JPH0867800A - エポキシ樹脂のための硬化剤組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂のための硬化剤組成物Info
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- C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 優れた耐薬品性をもつ水性エポキシ樹脂組成
物のための硬化剤の提供 【解決手段】本質的に以下の成分：Ａ１）式（Ｉ）およ
び／または（II） 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 はＨまたはメチル基；ｘ＝１−３；
ｙ＝０−２（ｘ＋ｙ＝４以下）；ｚ＝０−２〕のポリア
ミン；あるいはＡ２）式（Ｉ）および／または（II）と
他のポリアミンとの混合物；Ｂ）脂肪族、脂環式、アル
アリファチックアルコールまたは相当するアルコールの
混合物；Ｃ）アルキル−および／またはアラルキル−置
換モノフェノールまたは相当するモノフェノールの混合
物〔成分Ｃ）は上記成分の総重量の１０−５０％〕から
なる組成物、上記組成物とエポキシ樹脂との硬化性組成
物ならびにそれにより硬化された材料。
物のための硬化剤の提供 【解決手段】本質的に以下の成分：Ａ１）式（Ｉ）およ
び／または（II） 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 はＨまたはメチル基；ｘ＝１−３；
ｙ＝０−２（ｘ＋ｙ＝４以下）；ｚ＝０−２〕のポリア
ミン；あるいはＡ２）式（Ｉ）および／または（II）と
他のポリアミンとの混合物；Ｂ）脂肪族、脂環式、アル
アリファチックアルコールまたは相当するアルコールの
混合物；Ｃ）アルキル−および／またはアラルキル−置
換モノフェノールまたは相当するモノフェノールの混合
物〔成分Ｃ）は上記成分の総重量の１０−５０％〕から
なる組成物、上記組成物とエポキシ樹脂との硬化性組成
物ならびにそれにより硬化された材料。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、メチレン−結合し
たシクロアルキルアリールポリアミン、脂肪族、脂環式
またはアルアリファチック（araliphatic)アルコールお
よびアルキル化またはアラルキル化フェノールに基づく
組成物、硬化剤としてのそれら組成物の使用法、それら
により硬化されたエポキシ組成物およびそれにより硬化
される材料に関する。
たシクロアルキルアリールポリアミン、脂肪族、脂環式
またはアルアリファチック（araliphatic)アルコールお
よびアルキル化またはアラルキル化フェノールに基づく
組成物、硬化剤としてのそれら組成物の使用法、それら
により硬化されたエポキシ組成物およびそれにより硬化
される材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、頻繁に使用されていた純粋な芳香
族ポリアミン、特に４，４’−ジアミノジフェニルメタ
ンが、毒性学的危険を伴うために例外的条件下において
のみ使用され得る理由から、メチレン−結合したシクロ
アルキル基および芳香族化合物基の形態の炭素構造をも
つポリアミンの混合物はエポキシ樹脂を硬化するために
最近ますます使用されている。メチレン結合したシクロ
アリールポリアミンの混合物およびエポキシ樹脂硬化剤
としてのその使用は、とりわけヨーロッパ特許０５５４
８２３号公報に開示されそして、水性カルボン酸、例え
ば酢酸を除く薬品に一般的に良好な耐性のエポキシ樹脂
コーティングを与える。脂肪族、脂環式または特にアル
アリファチックアルコールは粘度降下剤として通常ポリ
アミンに加えられる。ヨーロッパ特許０５５４８２３号
によれば、これら硬化剤の２成分に、促進剤として置換
フェノールをさらに加えてもよい。上記に言及した特許
出願は特に、メチレン結合したシクロアルキルアリール
ポリアミン類の混合物４１．５重量％、ベンジルアルコ
ールの４１．５重量％およびビスフェノールＡの３．５
重量％を含むエポキシ樹脂のための硬化剤を開示する。
族ポリアミン、特に４，４’−ジアミノジフェニルメタ
ンが、毒性学的危険を伴うために例外的条件下において
のみ使用され得る理由から、メチレン−結合したシクロ
アルキル基および芳香族化合物基の形態の炭素構造をも
つポリアミンの混合物はエポキシ樹脂を硬化するために
最近ますます使用されている。メチレン結合したシクロ
アリールポリアミンの混合物およびエポキシ樹脂硬化剤
としてのその使用は、とりわけヨーロッパ特許０５５４
８２３号公報に開示されそして、水性カルボン酸、例え
ば酢酸を除く薬品に一般的に良好な耐性のエポキシ樹脂
コーティングを与える。脂肪族、脂環式または特にアル
アリファチックアルコールは粘度降下剤として通常ポリ
アミンに加えられる。ヨーロッパ特許０５５４８２３号
によれば、これら硬化剤の２成分に、促進剤として置換
フェノールをさらに加えてもよい。上記に言及した特許
出願は特に、メチレン結合したシクロアルキルアリール
ポリアミン類の混合物４１．５重量％、ベンジルアルコ
ールの４１．５重量％およびビスフェノールＡの３．５
重量％を含むエポキシ樹脂のための硬化剤を開示する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、相当
する慣用の硬化剤混合物よりも水性カルボン酸に対する
より良い耐性を有する、メチレン結合したシクロアルキ
ルアリールポリアミンおよび脂肪族、脂環式またはアル
アリファチックアルコールに基づく液体エポキシ樹脂を
提供することである。
する慣用の硬化剤混合物よりも水性カルボン酸に対する
より良い耐性を有する、メチレン結合したシクロアルキ
ルアリールポリアミンおよび脂肪族、脂環式またはアル
アリファチックアルコールに基づく液体エポキシ樹脂を
提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は、本質
的に以下の成分 Ａ１）式（Ｉ）および／または（II） （式中、Ｒ1 およびＲ2 はおのおの互いに独立して水素
原子またはメチル基を表し；ｘは１ないし３の整数を表
し；およびｙは０ないし２の整数を表し；ｘおよびｙの
合計が４以下であり；ならびにｚは０ないし２の整数を
表す。）で表されるポリアミン；あるいは Ａ２）式（Ｉ）および／または（II）で表されるポリア
ミンと他のポリアミンとの混合物； Ｂ）脂肪族、脂環式またはアルアリファチック(araliph
atic) アルコールまたは相当するアルコールの混合物；
および Ｃ）アルキル−および／またはアラルキル−置換モノフ
ェノールまたは相当するモノフェノールの混合物〔成分
Ｃ）は上記成分の総重量の１０ないし５０％である。〕
からなる組成物に関する。
的に以下の成分 Ａ１）式（Ｉ）および／または（II） （式中、Ｒ1 およびＲ2 はおのおの互いに独立して水素
原子またはメチル基を表し；ｘは１ないし３の整数を表
し；およびｙは０ないし２の整数を表し；ｘおよびｙの
合計が４以下であり；ならびにｚは０ないし２の整数を
表す。）で表されるポリアミン；あるいは Ａ２）式（Ｉ）および／または（II）で表されるポリア
ミンと他のポリアミンとの混合物； Ｂ）脂肪族、脂環式またはアルアリファチック(araliph
atic) アルコールまたは相当するアルコールの混合物；
および Ｃ）アルキル−および／またはアラルキル−置換モノフ
ェノールまたは相当するモノフェノールの混合物〔成分
Ｃ）は上記成分の総重量の１０ないし５０％である。〕
からなる組成物に関する。
【０００５】好ましいポリアミンは式中、Ｒ1 およびＲ
2 が水素原子である、式（Ｉ）および／または（II）の
ポリアミンである。式（Ｉ）および／または（II）のポ
リアミンの代表例は、ビス（４−アミノシクロヘキシ
ル）メタン、２，４−ビス（４−アミノシクロヘキルメ
チル）シクロヘキシルアミン、トリメチレンテトラシク
ロヘキシルアミン；４−（４’−アミノベンジル）シク
ロヘキシルアミン、２，４−ビス（４−アミノシクロヘ
キシルメチル）アニリンおよび部分的に水素化されたト
リメチレンテトラアニリンである。このようなポリアミ
ンの製造は当業者に公知であり、そしてヨーロッパ特許
第０５５４８２３号公報の方法により、相当する２核縮
合体８５ないし５０重量％ならびに相当するトリ−およ
び多核縮合体１５ないし５０重量％からなるアニリンお
よび／またはｏ−トルイジンおよびホルムアルデヒドの
縮合物と、水素原子とを、３．５ないし２７．７ＭＰａ
（５００ないし４０００ｐｓｉｇ）の圧力、ならびに１
５０ないし２５０℃の温度範囲で水素化触媒の存在下、
１ないし４時間かけて反応させ、そしての所望でない成
分があれば部分的にまたは完全に分離することにより得
られる。
2 が水素原子である、式（Ｉ）および／または（II）の
ポリアミンである。式（Ｉ）および／または（II）のポ
リアミンの代表例は、ビス（４−アミノシクロヘキシ
ル）メタン、２，４−ビス（４−アミノシクロヘキルメ
チル）シクロヘキシルアミン、トリメチレンテトラシク
ロヘキシルアミン；４−（４’−アミノベンジル）シク
ロヘキシルアミン、２，４−ビス（４−アミノシクロヘ
キシルメチル）アニリンおよび部分的に水素化されたト
リメチレンテトラアニリンである。このようなポリアミ
ンの製造は当業者に公知であり、そしてヨーロッパ特許
第０５５４８２３号公報の方法により、相当する２核縮
合体８５ないし５０重量％ならびに相当するトリ−およ
び多核縮合体１５ないし５０重量％からなるアニリンお
よび／またはｏ−トルイジンおよびホルムアルデヒドの
縮合物と、水素原子とを、３．５ないし２７．７ＭＰａ
（５００ないし４０００ｐｓｉｇ）の圧力、ならびに１
５０ないし２５０℃の温度範囲で水素化触媒の存在下、
１ないし４時間かけて反応させ、そしての所望でない成
分があれば部分的にまたは完全に分離することにより得
られる。
【０００６】好ましい本発明の組成物の具体例は、本質
的に、Ａ２）がこの方法により得られるポリアミン混合
物である、成分Ａ２）、Ｂ）およびＣ）よりなる。この
ようなポリアミン混合物はまたモノアミン、代表的には
４−アミノシクロヘキシル−４−ヒドロキシシクロヘキ
ルメタンの少量ならびにアニリンおよび／またはｏ−ト
ルイジンおよびホルムアルデヒドの水素化されていない
縮合体の微量でありおよびこれらの混合物の幾つかは市
販により入手できる。
的に、Ａ２）がこの方法により得られるポリアミン混合
物である、成分Ａ２）、Ｂ）およびＣ）よりなる。この
ようなポリアミン混合物はまたモノアミン、代表的には
４−アミノシクロヘキシル−４−ヒドロキシシクロヘキ
ルメタンの少量ならびにアニリンおよび／またはｏ−ト
ルイジンおよびホルムアルデヒドの水素化されていない
縮合体の微量でありおよびこれらの混合物の幾つかは市
販により入手できる。
【０００７】ヨーロッパ特許第０５５４８２３号は相当
するポリアミン混合物の種々の例を開示する。特に好ま
しいのは２，４−ビス（４−アミノシクロヘキシルメチ
ル）シクロヘキルアミン２０ないし４０重量％；２，４
−ビス（４−アミノシクロヘキシルメチル）アニリン４
０ないし７０重量％；ビス（４−アミノシクロヘキシ
ル）メタン０ないし１０重量％および、所望によりさら
に４核もしくは多核ポリアミンの混合物よりなるポリア
ミン混合物である。これらの混合物では好ましくは全て
のアミノ基の約１０ないし２０％、特には約１４％が芳
香族である。
するポリアミン混合物の種々の例を開示する。特に好ま
しいのは２，４−ビス（４−アミノシクロヘキシルメチ
ル）シクロヘキルアミン２０ないし４０重量％；２，４
−ビス（４−アミノシクロヘキシルメチル）アニリン４
０ないし７０重量％；ビス（４−アミノシクロヘキシ
ル）メタン０ないし１０重量％および、所望によりさら
に４核もしくは多核ポリアミンの混合物よりなるポリア
ミン混合物である。これらの混合物では好ましくは全て
のアミノ基の約１０ないし２０％、特には約１４％が芳
香族である。
【０００８】ポリアミン成分Ａ１）またはＡ２に加え
て、新規な組成物は他のアミン、特に脂肪族、脂環式お
よび／またはアルアリファチックポリアミンを代表的に
はアミン総量に基づいて、５０重量％までの量で含むこ
とができる。新規な組成物におけるポリアミンＡ１）ま
たはＡ２）の総量は好ましくは３０−７０重量％の範囲
にある。
て、新規な組成物は他のアミン、特に脂肪族、脂環式お
よび／またはアルアリファチックポリアミンを代表的に
はアミン総量に基づいて、５０重量％までの量で含むこ
とができる。新規な組成物におけるポリアミンＡ１）ま
たはＡ２）の総量は好ましくは３０−７０重量％の範囲
にある。
【０００９】成分Ｂ）は好ましくはポリアミンならびに
成分Ｂ）およびＣ）の総量に基づいて２０ないし５０重
量％の量で新規な組成物に添加される。成分Ｂ）は特に
粘度降下剤として作用する。それは好ましくは１ないし
１０個の炭素原子を含み、常温で液体である直鎖または
分枝鎖の脂肪族アルコールであるか、または５ないし１
０個の炭素原子を含む液体脂環式またはアルアリファチ
ックアルコールである。この点について用語、「脂肪
族、脂環式およびアルアリファチックの」はさらに１ま
たはそれ以上のヘテロ原子、好ましくは１またはそれ以
上の酸素原子、硫黄原子または窒素原子を含む、相当す
るアルコールをも包含する。
成分Ｂ）およびＣ）の総量に基づいて２０ないし５０重
量％の量で新規な組成物に添加される。成分Ｂ）は特に
粘度降下剤として作用する。それは好ましくは１ないし
１０個の炭素原子を含み、常温で液体である直鎖または
分枝鎖の脂肪族アルコールであるか、または５ないし１
０個の炭素原子を含む液体脂環式またはアルアリファチ
ックアルコールである。この点について用語、「脂肪
族、脂環式およびアルアリファチックの」はさらに１ま
たはそれ以上のヘテロ原子、好ましくは１またはそれ以
上の酸素原子、硫黄原子または窒素原子を含む、相当す
るアルコールをも包含する。
【００１０】成分Ｂ）はさらに好ましくはアルアリファ
チックアルコール、より特別にはフルフリルアルコール
またはベンジルアルコールまたはそれらの混合物であ
る。
チックアルコール、より特別にはフルフリルアルコール
またはベンジルアルコールまたはそれらの混合物であ
る。
【００１１】新規な組成物の成分Ｃ）は特に３ないし１
８個の炭素原子をもつアルキル基から、およびフェニル
アルキル基から選択される１、２または３個の置換基を
持つモノフェノールからなる。適当なアルキル基の実例
は特に、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、第二ブチル基、第三ブチル基、ｎ−アミル基、第二
アミル基、第三アミル基、枝分かれしたまたは枝分かれ
していないヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニ
ル基、ドデシル基またはオクタデシル基である。フェニ
ルアリール基は好ましくはフェニル−（炭素原子数１な
いし６の）アルキル基である。この様なフェニルアリー
ル基の特別に好ましい例は式 で表される基である。当該技術において、この置換基を
もつフェノールはしばしば略して「クミルフェノール」
と呼ばれる。このことはまた、他に言及しないかぎり本
明細書にも適用する。個々の置換基は好ましくはフェノ
ール性ヒドロキシル基に対してオルト−またはパラ−位
にあるものであり、２，４−または２，６−位における
置換基対でありおよび２，４，６−位における３個の置
換基である。適当な市販のモノフェノールの代表例は２
−イソプロピルフェノール、２−第二−ブチルフェノー
ル、４−第二ブチルフェノール、２−第三ブチルフェノ
ール、４−第三ブチルフェノール、４−第三ブチルフェ
ノール、２−第三アミルフェノール、４−第三アミルフ
ェノール、４−ｎ−オクチルフェノール、４−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール（＝４−
第三オクチルフェノール）、４−ノニルフェノール、４
−ドデシルフェノール、４−オクタデシルフェノール、
４−クミルフェノール、２，４−ジクミルフェノール、
２−第三ブチル−パラ−クレゾール、６−第三ブチル−
オルト−クレゾール、４−第三ブチル−オルト−クレゾ
ール、６−第三ブチルメタクレゾール、４，６−ジ第三
ブチルフェノール、２−第二−４−第三ブチルフェノー
ル、２，４−ジ−第三アミルフェノール、６−第三ブチ
ル−２，４−キシレノール、４，６−ジ−第三ブチル−
オルト−クレゾール、４−第二ブチル−２，６−ジ第三
ブチルフェノールまたは２，６−ジ−第三ブチル−４−
ノニルフェノールである。非常に特別に好ましいモノフ
ェノールは９ないし１２個の炭素原子のアルキル置換基
または好ましくはフェノールのヒドロキシ基に対してパ
ラ位にある、式 で表される基をもつモノフェノールであり、より特別に
はｐ−ノニルフェノール基およびｐ−ドデシルフェノー
ルまたはそれら２つの混合物である。
８個の炭素原子をもつアルキル基から、およびフェニル
アルキル基から選択される１、２または３個の置換基を
持つモノフェノールからなる。適当なアルキル基の実例
は特に、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、第二ブチル基、第三ブチル基、ｎ−アミル基、第二
アミル基、第三アミル基、枝分かれしたまたは枝分かれ
していないヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニ
ル基、ドデシル基またはオクタデシル基である。フェニ
ルアリール基は好ましくはフェニル−（炭素原子数１な
いし６の）アルキル基である。この様なフェニルアリー
ル基の特別に好ましい例は式 で表される基である。当該技術において、この置換基を
もつフェノールはしばしば略して「クミルフェノール」
と呼ばれる。このことはまた、他に言及しないかぎり本
明細書にも適用する。個々の置換基は好ましくはフェノ
ール性ヒドロキシル基に対してオルト−またはパラ−位
にあるものであり、２，４−または２，６−位における
置換基対でありおよび２，４，６−位における３個の置
換基である。適当な市販のモノフェノールの代表例は２
−イソプロピルフェノール、２−第二−ブチルフェノー
ル、４−第二ブチルフェノール、２−第三ブチルフェノ
ール、４−第三ブチルフェノール、４−第三ブチルフェ
ノール、２−第三アミルフェノール、４−第三アミルフ
ェノール、４−ｎ−オクチルフェノール、４−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール（＝４−
第三オクチルフェノール）、４−ノニルフェノール、４
−ドデシルフェノール、４−オクタデシルフェノール、
４−クミルフェノール、２，４−ジクミルフェノール、
２−第三ブチル−パラ−クレゾール、６−第三ブチル−
オルト−クレゾール、４−第三ブチル−オルト−クレゾ
ール、６−第三ブチルメタクレゾール、４，６−ジ第三
ブチルフェノール、２−第二−４−第三ブチルフェノー
ル、２，４−ジ−第三アミルフェノール、６−第三ブチ
ル−２，４−キシレノール、４，６−ジ−第三ブチル−
オルト−クレゾール、４−第二ブチル−２，６−ジ第三
ブチルフェノールまたは２，６−ジ−第三ブチル−４−
ノニルフェノールである。非常に特別に好ましいモノフ
ェノールは９ないし１２個の炭素原子のアルキル置換基
または好ましくはフェノールのヒドロキシ基に対してパ
ラ位にある、式 で表される基をもつモノフェノールであり、より特別に
はｐ−ノニルフェノール基およびｐ−ドデシルフェノー
ルまたはそれら２つの混合物である。
【００１２】新規な組成物の好ましい実例は成分Ａ
１）、Ｂ）およびＣ）の総量に基づいて、４０ないし６
０重量％の量の成分Ａ１）またはＡ２）、２０ないし４
０重量％の量の成分Ｂ）および１０ないし４０重量％の
量の成分Ｃ）を含み、これらの全ての合計百分率が１０
０である。
１）、Ｂ）およびＣ）の総量に基づいて、４０ないし６
０重量％の量の成分Ａ１）またはＡ２）、２０ないし４
０重量％の量の成分Ｂ）および１０ないし４０重量％の
量の成分Ｃ）を含み、これらの全ての合計百分率が１０
０である。
【００１３】新規な組成物はエポキシ樹脂のための硬化
剤として特に適当である。従って、本発明はまたａ）少
なくとも１種のエポキシ樹脂およびｂ）硬化剤として上
記に記載した組成物、からなる硬化性組成物にも関す
る。
剤として特に適当である。従って、本発明はまたａ）少
なくとも１種のエポキシ樹脂およびｂ）硬化剤として上
記に記載した組成物、からなる硬化性組成物にも関す
る。
【００１４】新規な硬化組成物に使用するのに適当であ
る、エポキシ樹脂（ａ）は分子中に１より多くの１，２
−エポキシ基を含む、エポキシ樹脂技術の標準的なエポ
キシ樹脂である。典型的なエポキシ樹脂は：
る、エポキシ樹脂（ａ）は分子中に１より多くの１，２
−エポキシ基を含む、エポキシ樹脂技術の標準的なエポ
キシ樹脂である。典型的なエポキシ樹脂は：
【００１５】Ｉ）分子中にカルボキシル基を少なくとも
２個含む化合物とエピクロロヒドリンまたはβ−メチル
エピクロロヒドリンとを反応させることによって得られ
るポリグリシジルおよびポリ（β−メチルグリシジル）
エステル。反応は塩基の存在下で都合良く行われる。
２個含む化合物とエピクロロヒドリンまたはβ−メチル
エピクロロヒドリンとを反応させることによって得られ
るポリグリシジルおよびポリ（β−メチルグリシジル）
エステル。反応は塩基の存在下で都合良く行われる。
【００１６】分子中に少なくとも２個のカルボキシル基
を含む化合物は適当ならば、脂肪族ポリカルボン酸であ
ってよい。このようなポリカルボン酸の例は、シュウ
酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、
セバシン酸、スベリン酸、アゼライン酸または２量体化
もしくは３量体化リノレン酸である。しかし、テトラヒ
ドロフタル酸、４−メチルテトラヒドロフタル酸、ヘキ
サヒドロフタル酸、４−メチルヘキサヒドロフタル酸も
しくはシクロヘキサン−１，４−ジカルボン酸のような
脂環式ポリカルボン酸もまた使用可能である。芳香族ポ
リカルボン酸もまた使用でき、代表的には、フタル酸、
イソフタル酸およびテレフタル酸である。
を含む化合物は適当ならば、脂肪族ポリカルボン酸であ
ってよい。このようなポリカルボン酸の例は、シュウ
酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、
セバシン酸、スベリン酸、アゼライン酸または２量体化
もしくは３量体化リノレン酸である。しかし、テトラヒ
ドロフタル酸、４−メチルテトラヒドロフタル酸、ヘキ
サヒドロフタル酸、４−メチルヘキサヒドロフタル酸も
しくはシクロヘキサン−１，４−ジカルボン酸のような
脂環式ポリカルボン酸もまた使用可能である。芳香族ポ
リカルボン酸もまた使用でき、代表的には、フタル酸、
イソフタル酸およびテレフタル酸である。
【００１７】II) 遊離アルコール系ヒドロキシル基およ
び／またはフェノール系ヒドロキシ基を少なくとも２個
含む化合物とエピクロロヒドリンまたはβ−メチルエピ
クロロヒドリンとを、アルカリ条件下または酸触媒の存
在下で反応させ、続いてアルカリで処理することによっ
て得られるポリグリシジルもしくはポリ（β−メチルグ
リシジル）エーテル。
び／またはフェノール系ヒドロキシ基を少なくとも２個
含む化合物とエピクロロヒドリンまたはβ−メチルエピ
クロロヒドリンとを、アルカリ条件下または酸触媒の存
在下で反応させ、続いてアルカリで処理することによっ
て得られるポリグリシジルもしくはポリ（β−メチルグ
リシジル）エーテル。
【００１８】このタイプのグリシジルエーテルは代表的
には、非環式アルコールから、例えばエチレングリコー
ル、ジエチレングリコールおよび高級ポリ（オキシエチ
レン）グリコール、１，２−プロパンジオールまたはポ
リ（オキシプロピレン）グリコール、１，３−プロパン
ジオール、１，４−ブタンジオール、ポリ（オキシテト
ラメチレン）グリコール、１，５−ペンタンジオール、
１，６−ヘキサンジオル、２，４，６−ヘキサントリオ
ール、グリセロール、１，１，１−トリメチロールプロ
パン、ペンタエリスリトール、ソルビトールから、なら
びにポリエピクロロヒドリンから誘導されたものであ
る。それらはまた、１，４−シクロヘキサンジメタノー
ル、ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メタンまた
は２，２−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロ
パンのような脂環式アルコールから誘導されていてもよ
く、あるいは、それらはＮ，Ｎ’−ビス（２−ヒドロキ
シエチル）アニリンまたはｐ，ｐ’−ビス（２−ヒドロ
キシエチルアミノ）ジフェニルメタンのような芳香族核
を含んでいてよい。
には、非環式アルコールから、例えばエチレングリコー
ル、ジエチレングリコールおよび高級ポリ（オキシエチ
レン）グリコール、１，２−プロパンジオールまたはポ
リ（オキシプロピレン）グリコール、１，３−プロパン
ジオール、１，４−ブタンジオール、ポリ（オキシテト
ラメチレン）グリコール、１，５−ペンタンジオール、
１，６−ヘキサンジオル、２，４，６−ヘキサントリオ
ール、グリセロール、１，１，１−トリメチロールプロ
パン、ペンタエリスリトール、ソルビトールから、なら
びにポリエピクロロヒドリンから誘導されたものであ
る。それらはまた、１，４−シクロヘキサンジメタノー
ル、ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メタンまた
は２，２−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロ
パンのような脂環式アルコールから誘導されていてもよ
く、あるいは、それらはＮ，Ｎ’−ビス（２−ヒドロキ
シエチル）アニリンまたはｐ，ｐ’−ビス（２−ヒドロ
キシエチルアミノ）ジフェニルメタンのような芳香族核
を含んでいてよい。
【００１９】グリシジルエーテルはまた、単核フェノー
ルから、代表的にはレゾルシノールまたはヒドロキノン
から誘導されていてもよく、あるいはそれらはビス（４
−ヒドロキシフェニル）メタン、４，４’−ジヒドロキ
シビフェニル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホ
ン、１，１，２，２−テトラキス（４−ヒドロキシフェ
ニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−
ヒドロキシフェニル）プロパンから誘導され得；ならび
にホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、クロラールま
たはフルフルアルデヒドのようなアルデヒドと、フェノ
ールまたはその核において塩素原子または炭素原子数１
ないし９のアルキル基で置換されたフェノール、例えば
４−クロロフェノール、２−メチルフェノールもしくは
４−第三ブチルフェノールとの縮合物により、または上
記に引用したタイプのビスフェノールの縮合物により得
られるノボラックから、誘導され得る。
ルから、代表的にはレゾルシノールまたはヒドロキノン
から誘導されていてもよく、あるいはそれらはビス（４
−ヒドロキシフェニル）メタン、４，４’−ジヒドロキ
シビフェニル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホ
ン、１，１，２，２−テトラキス（４−ヒドロキシフェ
ニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−
ヒドロキシフェニル）プロパンから誘導され得；ならび
にホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、クロラールま
たはフルフルアルデヒドのようなアルデヒドと、フェノ
ールまたはその核において塩素原子または炭素原子数１
ないし９のアルキル基で置換されたフェノール、例えば
４−クロロフェノール、２−メチルフェノールもしくは
４−第三ブチルフェノールとの縮合物により、または上
記に引用したタイプのビスフェノールの縮合物により得
られるノボラックから、誘導され得る。
【００２０】III ）エピクロロヒドリンと少なくとも２
つのアミノ水素原子を含むアミンとの反応生成物の脱塩
酸化により得られるポリ−（Ｎ−グリジル）化合物。こ
れらのアミンは代表的にはアニリン、ｎ−ブチルアミ
ン、ビス（４−アミノフェニル）メタン、ｍ−キシリレ
ンジアミンまたはビス（４−メチルアミノフェニル）メ
タンである。ポリ（Ｎ−グリシジル）化合物はまた、ト
リグリシジルイソシアヌレート、エチレン尿素または
１，３−プロピレン尿素のようなシクロアルキレン尿素
のＮ，Ｎ’−ジグリシジル誘導体および５，５−ジメチ
ルヒダントインのようなヒダントインのジグリシジル誘
導体をも含む。
つのアミノ水素原子を含むアミンとの反応生成物の脱塩
酸化により得られるポリ−（Ｎ−グリジル）化合物。こ
れらのアミンは代表的にはアニリン、ｎ−ブチルアミ
ン、ビス（４−アミノフェニル）メタン、ｍ−キシリレ
ンジアミンまたはビス（４−メチルアミノフェニル）メ
タンである。ポリ（Ｎ−グリシジル）化合物はまた、ト
リグリシジルイソシアヌレート、エチレン尿素または
１，３−プロピレン尿素のようなシクロアルキレン尿素
のＮ，Ｎ’−ジグリシジル誘導体および５，５−ジメチ
ルヒダントインのようなヒダントインのジグリシジル誘
導体をも含む。
【００２１】IV）ポリ（Ｓ−グリシジル）化合物、好ま
しくは１，２−エタンジオールのようなジチオールもし
くはビス（４−メルカプトメチルフェニル）エーテルか
ら誘導されたビス（Ｓ−グリシジル）誘導体。
しくは１，２−エタンジオールのようなジチオールもし
くはビス（４−メルカプトメチルフェニル）エーテルか
ら誘導されたビス（Ｓ−グリシジル）誘導体。
【００２２】Ｖ）ビス（２，３−エポキシシクロペンチ
ル）エーテル、２，３−エポキシシクロペンチルグリシ
ジルエーテル、１，２−ビス（２，３−エポキシシクロ
ペンチルオキシ）エタンまたは３，４−エポキシシクロ
ヘキシルメチル−３’，４’−エポキシシクロヘキサン
カルボキシレートを含む脂環式エポキシ樹脂。
ル）エーテル、２，３−エポキシシクロペンチルグリシ
ジルエーテル、１，２−ビス（２，３−エポキシシクロ
ペンチルオキシ）エタンまたは３，４−エポキシシクロ
ヘキシルメチル−３’，４’−エポキシシクロヘキサン
カルボキシレートを含む脂環式エポキシ樹脂。
【００２３】１，２−エポキシ基が異なるヘテロ原子ま
たは官能基に結合している１，２−エポキシ基であるエ
ポキシ樹脂を使用することも可能である。これらの化合
物は代表的には４−アミノフェノールのＮ，Ｎ，Ｏ−ト
リグリシジル誘導体、サリチル酸のグリシジルエーテル
−グリシジルエステル、Ｎ−グリシジル−Ｎ’−（２−
グリジルオキシプロピル）−５，５−ジメチルヒダント
インまたは２−グリシジルオキシ−１，３−ビス（５，
５−ジメチル−１−グリシジルヒダントイン−３−イ
ル）プロパンを含む。
たは官能基に結合している１，２−エポキシ基であるエ
ポキシ樹脂を使用することも可能である。これらの化合
物は代表的には４−アミノフェノールのＮ，Ｎ，Ｏ−ト
リグリシジル誘導体、サリチル酸のグリシジルエーテル
−グリシジルエステル、Ｎ−グリシジル−Ｎ’−（２−
グリジルオキシプロピル）−５，５−ジメチルヒダント
インまたは２−グリシジルオキシ−１，３−ビス（５，
５−ジメチル−１−グリシジルヒダントイン−３−イ
ル）プロパンを含む。
【００２４】新規な硬化性組成物中、エポキシ樹脂
（ａ）として液体または粘稠性ポリグリシジルエーテル
またはエステル、好ましくはビスフェノールの液体また
は粘稠性ジグリシジルエーテルを使用するのは好まし
い。
（ａ）として液体または粘稠性ポリグリシジルエーテル
またはエステル、好ましくはビスフェノールの液体また
は粘稠性ジグリシジルエーテルを使用するのは好まし
い。
【００２５】上述したエポキシ化合物は公知であり、あ
るものは市販されている。エポキシ樹脂の混合物もまた
使用できる。
るものは市販されている。エポキシ樹脂の混合物もまた
使用できる。
【００２６】硬化剤の量は硬化剤の化学的性質および硬
化性混合物の所望な特性および硬化された生成物に依存
するであろう。最大量は容易に決定できる。使用される
量は通常１エポキド当量当りのアミノ窒素原子に結合す
る活性水素結合の０．７５ないし１．２５当量である。
化性混合物の所望な特性および硬化された生成物に依存
するであろう。最大量は容易に決定できる。使用される
量は通常１エポキド当量当りのアミノ窒素原子に結合す
る活性水素結合の０．７５ないし１．２５当量である。
【００２７】新規な組成物は成分を手作業の攪拌または
公知の混合装置、代表的にはスターラー、ニーダーもし
くはロールミルで混合することにより公知の方法で製造
できる。上記組成物は比較的低い粘度をもつのみであ
る。
公知の混合装置、代表的にはスターラー、ニーダーもし
くはロールミルで混合することにより公知の方法で製造
できる。上記組成物は比較的低い粘度をもつのみであ
る。
【００２８】その実利性に依存して、代表的には充填
剤、顔料、染料、流量調節剤もしくは可塑剤を含む慣用
の改良剤を本発明の組成物に加えることも可能である。
剤、顔料、染料、流量調節剤もしくは可塑剤を含む慣用
の改良剤を本発明の組成物に加えることも可能である。
【００２９】新規な組成物はそれ自体公知の方法で１ま
たはそれ以上の段階で硬化され得る。硬化は通常室温ま
たは室温より低い温度で、あるいは組成物を１２０℃迄
の温度に加熱することにより、好ましくは５ないし５０
℃の温度範囲で行われる。硬化はまた、比較的高い相対
湿度によって避けるべき影響を受けない。
たはそれ以上の段階で硬化され得る。硬化は通常室温ま
たは室温より低い温度で、あるいは組成物を１２０℃迄
の温度に加熱することにより、好ましくは５ないし５０
℃の温度範囲で行われる。硬化はまた、比較的高い相対
湿度によって避けるべき影響を受けない。
【００３０】始めに言及したように、本発明の組成物か
ら得られる成形品またはコーティングは優れた薬品、特
にカルボン酸、例えば３０重量％までの濃度である酢酸
水溶液におよび高濃度アルコールに対して耐性を持つ。
それらは本発明の他の目的を構成する。
ら得られる成形品またはコーティングは優れた薬品、特
にカルボン酸、例えば３０重量％までの濃度である酢酸
水溶液におよび高濃度アルコールに対して耐性を持つ。
それらは本発明の他の目的を構成する。
【００３１】
【実施例】以下の実施例により本発明をより詳細に説明
する。実施例１ ：登録商標アンカミン(Ancamine)Ｘ２１６８
〔市販の式（Ｉ）および（II）のポリアミンの混合物〕
１．７５ｇを６０℃に加熱し、ベンジルアルコール０．
７５ｇを加える。混合物を次に攪拌しながら冷却し、
２，６−ビス−第三ブチル−４−ノニルフェノール１．
０ｇを加える。混合物は２５℃で５１００ｍＰａ・ｓの
粘度をもつ。
する。実施例１ ：登録商標アンカミン(Ancamine)Ｘ２１６８
〔市販の式（Ｉ）および（II）のポリアミンの混合物〕
１．７５ｇを６０℃に加熱し、ベンジルアルコール０．
７５ｇを加える。混合物を次に攪拌しながら冷却し、
２，６−ビス−第三ブチル−４−ノニルフェノール１．
０ｇを加える。混合物は２５℃で５１００ｍＰａ・ｓの
粘度をもつ。
【００３２】実施例２−６：同様な硬化剤組成物を以下
の表に列挙したフェノールにより製造する表中の粘度は
２５℃で測定する。実施例 フェノール 量 粘度 ２ ４−ノニルフェノール 1.0 ｇ 9920 ｍＰａ・ｓ ３ ４−クミルフェノール 0.5 ｇ 7840 ｍＰａ・ｓ ４ ２，４−ジクミルフェノール 0.5 ｇ 10610 ｍＰａ・ｓ ５ ２，４−ビス第三アミルフェノール 0.5 ｇ 7200 ｍＰａ・ｓ ６ ２−第三ブチル−４−クミルフェノール 0.5 ｇ 9440 ｍＰａ・ｓ
の表に列挙したフェノールにより製造する表中の粘度は
２５℃で測定する。実施例 フェノール 量 粘度 ２ ４−ノニルフェノール 1.0 ｇ 9920 ｍＰａ・ｓ ３ ４−クミルフェノール 0.5 ｇ 7840 ｍＰａ・ｓ ４ ２，４−ジクミルフェノール 0.5 ｇ 10610 ｍＰａ・ｓ ５ ２，４−ビス第三アミルフェノール 0.5 ｇ 7200 ｍＰａ・ｓ ６ ２−第三ブチル−４−クミルフェノール 0.5 ｇ 9440 ｍＰａ・ｓ
【００３３】実施例７：実施例１の硬化剤３．５ｇを、
５．２５−５．４０当量／ｋｇのエポキシ価および１０
０００−１２０００ｍＰａ・ｓの粘度をもつビスフェノ
ールＡのジグリシジルエーテル５．３８ｇと完全に混合
する。混合および短期間の温度調節の後、混合物は６４
００ｍＰａ・ｓを有する。さらに２５℃で５分後、粘度
は７０４０ｍＰａ・ｓに増加する。混合物を０．２００
ｍｍの塗布ナイフでガラス板に塗布しそしてそれは２０
℃で完全に硬化する。
５．２５−５．４０当量／ｋｇのエポキシ価および１０
０００−１２０００ｍＰａ・ｓの粘度をもつビスフェノ
ールＡのジグリシジルエーテル５．３８ｇと完全に混合
する。混合および短期間の温度調節の後、混合物は６４
００ｍＰａ・ｓを有する。さらに２５℃で５分後、粘度
は７０４０ｍＰａ・ｓに増加する。混合物を０．２００
ｍｍの塗布ナイフでガラス板に塗布しそしてそれは２０
℃で完全に硬化する。
【００３４】実施例８：実施例１の硬化剤３．５ｇを、
５．２５−５．４０当量／ｋｇのエポキシ価および１０
０００−１２０００ｍＰａ・ｓの粘度をもつビスフェノ
ールＡのジグリシジルエーテル５．４１ｇと完全に混合
する。混合物を刷毛でサンドブラストした鋼板に塗布す
る。２０℃において数時間後、透明な硬質層が形成す
る。混合物を０．２００ｍｍの塗布ナイフでガラス板に
塗布しそして２０℃で１日間硬化した場合、ペルソ(Per
soz)法に従う振子硬度(pendulum hardness) 〔ＢＹＫ−
セーミ（BYK-Chemie) により供給される振子硬度試験機
(pendulum hardnesstester)により測定される〕は１１
５ｓである。２０℃で７日間硬化後、ペルソ硬度は２８
４ｓに増加して、１４日後２９３ｓに増加する。硬化が
５℃で行なわれる場合には、７日後の振子硬度は９７ｓ
であり、１４日後は１４６ｓである。混合物はまた、２
０℃および１００％の相対湿度ならびに５℃および４５
％の相対湿度で、表面曇りなくもしくは単に非常に僅か
な表面曇りで十分に硬化する。
５．２５−５．４０当量／ｋｇのエポキシ価および１０
０００−１２０００ｍＰａ・ｓの粘度をもつビスフェノ
ールＡのジグリシジルエーテル５．４１ｇと完全に混合
する。混合物を刷毛でサンドブラストした鋼板に塗布す
る。２０℃において数時間後、透明な硬質層が形成す
る。混合物を０．２００ｍｍの塗布ナイフでガラス板に
塗布しそして２０℃で１日間硬化した場合、ペルソ(Per
soz)法に従う振子硬度(pendulum hardness) 〔ＢＹＫ−
セーミ（BYK-Chemie) により供給される振子硬度試験機
(pendulum hardnesstester)により測定される〕は１１
５ｓである。２０℃で７日間硬化後、ペルソ硬度は２８
４ｓに増加して、１４日後２９３ｓに増加する。硬化が
５℃で行なわれる場合には、７日後の振子硬度は９７ｓ
であり、１４日後は１４６ｓである。混合物はまた、２
０℃および１００％の相対湿度ならびに５℃および４５
％の相対湿度で、表面曇りなくもしくは単に非常に僅か
な表面曇りで十分に硬化する。
【００３５】実施例９：登録商標アンカミン(Ancamine)
Ｘ２１６８〔式（Ｉ）および（II）のポリアミンの市販
品混合物〕１．７５ｇ、ベンジルアルコール０．７５ｇ
および４−ノニルフェノール１．４ｇを、５．２５−
５．４０当量／ｋｇのエポキシ価および１００００−１
２０００ｍＰａ・ｓの粘度をもつビスフェノールＡのジ
グリシジルエーテル５．４１ｇと完全に混合する。混合
物を刷毛でサンドブラストした鋼板に塗布する。２０℃
において２、３時間後透明な硬質層が形成する。混合物
を０．２００ｍｍの塗布ナイフでガラス板に塗布しそし
て２０℃で１日間硬化した場合、ペルソ(Persoz)法に従
う振子硬度(pendulum hardness) 〔ＢＹＫ−セーミ（BY
K-Chemie) により供給される振子硬度試験機(pendulum
hardnesstester)により測定される〕は９７ｓである。
２０℃で７日間硬化後、ペルソ硬度は２４６ｓに増加す
る。硬化が５℃で行なわれる場合には、７日後の振子硬
度は９１ｓであり、１４日後は１３３ｓである。この混
合物もまた、２０℃および１００％の相対湿度ならびに
５℃および４５％の相対湿度で、表面曇りなくもしくは
単に非常に僅かな表面曇りで十分に硬化する。
Ｘ２１６８〔式（Ｉ）および（II）のポリアミンの市販
品混合物〕１．７５ｇ、ベンジルアルコール０．７５ｇ
および４−ノニルフェノール１．４ｇを、５．２５−
５．４０当量／ｋｇのエポキシ価および１００００−１
２０００ｍＰａ・ｓの粘度をもつビスフェノールＡのジ
グリシジルエーテル５．４１ｇと完全に混合する。混合
物を刷毛でサンドブラストした鋼板に塗布する。２０℃
において２、３時間後透明な硬質層が形成する。混合物
を０．２００ｍｍの塗布ナイフでガラス板に塗布しそし
て２０℃で１日間硬化した場合、ペルソ(Persoz)法に従
う振子硬度(pendulum hardness) 〔ＢＹＫ−セーミ（BY
K-Chemie) により供給される振子硬度試験機(pendulum
hardnesstester)により測定される〕は９７ｓである。
２０℃で７日間硬化後、ペルソ硬度は２４６ｓに増加す
る。硬化が５℃で行なわれる場合には、７日後の振子硬
度は９１ｓであり、１４日後は１３３ｓである。この混
合物もまた、２０℃および１００％の相対湿度ならびに
５℃および４５％の相対湿度で、表面曇りなくもしくは
単に非常に僅かな表面曇りで十分に硬化する。
【００３６】薬品に対する耐性は２０℃における８日間
の硬化後に以下に示すように、測定される：実施例８お
よび９の混合物により塗布された鋼板を締付装置で試験
媒体に半分ぬらし（half-wetted)、そして毎日検査す
る。層は、以下の表に明記した日数の間、ふくれなくま
たは鋼板からの剥離なく薬品に耐える。 試験媒体 実施例の混合物 ８ ９ ５０％ＣＨ3 ＣＯＯＨ／Ｈ2 Ｏ ６ ４ ３０％ＣＨ3 ＣＯＯＨ／Ｈ2 Ｏ １４ １４ １０％ＣＨ3 ＣＯＯＨ／Ｈ2 Ｏ ＞２１ ＞２１ ９６％Ｃ2 Ｈ5 ＯＨ １２ ４ キシレン ＞２１ １２
の硬化後に以下に示すように、測定される：実施例８お
よび９の混合物により塗布された鋼板を締付装置で試験
媒体に半分ぬらし（half-wetted)、そして毎日検査す
る。層は、以下の表に明記した日数の間、ふくれなくま
たは鋼板からの剥離なく薬品に耐える。 試験媒体 実施例の混合物 ８ ９ ５０％ＣＨ3 ＣＯＯＨ／Ｈ2 Ｏ ６ ４ ３０％ＣＨ3 ＣＯＯＨ／Ｈ2 Ｏ １４ １４ １０％ＣＨ3 ＣＯＯＨ／Ｈ2 Ｏ ＞２１ ＞２１ ９６％Ｃ2 Ｈ5 ＯＨ １２ ４ キシレン ＞２１ １２
Claims (14)
- 【請求項１】 本質的に以下の成分： Ａ１）式（Ｉ）および／または（II） （式中、Ｒ1 およびＲ2 はおのおの互いに独立して水素
原子またはメチル基を表し；ｘは１ないし３の整数を表
し；およびｙは０ないし２の整数を表し；ｘおよびｙの
合計が４以下であり；ならびにｚは０ないし２の整数を
表す。）で表されるポリアミン；あるいは Ａ２）式（Ｉ）および／または（II）で表されるポリア
ミンと他のポリアミンとの混合物； Ｂ）脂肪族、脂環式またはアルアリファチック(araliph
atic) アルコールまたは相当するアルコールの混合物；
および Ｃ）アルキル−および／またはアラルキル−置換モノフ
ェノールまたは相当するモノフェノールの混合物〔成分
Ｃ）は上記成分の総重量の１０ないし５０％である。〕
からなる組成物。 - 【請求項２】 成分Ａ１）またはＡ２）が、相当する２
核縮合体８５ないし５０重量％ならびに相当するトリ−
および多核縮合体１５ないし５０重量％からなるアニリ
ンおよび／またはｏ−トルイジンおよびホルムアルデヒ
ドの縮合物と、水素原子とを、３．５ないし２７．７Ｍ
Ｐａ（５００ないし４０００ｐｓｉｇ）の圧力ならびに
１５０ないし２５０℃の温度範囲で水素化触媒の存在
下、１ないし４時間かけて反応させ、そして所望でない
成分があれば部分的にまたは完全に分離することにより
得られるポリアミンの混合物である請求項１に記載の組
成物。 - 【請求項３】 ポリアミンとして、２，４−ビス（４−
アミノシクロヘキシルメチル）シクロヘキルアミン２０
ないし４０重量％；２，４−ビス（４−アミノシクロヘ
キシルメチル）アニリン４０ないし７０重量％；ビス
（４−アミノシクロヘキシル）メタン０ないし１０重量
％および、所望によりさらに４核もしくは多核ポリアミ
ンの混合物を含み、好ましくは全アミノ基の１０ないし
２０％が芳香族である請求項１に記載の組成物。 - 【請求項４】 さらに脂肪族、脂環式、および／または
アルアリファチックポリアミンをポリアミン成分Ａ１）
またはＡ２）に混合する、請求項１に記載の組成物。 - 【請求項５】 ポリアミンＡ１）またはＡ２）を３０−
７０重量％の量で含む請求項１に記載の組成物。 - 【請求項６】 ポリアミンならびに成分Ｂ）およびＣ）
の総量に基づいて成分Ｂ）を２０ないし５０重量％の量
で含む請求項１に記載の組成物。 - 【請求項７】 成分Ａ１）、Ｂ）およびＣ）の総量に基
づいて、４０ないし６０重量％の量の成分Ａ１）または
Ａ２）、２０ないし４０重量％の量の成分Ｂ）および１
０ないし４０重量％の量の成分Ｃ）を含み、これらの全
ての合計百分率が１００である請求項１に記載の組成
物。 - 【請求項８】 成分Ｂ）がフルフリルアルコールまたは
ベンジルアルコールまたはそれらの混合物よりなる請求
項１に記載の組成物。 - 【請求項９】 成分Ｃ）が、３ないし１８個の炭素原子
をもつアルキル基から、またはフェニルアルキル基から
選択される１、２または３個の置換基をおのおの持つモ
ノフェノールの１またはそれ以上からなる請求項１に記
載の組成物。 - 【請求項１０】 モノフェノールが９ないし１２個の炭
素原子のアルキル置換基または、好ましくはフェノール
のヒドロキシル基に対してパラ位にある、式 で表される置換基をもつ請求項９に記載の組成物。 - 【請求項１１】 モノフェノールがｐ−ノニルフェノー
ルまたはｐ−ドデシルフェノールあるいはそれらの混合
物である請求項１０に記載の組成物。 - 【請求項１２】 請求項１に記載の組成物からなるエポ
キシ樹脂のための硬化剤。 - 【請求項１３】 ａ）少なくとも１種のエポキシ樹脂お
よびｂ）硬化剤としての請求項１に記載の組成物、から
なる硬化性組成物。 - 【請求項１４】 請求項１３に記載の組成物を硬化させ
ることによって得られる成形品またはコーティング。
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