JP5209834B2 - アシル化アミノフェニルスルホニル尿素を含む除草剤の組み合わせ - Google Patents

アシル化アミノフェニルスルホニル尿素を含む除草剤の組み合わせ Download PDF

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    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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Description

本発明は、例えば植物栽培において有害植物に対して使用できて有効物質として少なくとも二種除草剤の組み合わせを含む植物保護剤の技術分野に属するものである。
アシル化されたアミノフェニルスルホニル尿素とそれらの塩、および除草剤および/または植物成長制御剤としてのそれらの使用については刊行物WO95/29899から公知になっている。この種構造の化合物のうち、化学式(1)の化合物およびそれらの塩が特に注目される。
【化3】
Figure 0005209834
ただし、式中、
1は水素または(C1〜C4)アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、特にメチルを表し、
2は水素または(C1〜C4)アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、特にメチルを表し、
3は水素または(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、(C2〜C4)アルケノキシ、(C2〜C4)アルキノキシ、(C3〜C6)シクロアルキルを表し、ここで前記5個の基はそれぞれ非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、(C1〜C4)アルコキシおよび(C1〜C4)アルキルスルホニルからなる群からの1個または複数の基で置換されてい 好ましくは水素、メチル、トリフルオルメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、メトキシまたはエトキシ、その中でもより好ましくは水素、メチルまたはメトキシ、特に水素を表し、
基XおよびYの一方はハロゲン、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキルチオを表し、ここで前記3個の基はそれぞれ非置換であるか、またはハロゲン、(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキルチオからなる群からの1個または複数の残基によって置換されていて、
基XおよびYの他方は(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシまたは(C1〜C4)アルキルチオを表し、ここで前記3個の基はそれぞれ非置換であるか、またはハロゲン、(C1〜C4)アルコキシおよび(C1〜C4)アルキルチオ各基からなる群からの1個または複数の基によって置換されていて、特にXおよびYはそれぞれメトキシを表し、かつ
ZはCHまたはN、特にCHを表す。
これらの除草剤の植物栽培における有害植物に対する作用は高いレベルにあるが、しかしその作用は一般には、適用量、その都度の調製形態、その都度撲滅すべき有害植物もしくは有害植物範囲、気候および土壌条件などに依存している。より広範な判断基準としては、除草剤の作用期間または分解速度がある。除草剤の適用期間が長い場合に、または地理的に限定されて現われることのある、有害植物の感受性の変化も必要に応じて考慮しなければならない。個々の有害植物に対する作用低下を除草剤の増量によって補うのは、限定的な範囲でしか可能でない。それは例えば、そうすることで除草剤の選択作用性が低下したり、あるいは適用量を増やしてもしばしば効果が上がらなくなるからである。栽培での選択作用性は安全化剤の添加によって部分的には改善可能である。しかし一般には、有効物質の適用量を少なくして除草効果の達成できる方法が常に求められている。適用量を下げれば有効物質の所要量だけでなく、通例、調製助剤の所要量も削減されることになる。双方の効果が経済コストを引き下げ、しかも除草剤処理におけるエコロジー適合性をも改善させる。
除草剤の適用プロフィールを改善する一つの可能性は、当該有効物質他の有効物質の1つまたは複数と組み合わせることで達成することができる。もちろん、複数有効物質の組み合わせ使用では物理学上および生物学上の非適合現象が起きるのも稀でない。例えば共配合における安定性の欠如、有効物質の分解あるいは拮抗現象である。これに反して有利な作用プロフィール、高い安定性を持ち、できれば、組み合わせる有効物質の単独使用の場合と比較して適用量の削減を可能にする相乗的に改良された作用を有する有効物質の組み合わせが望ましい。
上記化学式(I)で示される除草剤グループからの有効物質またはそれらの塩は、構造の異なる特定除草剤と組み合わせると、例えば、除草剤の選択的適用に適した植物栽培において必要に応じ安全化剤の添加下でそれらを使用した場合、驚いたことに、非常に好ましい形式で作用することが今回発見された。
したがって本発明の目的は有効量含有率の成分(A)および(B)を有する組み合わせ除草剤であり、ここで(A)は式(I)の化合物またはその塩の群からの1種または複数の除草剤を表し:
【化4】
Figure 0005209834
[式中、R1は水素または(C1〜C4)アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、特にメチルを表し、
2は水素または(C1〜C4)アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、特にメチルを表し、
3は水素または(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、(C2〜C4)アルケンオキシ、(C2〜C4)アルキンオキシ、(C3〜C6)シクロアルキルを表し、ここで最後に挙げた5個の基はそれぞれ非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、(C1〜C4)アルコキシおよび(C1〜C4)スルホニルからなる群からの1個または複数の基で置換されている、R 好ましくは水素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、メトキシまたはエトキシ、好ましくは水素、メチルまたはメトキシ、特に水素を表し、
基XおよびYの一方はハロゲン、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキルチオを表し、ここで前記3個の基はそれぞれ非置換であるか、またはハロゲン、(C1〜C4)アルコキシおよび(C1〜C4)アルキルチオからなる群からの1個または複数の基で置換されてい
基XおよびYの他方は(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシまたは(C1〜C4)アルキルチオを表し、ここで前記3個の基はそれぞれ非置換であるか、またはハロゲン、(C1〜C4)アルコキシおよび(C1〜C4)アルキルチオからなる群からの1個または複数の基で置換されてい、特にXおよびYはそれぞれメトキシを表し、かつ
ZはCHまたはN、特にCHを表す]、
(B)は次の化合物(「一般名称」および「The Pesticide Manual」11thEd.,(British Crop Protection Council 1997、略称「PM」)の参照頁と共に記載)からなる群からの1種または複数の除草剤を表す:
(B1)次の群から選択される、数種の双子葉類栽培で単子葉類および双子葉類有害植物に対して選択的に有効な除草剤:
(B1.1)エトフメセート(Ethofumesate、PMのp.484〜486)、即ちメタンスルホン酸−(2−エトキシ−2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチルベンゾフラン−5−イル)−エステル(使用量:AS10〜3000g/ha、好ましくはAS20〜1500g/ha;使用量比A:B=1:1000〜12:1、好ましくは1:300〜4:1);
(B1.2)クロリダゾン(Chloridazon、PMのp.215〜216)、即ち5−アミノ−4−クロロ−2−フェニル−ピリダジン−3(2H)−オン(使用量:AS50〜3000g/ha、好ましくはAS80〜2000g/ha;使用量比A:B=1:3000〜1:1、好ましくは1:700〜1:3);
(B1.3)トリフルスルフロン(Triflusulfuron)およびメチルエステルなどのそのエステル(PMのp.1250〜1252)、即ち2−[4−(ジメチルアミノ)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−カルバモイルスルファモイル]−6−メチル−安息香酸もしくは−メチルエステル(使用量:AS1〜50g/ha、好ましくはAS2〜40g/ha;使用量比A:B=1:50〜1:2、好ましくは1:15〜1:3);
(B1.4)メタミトロン(Metamitron、PMのp.799〜801)、即ち4−アミノ−4,5−ジヒドロ−3−メチル−6−フェニル−1,2,4−トリアジン−5−オン(使用量:AS50〜5000g/ha、好ましくはAS80〜4000g/ha;使用量比A:B=1:5000〜1:1、好ましくは1:1300〜1:2);
(B1.5)メタザクロ(Metazachlor、PMのp.801〜803)、即ち2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(1H−ピラゾール−1−イル−メチル)−アセトアニリド(使用量:AS100〜3000g/ha、好ましくはAS200〜2500g/ha;使用量比A:B=1:3000〜2:1、好ましくは1:800〜1:1);
(B1.6)ナプロパミド(Napropamide、PMのp.866〜868)、即ち(R,S)−N,N−ジエチル−2−(1−ナフチルオキシ)−プロパンアミド(使用量:AS200〜3000g/ha、好ましくはAS300〜2500g/ha;使用量比A:B=1:3000〜4:1、好ましくは1:800〜2:1);
(B1.7)カルベタミド(Carbetamide、PMのp.184〜185)、即ち(R)−カルボアニリン酸−1−(エチルカルバモイル)−エチルエステル(使用量:AS500〜5000g/ha、好ましくはAS800〜4000g/ha;使用量比A:B=1:5000〜10:1、好ましくは1:1300〜5:1);
(B1.8)ジメフロン(Dimefuron、PMのp.403〜404)、即ち3−[4−(5−t−ブチル−2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1,3,4−オキサジアゾール−3−イル)−3−クロロフェニル]−N,N−ジメチル尿素(使用量:AS200〜4000g/ha、好ましくはAS300〜3000g/ha;使用量比A:B=1:4000〜3:1、好ましくは1:1000〜2:1);
(B1.9)ジメタクロ(Dimethachlor、PMのp.406〜407)、即ち2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(2−メトキシエチル)−アセト−2’,6’−キシリリド、(使用量:AS30〜4000g/ha、好ましくはAS200〜3000g/ha;使用量比A:B=1:4000〜2:1、好ましくは1:1000〜1:1);
(B1.10)ノルフルラゾン(Norflurazon、PMのp.886〜888)、即ち4−クロロ−5−(メチルアミノ)−2−[3−(トリフルオロメチル)−フェニル]−3−(2H)−ピリダジノン(使用量:AS500〜6000g/ha、好ましくはAS400〜5000g/ha;使用量比A:B=1:6000〜4:1、好ましくは1:2000〜3:1);
(B1.11)フルオメツロン(Fluometuron、「メツロン(Meturon)」とも称される;PMのp.578〜579)、即ちN,N−ジメチル−N’−[3−(トリフルオロメチル)−フェニル]尿素(使用量:AS100〜3000g/ha、好ましくはAS200〜2500g/ha;使用量比A:B=1:3000〜2:1、好ましくは1:800〜1:1);
(B1.12)式:CH3As(=O)(OH)2のメチルアルソン酸ならびにメチルアルソン酸のDSMA=二ナトリウム塩またはMSMA=一ナトリウム塩などのその塩(PMのp.821〜823)(使用量:AS500〜7000g/ha、好ましくはAS600〜6000g/ha;使用量比A:B=1:7000〜7:1、好ましくは1:2000〜5:1);
(B1.13)ジウロン(PMのp.443〜445)、即ち3−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1−ジメチル−尿素(使用量:AS100〜5000g/ha、好ましくはAS200〜4000g/ha;使用量比A:B=1:5000〜2:1、好ましくは1:1300〜1:1);
(B1.14)プロメトリン(プロメチリン(Promethyrin))(PMのp.1011〜1013)、即ちN,N’−ビス(1−メチルエチル)−6−メチルチオ)−2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン(使用量:AS50〜5000g/ha、好ましくはAS80〜4000g/ha;使用量比A:B=1:5000〜1:1、好ましくは1:1300〜1:2);
(B1.15)トリフルラリン(PMのp.1248〜1250)、即ちα,α,α−トリフルオロ−2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル−p−トルエン(使用量:AS250〜5000g/ha、好ましくはAS400〜4000g/ha;使用量比A:B=1:5000〜1:1、好ましくは1:1200〜4:1);
(B1.16)スルフェントラゾン(Sulfentrazone、PMのp.1126〜1127)、即ち2’,4’−ジクロロ−5’−(4−ジフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−3−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メタンスルホンアニリド(使用量:AS50〜2000g/ha、好ましくはAS70〜1500g/ha;使用量比A:B=1:2000〜3:1、好ましくは1:500〜1:1);
(B1.17)エタルフルラリン(Ethalfluralin、PMのp.473〜474)、即ちN−エチル−α,α,α−トリフルオロ−N−(2−メチルアリル)−2,6−ジニトロ−p−トルエン(使用量:AS250〜5000g/ha、好ましくはAS500〜4000g/ha;使用量比A:B=1:5000〜2:1、好ましくは1:1300〜1:5);
(B1.18)ベルノート(PMのp.1264〜1266)、即ちS−プロピル−ジプロピルチオカルバメート(使用量:AS250〜5000g/ha、好ましくはAS500〜4000g/ha;使用量比A:B=1:5000〜2:1、好ましくは1:3000〜1:5);
(B1.19)フルミオキサジン(Flumioxazin、PMのp.576〜577)、即ちN−(7−フルオロ−3,4−ジヒドロ−3−オキソ−4−プロピ−2−イニル−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)シクロヘキセ−1−エン−1,2−ジカルボキサミド(使用量:AS10〜500g/ha、好ましくはAS20〜400g/ha;使用量比A:B=1:500〜12:1、好ましくは1:300〜5:1);
(B2)次の群から選択される、数種の双子葉類栽培で主に双子葉類有害植物に対して選択的に有効な除草剤:
(B2.1)デスメジファム(Desmedipham、PMのp.349〜350)、即ちN−[3−(エトキシカルボニルアミノ)フェニル]−カルバミン酸−フェニル−エステル(使用量:AS10〜5000g/ha、好ましくはAS50〜4000g/ha;使用量比A:B=1:5000〜1:2、好ましくは1:1300〜1:3);
(B2.2)フェンメジファム(PMのp.948〜949)、即ちN−[3−(メトキシカルボニルアミノ)フェニル]−カルバミン酸−3−メチルフェニル−エステル(使用量:AS10〜5000g/ha、好ましくはAS50〜4000g/ha;使用量比A:B=1:5000〜1:2、好ましくは1:1300〜1:3);
(B2.3)キンメラック(Quinmerac、PMのp.1080〜1082)、即ち7−クロロ−3−メチル−キノリン−8−カルボン酸(使用量:AS10〜1000g/ha、好ましくはAS20〜800g/ha;使用量比A:B=1:1000〜1:4、好ましくは1:260〜1:5);
(B2.4)クロピラリド(Clopyralid、PMのp.260〜263)、即ち3,6−ジクロロピリジン−2−カルボン酸およびその塩(使用量:AS20〜1000g/ha、好ましくはAS30〜800g/ha;使用量比A:B=1:1000〜7:1、好ましくは1:260〜3:1);
(B2.5)ピリデート(Pyridate、PMのp.1064〜1066)、即ちO−(6−クロロ−3−フェニルピリダジン−4−イル)−S−オクチル−チオカルボネート(使用量:AS100〜5000g/ha、好ましくはAS200〜3000g/ha;使用量比A:B=1:5000〜1.5:1、好ましくは1:1000〜1:1);
(B2.6)エタメトスルフロン−メチル(Ethametsulfuron−methyl、PMのp.475〜476)、即ち2−{N−[N−(4−エトキシ−6−メチルアミノ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−アミノカルボニル]−アミノスルホニル}−安息香酸メチルエステル(使用量:AS1〜500g/ha、好ましくはAS2〜300g/ha;使用量比A:B=1:500〜150:1、好ましくは1:100〜90:1);
(B2.7)ピリチオバク(Pyrithiobac)およびその塩、例えばナトリウム塩(PMのp.1073〜1075)、即ち2−クロロ−6−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルチオ)−安息香酸−ナトリウム塩(使用量:AS5〜300g/ha、好ましくはAS10〜200g/ha;使用量比A:B=1:300〜1:9、好ましくは1:200〜1:15);
(B2.8)オキシフルオルフェン(Oxyfluorfen、PMのp.919〜921)、即ち2−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル−3−エトキシ−4−ニトロフェニルエーテル(使用量:AS40〜800g/ha、好ましくはAS60〜600g/ha;使用量比A:B=1:800〜4:1、好ましくは1:200〜1:1);
(B2.9)フォメサフェン(Fomesafen、PMのp.616〜618)、即ち5−(2−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリルオキシ)−N−メチルスルホニル−2−ニトロベンズアミド(使用量:AS250〜5000g/ha、好ましくはAS500〜4000g/ha;使用量比A:B=1:5000〜2:1、好ましくは1:1300〜6:1);
(B2.10)フルミクロラク(Flumiclorac、PMのp.575〜576)、即ち[2−クロロ−5−(シクロヘキセ−1−エン−1,2−ジカルボキシミド)−4−フルオロフェノキシ]酢酸およびペンチルエステルなどのそのエステル(使用量:AS10〜400g/ha、好ましくはAS20〜300g/ha;使用量比A:B=1:400〜12:1、好ましくは1:100〜5:1);
(B2.11)2,4−DB(PMのp.337〜339)、即ち4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸ならびにそのエステルおよび塩(使用量:AS250〜5000g/ha、好ましくはAS500〜4000g/ha;使用量比A:B=1:5000〜1:2、好ましくは1:1300〜1:5);
(B2.12)ジクロスラム(Diclosulam、AG CHEM New Compound Review,Vol.17,(1999)、p.37参照、トリアゾロピリミジン−スルホンアニリド除草剤)
【化5】
Figure 0005209834
(使用量:AS5〜150g/ha、好ましくはAS10〜120g/ha;使用量比A:B=1:150〜30:1、好ましくは1:40〜9:1);
(B2.13)オキサスルフロン(Oxasulfuron、PMのp.911〜912)、即ちオキセタン−3−イル2−[(4,6−ジメチルピリミジン−2−イル)−カルバモイルスルファモイル]ベンゾエート(使用量:AS10〜300g/ha、好ましくはAS20〜200g/ha;使用量比A:B=1:100〜3:1、好ましくは1:40〜5:1);
(B3)下記の群から選択される、いくつかの双子葉植物栽培において主に単子葉有害植物に対し選択的に有効である除草剤
(B3.1)プロフルアゾル(AGROW.NO.338、1999年10月15日。26頁。PJB Publications Ltd.1999年、W0 97/15576)即ち、1−クロロ−N−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[(6S、7aR) −6−フルオロテトラヒドロ−1、3−ジオキソ−1H−ピロロ[1、2−c]イミダゾ−ル−2(3H)−イル]フェニル]−メタンスルホンアミド(使用量5〜1000gAS/ha、特に5〜800gAS/ha;使用量A:B=1:350〜25:1、特に1:160〜10:1);
(B3.2)アミカルバゾン(AGROW.NO.338、1999年10月15日。26頁。PJB Publications Ltd.1999年、DE 3839206)即ち、4−アミノ−N−(1、1−ジメチルエチル)−4、5−ジヒドロ−3−(1−メチルエチル)−5−オキソ−1H−1、2、4−トリアゾ−ル−1−カルボキサミド)(使用量5〜1000gAS/ha、特に5〜800gAS/ha;使用量A:B=1:350〜25:1、特に1:160〜10:1);
(B3.3)ピリフタリド(AGROW.NO.338、1999年10月15日。26頁。PJB Publications Ltd.1999年、WO 91/05781)即ち、7−[(4、6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)チオ]−3−メチル−1(3H)−イソベンゾフラノン)(使用量5〜1000gAS/ha、特に5〜800gAS/ha;使用量A:B=1:350〜25:1、特に1:160〜10:1);
(B3.4)トリフロキシスルフロンおよびその塩、例えばナトリウム塩(AGROW.NO.338、1999年10月15日。26頁。PJB Publications Ltd.1999年、WO92/16522)即ち、N−[[(4、6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−3−(2、2、2−トリフルオロエトキシ)−2−ピリジンスルホンアミド(使用量5〜1000gAS/ha、特に5〜800gAS/ha;使用量A:B=1:350〜25:1、特に1:160〜10:1);
(B3.5)エポコレオン(AGROW.NO.338、1999年10月15日。26頁。PJB Publications Ltd.1999年、WO 94/28011)即ち、1−[(1S)−1−[(2R、3R)−3−[(1S)−1−エチル−2−メチルプロピル]オキシラニル]エチル]ヘキサデカ−ヒドロ−10 a、 12a−ジメチル−8、9−ビス(1−オキソプロポキシ)−(1R、3aS、3bS、6aS、8S、9R、10aR、10bS、12aS)−6H−ベンズ(c)インデノ[5、4−e]オキセピン−6−オン(使用量5−1000gAS/ha、特に5〜800gAS/ha;使用量A:B=1:350〜25:1、特に1:160〜10:1);
(B3.6)テプラロキシジ(DE 4222261)即ち、2−[1−[[[(2E)−3−クロロ−2−プロペニル]オキシ]イミノ]プロピル]−3−ヒドロキシ−5−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−2−シクロヘキセン−1−オン(使用量5〜1000gAS/ha、特に5−800gAS/ha;使用量比A:B=1:350〜25:1、特に1:160〜10:1);
本発明の組み合わせ除草剤は成分AとBの除草有効な含量を有し、他の成分、例えば別種の農業化学的有効物質および/または製剤化補助剤および/または植物保護に通常用いられる添加剤を含むことができる、あるいはこれらと一緒に用いてもよい。
本発明の組み合わせ除草剤は相乗効果を示す。この相乗効果は有効成分(A)および(B)を一緒に施用することによって認められるが、しばしば時間差を伴う使用(分割)においても認めることができる。個々の除草剤あるいは組み合わせ除草剤を何回かに分けて使用する(連続使用)、例えば植物の生育前に使用した後、生育後に使用する、あるいは生育後早期に使用したのち、生育後中期または後期に用いるなど、もまた可能である。ここで好ましいのは本発明の組み合わせ除草剤の有効物質の同時使用または時間的に近い使用である。
相乗的効果により、個々の有効物質使用量の減少、同じ量の使用量によるより高い作用強度、従来は制御が及ばなかった(ゼロ作用(Leucken))種の制御、使用期間の延長、及び/又は必要な個別使用回数の減少、そして−使用者の結果として−経済的及びエコロジー的に有利な雑草撲滅系が得られる。
例えば、本発明による(A)+(B)から成る組み合わせにより、個々の有効物質(A)及び(B)を用いて到達する効果を予想外にはるかに超える、相乗的な作用亢進が可能である。
グループ(B1)の除草剤の組み合わせパートナー(Kombinationspartner)は、単子葉及び双子葉植物に対して作用する。グループ(B2)の除草剤の組み合わせパートナーは双子葉植物に対して優勢的に作用するが、一部は単子葉植物に対しても作用することができる。グループ(B3)の除草剤の組み合わせパートナーは単子葉植物に対して優勢的に作用するが、一部は双子葉植物に対しても作用することができる。
前記式(I)は全ての立体異性体及びその混合物、特にラセミ混合物、そして−エナンチオマーが可能な限りにおいては−個々の生物学的に効果的なエナンチオマーを含む。式(I)の化合物及びその製造は、例えばWO95/29899に記載されている。式(I)の有効物質の例は、式(A1)の化合物:
【化6】
Figure 0005209834
及びその塩(式中、R3は式(I)と同様に定義され、そしてMe=メチルである)、特に化合物(A1.1)から(A1.6)である。
(A1.1)N−[N−4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル]−アミノカルボニル]−2−(ジメチル−アミノカルボニル)−5−(ホルミルアミノ)−ベンゼンスルホンアミド、即ちR3=水素である式(A1)及びその塩、即ちフォラムスルフロン(Foramsulfuron)(AGROW 338号、1999年10月15日、26頁、PJB Publications Ltd、1999);
(A1.2)N−[N−4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル]−アミノカルボニル]−2−(ジメチル−アミノカルボニル)−5−(アセチルアミノ)−ベンゼンスルホンアミド、即ちR3=メチルである式(A1)及びその塩;
(A1.3)N−[N−4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル]−アミノカルボニル]−2−(ジメチル−アミノカルボニル)−5−(プロピオニルアミノ)−ベンゼンスルホンアミド、即ちR3=エチルである式(A1)及びその塩;(A1.4)N−[N−4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル]−アミノカルボニル]−2−(ジメチル−アミノカルボニル)−5−(イソプロピルカルボニルアミノ)−ベンゼンスルホンアミド、即ちR3=イソプロピルである式(A1)及びその塩;
(A1.5)N−[N−4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル]−アミノカルボニル]−2−(ジメチル−アミノカルボニル)−5−(メトキシカルボニルアミノ)−ベンゼンスルホンアミド、即ちR3=メトキシである式(A1)及びその塩;
(A1.6)N−[N−4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル]−アミノカルボニル]−2−(ジメチル−アミノカルボニル)−5−(エトキシカルボニルアミノ)−ベンゼンスルホンアミド、即ちR3=エトキシである式(A1)及びその塩。
式(I)の有効物質のさらなる例は、式(A2)の化合物:
【化7】
Figure 0005209834
及びその塩(式中、R3は式(I)と同様に定義され、そしてMe=メチルでありEt=エチルである)、特に化合物(A2.1)から(A2.6)である。
(A2.1)N−[N−4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル]−アミノカルボニル]−2−(ジチル−アミノカルボニル)−5−(ホルミルアミノ)−ベンゼンスルホンアミド、即ちR3=水素である式(A2)及びその塩;
(A2.2)N−[N−4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル]−アミノカルボニル]−2−(ジチル−アミノカルボニル)−5−(アセチルアミノ)−ベンゼンスルホンアミド、即ちR3=メチルである式(A2)及びその塩;
(A2.3)N−[N−4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル]−アミノカルボニル]−2−(ジチル−アミノカルボニル)−5−(プロピオニルアミノ)−ベンゼンスルホンアミド、即ちR3=エチルである式(A2)及びその塩;
(A2.4)N−[N−4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル]−アミノカルボニル]−2−(ジチル−アミノカルボニル)−5−(イソプロピルカルボニルアミノ)−ベンゼンスルホンアミド、即ちR3=イソプロピルである式(A2)及びその塩;
(A2.5)N−[N−4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル]−アミノカルボニル]−2−(ジチル−アミノカルボニル)−5−(メトキシカルボニルアミノ)−ベンゼンスルホンアミド、即ちR3=メトキシである式(A2)及びその塩;
(A2.6)N−[N−4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル]−アミノカルボニル]−2−(ジチル−アミノカルボニル)−5−(エトキシカルボニルアミノ)−ベンゼンスルホンアミド、即ちR3=エトキシである式(A2)及びその塩。
化学式(I)の有効物質の別の例は、化学式(A3)の化合物およびその塩である、
【化8】
Figure 0005209834
式中、1、R2およびR3は化学式(I)と同様に定義され、Me=メチルを意味し、そしてR4=メトキシ、クロロまたはメチルである)、特に化合物(A3.1)から(A3.6)である
(A3.1)N−[N−(4−メトキシ−6−メチル−ピリミジン−2−イル)−アミノカルボニル]−2−(ジメチル−アミノカルボニル)−5−(ホルミルアミノ)−ベンゼンスルンアミド、すなわち、R3=水素およびR1=R2=メチルをもつ化学式(A3)およびその塩;
(A3.2)N−[N−(4−メトキシ−6−メチル−ピリミジン−2−イル)−アミノカルボニル]−2−(ジメチル−アミノカルボニル)−5−(アセチルアミノ)−ベンゼンスルンアミド、すなわち、R3=メチルおよびR1=R2=メチルをもつ化学式(A3)およびその塩;
(A3.3)N−[N−(4−メトキシ−6−メチル−ピリミジン−2−イル)−アミノカルボニル]−2−(ジメチル−アミノカルボニル)−5−(メトキシカルボニル)−ベンゼンスルンアミド、すなわち、R3=メトキシおよびR1=R2=メチルをもつ化学式(A3)およびその塩;
(A3.4)N−[N−(4−メトキシ−6−メチル−ピリミジン−2−イル)−アミノカルボニル]−2−(ジエチル−アミノカルボニル)−5−(ホルミルアミノ)−ベンゼンスルンアミド、すなわち、R3=水素およびR1=R2=エチルをもつ化学式(A3)およびその塩;
(A3.5)N−[N−(4−メトキシ−6−メチル−ピリミジン−2−イル)−アミノカルボニル]−2−(ジエチル−アミノカルボニル)−5−(アセチルアミノ)−ベンゼンスルンアミド、すなわち、R3=メチルおよびR1=R2=エチルをもつ化学式(A3)およびその塩;
(A3.6)N−[N−(4−メトキシ−6−メチル−ピリミジン−2−イル)−アミノカルボニル]−2−(ジエチル−アミノカルボニル)−5−(メトキシカルボニル)−ベンゼンスルンアミド、すなわち、R3=メトキシおよびR1=R2=エチルをもつ化学式(A3)およびその塩。
化学式(I)およびその塩の上記除草剤は、酵素アセトラクテートシンターゼ(ALS)を阻害し、それによって植物のタンパク質合成を阻害する。化学式(I)の除草剤の使用量は広範囲に変えることが可能で、例えば0.001から0.5kg AS/haである(AS/haは「1ヘクタール当りの活性物質」、すなわち、純度100%の有効物質に換算、を意味する)。化学式(I)、とりわけ化学式(A1),(A2)または(A3)、特に(A1)の除草剤0.01から0.1kg AS/haの使用量で使用する場合には、1年性および多年性の広葉雑草、イネ科雑草さらにはカヤツリグサ科など比較的広範囲の植物が生育前および生育後に撲滅される本発明による組合せの場合の使用量は、一般に、低く、例えば0.5から120g AS/ha、とりわけ2から80g AS/haの範囲内である。当該有効物質は一般に、水溶性注射用粉末(WP)、水分散性顆粒(WDG)、水乳化性顆粒(WEG)、懸濁乳剤(SE)または油性懸濁濃縮物(SC)として調合可能である。
一般的に用いられるA:Bの使用量は、上記のように、両成分AおよびBの相互に対する重量比率を特定する
化学式(I)またはその塩の有効物質を植物栽培に使用するに当たっては、当該栽培植物への損傷を減少するか、避けるために、植物栽培に依存して、ある一定使用量以上の安全剤を適用することが合目的でありうる。適当な安全剤の例、スルニル尿素除草剤、特にフェニルスルニル尿素との組み合わせで、安全剤作用発揮するような安全化剤である。適当な安全剤は、W0−A−96/14747およびそこに引用されている文献からわかる。
下記の化合物群は、上記の除草性有効物質(A)用の安全剤として、適合する例である:
a) ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸(S1)型の化合物、とりわけ1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸エチルエステル(S1−1,メフェンピル−ジエチル)およびWO91/07874に記載のような関連化合物、
b) ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸誘導体、とりわけ1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−2−ピラゾール−3−カルボン酸エチルエステル(S1−2)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−ピラゾール−3−カルボン酸エチルエステル(S1−3)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチル−エチル)ピラゾール−3−カルボン酸エチルエステル(S1−4)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−ピラゾール−3−カルボン酸エチルエステル(S1−5)のような化合物、およびEP−A−333131およびEP−A−269806に記載のような関連化合物、
c) トリアゾールカルボン酸(S1)型の化合物、とりわけフェンクロラゾールのような化合物、すなわち、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチルエステル(S1−6)および関連化合物(EP−A−174562およびEP−A−346620を参照)、
d) 5−ベンジルまたは5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸、または5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸の型の化合物、とりわけ5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチルエステル(S1−7)または5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチルエステル(S1−8)のような化合物およびWO91/08202に記載のような関連化合物、または特許出願(WO−A−95/07897)に記載のような5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−カルボン酸エチルエステル(S1−9,イソキサジフェン−エチル)または−n−プロピルエステル(S1−10)または5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチルエステル(S1−11)。
e) 8−キノリンオキシ酢酸(S2)型の化合物、とりわけ,(5−クロロ−8−キノリンオキシ)−酢酸−(1−メチル−ヘキシ−1−イル)−エステル(S2−1),(5−クロロ−8−キノリンオキシ)−酢酸−(1,3−ジメチル−ブチ−1−イル)−エステル(S2−2),(5−クロロ−8−キノリンオキシ)−酢酸−4−アリル−オキシ−ブチルエステル(S2−3),(5−クロロ−8−キノリンオキシ)−酢酸−1−アリルオキシ−プロプ−2−イルエステル(S2−4),(5−クロロ−8−キノリンオキシ)−酢酸エチルエステル(S2−5),(5−クロロ−8−キノリンオキシ)−酢酸メチルエステル(S2−6),(5−クロロ−8−キノリンオキシ)−酢酸アリルエステル(S2−7),(5−クロロ−8−キノリンオキシ)−酢酸−2−(2−プロピデン−イミノキシ)−1−エチルエステル(S2−8),(5−クロロ−8−キノリンオキシ)−酢酸−2−オキソ−プロプ−1−イルエステル(S2−9)およびEP−A−86750,EP−A−94349およびEP−A−191736またはEP−A−0492366に記載のような関連化合物、
f) (5−クロロ−8−キノリンオキシ)−マロン酸型の化合物、とりわけ,(5−クロロ−8−キノリンオキシ)−マロン酸−ジエチルエステル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)−マロン酸−ジアリルエステル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)−マロン酸−メチル−エチルエステルのような化合物およびEP−A−0582198に記載のような関連化合物。
g) フェノキシ酢酸−または−プロピオン酸誘導体型の有効物質または例えば2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(エステル)(2,4−D),4−クロロ−2−メチル−フェノキシ−プロピオンエステル(メコプロプ),MCPAまたは3,6−ジクロロ−2−メトキシ−安息香酸(エステル)(ジカンバ)のような芳香族カルボン酸。
(B)群の有効物質に対しても、上記の安全がしばしば同様に適合する。さらに、本発明の組み合わせ除草剤には、下記の安全剤が適合する:
h) 「フェンクロリン」(PM,S.512−511)(=4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン)のようなピリミジン型の有効物質、
i) 例えば「ジクロロミド」(PM,S.363−364)(=N,N−ジアリル−2,2−ジクロロアセタミド),「AR−29148」(=3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリドン、Stauffer社製)、「ベノキサコール」(PM,S.102−103)(=4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾキサジン),「APPG−1292」(=N−アリル−N[1,3−ジオキソラン−2−イル]−メチル)ジクロロアセタミド、PPG工業社製)、「ADK−24」(=N−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)−メチル]−ジクロロアセタミド、Sargro−Chem社製)、「AAD−67」または「AMON4660」(=3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザ−スピロ[4,5]デカン,NitrokemiaまたはMonsanto社製)、「ジクロノン」または「ABAS145138」または「ALAB145138」(=(3−ジクロロアセチル−2,5,5−トリメチル−1,3−ジアザシクロ[4,3,0]ナン,BASF社製および「フリラゾール」または「AMON13900」(PM,637−638参照)(=(RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリドン)のように生育前安全剤(土壌作用安全剤)としてしばしば用いられるジクロロアセタミド型の有効物質、
j) 例えば「AMG191」(CAS−Reg.第96420−72−3号)(=2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン,Nitrokemia社製)のようなジクロロアセトン誘導体型の有効物質、
k) 例えば「オキサベトリニル」(PM,S.902−903)(=(Z)1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル,これはメトラクロル(Metolachlor)による損傷に対する種子ドレッシング安全化剤として知られる、「フルキソフェニム」(PM,S.613−614)(=1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオル−1−エタノン−O−(1,3−ジオキラン−2−イルメチル)−オキシム、これはメトラクロルによる損傷に対する種子ドレッシング安全化剤として知られる、そして「シオメトリニル」または「A−CGA−43089」(PM,S.1304)(=(Z)−シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)これはメトラクロルによる損傷に対する種子ドレッシング安全化剤として知られる、これらのように種子ドレッシング剤として知られるオキシイミノ化合物型の有効物質、
l) 例えば「フルラゾール」(PM,S.590−591)(=2−クロロ−4−トリフルオルメチル−1,3−チアゾール−5−カルボン酸ベンジルエステル)、これはアラクロル(Alachlor)およびメトラクロルによる損傷に対する種子ドレッシング安全化剤として知られる、ように種子ドレッシング剤として知られるチアゾールカルボン酸エステル型の有効物質、
m) 例えば「無水ナフタリン」(PM,S.1342)(=1,8−ナフタリンジカルボン酸無水物)、これはチオカルバメート除草剤によるトウモロコシの損傷に対する種子ドレッシング安全化剤として知られる、ように種子ドレッシング剤として知られるナフタリンジカルボン酸誘導体型の有効物質、
n) 例えば「ACL304415」(CAS−Reg.第31541−57−8号)(=2−84−カルボキシ−クロマン−4−イル)−酢酸、American Cyanamid社製)のようなクロマン酢酸誘導体型の有効物質、
o) 例えば「ジメピペレート」または「AMY−93」(PM,S.404−405)(=ピペリジン−1−チオカルボン酸−S−1メチル−1−フェニルエチルエステル)、「ダイムロン」または「ASK23」(PM,S.330)(=1−(1−メチル−1−フェニルエチル−3−p−トリル−尿素)、「クミルロン」=「AJC−940」(=3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−尿素,JP−A−60087254を参照),「メトキシフェノン」または「ANK049」(=3,3−ジメチル−4−メトキシ−ベンゾフェノン),「CSB」(=1−ブロモ−4−(クロロメチルスルニル)−ベンゾール)(CAS−Reg.第54091−06−4号、Kumiai製)のように、有害植物に対する除草剤作用だけでなく栽培植物への安全作用をも示す有効物質。
有効物質(A)は、適当な場合には安全化剤の存在下で、植物栽培、例えば、穀類(例えば、小麦、大麦、ライ麦、カラスムギ、米、トウモロコシ、キビ)、テンサイ、サトウキビ、セイヨウアブラナ、綿およびダイズなど経済的に重要な栽培における有害植物の駆除に適している。ここで、特に興味深いのは、テンサイ、セイヨウアブラナ、綿およびダイズなどの双子葉栽培物における適用である。(A)と(B)の組合せに関しても、これらの栽培は同様に好ましい。
組合せの相手(B)としては、以下のような亜属(B1)〜(B3)の化合物が考慮の対象となる(除草剤の名称は、“The Pesticide Manual”第11版[British Crop Protection Council,1997年]、略して“PM”の参照箇所に可能な限り従っており、広く“俗名”に由来している):
(B1)一部の双子葉栽培物において単子葉および双子葉の有害植物に対して選択的に有効な除草剤であって、
a)テンサイにおいて選択的な除草剤であって、
(B1.1)エトフメセート(Ethofumesate)(PM、484〜486頁)、すなわちメタンスルホン酸−(2−エトキシ−2,3ジヒドロ−3,3−ジメチルベンゾフラン−5−イル)−エステル;
(B1.2)クロリダゾン(PM、484〜486頁)、すなわち5−アミノ−4−クロル−2−フェニル−ピリダジン−3(2H)−オン;
(B1.3)トリフルスルフロン(Triflusulfron)およびそのエステル、例えばメチルエステル(PM、1250〜1252頁)、すなわち2−[4−(ジメチルアミノ)−6−(2,2,2−トリフルオルエトキシ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−カルバモイルスルファモイル]−6−メチル−安息香酸または−メチルエステル;
(B1.4)メタミトロン(PM、799〜801頁)、すなわち4−アミノ−4,5−ジヒドロ−3−メチル−6−フェニル−1,2,4−トリアジン−5−オン;からなる群より選択されるもの;
b)セイヨウアブラナにおいて選択的な除草剤であって、
(B1.5)メタザクロル(Metazachlor)(PM、801〜803頁)、すなわち2−クロル−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(1H−ピラゾル−1−イルメチル)−アセトアニリド;
(B1.6)ナプロパミド(Napropamide)(PM、866〜868頁)、すなわち(R,S)−N,N−ジエチル−2−(1−ナフチルオキシ)−プロパンアミド;
(B1.7)カルベタミド(Carbetamide)(PM、184〜185頁)、すなわち(R)−カルバニリン酸−1−(エチルカルバモイル)−エチルエステル;
(B1.8)ジメフロン(Dimefuron)(PM、403〜404頁)、すなわち3−[4−(5−tert−ブチル−2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1,3,4−オキサジアゾル−3−イル)−3−クロルフェニル]−N,N−ジメチル尿素;
(B1.9)ジメタクロル(Dimethachlor)(PM、406〜407頁)、2−クロル−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(2−メトキシエチル)−アセト−2’,6’−キシリド;からなる群より選択されるもの;
c)綿において選択的な除草剤であって、
(B1.10)ノルフルラゾン(Norflurazon)(PM、886〜888頁)、すなわち4−クロル−5−(メチルアミノ)−2−[3−(トリフルオルメチル)−フェニル]−3−(2H)−ピリダジノン;
(B1.11)フルオメツロン(Fluometuron)(“メツロン”(Meturon)ともよばれる、PM、578〜579頁)、すなわちN,N−ジメチル−N’−[3−(トリフルオルメチル)−フェニル]−尿素;
(B1.12)式CH3As(=O)(OH)2のメチルアルソン酸およびその塩、例えば、メチルアルソン酸の二ナトリウム塩=DSMAまたは一ナトリウム塩=MSMA(PM、821〜823頁);
(B1.13)ジウロン(Diuron)(PM、443〜445頁)、すなわち3−(3,4−ジクロルフェニル)−1,1−ジメチル−尿素;
(B1.14)プロメトリン(Prometryn)(プロメチリン(Promethyrin))(PM、1011〜1013頁)、すなわちN,N’−ビス(1−メチルエチル)−6−メチルチオ)−2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン;からなる群より選択されるもの;
d)ダイズにおいて選択的な除草剤であって、
(B1.15)トリフルラリン(Trifluralin)(PM、1248〜1250頁)、すなわちα,α,α−トリフルオロ−2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル−p−トルオール;
(B1.16)スルフェントラゾン(Sulfentrazone)(PM、1126〜1127頁)、すなわち2’,4’−ジクロロ−5’−(4−ジフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−3−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾル−1−イル)メタンスルホンアニリド;
(B1.17)エタルフルラリン(Ethalfluralin)(PM、473〜474頁)、すなわちN−エチル−α,α,α−トリフルオロ−N−(2−メチルアリル)−2,6−ジニトロ−p−トルオール;
(B1.18)ヴェルノレート(Vernolate)(PM、1264〜1266頁)、すなわちS−プロピルジプロピルチオカルバメート;
(B1.19)フルミオキサジン(Flumioxazin)(PM、576〜577頁)、すなわちN−(7−フルオロ−3,4−ジヒドロ−3−オキソ−4−プロプ−2−イニル−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)シクロヘキス−1−エン−1,2−ジカルボキサミド;からなる群より選択されるもの;
からなる群より選択される除草剤;
(B2)一部の双子葉栽培物において主に双子葉の有害植物に対して選択的に有効な除草剤であって、
a)テンサイにおいて選択的な除草剤であって、
(B2.1)デスメディファム(Desmedipham)(PM、349〜350頁)、すなわちN−[3−(エトキシカルボニルアミノ)フェニル]−カルバミン酸−フェニル−エステル;
(B2.)フェンメディファム(Phenmedhipham)(PM、948〜949頁)、すなわちN−[3−(メトキシカルボニルアミノ)フェニル]−カルバミン酸−3−メチルフェニル−エステル;
(B2.3)キンメラク(Quinmerac)(PM、1080〜1082頁)、すなわち7−クロル−3−メチル−キノリン−8−カルボン酸;からなる群より選択されるもの;
b)セイヨウアブラナにおいて選択的な除草剤であって、
(B2.4)クロピラリド(Clopyralid)(PM、260〜263頁)、すなわち3,6−ジクロロピリジン−2−カルボン酸およびその塩;
(B2.5)ピリデート(Pyridate)(PM、1064〜1066頁)、すなわちO−(6−クロル−3−フェニルピリダジン−4−イル)−S−オクチル−チオカルボネート;
(B2.6)エタメトスルフロン−メチル(PM、475〜476頁)、すなわち2−{N−[N−(4−エトキシ−6−メチルアミノ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−アミノカルボニル]−アミノスルホニル}−安息香酸メチルエステル;からなる群より選択されるもの;
c)綿において選択的な除草剤であって、
(B2.7)ピリチオバク(Pyrithiobac)およびその塩、例えばナトリウム塩(PM、1073〜1075頁)、すなわち2−クロル−6−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルチオ)−安息香酸−ナトリウム塩;からなる群より選択されるもの;
d)ダイズにおいて選択的な除草剤であって、
(B2.8)オキシフルオルフェン(Oxyfluorfen)(PM、919〜921頁)、すなわち2−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トル3−エトキシ−4−ニトロフェニルエーテル;
(B2.9)フォメサフェン(Fomesafen)(PM、616〜618頁)、すなわち5−(2−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トルオキシル)−N−メチルスルホニル−2−ニトロベンズアミド;
(B2.10)フルミクロラク(Flumiclorac)(PM、575〜576頁)、すなわち[2−クロロ−5−(シクロヘキス−1−エン−1,2−ジカルボキシイミド)−4−フルオロフェノキシ]酢酸、およびそのペンチルエステルなどのエステル;
(B2.11)2,4−DB(PM、337〜339頁)、すなわち4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸、ならびにそのエステルおよび塩;
(B2.12)ジクロスラム(Diclosulam)(AG CHEM New Compound Review,Vol.17(1999年),37頁,トリアゾロピリミジン−スルホンアニリド−除草剤を参照のこと);
【化9】
Figure 0005209834
(B2.13)オキサスルフロン(Oxasulfuron)(PM、911〜912頁)、すなわちオキセタン−3−イル2−[(4,6−ジメチルピリミジン−2−イル)−カルバモイルスルファモイル]ベンゾエート;からなる群より選択されるもの;
からなる群より選択される除草剤;
(B3)一部の双子葉栽培物において主に単子葉の有害植物に対して選択的に有効な除草剤であって、
(B3.1)プロフラゾール(Profluazol)(AGROW,No.338,1999年10月15日,26頁,PJB Publications Ltd.1999年,WO97/15576)、すなわち1−クロロ−N−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[(6S,7aR)−6−フルオロテトラヒドロ−1,3−ジオキソ−1H−ピロロ[1,2−c]イミダゾル−2(3H)−イル]フェニル]−メタンスルホンアミド;
(B3.2)アミカルバゾン(Amicarbazone)(AGROW,No.338,1999年10月15日,26頁,PJB Publications Ltd.1999年,DE3839206)、すなわち4−アミノ−N−(1,1−ジメチルエチル)−4,5−ジヒドロ−3−(1−メチルエチル)−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾル−1−カルボキサミド);
(B3.3)ピリフタリド(Pyriftalid)(AGROW,No.338,1999年10月15日,26頁,PJB Publications Ltd.1999年,WO91/05781)、すなわち7−[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)チオ]−3−メチル−1(3H)−イソベンゾフラノン;
(B3.4)トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)およびその塩、例えばナトリウム塩、(AGROW,No.338,1999年10月15日,26頁,PJB Publications Ltd.1999年,WO92/16522)、すなわちN−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−ピリジンスルホンアミド;
(B3.5)エポコレオン(Epocholeone)(AGROW,No.338,1999年10月15日,26頁,PJB Publications Ltd.1999年,WO94/28011)、すなわち1−[(1S)−1−[(2R,3R)−3−[(1S)−1−エチル−2−メチルプロピル]オキシラニル]エチル]ヘキサデカ−ヒドロ−10a,12a−ジメチル−8,9−ビス(1−オキソプロポキシ)−(1R,3aS,3bS,6aS,8S,9R,10aR,10bS,12aS)−6H−ベンズ[c]インデノ[5,4−e]オキセピン−6−オン;
(B3.6)テプラロキシジム(Tepraloxydim)(DE4222261)、すなわち2−[1−[[[(2E)−3−クロロ−2−プロペニル]オキシ]イミノ]プロピル]−3−ヒドロキシ−5−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−2−シクロヘキセン−1−オン;
からなる群より選択される除草剤。
“俗名”の短縮形を用いる場合慣用的な誘導体のすべてが、例えばエステルおよび塩、ならびに異性体、特に光学異性体、特に商業的に入手可能な形(単数および複数)がこれに当てはまる。挙げた化合物の化学名は、“俗名”に含まれる化合物の少なくとも1種、しばしば好ましい化合物を表す。スルホニル尿素の場合には、塩に、スルホンアミド基の水素原子の陽イオンによる置換により生成する塩も含まれている。
1種またはそれ以上の化合物(A)と、1種またはそれ以上の群(B1)もしくは(B2)もしくは(B3)の化合物からの除草剤の組合せが、好ましい。
スキームに従った化合物(A)と1種またはそれ以上の化合物(B)の組合せは、さらに好ましい:
【化10】
Figure 0005209834
ここで、さらに、他の構造を有する別の1種またはそれ以上の農業化学的有効物質[有効物質(C)]を、以下のように付け加えた組合せも、本発明に従っている
【化11】
Figure 0005209834
3種またはそれ以上の有効物質を有する最後に挙げたような組合せにも、まず第一に本発明に従った2種の組合せに関して特に解説している以下の好ましい条件を、発明に従った2種の組合せが含有されていて、該2種の組合せが関連している場合に限り、適用することができる。
一定量の以下の化合物(A)および(B)を含む除草剤の適用は、特に興味深い。
【化12】
Figure 0005209834
【化13】
Figure 0005209834
ここで、上記の使用量範囲および使用比が、それぞれ好ましい。
各場合において、化合物(A)の1種またはそれ以上、好ましくは1種と、クラス(B1)、(B2)および(B3)からの複数種の化合物(B)とを組み合わせることは、有意義であることができる。
さらに、本発明に従った組合せは、例えば安全化剤、殺菌剤、殺虫剤および植物生長調節剤(Pflanzenwachstumsregulatoren)、または植物保護に一般的な添加剤および製剤化補助剤の群からの他の農業化学的有効物質と一緒に、組み入れることができる。添加剤は、例えば希釈剤および染料である。
本発明に従った組合せ(=除草剤)は、経済的に重要な単子葉および双子葉の有害植物の幅広い多様性に対し、著しい除草効果を示す。根茎、地下茎または他の耐久性器官(Dauerorganen)から芽が出る駆除が難しい多年生の雑草も、該有効物質により良好に制御される。ここで、該物質を、種まき前、生育前または生育後の方法で散布するか否かは、重要ではない。生育後の方法か、早期の種まき後−生育前の方法での適用が好ましい。
単子葉および双子葉の雑草叢の模範的な代表を、いくつか個々に挙げる。これらは、本発明に従った化合物により制御することができるが、列挙することによりある種の制限を生じるものではない。
単子葉の雑草種の面においては、例えばAvena spp.、Alopecurus spp.、Branchiaria spp.、Digitaria spp.、Lolium spp.、Echinochloa spp.、Panicum spp.、Phalaris spp.、Poa spp.、Setaria spp.、ならびに1年生群からのCyperus種が、そして多年生種の面においては、Agropyron、Cynodon、ImperataならびにSorghumおよび多年生のCyperus種が、良好に制御される。
双子葉の雑草種での作用の多様性は、例えばAbutilon spp.、Amaranthus spp.、Chenopodium spp.、Chrysanthemum spp.、Galium spp.、Ipomoea spp.、Kochia spp.、Lamium spp.、Matricaria spp.、Pharbitis spp.、Polygonum spp.、Sida spp.、Sinapis spp.、Solanum spp.、Stellaria spp.、Veronica spp.およびViola spp.などの種に、1年生の面においてはXanthium spp.に、ならびに多年生雑草ではConvolvulus、Cirsium、RumexおよびArtemisiaに及ぶ。
本発明に従った化合物を発芽前に地表に適用すると、雑草の実生の生育が完全に阻害されるか、または雑草は子葉段階まで生長するが、その後生長が停止し、最終的に3〜4週間経過した後に枯死する。
生育後の方法で有効物質を緑色の植物部分に適用すると、同様に激しい生長停止が処理の直後に開始し、雑草植物は適用時点成長段階に留まり続けるか、又は特定時間の後に完全に枯死するので、この方法により、栽培植物に有害な競争相手である雑草は、非常に早く、かつ持続的に排除される。
本発明の除草剤は、即効性かつ持続性の除草作用により優れている。本発明による組み合わせにおける有効物質の耐雨性は一般に好ましいものである。特に有利な点として、本発明の組み合わせに使用する化合物(A)および(B)の有効投与量をきわめて少なく設定できるので、土壌に対するその作用が好適な低さであることが重要である。したがって、繊細な栽培に際してそれを適用するのが初めて可能になっただけでなく、地下水汚染が実質的に避けられる。本発明による有効物質の組み合わせにより、有効物質の必要使用量を著しく減らすことができる。
本発明によりタイプ(A)+(B)の除草剤を一緒に使用すると、相乗効果が生じる。その際、この組合わせにおける作用は、添加する個々の除草剤に予想される作用の和より強い。この相乗効果により、消費量の減少、より広域スペクトルの雑草および非イネ科植物(Ungraes)の撲滅、より即効性の除草作用、より長い持続作用を達成でき、1回または数回の適用だけで有害植物をより良好に制御でき、かつ可能な使用期間を延長できる。本発明の除草剤の適用により、有害な含有物質、たとえば窒素またはオレイン酸の量、および土壌へのその侵入も、部分的に減らすことができる。
以上の特性および利点は、実際の雑草駆除において、農業における不都合な競合植物の生育を除き、これにより収穫を質的にも量的にも保証しおよび/または高めるために必要である。この新規な組合わせは、前記の特性に関して従来法より明らかに優れている。
本発明の組合わせは有害な単子葉植物および双子葉植物に対して卓越した除草効果を示すが、栽培植物にはほとんどまたは全く害がない。さらに、本発明の除草剤は栽培植物には部分的に優れた成長調節特性を示す。これらは植物固有の代謝に調和し、したがって植物成分に対する目的とする作用および収穫増大を達成するために(たとえば乾燥および成長低下を解決することにより)適用できる。したがってこれらは、植物を死滅させずに、不都合な植物成長を全般的に調節および停止するのにも適する。植物の成長の停止は、多くの単子葉植物および双子葉植物の栽培に際して大きな役割を果たす。これにより貯蔵中の収穫損失を少なくし、または完全に防ぐことができるからである。
本発明の除草剤は、その除草特性および植物成長調節特性に基づいて、遺伝子技術的に変化させた、または変異体の選択により得られた栽培植物における有害植物を駆除するために適用できる。これらの栽培植物は通常は特別に有利な特性、たとえば除草剤に対する抵抗性や植物の病害または植物の病害体(たとえば特定の昆虫、または真菌、細菌もしくはウイルスなどの微生物)に対する抵抗性により優れている。他の特別な特性は、たとえば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成および特殊な成分に関するものである。たとえば高いデンプン含量もしくは性質の異なるデンプンを含有するか、または収穫物の脂肪酸組成が異なるトランスジェニック植物が知られている。
従来の植物と比較して修飾された特性を示す新規植物を作製するための従来法は、たとえば古典的な品種改良法や変異体を得る方法である(たとえばUS5,162,602;US 4,761,373;US4,443,971参照)。それに代わって遺伝子技術的方法により、変化した特性をもつ新規植物を得ることができる(たとえばEP−A−0221044、EP−A−0131624参照)。たとえば下記のような多数の記載がある:
−植物において合成されるデンプンを修飾するための栽培植物の遺伝子技術的変化(たとえばWO92/11376、WO92/14827、WO91/19806);
−他の除草剤、たとえばスルホニル尿素に対する抵抗性を示すトランスジェニック栽培植物(EP−A−0257993、US−A−5013659);
−植物を特定の有害生物に対して抵抗性にするBacillus thuringiensis毒素(Bt毒素)を産生する能力をもつトランスジェニック栽培植物(EP−A−0142924、EP−A−0193259);
−修飾された脂肪酸組成をもつトランスジェニック栽培植物(WO91/13972)。
原則として、変化した特性をもつ新規なトランスジェニック植物を作製しうる多数の分子生物学的方法が知られている。たとえば下記を参照:Sambrooket al.,1989,MolecularCloning.A Laboratory Manual,第2版,Cold Spring Harbor Laboratory Press,ニューヨーク州コールド・スプリング・ハーバー;またはWinnacker,”Gene und Klone”,VCH Weinheim,第2版,1996;またはChristou,”Trends inPlant Science”1(1996)423−431。
このような遺伝子技術的操作のために、DNA配列の組換えにより変異または配列変化を可能にする核酸分子をプラスミドに挿入することができる。前記の標準法により、たとえば塩基交換を行い、配列の一部を除去し、あるいは天然配列または合成配列を挿入することができる。DNAフラグメントを相互に結合させるために、そのフラグメントにアダプターまたはリンカーを挿入できる。
遺伝子生成物の活性が低下した植物細胞の作製は、たとえば共抑制作用を得るために少なくとも1つの対応するアンチセンスRNA、センスRNAを発現させるか、あるいは前記遺伝子生成物の特異的転写体を分解する少なくとも1つの対応する構築リボザイムを発現させることにより達成できる。
このために、存在する可能性のあるフランキング配列を含めた遺伝子生成物の全コード配列を含むDNA分子、およびコード配列の部分のみを含むDNA分子を使用でき、その際この部分は、細胞にアンチセンス効果をもたらすために、充分な長さでなければならない。遺伝子生成物のコード配列に対する高度の相同性を示すが、完全に同一ではないDNA配列も使用できる。
植物において核酸分子を発現させる際、合成されたタンパク質は植物細胞の任意のコンパートメントに位置することができる。ただし特定のコンパートメントに局在させるために、たとえばコード配列を、特定のコンパートメントに局在するのを保証するDNA配列と連係させることができる。このような配列は当業者に既知である(たとえばBraunet al.,EMBO J.,11(1992),3219−3227;Wolter et al.,Proc.Natl.Acad.Sci.USA,85(1988),846−850;Sonnewalt et al.,Plant J.,1(1991),95−106参照)。
トランスジェニック植物細胞は、既知の方法で植物全体に再生できる。トランスジェニック植物は、原則として任意の植物種の植物である。すなわち単子葉植物であってもよく、双子葉植物であってもよい。したがって、相同(=天然)遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害、または異種(=外来)遺伝子もしくは遺伝子配列の発現により変化した特性を示すトランスジェニック植物が得られる。
さらに本発明の目的は、特に穀物(たとえばコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、キビ)、テンサイ、サトウキビ、ナタネ、ワタおよびダイズなどの植物栽培において、殊に双子葉植物、たとえばテンサイ、ナタネ、ワタおよびダイズの栽培において、不都合な植物の成長を駆除する方法であって、1以上のタイプ(A)の除草剤を1以上のタイプ(B)の除草剤と共に、有害植物、植物の部分、植物の種子、または植物が生育する表面、たとえば耕地に付与することを特徴とする方法である。
物栽は、遺伝子技術により変化させ、あるいは変異体選択により得ることができ、好ましくはアセトラクテートシンターゼ(ALS)阻害薬に抵抗性である。
本発明の目的は、化合物(A)+(B)の新規組合わせを、特に植物栽培における有害植物の駆除に使用することである。
本発明による有効物質の組合わせは、場合により他の農業化学的有効物質、添加物および/または一般的な製剤化補助剤を含む、2種類の成分(A)と(B)の混合製剤として存在し、これを次いで常法により水で希釈して使用する、あるいは別個に配合された、または部分的に別個に配合された成分を一緒に水で希釈することによりいわゆるタンクミックスとして製造する
化合物(A)および(B)またはその組合わせは、前記の生物学的および/または物理化学的パラメーターに応じて種々の方法で配合することができる。一般的な製剤化可能性としては下記のものが挙げられる:噴霧用粉末(WP)、水溶性濃縮液、乳化性濃縮液(EC)、水性液剤(SL)、乳剤(EW)、たとえば水中油形乳剤および油中水形乳剤、噴霧用液剤または乳剤、懸濁濃縮液(SC)、油性または水性分散液剤、懸濁乳剤、散粉剤(DP)、消毒剤、土壌または敷き藁に適用するための顆粒剤、あるいは水分散性顆粒(WG)、ULV−製剤、マイクロカプセルまたはワックス。
各組み合わせタイプは原則として既知であり、たとえば下記に記載されている:Winnacker−Kuechler,”Chemische Technologie”,7巻,C.Hauser出版社,ミュンヘン,第4版,1986;vanValkenburg,”Pesticide Formulations”,Marcel Dekker,ニューヨーク,1973;K.Martens,”Spray−Drying Handbook”,第3版,1979,G.Goodwin社,ロンドン。
必要な製剤化補助剤、たとえば不活性物質、界面活性剤、溶剤その他の添加物も既知であり、たとえば下記に記載されている:”Handbook of insecticide Dust Diluents and Carriers”,第2版,Darland Books,ニュージャージー州コールドウェル;H.v.Olphen,”Introduction to Clay Colloid Chemistry”,第2版,J.Wiley & Sons,ニューヨーク州マースデン,”Solvents Guide”,第2版,Interscience,ニューヨーク,1950;McCutcheon’s,”Detergents and Emulsifiers Annual”,MC Publ.社,ニュージャージー州リッジウッド;Sisley and Wood,”Encyclopedia of Surface Active Agents”,Chem.Publ.社,ニューヨーク,1964;Schoenfeldt,”Grenzflaechenaktive Aethyleneoxidaddukte”,Wiss出版社,シュツットガルト,1976;Winnacker−Kuechler,”Chemische Technologie”,7巻,C.Hauser出版社,ミュンヘン,第4版,1986。
これらの製剤に基づいて、他の農業化学的有効物質、たとえば他の除草剤、殺真菌薬、殺虫剤、ならびに安全化剤、肥料および/または成長調節剤との組み合わせを、たとえば完成製剤の形で、またはタンクミックスとして調製することもできる。
噴霧用粉末(湿潤性粉末)は水に均一に分散しうる製剤であり、有効物質と共に、希釈剤または不活性物質のほかにさらに、イオン性または非イオン性界面活性剤(湿潤剤、分散剤)、たとえばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪アルコールもしくは−脂肪アミン、アルカンスルホナートもしくはアルキルベンゼンスルホナート、リグニンスルホン酸ナトリウム、2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム、またはオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含有する。
乳化性濃縮液は、有効物質を、1以上のイオン性または非イオン性界面活性剤(乳化剤)の添加のもとで、有機溶剤、たとえばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン、または高沸点の芳香族化合物もしくは炭化水素に溶解することにより調製される。乳化剤としては、たとえば下記のものを使用できる:アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、たとえばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、または非イオン性乳化剤、たとえば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビトールエステル。
散粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、たとえばタルク、天然クレー、たとえばカオリン、ベントナイトおよびPyrophyllit、またはケイソウ土と共に粉砕することにより調製される。
懸濁濃縮液(SC)は、水性または油性であってよい。それらはたとえば市販のビーズミルを用い、場合によりさらに界面活性剤、たとえば前記で他の製剤タイプにおいて既に述べたものを添加して、湿式粉砕することにより調製できる。
乳剤、たとえば水中油形乳剤(EW)は、たとえば水性有機溶剤、および場合によりさらに界面活性剤、たとえば前記で他の製剤タイプにおいて既に述べたものを用いて、撹拌機、コロイドミルおよび/または静電ミキサーにより調製される。
顆粒剤は、吸着性の顆粒状不活性物質上に有効物質を吹き付けることにより、あるいは有効物質濃縮液を粘着剤(たとえばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油)を用いてキャリヤー(たとえば砂、カオリナイト)または顆粒状不活性物質の表面に付与することにより調製できる。適切な有効物質を顆粒状肥料の調製に慣用される方法で(好ましくは肥料と混合して)顆粒化することもできる。水分散性顆粒は、通常は常法により、たとえば噴霧乾燥法、回転床造粒法、ディスク造粒法、高速混合法、および固体不活性物質を用いない押出しにより調製される。ディスク−、流動床−、押出し−および噴霧顆粒の調製のためには、たとえば下記の方法を参照されたい:”Spray−Drying Handbook”,第3版,1979,G.Goodwin社,ロンドン;J.E.Browning,”Agglomeration”,Chemical and Engineering,1967,p.147以下;”Perrt’s Chemical Engineer’s Handbook”,第5版,McGraw−Hill,ニューヨーク,1973,p.8−57。
植物保護剤の調製のための詳細については、たとえば下記を参照されたい:G.C.Klingman,”Weed Controlas a Science”,John Wiley & Sons社,ニューヨーク,1961,p.81−96、およびJ.D.Freyer,S.A.Evans,”Weed ControlHandbook”,第5版,Blackwell Scientific Publications,オックスフォード,1968,p.101−103。
本発明の農業化学的製剤は通常は0.1〜99重量%、特に2〜95重量%のタイプAおよび/またはBの有効物質を含有し、その際製剤の種類によっては下記の濃度が一般的である。噴霧用粉末では、有効物質濃度はたとえば10〜95重量%であり、100重量%になる残部は通常の配合成分からなる。乳化性濃縮液では、有効物質濃度はたとえば5〜80重量%であってよい。
散粉用製剤は、少なくとも5〜20重量%の有効物質、噴霧用液剤は約0.2〜25重量%の有効物質を含有する。分散性顆粒のような顆粒剤の場合、有効物質含量は一部は有効化合物が液体または固体のいずれで存在するか、またどの造粒助剤および充填剤を使用するかにより左右される。通常は水分散性顆粒における含量は10〜90重量%である。
さらに前記の有効物質製剤は場合によりそれぞれ一般的な粘着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、保存剤、凍結防止剤、溶剤、充填剤、着色剤、キャリヤー、消泡剤、蒸発抑制剤、およびpH値または粘度に作用する物質を含有する。
たとえば、除草剤の作用を界面活性剤、特にアルキル−ポリグリコールエーテルスルフェート系列の湿潤剤により改善しうることは既知である。これらはたとえば10〜18個の炭素原子を含み、アルカリ塩またはアンモニウム塩の形であるが、マグネシウム塩としても使用できる:たとえばC12/C14−脂肪アルコール−ジグリコールエーテル硫酸ナトリウム(Genapol(登録商標)LRO、Hoechst);EP−A−0476555、EP−A−0048436、EP−A−0336151またはUS−A−4,400,196、およびProc.EWRSSymp.,”Factors Affecting HerbicidalActivity and Selectivity”,227−232(1988)参照。さらに、アルキル−ポリグリコールエーテルスルフェートが一連の他の除草剤、特にイミダゾリノン系列の除草剤に対する浸透助剤および作用増強剤としても適することが知られている;たとえばEP−A−0502014参照。
除草作用は植物油の使用によっても増強しうる。植物油という概念は、油を産生する植物種からの油、たとえば大豆油、菜種油、トウモロコシ胚芽油、ヒマワリ油、綿実油、亜麻仁油、ヤシ油、パーム油、サフラワー油またはひまし油、特に菜種油、およびそのエステル交換生成物、たとえばアルキルエステル、たとえば菜種油メチルエステルまたは菜種油エチルエステルが含まれる。
植物油は、好ましくはC10−C22−、特にC12−C20−脂肪酸のエステルである。C10−C22−脂肪酸エステルは、たとえば不飽和または飽和C10−C22−脂肪酸、特に偶数の炭素原子をもつもの、たとえばエルカ酸、ラウリン酸、パルミチン酸、殊にC18−脂肪酸、たとえばステアリン酸、オレイン酸、リノール酸またはリノレン酸のエステルである。
10−C22−脂肪酸エステルの例は、グリセリンまたはグリコールとC10−C22−脂肪酸の反応により得られるエステル、たとえば油を産生する植物種から得られる油に含有されるもの、またはC1−C20−アルキル−C10−C22−脂肪酸エステル、たとえば前記のグリセリン−もしくはグリコール−C10−C22−脂肪酸エステルとC7−C20−アルコール(たとえばメタノール、エタノール、プロパノールまたはブタノール)の反応により得られるものである。この反応は既知の方法、たとえばRoempp Chemie Lexikon,第9版,2巻,p.1343,Thieme出版社(シュツットガルト)に記載の方法で実施できる。
1−C20−アルキル−C10−C22−脂肪酸エステルとしては、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、ブチルエステル、2−エチル−ヘキシルエステルおよびドデシルエステルが好ましい。グリコール−およびグリセリン−C10−C22−脂肪酸エステルとしては、C10−C22−脂肪酸、特に偶数の炭素原子をもつ脂肪酸、たとえばエルカ酸、ラウリン酸、パルミチン酸、殊にC18−脂肪酸、たとえばステアリン酸、オレイン酸、リノール酸またはリノレン酸のエステルの単一または混合グリコールエステルおよびグリセリンエステルが好ましい。
植物油は、本発明の除草剤中に、特に下記の市販される油含有の製剤添加剤の形で含有されてもよい:特に菜種油に基づくもの、たとえばHasten(登録商標)(Victorian Chemical Company,オーストラリア、以下Hastenと呼ぶ;主成分:菜種油エチルエステル)、Actirob(登録商標)B(Novance、フランス、以下ActirobBと呼ぶ;主成分:菜種油メチルエステル)、Rako−Binol(登録商標)(Bayer社、ドイツ、以下Rako−Binolと呼ぶ;主成分:菜種油)、Renol(登録商標)(Stefes、ドイツ、以下Renolと呼ぶ;植物油成分:菜種油メチルエステル)、またはStefes Mero(登録商標)(Stefes、ドイツ、以下Meroと呼ぶ;主成分:菜種油メチルエステル)。
使用するためには、市販の形で存在する製剤を場合によっては常法により、たとえば噴霧用粉末、乳化性濃縮液、分散液剤および水分散性顆粒の場合は水で希釈する。散粉形調製物、土壌用顆粒もしくは散粉用顆粒、および噴霧用液剤は、通常は使用前にもはや他の不活性物質で希釈しない。
有効物質を、植物、植物の部分、植物の種子、または耕作面(耕地の土壌)、特に緑色の植物および植物の部分、場合によりさらに耕地の土壌に付与することができる。可能な1使用方法は、タンクミックスの形での有効物質の共適用であり、その際適切に配合した各有効物質の濃縮製剤を一緒にタンク内で水と混合し、得られた噴霧液を付与する。
本発明による有効物質(A)および(B)を組み合わせた結合除草性製剤は一般的に、成分の量が既に互いに適正な割合に調整されているので、使用しやすいという利点をもつ。さらに、該製剤中の助剤を互いに最適に調和させることができる。これに対し異なる製剤のタンクミックスは助剤の好ましくない組合わせを生じる可能性がある。
【実施例】
A.一般的な配合例 a)10重量部の有効物質/有効物質混合物、および不活性物質として90重量部のタルクを混合し、ハンマーミルで粉砕すると、散粉剤が得られる。
b)25重量部の有効物質/有効物質混合物、不活性物質として64重量部のカオリン含有石英、10重量部のリグニンスルホン酸カリウム、ならびに湿潤剤および分散剤として1重量部のオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを混合し、ピンディスク・ミルで摩砕すると、水に分散しやすい湿潤性粉末が得られる。
c)20重量部の有効物質/有効物質混合物を6重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル(Triton X207)、3重量部のイソトリデカポリグリコールエーテル(8 EO)および71重量部のパラフィン系鉱油(沸騰範囲、たとえば約255277℃)と混合し、ボールミルで5ミクロン以下の粒度に摩砕すると、水に分散しやすい分散濃縮液が得られる。
d)15重量部の有効物質/有効物質混合物、溶剤として75重量部のシクロヘキサノン、および乳化剤として10重量部のオキシエチル化ノニルフェノールから、乳化性濃縮液が得られる。
e)75重量部の有効物質/有効物質混合物、10重量部のリグニンスルホン酸カルシウム、5重量部のラウリル硫酸ナトリウム、3重量部のポリビニルアルコールおよび7重量部のカオリンを混合し、ピンディスク・ミルで摩砕し、この粉末を流動床で造粒液としての水を噴霧することにより造粒すると、水に分散しやすい顆粒が得られる。
f)25重量部の有効物質/有効物質混合物、5重量部の2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム、2重量部のオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム、1重量部のポリビニルアルコール、17重量部の炭酸カルシウムおよび5重量部の水をコロイドミルでホモジナイズおよび予備粉砕し、次いでビーズミルで摩砕し、こうして得た懸濁液を噴霧塔内で1成分ノズルにより噴霧して乾燥させることによっても、水に分散しやすい顆粒が得られる。
B.生物学的例 除草剤の作用(野外試験)
典型的な有害植物の種子または根茎を撒き、自然の露地条件下で栽培した。有害植物の発芽後、通常は2〜8葉期に、種々の量の本発明除草剤により処理した(換算して100〜400l/haの水使用量)。
使用後(適用後、約4〜6週間)、処理していない対照区画に対比した処理区画に基づいて、有効物質または有効物質混合物の除草効果を視覚により採点した。その際、すべての地上植物部分の害および発育を含めた。%スケールで評価を行った(100%有効=すべての植物が死滅;50%有効=植物および植物の緑色部分の50%が死滅;0%有効=認めうる効果がない=対照区画)。それぞれ4区画の評価を平均した。
結果を次表に示す。括弧内には有効物質AおよびBを別個に使用した際の作用を示す。
【表1】
Figure 0005209834
【表2】
Figure 0005209834
【表3】
Figure 0005209834
【表4】
Figure 0005209834

Claims (8)

  1. 成分(A)と(B)の有効量を含む組み合わせ除草剤、(A)は式(I):
    【化1】
    Figure 0005209834
    で示される化合物類又はそれらの塩から成る群からの1種類以上の除草剤を意味する、
    上記式中、
    1は水素又は(C1−C4)アルキルであり;
    2は水素又は(C1−C4)アルキルであり;
    3は水素、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C2−C4)アルケノキシ、(C2−C4)アルキノキシ、(C3−C6)シクロアルキルであり、最後に挙げた5つの基の各々は非置換であるか又はハロゲン、シアノ、(C1−C4)アルコキシ及び(C1−C4)アルキルスルホニルから成る群からの1つ以上の基によって置換される;
    X及びY基の一方はハロゲン、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)アルキルチオであり、最後に挙げた3つの基の各々は非置換であるか又はハロゲン、(C1−C4)アルコキシ及び(C1−C4)アルキルチオから成る群からの1つ以上の基によって置換される;及びX及びY基の他方は(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ又は(C1−C4)アルキルチオであり、最後に挙げた3つの基の各々は非置換であるか又はハロゲン、(C1−C4)アルコキシ及び(C1−C4)アルキルチオから成る群からの1つ以上の基によって置換される;
    ZはCH又はNを意味する;及び
    (B)は、
    (B1) (B1.1)エトフメセート、(B1.2)クロリダゾン、(B1.3)トリフルスルフロン、(B1.4)メタミトロン、(B1.5)メタザクロル、(B1.6)ナプロパミド、(B1.7)カルベタミド、(B1.8)ジメフロン、(B1.10)ノルフルラゾン、(B1.11)フルオメツロン、(B1.13)ジウロン、(B1.14)プロメトリン、(B1.15)トリフルラリン、(B1.16)スルフェントラゾン、(B1.17)エタルフルラリン、(B1.19)フルミオキサジンから成る群から選択される、双子葉植物栽培において単子葉及び双子葉有害植物に対して選択的に有効な除草剤
    (B2) (B2.1)デスメジファム、(B2.2)フェンメジファム、(B2.3)キンメラク、(B2.4)クロピラリド、(B2.5)ピリデート、(B2.6)エタメツルフロン−メチル、(B2.7)ピリチオバク、(B2.8)オキシフルオルフェン、(B2.9)ホメサフェン、(B2.10)フルミクロラク、(B2.13)オキサスルフロンから成る群から選択される、双子葉植物栽培において主に双子葉有害植物に対して選択的に有効な除草剤;並びに
    (B3) (B3.2)アミカルバゾン、(B3.3)ピリフタリド、(B3.4)トリフロキシスルフロン、(B3.6)テプラロキシジムから成る群から選択される、双子葉植物栽培において主に単子葉有害植物に対して選択的に有効な除草剤
    から成る化合物群からの1種類以上の除草剤を意味する。
  2. 成分(A)として、式(A1):
    【化2】
    Figure 0005209834
    [式中、Rは式(I)に述べた意味を有し、Me=メチルである]
    で示される1種類以上化合物又はそれらの塩を含有する、請求項1記載の組み合わせ除草剤。
  3. さらに、安全化剤、肥料および成長調節剤より成る群から選択される1種類以上の成分を含有する、請求項1又は2に記載の組み合わせ除草剤。
  4. 請求項1〜3のいずれかで定義した組み合わせ除草剤を生育前に、生育後に、又は生育前と生育後に、植物に、植物種子に又は植物がその上に生長する面に一緒に又は分けて施用する、有害植物の撲滅方法。
  5. 植物栽培における有害植物の選択的撲滅のための請求項4記載の方法。
  6. 双子葉植物栽培における有害植物の選択的撲滅のための請求項5記載の方法。
  7. 植物栽培が遺伝子工学的に変化される又は突然変異選択によって得られる、請求項5又は6に記載の方法。
  8. 請求項1〜3のいずれかによって定義された組み合わせ除草剤の、有害植物撲滅のための使用。
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