JP5196258B2 - エポキシ樹脂及びそれを用いたエポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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温度計、撹拌装置を付した4つ口フラスコに、エポキシ当量476g/eqのビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「エピクロン1050」;上記一般式(1’)のエポキシ樹脂で、nが平均2.2のもの)476質量部とキシレン231質量部を仕込み、溶解する。触媒としてジブチル錫ジラウレート(日東化成株式会社製ネオスタンU−200)0.03質量部を加え、50度で2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工株式会社製「カレンズAOI」)36質量部を1時間かけて分割添加し、添加後さらに2時間反応させる。IRによって、イソシアネート基(2250cm−1付近)の消失を確認後、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール(以下、「BHT」という。)0.05質量部を加え、不揮発分70質量%のエポキシ樹脂(A−1)を得た。
温度計、撹拌装置、窒素ガス導入管を付した4つ口フラスコに、エポキシ当量189g/eqのビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「エピクロン850」;上記一般式(1’)のエポキシ樹脂で、nが平均0.1のもの)189質量部とビスフェノールA30質量部、水酸基当量102g/eqのフェノールノボラック(DIC株式会社製「M−70G」)23質量部を仕込む。80℃に昇温し、テトラメチルアンモニウムクロライド0.04質量部を加え、140℃で5時間反応させる。エポキシ当量が470g/eqを超えたことを確認後、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「エピクロン850」)296質量部とキシレン101質量部を加え、50℃に冷却する。触媒としてジブチル錫ジラウレート(日東化成株式会社製ネオスタンU−200)0.03質量部を加えた後、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工株式会社製「カレンズAOI」)41質量部を1時間かけて分割添加し、添加後さらに2時間反応させる。IRによって、イソシアネート基(2250cm−1付近)の消失を確認後、BHT0.05質量部とイソブタノール43質量部を加え、不揮発分80質量%のエポキシ樹脂(A−2)を得た。
温度計、撹拌装置を付した4つ口フラスコに、エポキシ当量476g/eqのビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「エピクロン1050」)476質量部とペンタエリスリトールトリアクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM−306」)24質量部及びキシレン214質量部を仕込み、溶解することにより、不揮発分70質量%のエポキシ樹脂と多官能アクリレートとの樹脂組成物(A−3)を得た。
温度計、撹拌装置、窒素ガス導入管を付した4つ口フラスコに、エポキシ当量189g/eqのビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「エピクロン850」)189質量部とビスフェノールA30質量部、水酸基当量102g/eqのフェノールノボラック(DIC株式会社製「M−70G」)23質量部を仕込む。80℃に昇温し、テトラメチルアンモニウムクロライド0.04質量部を加え、140℃で5時間反応させる。フェノール性水酸基の消失を確認後、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「エピクロン850」)296質量部とキシレン99質量部とイソブタノール42質量部を加える。さらにペンタエリスリトールトリアクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM−306」)27質量部を加え、撹拌均一することにより、不揮発分80質量%のエポキシ樹脂と多官能アクリレートとの樹脂組成物(A−4)を得た。
温度計、撹拌装置、窒素ガス導入管を付した4つ口フラスコに、エポキシ当量189g/eqのビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「エピクロン850」)189質量部とビスフェノールA30質量部、水酸基当量102g/eqのフェノールノボラック(DIC株式会社製「M−70G」)23質量部を仕込む。80℃に昇温し、テトラメチルアンモニウムクロライド0.04質量部を加え、140℃で5時間反応させる。フェノール性水酸基の消失を確認後、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「エピクロン850」)296質量部とキシレン99質量部とイソブタノール42質量部を加えることにより、不揮発分80質量%のエポキシ樹脂組成物(A−5)を得た。
温度計、撹拌装置、窒素ガス導入管を付した4つ口フラスコに、ポリアミドアミン(DIC株式会社製「TD−977」)280質量部、マンニッヒ型ポリアミン(DIC株式会社製「F−4」)120質量部及び2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール(エアープロダクツジャパン株式会社製「アンカミンK−54」)38質量部を仕込んだ後、50℃で均一に混合して、不揮発成分66.5質量%、活性水素当量200g/eq(溶液値)のアミン系硬化剤を得た。
上記の実施例1で得られたエポキシ樹脂(A−1)(不揮発分70質量%)100質量部、キシレン17質量部及び上記の調製例4で得られたアミン系硬化剤24.6質量部を均一に混合して、エポキシ樹脂組成物を得た。
上記の実施例2で得られたエポキシ樹脂(A−2)(不揮発分80質量%)100質量部、キシレン17質量部及び上記の調製例4で得られたアミン系硬化剤51.6質量部を均一に混合して、エポキシ樹脂組成物を得た。
上記の調製例1で得られた樹脂組成物(A−3)(不揮発分70質量%)100質量部、キシレン17質量部及び上記の調製例4で得られたアミン系硬化剤25.2質量部を均一に混合して、エポキシ樹脂組成物を得た。
上記の調製例2で得られた樹脂組成物(A−4)(不揮発分80質量%)100質量部、キシレン17質量部及び上記の調製例4で得られたアミン系硬化剤53.7質量部を均一に混合して、エポキシ樹脂組成物を得た。
上記の調製例3で得られた樹脂組成物(A−5)(不揮発分80質量%)100質量部、キシレン17質量部及び上記の調製例4で得られたアミン系硬化剤56.5質量部を均一に混合して、エポキシ樹脂組成物を得た。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「エピクロン1050−70X」、不揮発分70質量%)100質量部、キシレン17質量部及び上記の調製例4で得られたアミン系硬化剤26.5質量部を均一に混合して、エポキシ樹脂組成物を得た。
上記の実施例3、4及び比較例1〜4で得られたエポキシ樹脂組成物をガラス板(厚さ2.0mm)に乾燥後の塗膜厚が100μmになるようにガムテープ堰を用いて塗布し、5℃の雰囲気下に放置して、塗膜硬化速度試験機(理研工学製「RCIドライングレコーダー」)を用いて、低温硬化性として半硬化時間及び完全硬化時間(単位:時間)を測定した。なお、半硬化時間及び完全硬化時間の判定基準は、以下の通りである。
半硬化時間:引っ掻き跡が急激に狭くなるまでの時間。
完全硬化時間:引っ掻き跡がなくなるまでの時間。
上記の実施例3、4及び比較例1〜4で得られたエポキシ樹脂組成物を#240のサンドペーパーで表面処理を行った冷却圧延鋼板に、バーコーターを用いて乾燥膜厚が50μmとなるように塗布し、25℃で1週間養生して、耐水性試験の試験片を得た。得られた試験片を水中に40℃で1週間浸漬し、ブリスター発生の有無を目視で確認した。
上記の耐水性試験と同様に得られた試験片を用いて、防食性試験を行った。防食性試験は、JIS K−5600−7−1(1999)に準拠して行った。試験片にカッターでクロスカットを入れた後、試験器内に置き、300hr試験を行った後、フラット部のブリスター発生の有無を目視で確認し、クロスカット部からの塗膜の膨れ幅を測定した。なお、膨れ幅の単位はmmである。
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