソフムロン類の包接化を維持するためには、あるいはイソフムロン類の苦みの軽減を維持するためには、pH4.5以下、好ましくは、pH3.5以下、の水性溶媒(例えば、水や各種飲料)に溶解させることができる。希釈後のpHはまた、2.0〜4.5、好ましくは、2.0〜3.5の範囲とすることができる。溶解後のイソフムロン類およびイソフムロン類包接体の濃度は、好ましくは、20〜200ppmとすることができる。
実施例5によれば、特定の範囲では、一旦高濃度でイソフムロン類包接体を形成した後、目的の濃度に希釈することにより、直接目的の濃度でイソフムロン類包接体を形成させるよりも効率よくイソフムロン類包接体を得ることができることが確認された。具体的には、希釈の際にpH条件をより酸性側にすることにより包接体が形成されやすくなること、イソフムロン類に対するγCDの割合が大きくなるほど包接体が形成されやすくなることが確認された。従って、一旦高濃度でイソフムロン類含有組成物を調製し、形成されたイソフムロン類包接体を維持したまま、目的の濃度に希釈する際には、pHが重要な因子となり、微妙な変化で包接化に大きな影響を与えると考えられる。また、γCD量/イソフムロン量の比率に関しては、イソフムロン類に対するγCDの割合が大きくなると接触効率が高くなり、包接化に大きな影響を与えると考えられる。これらのことを考慮すると、pH値とγCD比の一定のバランスによって包接体の形成効率が決定されることとなる。そこで、希釈後のpHをXとし、(6.5−X)2と(γCD量/イソフムロン量)との積について実施例5の結果を当てはめると、包接体を効率よく形成し得るためには、(6.5−X)2×(γCD量/イソフムロン量)>50の関係が成立することが確認された。なお、(6.5−X)は、pH6.5の条件においては包接体がほとんど形成されないこと、酸性側になるほど形成効率が向上することなどの理由から導き出した。また、水素イオン濃度は常用対数であることから(6.5−X)を二乗とした。また、pH値とγCD比でバランスをとることができることから、(6.5−X)2と(γCD量/イソフムロン量)は積の形とした。
(a)イソフムロン類とγCDと水性溶媒とを、イソフムロン類:γCD:水性溶媒=1:5〜25:20〜112.5(但し、γCD:水性溶媒=1:4〜9)の比で混合する工程、および
(b)得られた組成物を、pH4.5以下で、かつイソフムロン類:γCD:水性溶媒=1:5〜272:4000〜20000の比となるように水性溶媒により希釈する工程
を含んでなる、イソフムロン類包接体を含んでなる組成物の製造法が提供される。
(a)イソフムロン類とγCDと水性溶媒とを、pH4.0以下で、イソフムロン類:γCD:水性溶媒=1:5〜33:20〜627(但し、γCD:水性溶媒=1:4〜19である)の比で混合する工程、および
(b)得られた組成物を、pH4.5以下で、かつイソフムロン類:γCD:水性溶媒=1:5〜272:4000〜20000の比となるように水性溶媒により希釈する工程
を含んでなる、イソフムロン類包接体を含んでなる組成物の製造法が提供される。
(c)イソフムロン類とγCDと水性溶媒とを、pH4.5以下で、イソフムロン類:γCD:水性溶媒=1:5〜272:20〜1088(但し、γCD:水性溶媒=1:4〜9)の比で混合する工程、および
(d)得られた組成物を、pH4.5以下で、かつイソフムロン類:γCD:水性溶媒=1:5〜272:4000〜20000の比となるように水性溶媒により希釈する工程
を含んでなる、イソフムロン類包接体を含んでなる組成物の製造法が提供される。
本発明において、イソフムロン類は、イソフムロン、イソアドフムロン、イソコフムロン、およびこれらの組み合わせからなる群から選択することができる。
また濃縮または乾燥後、さらに非溶解性溶媒で洗浄して精製して用いても、またこれを更に適当な溶剤に溶解もしくは懸濁して用いることもできる。更に、本発明においては、例えば、上記のようにして得られた溶媒抽出液を、減圧乾燥、凍結乾燥等の通常の手段によりホップ抽出エキス乾燥物として使用することもできる。
またこれらのエキスよりもさらにイソフムロン類を高濃度に含有する分画物を、前記等の方法も含め濃縮できることは言うまでもない。
本発明において、γCDは、市販されているものを入手して用いることができる。γCDの形態は、粉末、顆粒、シロップなどいずれであってもよい。
本発明によれば、本発明によるイソフムロン含有組成物を乾燥させて得ることができる、イソフムロン類包接体の乾燥体が提供される。
本発明によるイソフムロン類包接体は、適量のブタ膵臓由来のαアミラーゼ(Sigma-Aldrich,Inc.)で処理することにより、γCDが分解されイソフムロン類が遊離する。この現象は、比較的低濃度の白濁状態のイソフムロン類が該処理によって透明化し、該透明液を分析するとグルコース、マルトースおよびマルトトリオースが確認される。このことは、包接体を構成しているγCDがαアミラーゼによりグルコース、マルトースおよびマルトトリオースに分解され、その結果イソフムロン類が遊離することを強く示唆している。
これらのことから、本発明によるイソフムロン類包接体を利用した飲食物をヒトが摂取した場合、小腸上部でイソフムロン類はγCDと解離し、すみやかに腸管吸収され、イソフムロン類に認められている前記有用生理作用を何ら阻害しないと考えられる。
pH2〜7の範囲でpHを段階的に設定したクエン酸緩衝液(1mM)を用意し、γCD(「デキシーパールγ−100」1%溶液)を調製した。各γCD溶液にイソフムロン類が100ppmになるように異性化ホップエキスを添加し、測定用サンプルとした。
(1)pH9水溶液における実験
pH9のγCDの5、10、および20%水溶液を調製し、イソフムロン類、γCD、および水が以下の重量比になるように、異性化ホップエキスを直接添加し、混合した。
pH4のγCDの5%水溶液を調製し、イソフムロン類、γCD、および水が以下の重量比になるように、異性化ホップエキスを直接添加し、混合した。
γCD20%溶液(pH3.5)に対し、イソフムロン類が2.6%となるように異性化ホップエキスを添加、混合することにより、高濃度スラリーを得られた(この場合、イソフムロン類:γCD:水=1:7.7:30.7)。高濃度スラリーを遠心分離し(3000g×10分間)、固形分を回収し、pH3.5のクエン酸緩衝液(1mM)でこれを洗浄した後、再度の遠心分離により得られたペースト状のイソフムロン類包接体を凍結乾燥に供した(サンプルA)。一方、イソフムロン類のソースである異性化ホップエキスをそのまま凍結乾燥に供し固形化し、粉砕したものをγCD粉末と混合し、これを対照サンプルとした(サンプルB)。凍結乾燥は、サンプルを凍結して減圧条件下で緩やかに加温することにより実施した。
実施例3の方法に従ってイソフムロン類包接体を3回調製し、イソフムロン類をHPLC(日本分光社製)にて測定し含量を含めたところ、11.9%、12.2%、11.9%となった。イソフムロン類1分子とγCD2分子が包接体を構成していると仮定すると、理論上イソフムロン類含量は12.2%となり、本結果からイソフムロン類包接体は当該分子比で構成されていることが示唆された。また、実施例3の方法を基準として、γCD2モルに対するイソフムロン類の使用量を0.25モルから1モルまで段階的に設定してイソフムロン類包接体の粉末を調製した。得られた粉末のイソフムロン類含量をHPLC(HPLC)にて測定したところ、図10のような結果となり、イソフムロン類1モルに対してγCD2モルを使用した場合に、イソフムロン類、γCDいずれもほぼ100%包接体形成に関わることが判った。このことからも、イソフムロン類包接体がイソフムロン類1分子とγCD2分子から構成されていることが示唆された。
(1)γCD20%溶液における実験
γCD20%溶液(pH3.5またはpH4.5)に、イソフムロン類、γCD、および水の混合比が表5(水については矢印の左側)に示す値となるように、異性化ホップエキスを直接添加し、混合した。その後、pH3.5、4.5、5.5、6.5となるように酸性水(1mM クエン酸緩衝液)を加え、最終的に水の混合比が表5の矢印の右側の値となるように調整した(希釈法)。この場合の白濁化イソフムロン類の比率を希釈法白濁化率(A)とし、最終混合比を希釈によらず直接調整した場合(直接法)の比率を直接法白濁化率(B)とした。両者の比率の差異が大きいということは、直接、目的の包接体溶液を調製するよりも、一旦高濃度の包接体溶液を調整した後、酸性条件下で希釈する方が有意に苦味を低減する包接体溶液が得られることを意味する。比率の差異については、50%以上=◎、20%以上50%未満=○、20%未満=×と評価した(表5)。
γCD10%溶液(pH3.5またはpH4.5)に、イソフムロン類、γCD、および水の混合比が表6(水については矢印の左側)に示す値となるように、異性化ホップエキスを直接添加し、混合した。その後、pH3.5、4.5、5.5となるように酸性水(1mM クエン酸緩衝液)を加え、最終的に水の混合比が表6の矢印の右側の値となるように調整した(希釈法)。実施例5(1)と同様に、この場合の白濁化イソフムロン類の比率を希釈法白濁化率(A)とし、最終混合比を希釈によらず直接調整した場合(直接法)の比率を直接法白濁化率(B)とした。
イソフムロン類包接体の苦味軽減度について、官能評価により確認した。実施例2で得られたイソフムロン類包接体および異性化ホップエキスを、各製品(pH3.6〜4.3)に対してイソフムロン類が50ppmとなるようにそれぞれ添加したものをサンプルとし、官能評価を行なった。評価方法は、予め10、20、30、40、50、60ppmのように段階的に濃度を設定したイソフムロン類標準液を用意し、サンプルがいずれの標準液の濃度(苦み)に相当するかを、6〜7名の社内パネラーが選定するという方法で行った。
イソフムロン類包接体を含んでなる組成物の苦味軽減度について、膜電位変化率を測定することにより確認した。100ppmのイソフムロン類標準液に、表8に示すように各種CDを直接法または希釈法(実施例5参照)を用いて添加してサンプルとし、同等の濃度およびpHのイソフムロン類単独溶液を対照とした。味覚認識装置(株式会社インテリジェントセンサー製、SA402B型、使用プローブ:SB2C00)で膜電位変化を測定し、対照の膜電位変化量に対する比率を求めた(膜電位変化率)。併せて、同等の濃度およびpHのイソフムロン類単独溶液を対照とした各イソフムロン類/γCD組成物の苦味軽減について、実施例6と同様の官能評価を行なった。官能評価にあたっては、精度を高めるためにサンプルを2倍希釈し、さらにイソフムロン類標準液にはCD2.5%の甘味に相当するグルコース1%を添加した。
(図11)。
(1)凍結乾燥粉末品の保存安定性試験
実施例3で得られた粉末化イソフムロン包接体の保存安定性について確認した。保存安定性は、残存イソフムロン類の割合を経時的に測定することにより行った。残存イソフムロン類の割合は、HPLC(日本分光社製)を用いて測定した。その結果、イソフムロン類包接体粉末は、異性化ホップエキス粉末に比べ、残存イソフムロン類の割合が維持されることが確認された(図12)。
実施例3と同様にγCD20%溶液(pH4.0)に対し、イソフムロン類が2.6%になるように異性化ホップエキスを添加、混合することにより得た高濃度スラリーを各種温度条件でスプレードライ(噴霧乾燥)処理し、凍結乾燥処理と同様な粉末化イソフムロン包接体を得た。スプレードライの温度条件(給気温度−排気温度)は(1)150℃−80℃、(2)180℃−80℃、(3)150℃−70℃、(4)150℃−60℃とした。得られた粉末を処理A:スプレードライ直後密閉、処理B:25℃60%(相対湿度)で1週間放置後密閉、の2つの処理を行い、粉末の水分含量を変化させて粉末化イソフムロン包接体の保存安定性を確認した。
実施例8(2)で得られた粉末化イソフムロン包接体を用いて打錠品を作製した。錠剤設計は以下の通りである。
(2)1粒重量:素錠 250mg、コーティング50mgの300mg錠剤
(3)コーティング剤:イーストラップを上掛け量として約20%使用
原料名 配合量(%) 配合量(g)
γCD包接体粉末 50.70 152.1
賦形剤(トル乳糖、 45.10 135.3
直打のみ顆粒乳糖)
二酸化ケイ素 0.20 0.6
ショ糖エステル 2.00 6.0
植物油脂 2.00 6.0
イソフムロン類包接体(実施例3)を含有する軟カプセル、ゼリー食品、ビスケット、および炭酸飲料を下記の配合例に従って調製した。なお、以下の配合は、イソα酸を1日36mg摂取することを前提として、イソフムロン類包接体として1日に324mg摂取することを目的とするものである。
包接体粉末 81mg(27重量部)
サフラワー油 190mg(63重量部)
ミツロウ 29mg(10重量部)
(1日に4錠摂取するものとする)
ゼリー食品(ゼラチン)
包接体粉末 324mg(0.5重量部)
ゼラチン 3g(2.5重量部)
水 97g(80重量部)
砂糖 20g(17重量部)
ゼリー食品(寒天)
包接体粉末 324mg(0.3重量部)
寒天 1g(0.9重量部)
水 99g(90重量部)
砂糖 10g(8.8重量部)
ビスケット
包接体粉末 324mg(0.4重量部)
薄力粉 30g(31.1重量部)
コーンスターチ 9g(9.3重量部)
全卵 15g(15.6重量部)
砂糖 14g(14.5重量部)
バター 22g(22.9重量部)
ベーキングパウダー 0.2g(0.2重量部)
水 5.8g(6重量部)
炭酸飲料
包接体粉末 324mg(0.3重量部)
炭酸水 100g(99.7重量部)
所定量の脱脂乳およびショ糖の混合液にラクトバチラス・パラカゼイを接種し、30〜33℃の温度を保ちながら12〜24時間発酵させた。次いで発酵液を水で希釈し、イソフムロン包接体粉末(実施例3)を加え、ドリンクヨーグルトタイプの乳酸菌飲料を得た(乳酸菌飲料1)。また、発酵液を水およびオレンジ果汁で希釈し、イソフムロン包接体粉末(実施例3)を加え、ジュースタイプの乳酸菌飲料を得た(乳酸菌飲料2)。これらの組成を表9に示す。
乳酸菌飲料1 乳酸菌飲料2
包接体粉末 324mg 324mg
脱脂乳 40g 5g
ショ糖 14g 14g
水 45g 45g
果汁 0g 35g
Claims (34)
- イソフムロン類1分子とγサイクロデキストリン(γCD)2分子とから構成されてなるイソフムロン類包接体であって、イソフムロン類が、イソフムロン、イソアドフムロンおよびイソコフムロンからなる群から選択される、イソフムロン類包接体。
- イソフムロン類とγサイクロデキストリン(γCD)と水性溶媒とを、イソフムロン類:γCD:水性溶媒=1:5〜25:20〜112.5(但し、γCD:水性溶媒=1:4〜9である)の重量比で混合することにより得られる、請求項1に記載のイソフムロン類包接体を含んでなる組成物であって、イソフムロン類が、イソフムロン、イソアドフムロン、イソコフムロン、およびこれらの組み合わせからなる群から選択され、かつ、γCDに包接化されたイソフムロン類を総イソフムロン量に対して70重量%以上含んでなることを特徴とする、組成物。
- イソフムロン類とγサイクロデキストリン(γCD)と水性溶媒とを、イソフムロン類:γCD:水性溶媒=1:6〜12.5:54〜112.5(但し、γCD:水性溶媒=1:4〜9である)の重量比で混合することにより得られる、請求項2に記載の組成物。
- イソフムロン類とγサイクロデキストリン(γCD)と水性溶媒とを、pH4.0以下で、イソフムロン類:γCD:水性溶媒=1:5〜33:20〜627(但し、γCD:水性溶媒=1:4〜19である)の重量比で混合することにより得られる、イソフムロン類包接体を含んでなる組成物であって、イソフムロン類が、イソフムロン、イソアドフムロン、イソコフムロン、およびこれらの組み合わせからなる群から選択され、かつ、γCDに包接化されたイソフムロン類を総イソフムロン量に対して70重量%以上含んでなることを特徴とする、組成物。
- 水性溶媒に溶解させた場合の膜電位変化が、イソフムロン類単独溶液の膜電位変化に対して、15%以下であることを特徴とする、請求項2〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- イソフムロン類とγサイクロデキストリン(γCD)と水性溶媒とを、pH4.5以下で、イソフムロン類:γCD:水性溶媒=1:5〜272:20〜1088(但し、γCD:水性溶媒=1:4〜9)の重量比で混合することにより得られる、請求項1に記載のイソフムロン類包接体を含んでなる組成物であって、イソフムロン類が、イソフムロン、イソアドフムロン、イソコフムロン、およびこれらの組み合わせからなる群から選択され、かつ、γCDに包接化されたイソフムロン類を総イソフムロン量に対して70重量%以上含んでなることを特徴とする、組成物。
- 水性溶媒に溶解させた場合の膜電位変化が、イソフムロン類単独溶液の膜電位変化に対して、15%以下であることを特徴とする、請求項6に記載の組成物。
- 請求項2〜5のいずれか一項に記載の組成物を、pH4.5以下で、かつイソフムロン類:γCD:水性溶媒=1:5〜272:4000〜20000の重量比となるように水性溶媒により希釈することにより得られる、イソフムロン類包接体を含んでなる組成物であって、イソフムロン類が、イソフムロン、イソアドフムロン、イソコフムロン、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、組成物。
- 請求項2〜5のいずれか一項に記載の組成物を、pH3.5以下で、かつイソフムロン類:γCD:水性溶媒=1:5〜272:4000〜20000の重量比となるように水性溶媒により希釈することにより得られる、請求項8に記載の組成物。
- 請求項6または7に記載の組成物を、pH4.5以下で、かつイソフムロン類:γCD:水性溶媒=1:5〜272:4000〜20000の重量比となるように水性溶媒により希釈することにより得られる、イソフムロン類包接体を含んでなる組成物であって、イソフムロン類が、イソフムロン、イソアドフムロン、イソコフムロン、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、組成物。
- 請求項6または7に記載の組成物を、pH3.5以下で、かつイソフムロン類:γCD:水性溶媒=1:5〜272:4000〜20000の重量比となるように水性溶媒により希釈することにより得られる、請求項10に記載の組成物。
- 希釈後のpH値Xが、(6.5−X)2×(γCD量/イソフムロン量)>50(ここで、X≦4.5である)を満たすことを特徴とする、請求項10または11に記載の組成物。
- 水性溶媒が水である、請求項2〜12のいずれか一項に記載の組成物。
- イソフムロン類とγサイクロデキストリン(γCD)と水性溶媒とを、イソフムロン類:γCD:水性溶媒=1:5〜25:20〜112.5(但し、γCD:水性溶媒=1:4〜9である)の重量比で混合する工程を含んでなる、請求項1に記載のイソフムロン類包接体を含んでなる組成物の製造法であって、イソフムロン類が、イソフムロン、イソアドフムロン、イソコフムロン、およびこれらの組み合わせからなる群から選択され、かつ、該組成物が、γCDに包接化されたイソフムロン類を総イソフムロン量に対して70重量%以上含んでなることを特徴とする、製造法。
- イソフムロン類とγサイクロデキストリン(γCD)と水性溶媒とを、イソフムロン類:γCD:水性溶媒=1:6〜12.5:54〜112.5(但し、γCD:水性溶媒=1:4〜9である)の重量比で混合する工程を含んでなる、請求項14に記載の製造法。
- イソフムロン類とγサイクロデキストリン(γCD)と水性溶媒とを、pH4.0以下で、イソフムロン類:γCD:水性溶媒=1:5〜33:20〜627(但し、γCD:水性溶媒=1:4〜19である)の重量比で混合する工程を含んでなる、請求項1に記載のイソフムロン類包接体を含んでなる組成物の製造法であって、イソフムロン類が、イソフムロン、イソアドフムロン、イソコフムロン、およびこれらの組み合わせからなる群から選択され、かつ、該組成物が、γCDに包接化されたイソフムロン類を総イソフムロン量に対して70重量%以上含んでなることを特徴とする、製造法。
- その組成物を、水性溶媒に溶解させた場合の膜電位変化が、イソフムロン類単独溶液の膜電位変化に対して、15%以下であることを特徴とする、請求項14〜16のいずれか一項に記載の製造法。
- イソフムロン類とγサイクロデキストリン(γCD)と水性溶媒とを、pH4.5以下で、イソフムロン類:γCD:水性溶媒=1:5〜272:20〜1088(但し、γCD:水性溶媒=1:4〜9)の重量比で混合する工程を含んでなる、請求項1に記載のイソフムロン類包接体を含んでなる組成物の製造法であって、イソフムロン類が、イソフムロン、イソアドフムロン、イソコフムロン、およびこれらの組み合わせからなる群から選択され、かつ、該組成物が、γCDに包接化されたイソフムロン類を総イソフムロン量に対して70重量%以上含んでなることを特徴とする、製造法。
- その組成物を、水性溶媒に溶解させた場合の膜電位変化が、イソフムロン類単独溶液の膜電位変化に対して、15%以下であることを特徴とする、請求項18に記載の製造法。
- (a)イソフムロン類(イソフムロン類は、イソフムロン、イソアドフムロン、イソコフムロン、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される)とγCDと水性溶媒とを、イソフムロン類:γCD:水性溶媒=1:5〜25:20〜112.5(但し、γCD:水性溶媒=1:4〜9)の重量比で混合する工程、および
(b)得られた組成物(該組成物は、γCDに包接化されたイソフムロン類を総イソフムロン量に対して70重量%以上含む)を、pH4.5以下で、かつイソフムロン類:γCD:水性溶媒=1:5〜272:4000〜20000の重量比となるように水性溶媒により希釈する工程
を含んでなる、請求項1に記載のイソフムロン類包接体を含んでなる組成物の製造法。 - (a)イソフムロン類とγCDと水性溶媒とを、イソフムロン類:γCD:水性溶媒=1:6〜12.5:54〜112.5(但し、γCD:水性溶媒=1:4〜9である)の重量比で混合する工程、および
(b)得られた組成物(該組成物は、γCDに包接化されたイソフムロン類を総イソフムロン量に対して70重量%以上含む)を、pH4.5以下で、かつイソフムロン類:γCD:水性溶媒=1:5〜272:4000〜20000の重量比となるように水性溶媒により希釈する工程を含んでなる、請求項20に記載の製造法。 - (a)イソフムロン類(イソフムロン類は、イソフムロン、イソアドフムロン、イソコフムロン、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される)とγCDと水性溶媒とを、pH4.0以下で、イソフムロン類:γCD:水性溶媒=1:5〜33:20〜627(但し、γCD:水性溶媒=1:4〜19である)の重量比で混合する工程、および
(b)得られた組成物(該組成物は、γCDに包接化されたイソフムロン類を総イソフムロン量に対して70重量%以上含む)を、pH4.5以下で、かつイソフムロン類:γCD:水性溶媒=1:5〜272:4000〜20000の重量比となるように水性溶媒により希釈する工程を含んでなる、請求項1に記載のイソフムロン類包接体を含んでなる組成物の製造法。 - (c)イソフムロン類(イソフムロン類は、イソフムロン、イソアドフムロン、イソコフムロン、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される)とγCDと水性溶媒とを、pH4.5以下で、イソフムロン類:γCD:水性溶媒=1:5〜272:20〜1088(但し、γCD:水性溶媒=1:4〜9)の重量比で混合する工程、および
(d)得られた組成物(該組成物は、γCDに包接化されたイソフムロン類を総イソフムロン量に対して70重量%以上含む)を、pH4.5以下で、かつイソフムロン類:γCD:水性溶媒=1:5〜272:4000〜20000の重量比となるように水性溶媒により希釈する工程
を含んでなる、請求項1に記載のイソフムロン類包接体を含んでなる組成物の製造法。 - 希釈後のpH値Xが、(6.5−X)2×(γCD量/イソフムロン量)>50(ここで、X≦4.5である)を満たすことを特徴とする、請求項23に記載の製造法。
- 希釈後のイソフムロン類およびイソフムロン類包接体の濃度が20〜200ppmである、請求項23または24に記載の製造法。
- 食品の形態である、請求項2〜13のいずれか一項に記載の組成物。
- 食品が飲料である、請求項26に記載の組成物。
- 請求項2〜13のいずれか一項に記載の組成物を乾燥させて得られる、イソフムロン類包接体の乾燥体。
- 乾燥が、噴霧乾燥法または凍結乾燥法により行われる、請求項28に記載のイソフムロン類包接体の乾燥体。
- 水分含量が10%以下であることを特徴とする、請求項28または29に記載のイソフムロン類包接体の乾燥体。
- 請求項1に記載のイソフムロン類包接体、請求項2〜13に記載の組成物、または請求項28〜30のいずれか一項に記載のイソフムロン類包接体の乾燥体を含有してなる、食品。
- 請求項1に記載のイソフムロン類包接体または請求項28〜30のいずれか一項に記載のイソフムロン類包接体の乾燥体を、水性溶媒に溶解させることにより製造される、イソフムロン類包接体を含んでなる組成物。
- 請求項1に記載のイソフムロン類包接体または請求項28〜30のいずれか一項に記載のイソフムロン類包接体の乾燥体を含有してなるカプセル。
- 請求項1に記載のイソフムロン類包接体または請求項28〜30のいずれか一項に記載のイソフムロン類包接体の乾燥体を含有してなる錠剤。
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