JP2003513991A - アシル化アミノフェニルスルホニル尿素を含む除草剤の組み合わせ - Google Patents
アシル化アミノフェニルスルホニル尿素を含む除草剤の組み合わせInfo
- Publication number
- JP2003513991A JP2003513991A JP2001537548A JP2001537548A JP2003513991A JP 2003513991 A JP2003513991 A JP 2003513991A JP 2001537548 A JP2001537548 A JP 2001537548A JP 2001537548 A JP2001537548 A JP 2001537548A JP 2003513991 A JP2003513991 A JP 2003513991A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- herbicides
- plant
- methyl
- formula
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
して少なくとも二種除草剤の組み合わせ(配合物(Kombination))を含む農薬
の技術分野に属するものである。
よび/または植物成長制御剤としてのそれらの使用については刊行物WO 95
/29899から公知になっている。この種構造の化合物のうち、化学式(1)
の化合物およびそれらの塩が特に注目される。
にメチルを表し、 R2は水素または(C1〜C4)アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、特
にメチルを表し、 R3は水素または(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、(C2〜C 4 )アルケノキシ、(C2〜C4)アルキノキシ、(C3〜C6)シクロアルキルを
表し、ここで前記5個の基はそれぞれ非置換であるか、またはハロゲン、シアノ
、(C1〜C4)アルコキシおよび(C1〜C4)アルキルスルホニルからなる群か
らの1個または複数の基で置換されていて、好ましくは水素、メチル、トリフル
オルメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、メトキシ
またはエトキシ、その中でもより好ましくは水素、メチルまたはメトキシ、特に
水素を表し、 基XおよびYの一方はハロゲン、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコ
キシ、(C1〜C4)アルキルチオを表し、ここで前記3個の基はそれぞれ非置換
であるか、またはハロゲン、(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキルチ
オからなる群からの1個または複数の残基によって置換されていて、 基XおよびYの他方は(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシまたは
(C1〜C4)アルキルチオを表し、ここで前記3個の基はそれぞれ非置換である
か、またはハロゲン、(C1〜C4)アルコキシおよび(C1〜C4)アルキルチオ
各基からなる群からの1個または複数の基によって置換されていて、特にXおよ
びYはそれぞれメトキシを表し、かつ ZはCHまたはN、特にCHを表す。
るが、しかしその作用は一般には、適用量、調製形態、処理対象の危害性植物の
種類、多様性、気候および土壌条件などに依存している。より広範な判断基準と
しては、除草剤の作用期間または分解速度がある。除草剤の適用期間が長い場合
に、または地理的に限定されて現われることのある危害性植物への作用感度の変
化も必要に応じて考慮しなければならない。個々の危害性植物に対する作用低下
を除草剤の増量によって補うのは、限定的な範囲でしか可能でない。それは例え
ば、そうすることで除草剤の選択作用性が低下したり、あるいは適用量を増やし
てもしばしば効果が上がらなくなるからである。栽培での選択作用性は安定剤の
添加によって部分的には改善可能である。しかし一般には、作用物質の適用量を
少なくして除草効果の達成できる方法が常に求められている。適用量を下げれば
作用物質の所要量だけでなく、通例、調製助剤の所要量も削減されることになる
。双方の効果が経済コストを引き下げ、しかも除草剤処理におけるエコロジー無
害性をも改善させる。
または複数と配合することでも達成される。もちろん、複数作用物質の配合使用
では物理学上および生物学上の非適合現象が起きるのも稀でない。例えば複合調
製における安定性の欠如、作用物質の分解あるいは拮抗現象である。そうではな
くて、当該配合する作用物質の単独使用の場合と比較して適用量の削減を可能に
するような、良好な作用特性、高い安定性を持ち、できれば相乗効果を生むよう
な作用物質の配合が望まれる。
造の異なる特定除草剤とを配合して、例えば、除草剤の選択的適用に適した植物
栽培において必要に応じ安定剤の添加下でそれらを使用した場合、驚いたことに
それらが非常に好ましい相互作用をすることを見出した。
剤−コンビネーションであり、ここで (A)は式(I)の化合物またはその塩の群からの1種または複数の除草剤を表
し:
ル、特にメチルを表し、 R2は水素または(C1〜C4)アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、特
にメチルを表し、 R3は水素または(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、(C2〜C 4 )アルケンオキシ、(C2〜C4)アルキンオキシ、(C3〜C6)シクロアルキ
ルを表し、ここで前記5個の基はそれぞれ非置換であるか、またはハロゲン、シ
アノ、(C1〜C4)アルコキシおよび(C1〜C4)スルホニルからなる群からの
1個または複数の基で置換されていて、好ましくは水素、メチル、トリフルオロ
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、メトキシまた
はエトキシ、好ましくは水素、メチルまたはメトキシ、特に水素を表し、 基XおよびYの一方はハロゲン、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコ
キシ、(C1〜C4)アルキルチオを表し、ここで前記3個の基はそれぞれ非置換
であるか、またはハロゲン、(C1〜C4)アルコキシおよび(C1〜C4)アルキ
ルチオからなる群からの1個または複数の基で置換されていて、 基XおよびYの他方は(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシまたは
(C1〜C4)アルキルチオを表し、ここで前記3個の基はそれぞれ非置換である
か、またはハロゲン、(C1〜C4)アルコキシおよび(C1〜C4)アルキルチオ
からなる群からの1個または複数の基で置換されていて、特にXおよびYはそれ
ぞれメトキシを表し、かつ ZはCHまたはN、特にCHを表す]、 (B)は次の化合物(「一般名称」および「The Pesticide M
anual」11thEd.,(British Crop Protecti
on Council 1997、略称「PM」)の参照頁と共に記載)からな
る群からの1種または複数の除草剤を表す: (B1)次の群から選択される、数種の双子葉類栽培で単子葉類および双子葉
類有害植物に対して選択的に有効な除草剤: (B1.1)エトフメセート(Ethofumesate、PMのp.484
〜486)、即ちメタンスルホン酸−(2−エトキシ−2,3−ジヒドロ−3,
3−ジメチルベンゾフラン−5−イル)−エステル(使用量:AS10〜300
0g/ha、好ましくはAS20〜1500g/ha;使用量比A:B=1:1
000〜12:1、好ましくは1:300〜4:1); (B1.2)クロリダゾン(Chloridazon、PMのp.215〜2
16)、即ち5−アミノ−4−クロロ−2−フェニル−ピリダジン−3(2H)
−オン(使用量:AS50〜3000g/ha、好ましくはAS80〜2000
g/ha;使用量比A:B=1:3000〜1:1、好ましくは1:700〜1
:3); (B1.3)トリフルスルフロン(Triflusulfuron)およびメ
チルエステルなどのそのエステル(PMのp.1250〜1252)、即ち2−
[4−(ジメチルアミノ)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1,
3,5−トリアジン−2−イル]−カルバモイルスルファモイル]−6−メチル
−安息香酸もしくは−メチルエステル(使用量:AS1〜50g/ha、好まし
くはAS2〜40g/ha;使用量比A:B=1:50〜1:2、好ましくは1
:15〜1:3); (B1.4)メタミトロン(Metamitron、PMのp.799〜80
1)、即ち4−アミノ−4,5−ジヒドロ−3−メチル−6−フェニル−1,2
,4−トリアジン−5−オン(使用量:AS50〜5000g/ha、好ましく
はAS80〜4000g/ha;使用量比A:B=1:5000〜1:1、好ま
しくは1:1300〜1:2); (B1.5)メタザクロロ(Metazachlor、PMのp.801〜8
03)、即ち2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(1H−ピ
ラゾール−1−イル−メチル)−アセトアニリド(使用量:AS100〜300
0g/ha、好ましくはAS200〜2500g/ha;使用量比A:B=1:
3000〜2:1、好ましくは1:800〜1:1); (B1.6)ナプロパミド(Napropamide、PMのp.866〜8
68)、即ち(R,S)−N,N−ジエチル−2−(1−ナフチルオキシ)−プ
ロパンアミド(使用量:AS200〜3000g/ha、好ましくはAS300
〜2500g/ha;使用量比A:B=1:3000〜4:1、好ましくは1:
800〜2:1); (B1.7)カルベタミド(Carbetamide、PMのp.184〜1
85)、即ち(R)−カルボアニリン酸−1−(エチルカルバモイル)−エチル
エステル(使用量:AS500〜5000g/ha、好ましくはAS800〜4
000g/ha;使用量比A:B=1:5000〜10:1、好ましくは1:1
300〜5:1); (B1.8)ジメフロン(Dimefuron、PMのp.403〜404)
、即ち3−[4−(5−t−ブチル−2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1,3,
4−オキサジアゾール−3−イル)−3−クロロフェニル]−N,N−ジメチル
尿素(使用量:AS200〜4000g/ha、好ましくはAS300〜300
0g/ha;使用量比A:B=1:4000〜3:1、好ましくは1:1000
〜2:1); (B1.9)ジメタクロロ(Dimethachlor、PMのp.406〜
407)、即ち2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(2−メ
トキシエチル)−アセト−2’,6’−キシリリド、(使用量:AS30〜40
00g/ha、好ましくはAS200〜3000g/ha;使用量比A:B=1
:4000〜2:1、好ましくは1:1000〜1:1); (B1.10)ノルフルラゾン(Norflurazon、PMのp.886
〜888)、即ち4−クロロ−5−(メチルアミノ)−2−[3−(トリフルオ
ロメチル)−フェニル]−3−(2H)−ピリダジノン(使用量:AS500〜
6000g/ha、好ましくはAS400〜5000g/ha;使用量比A:B
=1:6000〜4:1、好ましくは1:2000〜3:1); (B1.11)フルオメツロン(Fluometuron、「メツロン(Me
turon)」とも称される;PMのp.578〜579)、即ちN,N−ジメ
チル−N’−[3−(トリフルオロメチル)−フェニル]尿素(使用量:AS1
00〜3000g/ha、好ましくはAS200〜2500g/ha;使用量比
A:B=1:3000〜2:1、好ましくは1:800〜1:1); (B1.12)式:CH3As(=O)(OH)2のメチルアルソン酸ならびに
メチルアルソン酸のDSMA=二ナトリウム塩またはMSMA=一ナトリウム塩
などのその塩(PMのp.821〜823)(使用量:AS500〜7000g
/ha、好ましくはAS600〜6000g/ha;使用量比A:B=1:70
00〜7:1、好ましくは1:2000〜5:1); (B1.13)ジウロン(PMのp.443〜445)、即ち3−(3,4−
ジクロロフェニル)−1,1−ジメチル−尿素(使用量:AS100〜5000
g/ha、好ましくはAS200〜4000g/ha;使用量比A:B=1:5
000〜2:1、好ましくは1:1300〜1:1); (B1.14)プロメトリン(プロメチリン(Promethyrin))(
PMのp.1011〜1013)、即ちN,N’−ビス(1−メチルエチル)−
6−メチルチオ)−2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン(使用量:AS
50〜5000g/ha、好ましくはAS80〜4000g/ha;使用量比A
:B=1:5000〜1:1、好ましくは1:1300〜1:2); (B1.15)トリフルラリン(PMのp.1248〜1250)、即ちα,
α,α−トリフルオロ−2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル−p−トルエン
(使用量:AS250〜5000g/ha、好ましくはAS400〜4000g
/ha;使用量比A:B=1:5000〜1:1、好ましくは1:1200〜4
:1); (B1.16)スルフェントラゾン(Sulfentrazone、PMのp
.1126〜1127)、即ち2’,4’−ジクロロ−5’−(4−ジフルオロ
メチル−4,5−ジヒドロ−3−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリ
アゾール−1−イル)メタンスルホンアニリド(使用量:AS50〜2000g
/ha、好ましくはAS70〜1500g/ha;使用量比A:B=1:200
0〜3:1、好ましくは1:500〜1:1); (B1.17)エタルフルラリン(Ethalfluralin、PMのp.
473〜474)、即ちN−エチル−α,α,α−トリフルオロ−N−(2−メ
チルアリル)−2,6−ジニトロ−p−トルエン(使用量:AS250〜500
0g/ha、好ましくはAS500〜4000g/ha;使用量比A:B=1:
5000〜2:1、好ましくは1:1300〜1:5); (B1.18)ベルノラート(PMのp.1264〜1266)、即ちS−プ
ロピル−ジプロピルチオカルバメート(使用量:AS250〜5000g/ha
、好ましくはAS500〜4000g/ha;使用量比A:B=1:5000〜
2:1、好ましくは1:3000〜1:5); (B1.19)フルミオキサジン(Flumioxazin、PMのp.57
6〜577)、即ちN−(7−フルオロ−3,4−ジヒドロ−3−オキソ−4−
プロピ−2−イニル−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)シクロヘキ
セ−1−エン−1,2−ジカルボキサミド(使用量:AS10〜500g/ha
、好ましくはAS20〜400g/ha;使用量比A:B=1:500〜12:
1、好ましくは1:300〜5:1); (B2)次の群から選択される、数種の双子葉類栽培で主に双子葉類有害植物
に対して選択的に有効な除草剤: (B2.1)デスメジファム(Desmedipham、PMのp.349〜
350)、即ちN−[3−(エトキシカルボニルアミノ)フェニル]−カルバミ
ン酸−フェニル−エステル(使用量:AS10〜5000g/ha、好ましくは
AS50〜4000g/ha;使用量比A:B=1:5000〜1:2、好まし
くは1:1300〜1:3); (B2.2)フェンメジファム(PMのp.948〜949)、即ちN−[3
−(メトキシカルボニルアミノ)フェニル]−カルバミン酸−3−メチルフェニ
ル−エステル(使用量:AS10〜5000g/ha、好ましくはAS50〜4
000g/ha;使用量比A:B=1:5000〜1:2、好ましくは1:13
00〜1:3); (B2.3)キンメラック(Quinmerac、PMのp.1080〜10
82)、即ち7−クロロ−3−メチル−キノリン−8−カルボン酸(使用量:A
S10〜1000g/ha、好ましくはAS20〜800g/ha;使用量比A
:B=1:1000〜1:4、好ましくは1:260〜1:5); (B2.4)クロピラリド(Clopyralid、PMのp.260〜26
3)、即ち3,6−ジクロロピリジン−2−カルボン酸およびその塩(使用量:
AS20〜1000g/ha、好ましくはAS30〜800g/ha;使用量比
A:B=1:1000〜7:1、好ましくは1:260〜3:1); (B2.5)ピリデート(Pyridate、PMのp.1064〜1066
)、即ちO−(6−クロロ−3−フェニルピリダジン−4−イル)−S−オクチ
ル−チオカルボネート(使用量:AS100〜5000g/ha、好ましくはA
S200〜3000g/ha;使用量比A:B=1:5000〜1.5:1、好
ましくは1:1000〜1:1); (B2.6)エタメトスルフロン−メチル(Ethametsulfuron
−methyl、PMのp.475〜476)、即ち2−{N−[N−(4−エ
トキシ−6−メチルアミノ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−アミノカル
ボニル]−アミノスルホニル}−安息香酸メチルエステル(使用量:AS1〜5
00g/ha、好ましくはAS2〜300g/ha;使用量比A:B=1:50
0〜150:1、好ましくは1:100〜90:1); (B2.7)ピリチオバク(Pyrithiobac)およびその塩、例えば
ナトリウム塩(PMのp.1073〜1075)、即ち2−クロロ−6−(4,
6−ジメトキシピリミジン−2−イルチオ)−安息香酸−ナトリウム塩(使用量
:AS5〜300g/ha、好ましくはAS10〜200g/ha;使用量比A
:B=1:300〜1:9、好ましくは1:200〜1:15); (B2.8)オキシフルオルフェン(Oxyfluorfen、PMのp.9
19〜921)、即ち2−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル−3
−エトキシ−4−ニトロフェニルエーテル(使用量:AS40〜800g/ha
、好ましくはAS60〜600g/ha;使用量比A:B=1:800〜4:1
、好ましくは1:200〜1:1); (B2.9)フォメサフェン(Fomesafen、PMのp.616〜61
8)、即ち5−(2−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリルオキシ)
−N−メチルスルホニル−2−ニトロベンズアミド(使用量:AS250〜50
00g/ha、好ましくはAS500〜4000g/ha;使用量比A:B=1
:5000〜2:1、好ましくは1:1300〜6:1); (B2.10)フルミクロラク(Flumiclorac、PMのp.575
〜576)、即ち[2−クロロ−5−(シクロヘキセ−1−エン−1,2−ジカ
ルボキシミド)−4−フルオロフェノキシ]酢酸およびペンチルエステルなどの
そのエステル(使用量:AS10〜400g/ha、好ましくはAS20〜30
0g/ha;使用量比A:B=1:400〜12:1、好ましくは1:100〜
5:1); (B2.11)2,4−DB(PMのp.337〜339)、即ち4−(2,
4−ジクロロフェノキシ)酪酸ならびにそのエステルおよび塩(使用量:AS2
50〜5000g/ha、好ましくはAS500〜4000g/ha;使用量比
A:B=1:5000〜1:2、好ましくは1:1300〜1:5); (B2.12)ジクロスラム(Diclosulam、AG CHEM Ne
wCompound Review,Vol.17,(1999)、p.37参
照、トリアゾロピリミジン−スルホンアニリド除草剤)
用量比A:B=1:150〜30:1、好ましくは1:40〜9:1); (B2.13)オキサスルフロン(Oxasulfuron、PMのp.91
1〜912)、即ちオキセタン−3−イル2−[(4,6−ジメチルピリミジン
−2−イル)−カルバモイルスルファモイル]ベンゾエート(使用量:AS10
〜300g/ha、好ましくはAS20〜200g/ha;使用量比A:B=1
:100〜3:1、好ましくは1:40〜5:1); (B3)下記の群から選択される、いくつかの双子葉植物栽培において主に単子
葉有害植物に対し選択的に有効である除草剤。 (B3.1)プロフルアゾル(AGROW.NO.338、1999年10月1
5日。26頁。PJB Publications Ltd.1999年、W0 97/15576)即ち、1−クロロ−N−[2−クロロ−4−フルオロ−5−
[(6S、7aR) −6−フルオロテトラヒドロ−1、3−ジオキソ−1H−ピロ
ロ[1、2−c]イミダゾ−ル−2(3H)−イル]フェニル]−メタンスルホン
アミド(使用量5〜1000gAS/ha、特に5〜800gAS/ha;使用
比A:B=1:350〜25:1、特に1:160〜10:1); (B3.2)アミカルバゾン(AGROW.NO.338、1999年10月1
5日。26頁。PJB Publications Ltd.1999年、DE 3839206)即ち、4−アミノ−N−(1、1−ジメチルエチル)−4、
5−ジヒドロ−3−(1−メチルエチル)−5−オキソ−1H−1、2、4−ト
リアゾ−ル−1−カルボキサミド)(使用量5〜1000gAS/ha、特に5
〜800gAS/ha;使用比A:B=1:350〜25:1、特に1:160
〜10:1); (B3.3)ピリフタリド(AGROW.NO.338、1999年10月15
日。26頁。PJB Publications Ltd.1999年、WO
91/05781)即ち、7−[(4、6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)チ
オ]−3−メチル−1(3H)−イソベンゾフラノン)(使用量5〜1000g
AS/ha、特に5〜800gAS/ha;使用比A:B=1:350〜25:
1、特に1:160〜10:1); (B3.4)トリフロキシスルフロンおよびその塩、例えばナトリウム塩(AG
ROW.NO.338、1999年10月15日。26頁。PJB Publi
cations Ltd.1999年、WO92/16522)即ち、N−[[
(4、6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−3−(2、
2、2−トリフルオロエトキシ)−2−ピリジンスルホンアミド(使用量5〜1
000gAS/ha、特に5〜800gAS/ha;使用比A:B=1:350
〜25:1、特に1:160〜10:1); (B3.5)エポコレオン(AGROW.NO.338、1999年10月15
日。26頁。PJB Publications Ltd.1999年、WO
94/28011)即ち、1−[(1S)−1−[(2R、3R)−3−[(1S
)−1−エチル−2−メチルプロピル]オキシラニル]エチル]ヘキサデカ−ヒド
ロ−10 a、 12a−ジメチル−8、9−ビス(1−オキソプロポキシ)−(
1R、3aS、3bS、6aS、8S、9R、10aR、10bS、12aS)
−6H−ベンズ(c)インデノ[5、4−e]オキセピン−6−オン(使用量5
−1000gAS/ha、特に5〜800gAS/ha;使用比A:B=1:3
50〜25:1、特に1:160〜10:1); (B3.6)テプラロキシジン(DE 4222261)即ち、2−[1−[[
[(2E)−3−クロロ−2−プロペニル]オキシ]イミノ]プロピル]−3−
ヒドロキシ−5−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−2−シクロヘキ
セン−1−オン(使用量5〜1000gAS/ha、特に5−800gAS/h
a;使用比A:B=1:350〜25:1、特に1:160〜10:1); 本発明の除草剤の組み合わせは成分AとBの含有により除草効果を示すが、さ
らに例えば別種の農薬有効成分および/または通常の植物保護添加剤および/ま
たは配合助剤を含有してもよく、またはこれらを一緒に用いてもよい。
)および(B)を一緒に施用することによって認められるが、しばしば時間差を
伴う使用(分割)においても認めることができる。いくつかの除草剤あるいは除
草剤の組み合わせを何回かに分けて使用する(連続使用)、例えば植物の成長前
に使用した後、成長後に使用する、あるいは成長後早期に使用したのち、成長後
中期または後期に用いるなど、もまた可能である。ここで好ましいのは本発明の
除草剤の組み合わせの有効物質の同時使用または時間的に近い使用である。
り高い作用強度、従来は含まれなかった型(穴埋め(Leucken))の制御、使用
期間の延長、及び/又は必要な個々の使用の総量の減少、そして−使用の結果と
して−経済的及び生態学的に有利な抗雑草系が得られる。
して予期せぬ方法により、個々の作用物質(A)及び(B)を用いて到達する作
用を超えて、相乗的な作用亢進が可能である。
は、単子葉及び双子葉植物に対して作用する。グループ(B2)の除草剤の組み
合わせパートナーは双子葉植物に対して優勢的に作用するが、一部は単子葉植物
に対しても作用することができる。グループ(B3)の除草剤の組み合わせパー
トナーは単子葉植物に対して優勢的に作用するが、一部は双子葉植物に対しても
作用することができる。
オマーを含む。式(I)の化合物及びその製造は、例えばWO95/29899
に記載されている。式(I)の作用物質の例は、式(A1)の化合物:
る)、特に化合物(A1.1)から(A1.6)である。 (A1.1)N−[N−4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−アミノカ
ルボニル]−2−(ジメチル−アミノカルボニル)−5−(ホルミルアミノ)−
ベンゾルスルホンアミド、即ちR3=水素である式(A1)及びその塩、即ちフ
ォラムスルフロン(Foramsulfuron)(AGROW 338号、1999年10
月15日、26頁、PJB Publications Ltd、1999); (A1.2)N−[N−4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−アミノカ
ルボニル]−2−(ジメチル−アミノカルボニル)−5−(アセチルアミノ)−
ベンゾルスルホンアミド、即ちR3=メチルである式(A1)及びその塩; (A1.3)N−[N−4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−アミノカ
ルボニル]−2−(ジメチル−アミノカルボニル)−5−(プロピオニルアミノ
)−ベンゾルスルホンアミド、即ちR3=エチルである式(A1)及びその塩;
(A1.4)N−[N−4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−アミノカ
ルボニル]−2−(ジメチル−アミノカルボニル)−5−(イソプロピルカルボ
ニルアミノ)−ベンゾルスルホンアミド、即ちR3=イソプロピルである式(A
1)及びその塩; (A1.5)N−[N−4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−アミノカ
ルボニル]−2−(ジメチル−アミノカルボニル)−5−(メトキシカルボニル
アミノ)−ベンゾルスルホンアミド、即ちR3=メトキシである式(A1)及び
その塩; (A1.6)N−[N−4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−アミノカ
ルボニル]−2−(ジメチル−アミノカルボニル)−5−(エトキシカルボニル
アミノ)−ベンゾルスルホンアミド、即ちR3=エトキシである式(A1)及び
その塩。
りEt=エチルである)、特に化合物(A2.1)から(A2.6)である。 (A2.1)N−[N−4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−アミノカ
ルボニル]−2−(ジメチル−アミノカルボニル)−5−(ホルミルアミノ)−
ベンゾルスルホンアミド、即ちR3=水素である式(A2)及びその塩; (A2.2)N−[N−4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−アミノカ
ルボニル]−2−(ジメチル−アミノカルボニル)−5−(アセチルアミノ)−
ベンゾルスルホンアミド、即ちR3=メチルである式(A2)及びその塩; (A2.3)N−[N−4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−アミノカ
ルボニル]−2−(ジメチル−アミノカルボニル)−5−(プロピオニルアミノ
)−ベンゾルスルホンアミド、即ちR3=エチルである式(A2)及びその塩;
(A2.4)N−[N−4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−アミノカ
ルボニル]−2−(ジメチル−アミノカルボニル)−5−(イソプロピルカルボ
ニルアミノ)−ベンゾルスルホンアミド、即ちR3=イソプロピルである式(A
2)及びその塩; (A2.5)N−[N−4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−アミノカ
ルボニル]−2−(ジメチル−アミノカルボニル)−5−(メトキシカルボニル
アミノ)−ベンゾルスルホンアミド、即ちR3=メトキシである式(A2)及び
その塩; (A2.6)N−[N−4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−アミノカ
ルボニル]−2−(ジメチル−アミノカルボニル)−5−(エトキシカルボニル
アミノ)−ベンゾルスルホンアミド、即ちR3=エトキシである式(A2)及び
その塩。
ある、
味し、そしてR4=メトキシ、クロロまたはメチルであり、特に化合物(A3.
1)から(A3.6)までは、 (A3.1)N−[N−(4−メトキシ−6−メチル−ピリミジン−2−イル)
−アミノカルボニル]−2−(ジメチル−アミノカルボニル)−5−(ホルミル
アミノ)−ベンゾルスルフォアミド、 すなわち、R3=水素およびR1=R2=メチルをもつ化学式(A3)およびその
塩; (A3.2)N−[N−(4−メトキシ−6−メチル−ピリミジン−2−イル)
−アミノカルボニル]−2−(ジメチル−アミノカルボニル)−5−(アセチル
アミノ)−ベンゾルスルフォンアミド、 すなわち、R3=メチルおよびR1=R2=メチルをもつ化学式(A3)およびそ
の塩; (A3.3)N−[N−(4−メトキシ−6−メチル−ピリミジン−2−イル)
−アミノカルボニル]−2−(ジメチル−アミノカルボニル)−5−(メトキシ
カルボニル)−ベンゾルスルフォンアミド、 すなわち、R3=メトキシおよびR1=R2=メチルをもつ化学式(A3)および
その塩; (A3.4)N−[N−(4−メトキシ−6−メチル−ピリミジン−2−イル)
−アミノカルボニル]−2−(ジエチル−アミノカルボニル)−5−(ホルミル
アミノ)−ベンゾルスルフォンアミド、 すなわち、R3=水素およびR1=R2=エチルをもつ化学式(A3)およびその
塩; (A3.5)N−[N−(4−メトキシ−6−メチル−ピリミジン−2−イル)
−アミノカルボニル]−2−(ジエチル−アミノカルボニル)−5−(アセチル
アミノ)−ベンゾルスルフォンアミド、 すなわち、R3=メチルおよびR1=R2=エチルをもつ化学式(A3)およびそ
の塩; (A3.6)N−[N−(4−メトキシ−6−メチル−ピリミジン−2−イル)
−アミノカルボニル]−2−(ジエチル−アミノカルボニル)−5−(メトキシ
カルボニル)−ベンゾルスルフォンアミド、 すなわち、R3=メトキシおよびR1=R2=エチルをもつ化学式(A3)および
その塩。
(ALS)を阻害し、それによって植物のタンパク質合成を阻害する。化学式(
I)の除草剤の使用量は広範囲に変えることが可能で、例えば0.001から0
.5kg AS/haである(AS/haは「1ヘクタール当りの活性物質」、
すなわち、純度100%の作用物質に換算、を意味する)。化学式(I)、とり
わけ化学式(A1),(A2)または(A3)、特に(A1)の除草剤の0.0
1から0.1kg AS/haの使用量は、1年性および多年性の害草、雑草さ
らにはハマスゲ科など比較的広い範囲のスペクトルの植物の出芽前および出芽後
に、有効である。組合せを工夫することにより、通常の使用量を、例えば0.5
から120g AS/ha、とりわけ2から80g AS/haの範囲に、低減
する。当該作用物質は一般に、水溶性注射用粉末(WP)、水分散性顆粒(WD
G)、水懸濁性顆粒(WEG)、浮遊懸濁剤(SE)、油性懸濁濃縮物(SC)
として調合可能である。
の重量関係で表される。 化学式(I)またはその塩の作用物質を栽培植物に使用するに当たっては、当
該栽培植物への損傷を減少するか、避けるために、栽培植物の目的ごとに、一定
量の安全剤を適用してもよい。適当な安全剤の例として、スルフォニル尿素除草
剤、特にフェニルスルフォニル尿素との組合せで、安全剤作用が発揮される。適
当な安全剤は、W0−A−96/14747およびそこに引用されている文献か
らわかる。
例である: a) ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸(S1)型の化合物、とり
わけ1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メ
チル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸エチルエステル(S1−1,メフェンピ
ル−ジエチル)およびWO91/07874に記載のような関連化合物、 b) ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸、とりわけ1−(2,4−ジクロ
ロフェニル)−5−メチル−2−ピラゾール−3−カルボン酸エチルエステル(
S1−2)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−ピラゾー
ル−3−カルボン酸エチルエステル(S1−3)、1−(2,4−ジクロロフェ
ニル)−5−(1,1−ジメチル−エチル)ピラゾール−3−カルボン酸エチル
エステル(S1−4)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−ピ
ラゾール−3−カルボン酸エチルエステル(S1−5)、およびEP−A−33
3131およびEP−A−269806に記載のような関連化合物、 c) トリアゾールカルボン酸(S1)型の化合物、とりわけフェンクロラゾー
ルのような化合物、すなわち、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリク
ロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチルエス
テル(S1−6)および関連化合物(EP−A−174562およびEP−A−
346620を参照)、 d) 5−ベンジルまたは5−フェニル−2−イソザゾリン−3−カルボン酸、
または5,5−ジフェニル−2−イソザゾリン−3−カルボン酸の型の化合物、
とりわけ5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソザゾリン−3−カルボン
酸エチルエステル(S1−7)または5−フェニル−2−イソザゾリン−3−カ
ルボン酸エチルエステル(S1−8)のような化合物およびWO91/0820
2に記載のような関連化合物、または特許出願(WO−A−95/07897)
に記載のような5,5−ジフェニル−2−イソザゾリン−カルボン酸エチルエス
テル(S1−9,イソザジフェン−エチル)または−n−プロピルエステル(S
1−10)または5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソザゾ
リン−3−カルボン酸エチルエステル(S1−11)。 e) 8−キノリンオキシ酢酸(S2)型の化合物、とりわけ,(5−クロロ−
8−キノリンオキシ)−酢酸−(1−メチル−ヘキシ−1−イル)−エステル(
S2−1),(5−クロロ−8−キノリンオキシ)−酢酸−(1,3−ジメチル
−ブチ−1−イル)−エステル(S2−2),(5−クロロ−8−キノリンオキ
シ)−酢酸−4−アリル−オキシ−ブチルエステル(S2−3),(5−クロロ
−8−キノリンオキシ)−酢酸−1−アリルオキシ−プロプ−2−イルエステル
(S2−4),(5−クロロ−8−キノリンオキシ)−酢酸エチルエステル(S
2−5),(5−クロロ−8−キノリンオキシ)−酢酸メチルエステル(S2−
6),(5−クロロ−8−キノリンオキシ)−酢酸アリルエステル(S2−7)
,(5−クロロ−8−キノリンオキシ)−酢酸−2−(2−プロピロデン−イミ
ノキシ)−1−エチルエステル(S2−8),(5−クロロ−8−キノリンオキ
シ)−酢酸−2−オキソ−プロプ−1−イルエステル(S2−9)およびEP−
A−86750,EP−A−94349およびEP−A−191736またはE
P−A−0492366に記載のような関連化合物、 f) (5−クロロ−8−キノリンオキシ)−マロン酸型の化合物、とりわけ,
(5−クロロ−8−キノリンオキシ)−マロン酸−ジエチルエステル、(5−ク
ロロ−8−キノリンオキシ)−マロン酸−ジアリルエステル、(5−クロロ−8
−キノリンオキシ)−マロン酸−メチルル−エチルエステルのような化合物およ
びEP−A−0582198に記載のような関連化合物。 g) フェノキシ酢酸−または−プロピオン酸誘導体型の作用物質または例えば
2,4−ジクロロフェノキシ(エステル)(2,4−D),4−クロロ−2−メ
チル−フェノキシ−プロピオンエステル(メコプロプ),MCPAまたは3,6
−ジクロロ−2−メトキシ−ベンゾ酢酸(エステル)(ジカンバ)のような芳香
族カルボン酸。
そのうち、本発明の除草剤組合せには、下記の安全剤が適合する: h) 「フェンクロリン」(PM,S.512−511)(=4,6−ジクロロ
−2−フェニルピリミジン)のようなピリミジン型の作用物質、 i) 例えば「ジクロロミド」(PM,S.363−364)(=N,N−ジア
リル−2,2−ジクロロアセタミド),「AR−29148」(=3−ジクロロ
アセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリドン、Stauffe
r社製)、「ベノザコール」(PM,S.102−103)(=4−ジクロロア
セチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾザジン),「A
PPG−1292」(=N−アリール−N[1,3−ジオキソラン−2−イル]
−メチル]ジクロロアセタミド、PPG工業社製)、「ADK−24」(=N−
アリール−N−[(アリールアミノカルボニル)−メチル]−ジクロロアセタミ
ド、Sargro−Chem社製)、「AAD−67」または「AMON466
0」(=3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザ−スピロ[4,5]デカ
ン,NitrokemiaまたはMonsanto社製)、「ジクロノン」また
は「ABAS145138」または「ALAB145138」(=(−3−ジク
ロロアセチル−2,5,5−トリメチル−1,3−ジアザバイシクロ[4,3,
0]リオナン,BASF社製および「フリラゾール」または「AMON1390
0」(PM,637−638参照)(=(RS)−3−ジクロロアセチル−5−
(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリドン)のように開花前安全剤(土
壌作用安全剤)としてしばしば用いられるジクロロアセタミド型の作用物質 j) 例えば「AMG191」(CAS−Reg.第96420−72−3号)
(=2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキサロン,Nitroke
mia社製)のようなジクロロアセトン誘導体型の作用物質、 k) 例えば「オキサベトリニル」(PM,S.902−903)(=(Z)1
,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル,こ
れはメトールアクロール(Metolachlor)による損傷に対する種子安
全剤液として知られる、「フルキソフェニム」(PM,S.613−614)(
=1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオル−1−エタノン−O
−(1,3−ジオキサラン−2−イルメチル)−オキシム、これはメトールアク
ロール(Metolachlor)による損傷に対する種子安全剤液として知ら
れる、そして「シオメトリニル」または「A−CGA−43089」(PM,S
.1304)(=(Z)−シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)
これはメトールアクロール(Metolachlor)による損傷に対する種子
安全剤液として知られる、これらのように種子用浸染剤として知られるオキシイ
ミノ化合物型の作用物質、 l) 例えば「フルラゾール」(PM,S.590−591)(=2−クロロ−
4−トリフルオルメチル−1,3−チアゾール−5−カルボン酸ベンジルエステ
ル)、これはアラクロール(Alachlor)およびメトールアクロール(M
etolachlor)による損傷に対する種子安全剤液として知られる、よう
に種子用浸染剤として知られるチアゾールカルボン酸エステル型の作用物質、 m) 例えば「無水ナフタリン」(PM,S.1342)(=1,8−ナフタリ
ンジカルボン酸無水物)、これはチオカルバマセルビジデンによるトウモロコシ
の損傷に対する種子安全剤液として知られる、ように種子用浸染剤として知られ
るナフタリンジカルボン酸誘導体型の作用物質、 n) 例えば「ACL304415」(CAS−Reg.第31541−57−
8号)(=2−84−カルボキシ−クロマン−4−イル)−酢酸、Americ
an Cyanamid社製)のようなクロマン酢酸誘導体型の作用物質、 o) 例えば「ジメピペレート」または「AMY−93」(PM,S.404−
405)(=ピペリジン−1−チオカルボン酸−S−1メチル−1−フェニルエ
チルエステル)、「ダイムロン」または「ASK23」(PM,S.330)(
=1−(1−メチル−1−フェニルエチル−3−p−トリル−尿素)、「クミル
ロン」=AJC−940)(=3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−
メチル−1−フェニル−エチル)−尿素,JP−A−60087254を参照)
,「メトキシフェノン」または「ANK049」(=3,3−ジメチル−4−メ
トキシ−ベンゾフェノン),「CSB」(=1−ブロモ−4−(クロロメチルス
ルフォニル)−ベンゾール)(CAS−Reg.第54091−06−4号、K
umiai製)のように、損傷植物に対する除草剤だけでなく栽培植物への安全
剤としても使われる作用物質。
えば、小麦、大麦、ライ麦、カラスムギ、米、トウモロコシ、キビ)、テンサイ
、セイヨウアブラナ、綿およびダイズなど経済的に重要な栽培における有害植物
の駆除に適している。ここで、特に興味深いのは、テンサイ、セイヨウアブラナ
、綿およびダイズなどの双子葉栽培物における適用である。(A)と(B)の組
合せに関しても、これらの栽培は同様に好ましい。
が考慮の対象となる(除草剤の名称は、“The Pesticide Man
ual”第11版[British Crop Protection Cou
ncil,1997年]、略して“PM”の参照箇所に可能な限り従っており、
広く“俗名”に由来している): (B1)単子葉および双子葉の有害植物と比べて、一部の双子葉栽培物において
選択的に有効な除草剤であって、 a)テンサイにおいて選択的な除草剤であって、 (B1.1)エトフメセート(Ethofumesate)(PM、484〜486頁)、すな
わちメタンスルホン酸−(2−エトキシ−2,3ジヒドロ−3,3−ジメチルベ
ンゾフラン−5−イル)−エステル; (B1.2)クロリダゾン(PM、484〜486頁)、すなわち5−アミノ−
4−クロル−2−フェニル−ピリダジン−3(2H)−オン; (B1.3)トリフルスルフロン(Triflufulfron)およびそのエステル、例えば
メチルエステル(PM、1250〜1252頁)、すなわち2−[4−(ジメチ
ルアミノ)−6−(2,2,2−トリフルオルエトキシ)−1,3,5−トリア
ジン−2−イル]−カルバモイルスルファモイル]−6−メチル−安息香酸また
は−メチルエステル; (B1.4)メタミトロン(PM、799〜801頁)、すなわち4−アミノ−
4,5−ジヒドロ−3−メチル−6−フェニル−1,2,4−トリアジン−5−
オン; からなる群より選択されるもの; b)セイヨウアブラナにおいて選択的な除草剤であって、 (B1.5)メタザクロル(Metazachlor)(PM、801〜803頁)、すなわ
ち2−クロル−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(1H−ピラゾル−1
−イルメチル)−アセトアニリド; (B1.6)ナプロパミド(Napropamide)(PM、866〜868頁)、すなわ
ち(R,S)−N,N−ジエチル−2−(1−ナフチルオキシ)−プロパンアミ
ド; (B1.7)カルベタミド(Carbetamide)(PM、184〜185頁)、すなわ
ち(R)−カルバニリン酸−1−(エチルカルバモイル)−エチルエステル; (B1.8)ジメフロン(Dimefuron)(PM、403〜404頁)、すなわち3
−[4−(5−tert−ブチル−2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1,3,4
−オキサジアゾル−3−イル)−3−クロルフェニル]−N,N−ジメチル尿素
; (B1.9)ジメタクロル(Dimethachlor)(PM、406〜407頁)、2−ク
ロル−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(2−メトキシエチル)−アセ
ト−2’,6’−キシリド; からなる群より選択されるもの; c)綿において選択的な除草剤であって、 (B1.10)ノルフルラゾン(Norflurazon)(PM、886〜888頁)、す
なわち4−クロル−5−(メチルアミノ)−2−[3−(トリフルオルメチル)
−フェニル]−3−(2H)−ピリダジノン; (B1.11)フルオメツロン(Fluometuron)(“メツロン”(Meturon)ともよば
れる、PM、578〜579頁)、すなわちN,N−ジメチル−N’−[3−(
トリフルオルメチル)−フェニル]−尿素; (B1.12)式CH3As(=O)(OH)2のメチルアルソン酸およびその塩
、例えば、メチルアルソン酸の二ナトリウム塩=DSMAまたは一ナトリウム塩
=MSMA(PM、821〜823頁); (B1.13)ジウロン(Diuron)(PM、443〜445頁)、すなわち3−(
3,4−ジクロルフェニル)−1,1−ジメチル−尿素; (B1.14)プロメトリン(Prometryn)(プロメチリン(Promethyrin))(PM
、1011〜1013頁)、すなわちN,N’−ビス(1−メチルエチル)−6
−メチルチオ)−2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン; からなる群より選択されるもの; d)ダイズにおいて選択的な除草剤であって、 (B1.15)トリフルラリン(Trifluralin)(PM、1248〜1250頁)
、すなわちα,α,α−トリフルオロ−2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル
−p−トルオール; (B1.16)スルフェントラゾン(Sulfentrazone)(PM、1126〜112
7頁)、すなわち2’,4’−ジクロロ−5’−(4−ジフルオロメチル−4,
5−ジヒドロ−3−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾル−1−
イル)メタンスルホンアニリド; (B1.17)エタルフルラリン(Ethalfluralin)(PM、473〜474頁)
、すなわちN−エチル−α,α,α−トリフルオロ−N−(2−メチルアリル)
−2,6−ジニトロ−p−トルオール; (B1.18)ヴェルノレート(Vernolate)(PM、1264〜1266頁)、
すなわちS−プロピルジプロピルチオカルバメート; (B1.19)フルミオキサジン(Flumioxazin)(PM、576〜577頁)、
すなわちN−(7−フルオロ−3,4−ジヒドロ−3−オキソ−4−プロプ−2
−イニル−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル)シクロヘキス−1−エ
ン−1,2−ジカルボキサミド; からなる群より選択されるもの; からなる群より選択される除草剤; (B2)主に双子葉の有害植物と比べて、一部の双子葉栽培物において選択的に
有効な除草剤であって、 a)テンサイにおいて選択的な除草剤であって、 (B2.1)デスメディファム(Desmedipham)(PM、349〜350頁)、す
なわちN−[3−(エトキシカルボニルアミノ)フェニル]−カルバミン酸−フ
ェニル−エステル; (B2.1)フェンメディファム(Phenmedhipham)(PM、948〜949頁)
、すなわちN−[3−(メトキシカルボニルアミノ)フェニル]−カルバミン酸
−3−メチルフェニル−エステル; (B2.3)キンメラク(Quinmerac)(PM、1080〜1082頁)、すなわ
ち7−クロル−3−メチル−キノリン−8−カルボン酸; からなる群より選択されるもの; b)セイヨウアブラナにおいて選択的な除草剤であって、 (B2.4)クロピラリド(Clopyralid)(PM、260〜263頁)、すなわち
3,6−ジクロロピリジン−2−カルボン酸およびその塩; (B2.5)ピリデート(Pyridate)(PM、1064〜1066頁)、すなわち
O−(6−クロル−3−フェニルピリダジン−4−イル)−S−オクチル−チオ
カルボネート; (B2.6)エタメトスルフロン−メチル(PM、475〜476頁)、すなわ
ち2−{N−[N−(4−エトキシ−6−メチルアミノ−1,3,5−トリアジ
ン−2−イル)−アミノカルボニル]−アミノスルホニル}−安息香酸メチルエ
ステル; からなる群より選択されるもの; c)綿において選択的な除草剤であって、 (B2.7)ピリチオバク(Pyrithiobac)およびその塩、例えばナトリウム塩(
PM、1073〜1075頁)、すなわち2−クロル−6−(4,6−ジメトキ
シピリミジン−2−イルチオ)−安息香酸−ナトリウム塩; からなる群より選択されるもの; d)ダイズにおいて選択的な除草剤であって、 (B2.8)オキシフルオルフェン(Oxyfluorfen)(PM、919〜921頁)
、すなわち2−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トルイル3−エトキシ
−4−ニトロフェニルエーテル; (B2.9)フォメサフェン(Fomesafen)(PM、616〜618頁)、すなわ
ち5−(2−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トルイルオキシル)−N
−メチルスルホニル−2−ニトロベンズアミド; (B2.10)フルミクロラク(Flumiclorac)(PM、575〜576頁)、す
なわち[2−クロロ−5−(シクロヘキス−1−エン−1,2−ジカルボキシイ
ミド)−4−フルオロフェノキシ]酢酸、およびそのペンチルエステルなどのエ
ステル; (B2.11)2,4−DB(PM、337〜339頁)、すなわち4−(2,
4−ジクロロフェノキシ)酪酸、ならびにそのエステルおよび塩; (B2.12)ジクロスラム(Diclosulam)(AG CHEM New Comp
ound Review,Vol.17(1999年),37頁,トリアゾロピリ
ミジン−スルホンアニリド−除草剤を参照のこと);
すなわちオキセタン−3−イル2−[(4,6−ジメチルピリミジン−2−イル
)−カルバモイルスルファモイル]ベンゾエート; からなる群より選択されるもの; からなる群より選択される除草剤; (B3)主に単子葉の有害植物と比べて、一部の双子葉栽培物において選択的に
有効な除草剤であって、 (B3.1)プロフラゾール(Profluazol)(AGROW,No.338,199
9年10月15日,26頁,PJB Publications Ltd.19
99年,WO97/15576)、すなわち1−クロロ−N−[2−クロロ−4
−フルオロ−5−[(6S,7aR)−6−フルオロテトラヒドロ−1,3−ジ
オキソ−1H−ピロロ[1,2−c]イミダゾル−2(3H)−イル]フェニル
]−メタンスルホンアミド; B3.2)アミカルバゾン(Amicarbazone)(AGROW,No.338,199
9年10月15日,26頁,PJB Publications Ltd.19
99年,DE3839206)、すなわち4−アミノ−N−(1,1−ジメチル
エチル)−4,5−ジヒドロ−3−(1−メチルエチル)−5−オキソ−1H−
1,2,4−トリアゾル−1−カルボキサミド); B3.3)ピリフタリド(Pyriftalid)(AGROW,No.338,1999年
10月15日,26頁,PJB Publications Ltd.1999
年,WO91/05781)、すなわち7−[(4,6−ジメトキシ−2−ピリ
ミジニル)チオ]−3−メチル−1(3H)−イソベンゾフラノン; B3.4)トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)およびその塩、例えばナ
トリウム塩、(AGROW,No.338,1999年10月15日,26頁,
PJB Publications Ltd.1999年,WO92/1652
2)、すなわちN−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カ
ルボニル]−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−ピリジンスルホ
ンアミド; B3.5)エポコレオン(Epocholeone)(AGROW,No.338,1999
年10月15日,26頁,PJB Publications Ltd.199
9年,WO94/28011)、すなわち1−[(1S)−1−[(2R,3R
)−3−[(1S)−1−エチル−2−メチルプロピル]オキシラニル]エチル
]ヘキサデカ−ヒドロ−10a,12a−ジメチル−8,9−ビス(1−オキソ
プロポキシ)−(1R,3aS,3bS,6aS,8S,9R,10aR,10
bS,12aS)−6H−ベンズ[c]インデノ[5,4−e]オキセピン−6
−オン; B3.6)テプラロキシジム(Tepraloxydim)(DE4222261)、すなわち
2−[1−[[[(2E)−3−クロロ−2−プロペニル]オキシ]イミノ]プ
ロピル]−3−ヒドロキシ−5−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−
2−シクロヘキセン−1−オン; からなる群より選択される除草剤。
、一般的な誘導体、例えばエステルおよび塩、ならびに異性体、特に光学異性体
、のすべてでがこれに当てはまる。挙げた化合物の化学名は、“俗名”に含まれ
る化合物の少なくとも1種、しばしば好ましい化合物を表す。スルホニル尿素に
は、スルホンアミド基の水素原子の陽イオンによる置換により生成する塩も含ま
れている。
くは(B2)もしくは(B3)の化合物からの除草剤の組合せが、好ましい。 スキームに従った化合物(A)と1種またはそれ以上の化合物(B)の組合せ
は、さらに好ましい:
物質[作用物質(C)]を、以下のように付け加えた組合せも、本発明に従って
いる。
第一に本発明に従った2種の組合せを特に好ましく解説している以下の条件を、
発明に従った2種の組合せが含有されていて、該2種の組合せが関連している場
合に限り、適用することができる。
い。
ラス(B1)、(B2)および(B3)からの複数種の化合物(B)とを組み合
わせることは、有意義であることができる。
植物生長調節剤(Pflanzenwachstumsregulatoren)、または植物保護に一般的な添
加剤および製剤助剤の群からの他の農業化学的作用物質と一緒に、組み入れるこ
とができる。添加剤は、例えば希釈剤および染料である。
有害植物の幅広い多様性に対し、著しい除草効果を示す。根茎、地下茎または他
の耐久性器官(Dauerorganen)から芽が出る駆除が難しい多年生の雑草も、該作用
物質により捕獲される。ここで、該物質を、種まき前、生育前または生育後の方
法で散布するか否かは、重要ではない。生育後の方法か、早期の種まき後−生育
前の方法での適用が好ましい。
らは、本発明に従った化合物により制御することができるが、列挙することによ
りある種の制限を生じるものではない。
urus spp.、Branchiaria spp.、Digitaria
spp.、Lolium spp.、Echinochloa spp.、P
anicum spp.、Phalaris spp.、Poa spp.、S
etaria spp.、ならびに1年生群からのCyperus種が、そして
多年生種の面においては、Agropyron、Cynodon、Impera
taならびにSorghumおよび多年生のCyperus種が、良好に捕獲さ
れる。
maranthus spp.、Chenopodium spp.、Chry
santhemum spp.、Galium spp.、Ipomoea s
pp.、Kochia spp.、Lamium spp.、Matricar
ia spp.、Pharbitis spp.、Polygonum spp
.、Sida spp.、Sinapis spp.、Solanum spp
.、Stellaria spp.、Veronica spp.およびVio
la spp.などの種に、1年生の面においてはXanthium spp.
に、ならびに多年生雑草ではConvolvus、Cirsium、Rumex
およびArtemisiaに及ぶ。
に阻害されるか、または雑草は子葉段階まで生長するが、その後生長が停止し、
最終的に3〜4週間経過した後に枯死する。
止が処理の直後に開始し、雑草植物は適用時点には存在し続ける。生長段階は特
定時間の後に完全に枯れるか枯死するので、この方法により、栽培植物に有害な
競争相手である雑草は、非常に早く、かつ持続的に排除される。
よる組合わせにおける有効物質の耐雨性は一般に好ましいものである。特に有利
な点として、本発明の組合わせに使用する化合物(A)および(B)の有効投与
量をきわめて少なく設定できるので、土壌に対するその作用が好適な低さである
ことが重要である。したがって、繊細な栽培に際してそれを適用するのが初めて
可能になっただけでなく、地下水汚染が実質的に避けられる。本発明による有効
物質の組合わせにより、有効物質の必要消費量を著しく減らすことができる。
生じる。その際、この組合わせにおける作用は、添加する個々の除草剤に予想さ
れる作用の和より強い。この相乗効果により、消費量の減少、より広域スペクト
ルの雑草および非イネ科植物(Ungraes)の撲滅、より即効性の除草作用
、より長い持続作用を達成でき、1回または数回の適用だけで有害植物をより良
好に制御でき、かつ可能な使用期間を延長できる。本発明の除草剤の適用により
、有害な含有物質、たとえば窒素またはオレイン酸の量、および土壌へのその侵
入も、部分的に減らすことができる。
合植物の生育を除き、これにより収穫を質的にも量的にも保証しおよび/または
高めるために必要である。この新規な組合わせは、前記の特性に関して従来法よ
り明らかに優れている。
効果を示すが、栽培植物にはほとんどまたは全く害がない。さらに、本発明の除
草剤は栽培植物には部分的に優れた成長調節特性を示す。これらは植物固有の代
謝に調和し、したがって植物成分に対する目的とする作用および収穫増大を達成
するために(たとえば乾燥および成長低下を解決することにより)適用できる。
したがってこれらは、植物を死滅させずに、不都合な植物成長を全般的に調節お
よび停止するのにも適する。植物の成長の停止は、多くの単子葉植物および双子
葉植物の栽培に際して大きな役割を果たす。これにより貯蔵中の収穫損失を少な
くし、または完全に防ぐことができるからである。
技術的に変化させた、または変異体の選択により得られた栽培植物における有害
植物を駆除するために適用できる。これらの栽培植物は通常は特別に有利な特性
、たとえば除草剤に対する抵抗性や植物の病害または植物の病害体(たとえば特
定の昆虫、または真菌、細菌もしくはウイルスなどの微生物)に対する抵抗性に
より優れている。他の特別な特性は、たとえば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成
および特殊な成分に関するものである。たとえば高いデンプン含量もしくは性質
の異なるデンプンを含有するか、または収穫物の脂肪酸組成が異なるトランスジ
ェニック植物が知られている。
は、たとえば古典的な品種改良法や変異体を得る方法である(たとえばUS 5
,162,602;US 4,761,373;US 4,443,971参照
)。それに代わって遺伝子技術的方法により、変化した特性をもつ新規植物を得
ることができる(たとえばEP−A−0221044、EP−A−013162
4参照)。たとえば下記のような多数の記載がある: −植物において合成されるデンプンを修飾するための栽培植物の遺伝子技術的
変化(たとえばWO92/11376、WO92/14827、WO91/19
806); −他の除草剤、たとえばスルホニル尿素に対する抵抗性を示すトランスジェニ
ック栽培植物(EP−A−0257993、US−A−5013659); −植物を特定の有害生物に対して抵抗性にするBacillus thuri
ngiensis毒素(Bt毒素)を産生する能力をもつトランスジェニック栽
培植物(EP−A−0142924、EP−A−0193259); −修飾された脂肪酸組成をもつトランスジェニック栽培植物(WO91/13
972)。
多数の分子生物学的方法が知られている。たとえば下記を参照:Sambroo
k et al.,1989,Molecular Cloning.A La
boratory Manual,第2版,Cold Spring Harb
or Laboratory Press,ニューヨーク州コールド・スプリン
グ・ハーバー;またはWinnacker,”Gene und Klone”
,VCH Weinheim,第2版,1996;またはChristou,”
Trends in Plant Science”1(1996)423−4
31。
変化を可能にする核酸分子をプラスミドに挿入する。前記の標準法により、たと
えば塩基交換を行い、配列の一部を除去し、あるいは天然配列または合成配列を
挿入することができる。DNAフラグメントを相互に結合させるために、そのフ
ラグメントにアダプターまたはリンカーを挿入できる。
ために少なくとも1つの対応するアンチセンスRNA、センスRNAを発現させ
るか、あるいは前記遺伝子生成物の特異的転写体を分解する少なくとも1つの対
応する構築リボザイムを発現させることにより達成できる。
全コード配列を含むDNA分子、およびコード配列の部分のみを含むDNA分子
を使用でき、その際この部分は細胞においてアンチセンス作用をもたなければな
らない。コード配列に対する高度の相同性を示すが、完全に同一ではないDNA
配列も使用できる。
意のコンパートメントに位置することができる。ただし特定のコンパートメント
に局在させるために、たとえばコード配列を、特定のコンパートメントに局在す
るのを保証するDNA配列と連係させることができる。このような配列は当業者
に既知である(たとえばBraun et al.,EMBO J.,11(1
992),3219−3227;Wolter et al.,Proc.Na
tl.Acad.Sci.USA,85(1988),846−850;Son
newalt et al.,Plant J.,1(1991),95−10
6参照)。
スジェニック植物は、原則として任意の植物種の植物である。すなわち単子葉植
物であってもよく、双子葉植物であってもよい。したがって、相同(=天然)遺
伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害、または異種(=外来)
遺伝子もしくは遺伝子配列の発現により変化した特性を示すトランスジェニック
植物が得られる。
ートムギ、イネ、トウモロコシ、キビ)、テンサイ、サトウキビ、ナタネ、ワタ
およびダイズなどの植物栽培において、殊に双子葉植物、たとえばテンサイ、ナ
タネ、ワタおよびダイズの栽培において、不都合な植物の成長を駆除する方法で
あって、1以上のタイプ(A)の除草剤を1以上のタイプ(B)の除草剤と共に
、有害植物、植物の部分、植物の種子、または植物が生育する表面、たとえば耕
地に付与することを特徴とする方法である。
、好ましくはアセトラクテートシンターゼ(ALS)阻害薬に抵抗性である。 本発明の目的は、化合物(A)+(B)の新規組合わせを、特に植物栽培にお
ける有害植物の駆除に使用することである。
たは一般的な配合助剤を含む、2種類の成分(A)と(B)の混合の組み合わせ
として存在し、これを次いで常法により水で希釈して使用してもよく、あるいは
別個に配合された、または部分的に別個に配合された成分を一緒に水で希釈する
ことによりいわゆるタンクミックスとして使用してもよい。
たは物理化学的パラメーターに応じて種々の方法で配合することができる。一般
的に可能なの組み合わせとしては下記のものが挙げられる:噴霧用粉末(WP)
、水溶性濃縮液、乳化性濃縮液(EC)、水性液剤(SL)、乳剤(EW)、た
とえば水中油形乳剤および油中水形乳剤、噴霧用液剤または乳剤、懸濁濃縮液(
SC)、油性または水性分散液剤、懸濁乳剤、散粉剤(DP)、消毒剤、土壌ま
たは敷き藁に適用するための顆粒剤、あるいは水分散性顆粒(WG)、ULV−
組み合わせ、マイクロカプセルまたはワックス。
:Winnacker−Kuechler,”Chemische Techn
ologie”,7巻,C.Hauser出版社,ミュンヘン,第4版,198
6;van Valkenburg,”Pesticide Formulat
ions”,Marcel Dekker,ニューヨーク,1973;K.Ma
rtens,”Spray−Drying Handbook”,第3版,19
79,G.Goodwin社,ロンドン。
知であり、たとえば下記に記載されている:”Handbook of ins
ecticide Dust Diluents and Carriers”
,第2版,Darland Books,ニュージャージー州コールドウェル;
H.v.Olphen,”Introduction to Clay Col
loid Chemistry”,第2版,J.Wiley & Sons,ニ
ューヨーク州マースデン,”Solvents Guide”,第2版,Int
erscience,ニューヨーク,1950;McCutcheon’s,”
Detergents and Emulsifiers Annual”,M
C Publ.社,ニュージャージー州リッジウッド;Sisley and
Wood,”Encyclopedia of Surface Active
Agents”,Chem.Publ.社,ニューヨーク,1964;Sch
oenfeldt,”Grenzflaechenaktive Aethyl
eneoxidaddukte”,Wiss出版社,シュツットガルト,197
6;Winnacker−Kuechler,”Chemische Tech
nologie”,7巻,C.Hauser出版社,ミュンヘン,第4版,19
86。
殺虫剤、ならびにSafener、肥料および/または成長調節剤との組合わせ
を、たとえば最終組み合わせの形で、またはタンクミックスとして調製すること
もできる。
に、希釈剤または不活性物質のほかにさらに、イオン性または非イオン性界面活
性剤(湿潤剤、分散剤)、たとえばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポ
リエトキシル化脂肪アルコールもしくは−脂肪アミン、アルカンスルホナートも
しくはアルキルベンゼンスルホナート、リグニンスルホン酸ナトリウム、2,2
’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタリ
ンスルホン酸ナトリウム、またはオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含有
する。
(乳化剤)の添加のもとで、有機溶剤、たとえばブタノール、シクロヘキサノン
、ジメチルホルムアミド、キシレン、または高沸点の芳香族化合物もしくは炭化
水素に溶解することにより調製される。乳化剤としては、たとえば下記のものを
使用できる:アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、たとえばドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム、または非イオン性乳化剤、たとえば脂肪酸ポリグリ
コールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポ
リグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキ
ルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂
肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビトールエステル。
ー、たとえばカオリン、ベントナイトおよびPyrophyllit、またはケ
イソウ土と共に粉砕することにより調製される。
のビーズミルを用い、場合によりさらに界面活性剤、たとえば前記で他の組み合
わせタイプにおいて既に述べたものを添加して、湿式粉砕することにより調製で
きる。
によりさらに界面活性剤、たとえば前記で他の組み合わせタイプにおいて既に述
べたものを用いて、撹拌機、コロイドミルおよび/または静電ミキサーにより調
製される。
るいは有効物質濃縮液を吸着剤(たとえばポリビニルアルコール、ポリアクリル
酸ナトリウムまたは鉱油)と共にキャリヤー(たとえば砂、カオリナイト)また
は顆粒状不活性物質の表面に付与することにより調製できる。適切な有効物質を
肥料の調製に慣用される方法で(好ましくは肥料と混合して)顆粒化することも
できる。水分散性顆粒は、通常は常法により、たとえば噴霧乾燥法、回転床造粒
法、ディスク造粒法、高速混合法、および固体不活性物質を用いない押出しによ
り調製される。ディスク−、流動床−、押出し−および噴霧顆粒の調製のために
は、たとえば下記の方法を参照されたい:”Spray−Drying Han
dbook”,第3版,1979,G.Goodwin社,ロンドン;J.E.
Browning,”Agglomeration”,Chemical an
d Engineering,1967,p.147以下;”Perrt’s
Chemical Engineer’s Handbook”,第5版,Mc
Graw−Hill,ニューヨーク,1973,p.8−57。
.C.Klingman,”Weed Control as a Scien
ce”,John Wiley & Sons社,ニューヨーク,1961,p
.81−96、およびJ.D.Freyer,S.A.Evans,”Weed
Control Handbook”,第5版,Blackwell Sci
entific Publications,オックスフォード,1968,p
.101−103。
のタイプAおよび/またはBの有効物質を含有し、その際組み合わせの種類によ
っては下記の濃度が一般的である。噴霧用粉末では、有効物質濃度はたとえば1
0〜95重量%であり、100重量%になる残部は通常の配合成分からなる。乳
化性濃縮液では、有効物質濃度はたとえば5〜80重量%であってよい。
約0.2〜25重量%の有効物質を含有する。分散性顆粒のような顆粒剤の場合
、有効物質含量は一部は有効化合物が液体または固体のいずれで存在するか、ま
たどの造粒助剤および充填剤を使用するかにより左右される。通常は水分散性顆
粒における含量は10〜90重量%である。
潤剤、分散剤、乳化剤、保存剤、降霜保護剤、溶剤、充填剤、着色剤、キャリヤ
ー、消泡剤、蒸発抑制剤、およびpH値または粘度に作用する物質を含有する。
ルスルフェート系列の湿潤剤により改善しうることは既知である。これらはたと
えば10〜18個の炭素原子を含み、アルカリ塩またはアンモニウム塩の形であ
るが、マグネシウム塩としても使用できる:たとえばC12/C14−脂肪アルコー
ル−ジグリコールエーテル硫酸ナトリウム(Genapol(登録商標)LRO
、Hoechst);EP−A−0476555、EP−A−0048436、
EP−A−0336151またはUS−A−4,400,196、およびPro
c.EWRS Symp.,”Factors Affecting Herb
icidal Activity and Selectivity”,227
−232(1988)参照。さらに、アルキル−ポリグリコールエーテルスルフ
ェートが一連の他の除草剤、特にイミダゾリノン系列の除草剤に対する浸透助剤
および作用増強剤としても適することが知られている;たとえばEP−A−05
02014参照。
生する植物種からの油、たとえば大豆油、菜種油、トウモロコシ胚芽油、綿実油
、亜麻仁油、ヤシ油、パーム油、Distel油またはRhizinus油、特
に菜種油、およびそのエステル交換生成物、たとえばアルキルエステル、たとえ
ば菜種油メチルエステルまたは菜種油エチルエステルが含まれる。
る。C10−C22−脂肪酸エステルは、たとえば不飽和または飽和C10−C22−脂
肪酸、特に偶数の炭素原子をもつもの、たとえばエルカ酸、ラウリン酸、パルミ
チン酸、殊にC18−脂肪酸、たとえばステアリン酸、オレイン酸、リノール酸ま
たはリノレン酸のエステルである。
られる油に含有されるもの、またはC1−C20−アルキル−C10−C22−脂肪酸
エステル、たとえば前記のグリセリン−もしくはグリコール−C10−C22−脂肪
酸エステルとC7−C20−アルコール(たとえばめたのーる、エタノール、プロ
パノールまたはブタノール)の反応により得られるものである。この反応は既知
の方法、たとえばRoempp Chemie Lexikon,第9版,2巻
,p.1343,Thieme出版社(シュツットガルト)に記載の方法で実施
できる。
ル、エチルエステル、プロピルエステル、ブチルエステル、2−エチル−ヘキシ
ルエステルおよびドデシルエステルが好ましい。グリコール−およびグリセリン
−C10−C22−脂肪酸エステルとしては、C10−C22−脂肪酸、特に偶数の炭素
原子をもつ脂肪酸、たとえばエルカ酸、ラウリン酸、パルミチン酸、殊にC18−
脂肪酸、たとえばステアリン酸、オレイン酸、リノール酸またはリノレン酸のエ
ステルの単一または混合グリコールエステルおよびグリセリンエステルが好まし
い。
形で含有されてもよい:菜種油、たとえばHasten(登録商標)(Vict
orian Chemical Company,オーストラリア、以下Has
tenと呼ぶ;主成分:菜種油エチルエステル)、Actirob(登録商標)
B(Novance、フランス、以下ActirobBと呼ぶ;主成分:菜種油
メチルエステル)、Rako−Binol(登録商標)(Bayer社、ドイツ
、以下Rako−Binolと呼ぶ;主成分:菜種油)、Renol(登録商標
)(Stefes、ドイツ、以下Renolと呼ぶ;植物油成分:菜種油メチル
エステル)、またはStefes Mero(登録商標)(Stefes、ドイ
ツ、以下Meroと呼ぶ;主成分:菜種油メチルエステル)。
えば噴霧用粉末、乳化性濃縮液、分散液剤および水分散性顆粒の場合は水で希釈
する。散粉形調製物、土壌用顆粒もしくは散粉用顆粒、および噴霧用液剤は、通
常は使用前にもはや他の不活性物質で希釈しない。
特に緑色の植物および植物の部分、場合によりさらにに耕地に付与することがで
きる。1使用方法は有効物質全体をタンクミックスの形で調製することであり、
その際適切に配合した各有効物質の濃縮の組み合わせをタンク内で水と混合し、
得られた噴霧液を付与する。
は一般的に、成分の量が既に互いに適正な割合に調整されているので、使用しや
すいという利点をもつ。さらに、組み合わせ中の助剤を互いに最適に定めること
ができる。これに対し異なる組み合わせのタンクミックスは不都合な組合わせの
助剤となる可能性がある。
量部のタルクを混合し、ハンマーミルで粉砕すると、散粉剤が得られる。
カオリン含有石英、10重量部のリグニンスルホン酸カリウム、ならびに湿潤剤
および分散剤として1重量部のオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを混合し
、Stiftmuehlで摩砕すると、水に分散しやすい湿潤性粉末が得られる
。
ポリグリコールエーテル(Triton X207)、3重量部のイソトリデカ
ポリグリコールエーテル(8 EO)および71重量部のパラフィン系鉱油(沸
騰範囲、たとえば約225〜227EC)と混合し、Reibkugelmue
hlで5ミクロン以下の粒度に摩砕すると、水に分散しやすい分散濃縮液が得ら
れる。
ヘキサノン、および乳化剤として10重量部のオキシエチル化ノニルフェノール
から、乳化性濃縮液が得られる。
水を噴霧することにより造粒すると、水に分散しやすい顆粒が得られる。
ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム、 2重量部のオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム、 1重量部のポリビニルアルコール、 17重量部の炭酸カルシウムおよび 5重量部の水 をコロイドミルでホモジナイズおよび予備粉砕し、次いでビーズミルで摩砕し、
こうして得た懸濁液を噴霧塔内で1成分ノズルにより噴霧して乾燥させることに
よっても、水に分散しやすい顆粒が得られる。
害植物の発芽後、通常は2〜8葉期に、種々の量の本発明除草剤により処理した
(約100〜400l/haの水消費量)。
画に基づいて、有効物質または有効物質混合物の除草効果を視覚により採点した
。その際、すべての地上植物部分の害および発育を含めた。%で評価を行った(
100%有効=すべての植物が死滅;50%有効=植物および植物の緑色部分の
50%が死滅;0%有効=認めうる効果がない=対照区画)。それぞれ4区画の
評価を平均した。
を示す。
Claims (8)
- 【請求項1】 成分(A)と(B)の有効量を含む除草剤の組み合わせ、 (A)は式(I): 【化1】 で示される化合物類又はそれらの塩から成る群からの1種類以上の除草剤を意味
する、上記式中、 R1は水素又は(C1−C4)アルキルであり; R2は水素又は(C1−C4)アルキルであり; R3は水素、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C2−C4)
アルケノキシ、(C2−C4)アルキノキシ、(C3−C6)シクロアルキルであり
、最後に挙げた5つの基の各々は非置換であるか又はハロゲン、シアノ、(C1
−C4)アルコキシ及び(C1−C4)アルキルスルホニルから成る群からの1つ
以上の基によって置換される; X及びY基の一方はハロゲン、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキ
シ、(C1−C4)アルキルチオであり、最後に挙げた3つの基の各々は非置換で
あるか又はハロゲン、(C1−C4)アルコキシ及び(C1−C4)アルキルチオか
ら成る群からの1つ以上の基によって置換される;及び X及びY基の他方は(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ又は(C 1 −C4)アルキルチオであり、最後に挙げた3つの基の各々は非置換であるか又
はハロゲン、(C1−C4)アルコキシ及び(C1−C4)アルキルチオから成る群
からの1つ以上の基によって置換される; ZはCH又はNを意味する;及び (B)は、 (B1)幾つかの双子葉植物栽培において単子葉及び双子葉有害植物に対して
選択的に有効な除草剤、(B1.1)エトフメセート、(B1.2)クロリダゾ
ン、(B1.3)トリフルスルフロン、(B1.4)メタミトロン、(B1.5
)メタザクロル、(B1.6)ナプロパミド、(B1.7)カルベタミド、(B
1.8)ジメフロン、(B1.9)ジメタクロル、(B1.10)ノルフルラゾ
ン、(B1.11)フルオメツロン、(B1.12)メチルアルソン酸、(B1
.13)ジウロン、(B1.14)プロメトリン、(B1.15)トリフルラリ
ン、(B1.16)スルフェントラゾン、(B1.17)エタルフルラリン、(
B1.18)ヴェルノレート、(B1.19)フルミオキサジンから成る群から
選択される; (B2)幾つかの双子葉植物栽培において主に双子葉有害植物に対して選択的
に有効な除草剤、(B2.1)デスメジファム、(B2.2)フェンメジファム
、(B2.3)キンメラク、(B2.4)クロピラリド、(B2.5)ピリデー
ト、(B2.6)エタメツルフロン−メチル、(B2.7)ピリチオバク、(B
2.8)オキシフルオルフェン、(B2.9)ホメサフェン、(B2.10)フ
ルミクロラク、(B2.11)2,4−BD、(B2.12)ジクロスラム、(
B2.13)オキサスルフロンから成る群から選択される;並びに (B3)幾つかの双子葉植物栽培において主に単子葉有害植物に対して選択的
に有効な除草剤、(B3.1)プロフルアゾール、(B3.2)アミカルバゾン
、(B3.3)ピリフタリド、(B3.4)トリフロキシスルフロン、(B3.
5)エポコレオン、(B3.6)テプラロキシジムから成る群から選択される から成る化合物群からの1種類以上の除草剤を意味する。 - 【請求項2】 成分(A)として、式(A1): 【化2】 [式中、R3は式(I)に述べた意味を有し、Me=メチルである] で示される1種類以上化合物又はそれらの塩を含有する、請求項1記載の除草剤
の組み合わせ。 - 【請求項3】 さらに、他の種類の農業化学的有効物質、植物保護に通常用
いられる添加剤及び製剤化補助剤を含む群からの1種類以上の他の成分を含有す
る、請求項1又は2に記載の除草剤の組み合わせ。 - 【請求項4】 請求項1〜3のいずれかで定義した除草剤の組み合わせを生
育前に、生育後に、又は生育前と生育後に、植物に、植物の部分に、植物全体に
又は植物がその上に生長する面に一緒に又は分けて施用する、有害物質の撲滅方
法。 - 【請求項5】 植物栽培における有害植物の選択的撲滅のための請求項4記
載の方法。 - 【請求項6】 双子葉植物栽培における有害植物の選択的撲滅のための請求
項5記載の方法。 - 【請求項7】 植物栽培が遺伝子工学的に変化される又は突然変異選択によ
って得られる、請求項5又は6に記載の方法。 - 【請求項8】 請求項1〜3のいずれかによって定義された除草剤の組み合
わせの、有害植物撲滅のための使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19955056.5 | 1999-11-15 | ||
DE19955056A DE19955056A1 (de) | 1999-11-15 | 1999-11-15 | Herbizid-Kombination mit acylierten Aminophenylsulfonylharnstoffen |
PCT/EP2000/011185 WO2001035742A2 (de) | 1999-11-15 | 2000-11-11 | Herbizid-kombination mit acylierten aminophenylsulfonylharnstoffen |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003513991A true JP2003513991A (ja) | 2003-04-15 |
JP2003513991A5 JP2003513991A5 (ja) | 2010-05-27 |
JP5209834B2 JP5209834B2 (ja) | 2013-06-12 |
Family
ID=7929193
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001537548A Expired - Lifetime JP5209834B2 (ja) | 1999-11-15 | 2000-11-11 | アシル化アミノフェニルスルホニル尿素を含む除草剤の組み合わせ |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6498126B1 (ja) |
EP (1) | EP1231839B1 (ja) |
JP (1) | JP5209834B2 (ja) |
CN (1) | CN1269403C (ja) |
AR (1) | AR026452A1 (ja) |
AT (1) | ATE240041T1 (ja) |
AU (1) | AU1856701A (ja) |
BR (1) | BR0015583B1 (ja) |
CA (1) | CA2396119C (ja) |
CZ (1) | CZ297428B6 (ja) |
DE (2) | DE19955056A1 (ja) |
DK (1) | DK1231839T3 (ja) |
ES (1) | ES2198364T3 (ja) |
HR (1) | HRP20020516B1 (ja) |
HU (1) | HU228805B1 (ja) |
MX (1) | MXPA02004896A (ja) |
PL (1) | PL200172B1 (ja) |
PT (1) | PT1231839E (ja) |
RS (1) | RS50489B (ja) |
RU (1) | RU2273995C2 (ja) |
SK (1) | SK286728B6 (ja) |
UA (1) | UA72013C2 (ja) |
WO (1) | WO2001035742A2 (ja) |
ZA (1) | ZA200204713B (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003024225A2 (en) * | 2001-09-20 | 2003-03-27 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
AR036712A1 (es) | 2001-10-03 | 2004-09-29 | Syngenta Participations Ag | Composicion herbicida |
DE10160139A1 (de) * | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
DE10209478A1 (de) * | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
KR100960782B1 (ko) * | 2002-03-27 | 2010-06-01 | 구미아이 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 제초제 조성물 및 그것을 이용하는 제초방법 |
ES2315166B1 (es) * | 2006-04-28 | 2009-12-11 | Sumitono Chemical Company, Limited | Composicion herbicida. |
GB0625591D0 (en) * | 2006-12-21 | 2007-01-31 | Agrovista Uk Ltd | Herbicide composition |
GB0625589D0 (en) * | 2006-12-21 | 2007-01-31 | Agrovista Uk Ltd | Herbicide composition |
RU2672797C2 (ru) * | 2011-11-15 | 2018-11-19 | Закрытое акционерное общество Фирма "Август" | Гербицидная композиция и способ борьбы с сорными растениями в посевах культурных растений |
CN104106584A (zh) * | 2014-01-26 | 2014-10-22 | 山东先达农化股份有限公司 | 一种玉米田复配除草剂组合物 |
CN104230762B (zh) * | 2014-08-28 | 2016-01-13 | 青岛农业大学 | 一种含酰胺基团的苯磺酰胺类化合物及其制备和应用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0867604A (ja) * | 1994-06-23 | 1996-03-12 | Nissan Chem Ind Ltd | 除草剤組成物 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4415049A1 (de) * | 1994-04-29 | 1995-11-02 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylierte Aminophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Wachstumsregulatoren |
-
1999
- 1999-11-15 DE DE19955056A patent/DE19955056A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-11-11 AT AT00981250T patent/ATE240041T1/de active
- 2000-11-11 HU HU0203420A patent/HU228805B1/hu unknown
- 2000-11-11 JP JP2001537548A patent/JP5209834B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-11 CA CA2396119A patent/CA2396119C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-11 RS YUP-349/02A patent/RS50489B/sr unknown
- 2000-11-11 DK DK00981250T patent/DK1231839T3/da active
- 2000-11-11 CZ CZ20022090A patent/CZ297428B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-11-11 PL PL357474A patent/PL200172B1/pl unknown
- 2000-11-11 SK SK813-2002A patent/SK286728B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-11-11 EP EP00981250A patent/EP1231839B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-11 MX MXPA02004896A patent/MXPA02004896A/es active IP Right Grant
- 2000-11-11 BR BRPI0015583-7A patent/BR0015583B1/pt active IP Right Grant
- 2000-11-11 DE DE50002219T patent/DE50002219D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-11 ES ES00981250T patent/ES2198364T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-11 UA UA2002064927A patent/UA72013C2/uk unknown
- 2000-11-11 RU RU2002116249/04A patent/RU2273995C2/ru active
- 2000-11-11 PT PT00981250T patent/PT1231839E/pt unknown
- 2000-11-11 AU AU18567/01A patent/AU1856701A/en not_active Abandoned
- 2000-11-11 WO PCT/EP2000/011185 patent/WO2001035742A2/de active Search and Examination
- 2000-11-11 CN CNB008173036A patent/CN1269403C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-11-13 AR ARP000105977A patent/AR026452A1/es active IP Right Grant
- 2000-11-13 US US09/711,257 patent/US6498126B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-06-12 ZA ZA200204713A patent/ZA200204713B/en unknown
- 2002-06-13 HR HR20020516A patent/HRP20020516B1/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0867604A (ja) * | 1994-06-23 | 1996-03-12 | Nissan Chem Ind Ltd | 除草剤組成物 |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8158558B2 (en) | Herbicide combinations comprising specific sulfonylureas | |
US20030176284A1 (en) | Herbicide combination with acylated aminophenylsulfonylureas | |
PL212963B1 (pl) | Kompozycja herbicydów zawierajaca okreslone sulfonylomoczniki, sposób zwalczania szkodliwych roslin oraz zastosowanie tej kompozycji | |
KR20070047821A (ko) | 특이 케토에놀을 포함하는 제초제 배합물 | |
PL217226B1 (pl) | Kompozycja herbicydów zawierająca określone sulfonylomoczniki, sposób zwalczania szkodliwych roślin i zastosowanie kompozycji herbicydów | |
JP5209834B2 (ja) | アシル化アミノフェニルスルホニル尿素を含む除草剤の組み合わせ | |
ES2782829T3 (es) | Combinaciones ternarias de herbicidas que comprenden mesosulfurón-metilo, yodosulfurón-metilo y tiencarbazón-metilo | |
JP2003513991A5 (ja) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20071112 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20071114 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under section 19 (pct) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20100401 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20101207 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101209 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110308 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110315 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110411 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110418 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110509 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110516 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110608 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20110915 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120126 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120425 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120507 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120525 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120601 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120626 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130125 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130222 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160301 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5209834 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |