JP2010047757A - 混合多脂環式アミン(mpca)及びmpcaアルキレート - Google Patents
混合多脂環式アミン(mpca)及びmpcaアルキレート Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010047757A JP2010047757A JP2009190357A JP2009190357A JP2010047757A JP 2010047757 A JP2010047757 A JP 2010047757A JP 2009190357 A JP2009190357 A JP 2009190357A JP 2009190357 A JP2009190357 A JP 2009190357A JP 2010047757 A JP2010047757 A JP 2010047757A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- isocyanate component
- resin component
- aminocyclohexyl
- isocyanate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
- C08G18/5024—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing primary and/or secondary amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3225—Polyamines
- C08G18/3234—Polyamines cycloaliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/02—Polyureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2150/00—Compositions for coatings
- C08G2150/50—Compositions for coatings applied by spraying at least two streams of reaction components
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
【解決手段】イソシアネート成分と当該成分の少なくとも一部と反応して重合組成物を提供する樹脂成分とを含み、樹脂成分が4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、4−[(4−アミノシクロヘキシル)メチル]−シクロヘキサノール、2,4−ビス[(4−アミノシクロヘキシル)メチル]−シクロヘキシルアミン、4−[(4−アミノシクロヘキシル)メチル]−N−[4−[(4−アミノシクロヘキシル)メチル]シクロヘキシル]−シクロヘキシルアミン、4−(p−アミノベンジル)シクロヘキシルアミン、2,4−ビス(4’−アミノシクロヘキシル)アニリン、及び2,4’−ビス(4”−アミノシクロヘキシル)−2’,4−メチレンジアニリンからなる群から選択される少なくとも1種の多脂環式アミン、少なくとも1種の多脂環式アミンのアルキレート、並びにそれらの混合物を含む重合組成物。
【選択図】なし
Description
イソシアネート成分、及び
次の構造式I:
を有する有機化合物を含む樹脂成分、
を含む重合組成物が提供される。
イソシアネート成分、及び
次の構造式II:
を有する有機化合物を含む樹脂成分、
を含む重合組成物が提供される。
イソシアネート成分、及び
次の構造式III:
を有する有機化合物を含む樹脂成分、
を含む重合組成物が提供される。
イソシアネート成分を提供すること;
次の構造式I:
イソシアネート成分の少なくとも一部を樹脂成分の少なくとも一部と混合すること、
を含み、
その際、樹脂成分の少なくとも一部がイソシアネート成分の少なくとも一部と反応して重合組成物を提供し、その際、重合組成物中の樹脂成分に対するイソシアネート成分の体積比が、イソシアネート成分:樹脂成分=約1.00:1.00〜約1.20:1.00の範囲内の任意の比である。
混合多脂環式(MPCA)アミンの出発材料がGC分析を用いて分析され、重量パーセントで提供される次の材料を含むことが分かった:
PACM (材料1) 5.4%
PACM−OH (材料2) 4.9%
1/2PACM (材料3) 11.0%
三環 (材料4及び5) 56.5%
第二級アミン (材料6) 21.7%
上記の混合物は、混合物の全質量パーセントを100%とする触媒または10%のカーボン担持パラジウム(50%ウェット)をさらに含んだ。
1リットルのステンレス鋼(SS)容器が、例1Aからの300グラム(0.95モル)のMPCA、6.0gの2%Pd/C触媒、及び30グラムのイソプロピルアルコールで充填された。混合物は約60〜70℃の温度及び100psiのH2圧力に高められ、次いで190.8グラム(3.3モル)のアセトンが10分間にわたって加えられた。次いで、混合物は130℃の最高温度、800psiのH2の最大圧力まで高められた。H2圧力の監視によって顕著なH2の取り込みが分かった。260g(0.82モル)のMPCA、70gのイソプロピルアルコール、及び165.4g(2.85モル)のアセトンを用いて手順を繰り返した。さらに1/2の量(3.0g)の2%Pd/C触媒を添加した。2つの試料が組み合わされ、約50℃で0.2μmのフィルターに通されてTHF中でろ過された。ガスクロマトグラフィー分析によって、2つの試料がそれぞれ生成物の複合混合物を生成したが、最初の混合溶離液はほぼ消失し、そしてアルキレート種の特性のような新しい群の後の溶出成分の出現をもたらしたことが分かった。溶媒を除去した後、滴定によって、AEWが149及び比重が0.97であると測定された。AEWは1窒素あたり約(37/42)0.88のアルキル化濃度を示す。
20.5グラムの量の10%Pd/C触媒(50%ウェット)(MPCA+MIBKを基にして3質量%)が、1リットルのSS反応炉に充填され、その後に165.75グラム(1.66モル)のメチルイソブチルケトン(MIBK)中に溶解した149.8グラム(0.48モル)のMPCAが充填された。反応炉は、N2を用いて3回パージされそして漏れ点検が行われ、次いで、H2を用いて3回パージされそして漏れ点検が行われた。反応混合物は90℃に加熱され、H2バラストタンクに接続された100psiのH2で充填された。反応を22時間進行させ、次いでH2圧力を800psiに上げて、さらに5時間進行させた。次いで、粗反応混合物が圧力フィルター装置を用いて0.5μmのフィルターでろ過され、その後、真空蒸発によって過剰なMIBKを除去した。以下の第1表に示したGC分析によってアルキル化が起こったことが示され、及びアミン滴定が5.58meg/g(AEW 179.2g/eqv)を示した。AEWは、1窒素あたり(67/86)0.78のアルキル化濃度を示す。
上記の例1Cと同様の方法で調製された28%のMPCA−メチルイソブチルケトン(MIBK)還元アルキレート、8.4%のE100(Aldermarle社から提供されている)、2%のJEFFAMINE(商標)T−5000、31.5%のJEFFAMINE(商標)D2000、及び30%の(JeffamineD2000アルキレートである)JEFFAMINE(商標)SD−2001からなるポリウレアBサイドまたは樹脂成分が調整された。Aサイドまたはイソシアネート成分は、Rubinate9480(Huntsman社から提供されている)からなる。A及びB成分の両方が、GUSMER(商標)GX−7衝突混合スプレーガンを用いて、約160°Fに加熱されそして約2500psiの圧力でろうを塗った金属パネル上にスプレーされた。約18インチ×18インチの大きさの2枚のシートを、試験前に第1のシートを70℃で一晩中(約16時間)硬化させて及び第2のシートを少なくとも30日間大気条件下で硬化させて、準備した。プラークが、4秒のゲル化時間及び7秒の不粘着時間を有すると観察された。
25%のMPCA−アセトン還元アルキレート、5.6%のE100(Aldermarle社から提供されている)、2%のJEFFAMINE(商標)T−5000、38%のJEFFAMINE(商標)D2000、及び30%のJEFFAMINE(商標)SD−2001(JeffamineD2000アルキレート)からなるポリウレアBサイドまたは樹脂成分が調整された。Aサイドまたはイソシアネート成分はRubinate9480(Huntsman社)からなる。A及びB成分の両方が、GUSMER(商標)GX−7衝突混合スプレーガンを用いて、約160°Fに加熱されそして約2500psiの圧力でろうを塗った金属パネル上にスプレーされた。約18インチ×18インチの大きさの2枚のシートを、試験前に第1のシートを70℃で一晩中(約16時間)硬化させて及び第2のシートを少なくとも30日間大気条件下で硬化させて、準備した。プラークが、4秒のゲル化時間及び7秒の不粘着時間を有すると観察された。
27%のMPCA−アセトン還元アルキレート、9%のE300(Aldermarle社から提供されている)、3%のJEFFAMINE(商標)T−5000、36%のJEFFAMINE(商標)D2000、及び25%のJEFFAMINE(商標)SD−2001(JeffamineD2000アルキレート)からなるポリウレアBサイドまたは樹脂成分が調整された。Aサイドまたはイソシアネート成分はRubinate9480(Huntsman社)からなる。A及びB成分の両方が、GUSMER(商標)GX−7衝突混合スプレーガンを用いて、約160°Fに加熱されそして約2500psiの圧力でろうを塗った金属パネル上にスプレーされた。約18インチ×18インチの大きさのシートを、試験前に70℃で一晩中(約16時間)硬化させて準備した。プラークが、18秒のゲル化時間及び29秒の不粘着時間を有すると観察された。得られた試験片の他の測定値は次の通りである:硬さがASTM D−2240を用いて94ショアA;引っ張り強度が1936psi;伸度(%)が143;及び100%モジュラスがASTM D−412を用いて1616psi;ダイC引裂強さがASTM D−624を用いて352pli;及びスプリット引裂がASTM D−470を用いて44pli。
ポリウレア部分Bアミン樹脂ブレンド成分が、7%のMPCA、5.6%のE100、2%のJeffamine T−5000、38%のJeffamine D2000、及び30%のJeffamine SD−2001(Jeffiamine D2000アルキレート)の混合物からなって調製された。Aサイドまたはイソシアネート成分はRubinate9480(Huntsman社)からなる。A及びB成分の両方が、GUSMER(商標)GX−7衝突混合スプレーガンを用いて、約160°Fに加熱されそして約2500psiの圧力でろうを塗った金属パネル上にスプレーされた。約18インチ×18インチの大きさの2枚のシートを、試験前に第1のシートを70℃で一晩中(約16時間)硬化させて及び第2のシートを数週間大気条件下で硬化させて、準備した。
ポリウレア部分Bアミン樹脂ブレンド成分が、5%のMPCA、23.9%のE100、71.1%のJeffamine D2000の混合物からなって調製された。Aサイドまたはイソシアネート成分がPolyshield部分A(SPI社から提供されている)からなる。A及びB成分の両方が、GUSMER(商標)GX−7衝突混合スプレーガンを用いて、約160°Fに加熱されそして約2500psiの圧力でろうを塗った金属パネル上にスプレーされた。約18インチ×18インチの大きさの1枚のシートが調製され、試験前に大気条件で約1週間、次いで70℃で16時間、硬化された。プラークが、2秒のゲル化時間及び4秒の不粘着時間を有すると観察された。
ポリウレア部分Bアミン樹脂ブレンド成分が、15%のMPCA−アセトン還元アルキレート、19%のE100、66%のJeffamine D2000の混合物からなって調製された。Polyshield部分A(SPI社)が、A(またはイソシアネート含有)成分として用いられた。A及びB成分の両方が、GUSMER(商標)GX−7衝突混合スプレーガンを用いて、約160°Fに加熱されそして約2500psiの圧力でろうを塗った金属パネル上にスプレーされた。約18インチ×18インチの大きさの1枚のシートが調製され、試験前に大気条件で約1週間、次いで70℃で16時間、硬化された。プラークが、2秒のゲル化時間及び4秒の不粘着時間を有すると観察された。
Lakewood、WAのSpecialty Products社から入手した商業的に入手可能な材料のポリウレアプラーク、Polyshield HT(「SPI HT」)を、比較のために例2と同様の手法で調製した。
Cincinnati,OHのSherwin−Williams社のGeneral Polymers divisionから入手した商業的に入手可能な材料のポリウレアプラーク、EnviroLastic AR425を、比較のために例2と同様の手法で調製した。
Lakewood、WAのSpecialty Products社から入手した商業的に入手可能な材料のポリウレアプラーク、Polyshield SS−100を、比較のために例2と同様の手法で調製した。ゲル化時間は4秒であり、そして不粘着時間は8秒であった。
比較例D、E、F、及びGを、参照文献「Reddinger, Jerry L.; Hillman, Kenneth M.,「Tuning the Properties of Polyurea Elastomer Systems using Raw Material Selection and Processing Parameter Modulation」, PU Latin America 2001, International Polyurethanes Conference & Exhibition for Latin America, Conference Papers, Sao Paulo, Brazil, Aug. 28−30, 2001 (2001), P32/1−P32/7. CODEN: 69COBM CAN 137:264227 AN 2002:357450 CAPLUS」にしたがって調製した。
第5表の化学的膨張データを次の方法で得た。寸法1インチ×3インチの試験片を〜1/16インチの厚みのスプレーされたプラークから切断した。個々の試験片の重さを測定して(乾燥)、そして第5表に表示した液に完全に浸漬した。所定の時間の経過後に、試験片を液から取り出し、拭いて乾燥して重さを測定した。浸漬後の質量から出発質量を引いた差を出発質量で割った値を、パーセンテージの質量変化として報告する。
Claims (12)
- イソシアネート成分、及び
該イソシアネート成分の少なくとも一部と反応して重合組成物を提供する樹脂成分、
を含む重合組成物であって、
該樹脂成分が4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、4−[(4−アミノシクロヘキシル)メチル]−シクロヘキサノール、2,4−ビス[(4−アミノシクロヘキシル)メチル]−シクロヘキシルアミン、4−[(4−アミノシクロヘキシル)メチル]−N−[4−[(4−アミノシクロヘキシル)メチル]シクロヘキシル]−シクロヘキシルアミン、4−(p−アミノベンジル)シクロヘキシルアミン、2,4−ビス(4’−アミノシクロヘキシル)アニリン、及び2,4’−ビス(4”−アミノシクロヘキシル)−2’,4−メチレンジアニリンからなる群から選択される少なくとも1種の多脂環式アミン、該少なくとも1種の多脂環式アミンのアルキレート、並びにそれらの混合物を含む、重合組成物。 - 該樹脂成分に対する該イソシアネート成分の体積比が、該イソシアネート成分:該樹脂成分=約10.00:1.00〜約1.00:10.00の範囲内の任意の比である、請求項1に記載の重合組成物。
- 該イソシアネート成分がモノマー、準プレポリマー、完全プレポリマー、いくつかのポリイソシアネートのブレンド、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種を含む、請求項1に記載の重合組成物。
- 該イソシアネート成分が準プレポリマーを含む、請求項1に記載の重合組成物。
- 該準プレポリマーが脂肪族イソシアネート、芳香族イソシアネート、及び活性水素含有材料からなる群から選択される少なくとも1種を含む、請求項4に記載の重合組成物。
- 該活性水素含有材料がポリオール、高分子量アミン末端ポリオキシアルキレンポリオール、及びそれらの混合物から選択される少なくとも1種を含む、請求項5に記載の重合組成物。
- イソシアネート成分を提供すること;
4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、4−[(4−アミノシクロヘキシル)メチル]−シクロヘキサノール、2,4−ビス[(4−アミノシクロヘキシル)メチル]−シクロヘキシルアミン、4−[(4−アミノシクロヘキシル)メチル]−N−[4−[(4−アミノシクロヘキシル)メチル]シクロヘキシル]−シクロヘキシルアミン、4−(p−アミノベンジル)シクロヘキシルアミン、2,4−ビス(4’−アミノシクロヘキシル)アニリン、及び2,4’−ビス(4”−アミノシクロヘキシル)−2’,4−メチレンジアニリンからなる群から選択される少なくとも1種の多脂環式アミン、該少なくとも1種の多脂環式アミンのアルキレート、並びにそれらの混合物を含む硬化剤を含む樹脂成分を提供すること;並びに
該イソシアネート成分の少なくとも一部を該樹脂成分の少なくとも一部と混合すること、
を含む重合組成物を調製する方法であって、
該樹脂成分の該少なくとも一部が該イソシアネート成分の該少なくとも一部と反応して該重合組成物を提供し、その際、該重合組成物中の該樹脂成分に対する該イソシアネート成分の体積比が、該イソシアネート成分:該樹脂成分=約1.00:1.00〜約1.20:1.00の範囲内の任意の比である、
調製方法。 - 該樹脂成分に対する該イソシアネート成分の体積比が、該イソシアネート成分:該樹脂成分=約1.00:1.00である、請求項7に記載の方法。
- イソシアネート成分を提供すること;
次の構造式I:
を有する有機化合物を含む樹脂成分を提供すること;並びに
該イソシアネート成分の少なくとも一部を該樹脂成分の少なくとも一部と混合すること、
を含む重合組成物を調製する方法であって、
その際、該樹脂成分の該少なくとも一部が該イソシアネート成分の該少なくとも一部と反応して該重合組成物を提供し、その際、該重合組成物中の該樹脂成分に対する該イソシアネート成分の体積比が約1.00:1.00〜約1.20:1.00の範囲内の任意の比である、
調製方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US12/196,606 | 2008-08-22 | ||
US12/196,606 US8026318B2 (en) | 2008-08-22 | 2008-08-22 | Mixed polycycloaliphatic amines (MPCA) and MPCA alkylates |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010047757A true JP2010047757A (ja) | 2010-03-04 |
JP5319454B2 JP5319454B2 (ja) | 2013-10-16 |
Family
ID=41168529
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009190357A Expired - Fee Related JP5319454B2 (ja) | 2008-08-22 | 2009-08-19 | 混合多脂環式アミン(mpca)及びmpcaアルキレート |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8026318B2 (ja) |
EP (2) | EP2447294B1 (ja) |
JP (1) | JP5319454B2 (ja) |
CN (1) | CN101654506B (ja) |
AT (1) | ATE544795T1 (ja) |
ES (1) | ES2655695T3 (ja) |
PL (1) | PL2447294T3 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015129289A (ja) * | 2008-11-19 | 2015-07-16 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | テトラフルオロプロペン組成物およびその使用 |
JP2020095132A (ja) * | 2018-12-12 | 2020-06-18 | 日東電工株式会社 | 偏光フィルム製造用の処理槽及び偏光フィルムの製造装置 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5520379B2 (ja) * | 2009-08-13 | 2014-06-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 芳香族及び脂環式アミンの基づく多孔性ゲル |
CN108503555B (zh) * | 2018-05-09 | 2021-06-29 | 万华化学集团股份有限公司 | 4-((4-(二甲氨基)环己基)甲基)环己醇及制备方法和应用 |
CN110228215A (zh) * | 2019-06-19 | 2019-09-13 | 济宁联能工贸有限公司 | 一种输送带修复方法 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3557180A (en) * | 1968-07-02 | 1971-01-19 | Du Pont | 2,4-bis(isocyanatocyclohexylmethyl) cyclohexyl isocyanate |
JPS5337619A (en) * | 1976-09-15 | 1978-04-06 | Bayer Ag | Process for manufacturing polyisocyanate containing urethane and biuret group |
JPS57190015A (en) * | 1981-05-19 | 1982-11-22 | Kuraray Co Ltd | Polyurethane composition suitable as coating agent |
JPH05186560A (ja) * | 1991-06-04 | 1993-07-27 | Texaco Chem Co | 脂肪族性ポリ尿素エラストマー |
JPH0859787A (ja) * | 1994-08-11 | 1996-03-05 | Bayer Ag | 脂環式熱可塑性ポリウレタン エラストマー |
JPH0867800A (ja) * | 1994-08-17 | 1996-03-12 | Ciba Geigy Ag | エポキシ樹脂のための硬化剤組成物 |
JPH11217539A (ja) * | 1998-01-30 | 1999-08-10 | Toyobo Co Ltd | 磁気記録媒体用結合材樹脂および磁気記録媒体用塗料組成物および磁気記録媒体 |
JP2002201412A (ja) * | 2000-12-11 | 2002-07-19 | Light Black Usa Inc | ポリウレア塗料組成物及び接着剤組成物並びにポリウレア樹脂及び樹脂被膜の製造方法 |
JP2003313265A (ja) * | 2002-04-26 | 2003-11-06 | Canon Inc | ポリウレア樹脂組成物、ポリウレア被膜の製造方法、ポリウレア樹脂用硬化剤及びポリウレア樹脂形成用の組成物セット |
JP2004075906A (ja) * | 2002-08-21 | 2004-03-11 | Canon Inc | 導電性ポリウレア樹脂組成物、導電性ポリウレア樹脂用硬化剤及び導電性ポリウレア樹脂形成用の組成物セット、並びに導電性ポリウレア樹脂組成物の製造方法 |
JP2007009101A (ja) * | 2005-07-01 | 2007-01-18 | Raito Black:Kk | 2液型脂肪族ポリウレア樹脂形成用組成物 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3849360A (en) * | 1970-09-03 | 1974-11-19 | Textron Inc | Polyurea-urethanes produced from a mixture of two polyamines |
US4226737A (en) | 1977-11-10 | 1980-10-07 | Milliken Research Corporation | Polycycloaliphatic polyamines |
US5034435A (en) * | 1989-07-18 | 1991-07-23 | Mobay Corporation | Aqueously dispersed blends of epoxy resins and blocked urethane prepolymers |
US5280091A (en) | 1992-02-07 | 1994-01-18 | Air Products And Chemicals, Inc. | Epoxy resins cured with mixed methylene bridged poly(cyclohexyl-aromatic)amine curing agents |
US5312886A (en) | 1993-09-20 | 1994-05-17 | Uop | Bis(N-alkylaminocyclohexyl)methanes as curing agents for polyurethanes and polyureas |
CA2151672C (en) * | 1994-06-24 | 2007-05-29 | Dudley Joseph Ii Primeaux | Preparation of sprayable aliphatic polyurea elastomers having improved properties |
US5814689A (en) | 1997-08-29 | 1998-09-29 | Arco Chemical Technology, L.P. | Low viscosity polyuretidione polyurethanes and their use as curatives for solvent and water borne coatings |
US5961730A (en) * | 1997-10-30 | 1999-10-05 | Morton International, Inc. | Method of asphalt removal from surfaces |
EP0939091A1 (en) | 1998-02-27 | 1999-09-01 | Basf Corporation | An extremely fast curing chemical reactive coating composition, which may cure at ambient or low temperatures, with long useable pot life |
DE19811471A1 (de) | 1998-03-17 | 1999-09-23 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyharnstoffdispersionen in Polyolen |
US6403752B1 (en) | 2000-07-17 | 2002-06-11 | Uop Llc | Secondary aliphatic diamines as curing agents for polyurethanes and polyureas prepared using high-pressure impingement mixing |
MXPA03011419A (es) | 2001-06-15 | 2004-06-30 | Huntsman Spec Chem Corp | Extensores sinergicos de cadena de amina en elastomeros de rocio de poliurea. |
US6797789B2 (en) | 2001-10-19 | 2004-09-28 | Visuron Technologies, Inc. | Phenolic/polyurea coating co-polymer compositions and process |
US7655309B2 (en) | 2004-09-15 | 2010-02-02 | Specialty Products, Inc. | Isocyanate-reactive component for preparing a polyurethane-polyurea polymer |
-
2008
- 2008-08-22 US US12/196,606 patent/US8026318B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-08-19 JP JP2009190357A patent/JP5319454B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-08-20 ES ES11195074.7T patent/ES2655695T3/es active Active
- 2009-08-20 PL PL11195074T patent/PL2447294T3/pl unknown
- 2009-08-20 EP EP11195074.7A patent/EP2447294B1/en not_active Not-in-force
- 2009-08-20 AT AT09168312T patent/ATE544795T1/de active
- 2009-08-20 EP EP09168312A patent/EP2157110B1/en not_active Not-in-force
- 2009-08-21 CN CN2009101688338A patent/CN101654506B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-08-24 US US13/216,687 patent/US8759470B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3557180A (en) * | 1968-07-02 | 1971-01-19 | Du Pont | 2,4-bis(isocyanatocyclohexylmethyl) cyclohexyl isocyanate |
JPS5337619A (en) * | 1976-09-15 | 1978-04-06 | Bayer Ag | Process for manufacturing polyisocyanate containing urethane and biuret group |
JPS57190015A (en) * | 1981-05-19 | 1982-11-22 | Kuraray Co Ltd | Polyurethane composition suitable as coating agent |
JPH05186560A (ja) * | 1991-06-04 | 1993-07-27 | Texaco Chem Co | 脂肪族性ポリ尿素エラストマー |
JPH0859787A (ja) * | 1994-08-11 | 1996-03-05 | Bayer Ag | 脂環式熱可塑性ポリウレタン エラストマー |
JPH0867800A (ja) * | 1994-08-17 | 1996-03-12 | Ciba Geigy Ag | エポキシ樹脂のための硬化剤組成物 |
JPH11217539A (ja) * | 1998-01-30 | 1999-08-10 | Toyobo Co Ltd | 磁気記録媒体用結合材樹脂および磁気記録媒体用塗料組成物および磁気記録媒体 |
JP2002201412A (ja) * | 2000-12-11 | 2002-07-19 | Light Black Usa Inc | ポリウレア塗料組成物及び接着剤組成物並びにポリウレア樹脂及び樹脂被膜の製造方法 |
JP2003313265A (ja) * | 2002-04-26 | 2003-11-06 | Canon Inc | ポリウレア樹脂組成物、ポリウレア被膜の製造方法、ポリウレア樹脂用硬化剤及びポリウレア樹脂形成用の組成物セット |
JP2004075906A (ja) * | 2002-08-21 | 2004-03-11 | Canon Inc | 導電性ポリウレア樹脂組成物、導電性ポリウレア樹脂用硬化剤及び導電性ポリウレア樹脂形成用の組成物セット、並びに導電性ポリウレア樹脂組成物の製造方法 |
JP2007009101A (ja) * | 2005-07-01 | 2007-01-18 | Raito Black:Kk | 2液型脂肪族ポリウレア樹脂形成用組成物 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015129289A (ja) * | 2008-11-19 | 2015-07-16 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | テトラフルオロプロペン組成物およびその使用 |
JP2020095132A (ja) * | 2018-12-12 | 2020-06-18 | 日東電工株式会社 | 偏光フィルム製造用の処理槽及び偏光フィルムの製造装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2655695T3 (es) | 2018-02-21 |
EP2157110A2 (en) | 2010-02-24 |
US8026318B2 (en) | 2011-09-27 |
ATE544795T1 (de) | 2012-02-15 |
EP2447294B1 (en) | 2017-10-18 |
US20110301318A1 (en) | 2011-12-08 |
US8759470B2 (en) | 2014-06-24 |
JP5319454B2 (ja) | 2013-10-16 |
CN101654506B (zh) | 2012-07-04 |
PL2447294T3 (pl) | 2018-03-30 |
EP2447294A1 (en) | 2012-05-02 |
EP2157110B1 (en) | 2012-02-08 |
US20100048833A1 (en) | 2010-02-25 |
EP2157110A3 (en) | 2010-03-24 |
CN101654506A (zh) | 2010-02-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR20080063814A (ko) | 알디민-함유 화합물을 포함하는 수분 경화성 폴리우레탄조성물 | |
CN101765583B (zh) | 具有羟基的醛亚胺和包含醛亚胺的组合物 | |
KR101411069B1 (ko) | 중합체 조성물 및 이의 제조 방법 | |
EP2861684B1 (en) | Curable polyurea forming composition, method of making, and composite article | |
JP2009510029A (ja) | 活性水素を有する反応性基を含むアルジミン及びその使用 | |
CA2628324A1 (en) | Compounds containing aldimine | |
WO2009042999A1 (en) | Modified glycidyl carbamate resins | |
CA2960125A1 (en) | Flexible polyurea sealant compositions | |
JP5319454B2 (ja) | 混合多脂環式アミン(mpca)及びmpcaアルキレート | |
US11415261B2 (en) | Coated conduits and methods of repairing or reinforcing conduits | |
CN113227301B (zh) | 由环氧树脂和聚氨酯制成的组合物 | |
CN102101967A (zh) | 单组分聚脲型聚氨酯涂料及其制备方法 | |
Broekaert | Polyurea Spray-Applied Systems for Concrete Protection | |
WO2023114645A1 (en) | Novel polyurethanes having pendant epoxy groups and thermosets thereof | |
JP2004256601A (ja) | 床用ウレア樹脂組成物及びその塗工方法 | |
CN115667340A (zh) | 具有低单体二异氰酸酯含量的聚脲组合物 | |
WO2019038722A1 (en) | POLYUREA COMPOSITION COMPRISING A WATER SENSOR AND A HYDROXYL COMPONENT AND METHOD | |
WO2019038721A1 (en) | POLYUREA COMPOSITION COMPRISING A HYDROXYL COMPONENT AND METHODS | |
EP3380538A1 (de) | Amin für härtbare polymer-zusammensetzungen mit hoher prozesssicherheit |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120725 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120731 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20121030 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20121102 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130131 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130219 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130510 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130611 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130711 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |