JP5194790B2 - セルロースエステルフィルム及びその製造方法、光学フィルム、偏光板及び液晶表示装置 - Google Patents
セルロースエステルフィルム及びその製造方法、光学フィルム、偏光板及び液晶表示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5194790B2 JP5194790B2 JP2007514546A JP2007514546A JP5194790B2 JP 5194790 B2 JP5194790 B2 JP 5194790B2 JP 2007514546 A JP2007514546 A JP 2007514546A JP 2007514546 A JP2007514546 A JP 2007514546A JP 5194790 B2 JP5194790 B2 JP 5194790B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- film
- cellulose ester
- cellulose
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
- C08K5/526—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3 with hydroxyaryl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/527—Cyclic esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L1/00—Compositions of cellulose, modified cellulose or cellulose derivatives
- C08L1/08—Cellulose derivatives
- C08L1/10—Esters of organic acids, i.e. acylates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L1/00—Compositions of cellulose, modified cellulose or cellulose derivatives
- C08L1/08—Cellulose derivatives
- C08L1/10—Esters of organic acids, i.e. acylates
- C08L1/12—Cellulose acetate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L1/00—Compositions of cellulose, modified cellulose or cellulose derivatives
- C08L1/08—Cellulose derivatives
- C08L1/10—Esters of organic acids, i.e. acylates
- C08L1/14—Mixed esters, e.g. cellulose acetate-butyrate
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
- G02B1/14—Protective coatings, e.g. hard coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2301/00—Characterised by the use of cellulose, modified cellulose or cellulose derivatives
- C08J2301/08—Cellulose derivatives
- C08J2301/10—Esters of organic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/08—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of polarising materials
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31786—Of polyester [e.g., alkyd, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Description
(構成3)前記セルロースエステルフィルム中にフェノール系安定剤、ヒンダードアミン系安定剤、リン系安定剤、イオウ系安定剤の中から選ばれる少なくとも1種をセルロースエステル100質量部に対して、0.01〜5質量部含む構成1または2に記載のセルロースエステルフィルム。
プロピレン等が挙げられる。プロピレンが好ましく用いられる。また、*−COR10−基における*はカルボニルがホスファイトの酸素と結合していることを示す。R10における、炭素数1〜8のアルキレン基の代表例としては、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、2,2−ジメチル−1,3−プロピレン等が挙げられる。R10としては単なる結合、エチレンなどが好ましく用いられる。
化合物2:6−〔3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロポキシ〕−2,4,8,10−テトラキス−tert−ブチルジベンゾ〔d,f〕〔1.3.2〕ジオキサフォスフェピン
一般式(I)で表される化合物のセルロースエステルに対する添加量は添加する化合物1種あたり、セルロースエステル100質量部に対して、通常0.001〜10.0質量部、好ましくは0.01〜5.0質量部、更に好ましくは0.1〜3.0質量部である。
本発明のセルロースエステルフィルムでは、前記亜燐酸エステル類の他に、フェノール系安定剤、ヒンダードアミン系安定剤、リン系安定剤、イオウ系安定剤の中から選ばれた少なくとも1種、あるいは2種以上の安定剤を追加して添加してもよい。これら安定剤を適宜選択し、亜燐酸エステルと組み合わせてセルロースエステルに添加することで、光学特性に優れたセルロースエステルフィルム、特に幅手方向のリターデーションのばらつきが少ないに優れた偏光板保護フィルムが得られる。
本発明に係るセルロースエステルは、脂肪酸アシル基、置換もしくは無置換の芳香族アシル基の中から少なくともいずれかの構造を含む、セルロースの前記単独または混合酸エステルである。
式(II) 0≦X≦2.5
この内特にセルロースアセテートプロピオネートが好ましく用いられ、中でも1.9≦X≦2.5であり、0.1≦Y≦0.9であることが好ましい。上記アシル基で置換されていない部分は通常水酸基として存在しているのものである。これらは公知の方法で合成することができる。
本発明に係る水分含有量3.0質量%以下のセルロースエステルは、加熱溶融する前に1種以上の添加剤を内包している。
本発明のセルロースエステルフィルムは、添加剤としては、多価アルコールと1価のカルボン酸からなるエステル系可塑剤、多価カルボン酸と1価のアルコールからなるエステル系可塑剤の少なくとも1種の可塑剤を含んでおり、この他に過酸化物分解剤、ラジカル捕捉剤、金属不活性化剤、紫外線吸収剤、マット剤、染料、顔料、更には前記以外の可塑剤などを含んでも構わない。
一般的に、可塑剤として知られる化合物を添加することは機械的性質向上、柔軟性を付与、耐吸水性付与、水分透過率の低減等のフィルムの改質の観点において好ましい。また本発明で行う溶融流延法においては、用いるセルロースエステル単独のガラス転移温度よりも、可塑剤の添加によりフィルム構成材料の溶融温度を低下させる目的、または同じ加熱温度においてセルロースエステルよりも可塑剤を含むフィルム構成材料の粘度が低下できる目的を含んでいる。ここで、本発明において、フィルム構成材料の溶融温度とは、該材料が加熱され流動性が発現された状態において材料が加熱された温度を意味する。
本発明に用いられるその他の可塑剤としては、燐酸エステル系可塑剤、ポリマー可塑剤等が挙げられる。
酸掃去剤とは製造時から持ち込まれるセルロースエステル中に残留する酸(プロトン酸)をトラップする役割を担う剤である。また、セルロースエステルを溶融するとポリマー中の水分と熱により側鎖の加水分解が促進し、CAPならば酢酸やプロピオン酸が生成する。酸と化学的に結合できればよく、エポキシ、3級アミン、エーテル構造等を有する化合物が挙げられるが、これに限定されるものでない。
紫外線吸収剤としては、偏光子や表示装置の紫外線に対する劣化防止の観点から、波長370nm以下の紫外線の吸収能に優れており、且つ液晶表示性の観点から、波長400nm以上の可視光の吸収が少ないものが好ましい。例えば、オキシベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、サリチル酸エステル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、シアノアクリレート系化合物、ニッケル錯塩系化合物等を挙げることができるが、ベンゾフェノン系化合物や着色の少ないベンゾトリアゾール系化合物が好ましい。また、特開平10−182621号公報、同8−337574号公報記載の紫外線吸収剤、特開平6−148430号公報記載の高分子紫外線吸収剤を用いてもよい。
本発明のセルロースエステルフィルムには、滑り性を付与するためにマット剤等の微粒子を添加することができ、微粒子としては、無機化合物の微粒子または有機化合物の微粒子が挙げられる。マット剤はできるだけ微粒子のものが好ましく、微粒子としては、例えば、二酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、炭酸カルシウム、カオリン、タルク、焼成ケイ酸カルシウム、水和ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、燐酸カルシウム等の無機微粒子や架橋高分子微粒子を挙げることができる。中でも、二酸化ケイ素がフィルムのヘイズを低くできるので好ましい。二酸化ケイ素のような微粒子は有機物により表面処理されている場合が多いが、このようなものはフィルムのヘイズを低下できるため好ましい。
本発明の光学フィルムにおいて配向膜を形成して液晶層を設け、光学フィルムと液晶層由来のリターデーションを複合化して光学補償能を付与して、液晶表示品質の向上のためにこのような偏光板加工を行ってもよい。リターデーションを調節するために添加する化合物は、欧州特許第911,656A2号明細書に記載されているような、二つ以上の芳香族環を有する芳香族化合物をリターデーション制御剤として使用することもできる。また2種類以上の芳香族化合物を併用してもよい。該芳香族化合物の芳香族環には、芳香族炭化水素環に加えて、芳香族性ヘテロ環を含む。芳香族性ヘテロ環であることが特に好ましく、芳香族性ヘテロ環は一般に不飽和ヘテロ環である。中でも1,3,5−トリアジン環が特に好ましい。
本発明の光学フィルムは、寸度安定性が23℃55%RHに24時間放置したフィルムの寸法を基準としたとき、80℃90%RHにおける寸法の変動値が±1.0%未満であることが好ましく、更に好ましくは0.5%未満であり、特に好ましくは0.1%未満である。
フィルム構成材料中の添加剤の存在は、該セルロースエステル、可塑剤、酸化防止剤、その他必要に応じて添加する紫外線吸収剤やマット剤、リターデーション制御剤等、フィルムを構成する材料の少なくとも1種以上に対して、変質や分解による揮発成分の発生を抑制または防止する観点で優れている。また添加剤自身もフィルム構成材料の溶融温度領域において、揮発成分を発生しないことが求められる。
本発明の光学フィルムは、延伸操作により屈折率制御を行うことができる。延伸操作としては、セルロースエステルの1方向に1.0〜2.0倍及びフィルム面内にそれと直交する方向に1.01〜2.5倍延伸することで好ましい範囲の屈折率に制御することができる。
本発明の光学フィルムはセルロースエステル以外の高分子材料やオリゴマーを適宜選択して混合してもよい。前述の高分子材料やオリゴマーはセルロースエステルと相溶性に優れるものが好ましく、フィルムにしたときの透過率が80%以上、更に好ましくは90%以上、更に好ましくは92%以上であることが好ましい。セルロースエステル以外の高分子材料やオリゴマーの少なくとも1種以上を混合する目的は、加熱溶融時の粘度制御やフィルム加工後のフィルム物性を向上するために行う意味を含んでいる。この場合は、上述のその他添加剤として含むことができる。
本発明に係るセルロースエステル及び添加剤の混合物を熱風乾燥または真空乾燥した後、溶融押出し、T型ダイよりフィルム状に押出して、静電印加法等により冷却ドラムに密着させ、冷却固化させ、未延伸フィルムを得る。冷却ドラムの温度は90〜150℃に維持されていることが好ましい。
本発明の光学フィルム製造に際し、延伸の前及び/または後で帯電防止層、ハードコート層、反射防止層、易滑性層、易接着層、防眩層、バリアー層、光学補償層等の機能性層を塗設してもよい。特に、帯電防止層、ハードコート層、反射防止層、易接着層、防眩層及び光学補償層から選ばれる少なくとも1層を設けることが好ましい。この際、コロナ放電処理、プラズマ処理、薬液処理等の各種表面処理を必要に応じて施すことができる。
液晶表示装置に本発明のセルロースエステルフィルムを偏光板保護フィルムとして偏光板を形成し用いる場合、少なくとも一方の面の偏光板が本発明の偏光板であることが好ましく、両面が本発明の偏光板であることがより好ましい。
液晶表示装置には通常2枚の偏光板の間に液晶を含む基板が配置されているが、本発明の光学フィルムを適用した偏光子保護フィルムは寸法安定性が高いため、どの部位に配置しても優れた表示性が得られる。液晶表示装置の表示側最表面の偏光子保護フィルムには、クリアハードコート層、防眩層、反射防止層等が設けられた偏光子保護フィルムをこの部分に用いることが好ましい。また光学補償層を設けた偏光子保護フィルムや、延伸操作等によりそれ自身に適切な光学補償能を付与した偏光子保護フィルムの場合には、液晶セルと接する部位に配置することで、優れた表示性が得られる。特にマルチドメイン型の液晶表示装置、より好ましくは複屈折モードによってマルチドメイン型の液晶表示装置に使用することが本発明の効果をより発揮することが出来る。
〔セルロースエステルフィルムの製造〕
セルロースエステルC−1(イーストマンケミカル社製、CAP−482−20)を、空気中、常圧下で130℃、2時間乾燥し、室温まで放冷した。このセルロースエステルにトリメチロールプロパントリベンゾエート(化16)、本発明化合物1をセルロースエステルに対してそれぞれ1.0質量部、0.5質量部添加し、この混合物を230℃の溶融温度に加熱溶融した後、T型ダイより溶融押出成形し、更に160℃において1.2×1.2の延伸比で延伸した。その結果、膜厚80μmのフィルム(試料1−1)を得た。セルロースエステルの水分量はエー・アンド・デイ社製の加熱乾燥式水分計、MOISTURE ANALYZER MX−50により測定した。
C−2:セルロースアセテートブチレート CAB171−15(イーストマンケミカル社製)
比較化合物2:バインクリスタルR85(水素添加ロジン、荒川化学工業社製))
以上のように作製した本発明試料1−1〜5、1−8〜19、比較試料1−6、7について、以下に記載した様な評価を行なった。その結果を表2に示す。
(リターデーションの変動係数(CV))
幅手方向のレターデーションのばらつきは、変動係数(CV)を用いて表した。レターデーションの測定は自動複屈折計KOBURA・21ADH(王子計測器(株)製)により、23℃、55%RHの環境下で、波長が590nmにおいて、試料の幅手方向に1cm間隔で各点において3回、複屈折率測定を行い下式で表されるRo、Rtを求めた。変動係数(CV)は、測定値を次式に代入して求めた。
厚み方向リターデーションRt=((nx+ny)/2−nz)×d
ここで、dはフィルムの厚み(nm)、屈折率nx(フィルムの面内の最大の屈折率、遅相軸方向の屈折率ともいう)、ny(フィルム面内で遅相軸に直角な方向の屈折率)、nz(厚み方向におけるフィルムの屈折率)である。標準偏差は(n−1)法によった。
◎:CVが1.5%未満
○:CVが1.5%以上5%未満
△:CVが5%以上、10%未満
×:CVが10%以上
(ヘイズ)
ヘイズ計(1001DP型、日本電色工業(株)製)を用いて測定した結果から、試料の厚さが80μmの場合のヘイズの値に換算して表示した。評価は、ヘイズが0.5%未満を◎、0.5〜1.0%未満を○、1.0〜1.5未満を△、1.5〜2.0%未満を×、2.0%以上を××とした。
直交状態(クロスニコル)に二枚の偏光板を配置して透過光を遮断し、二枚の偏光板の間に各試料を置く。偏光板はガラス製保護板のものを使用した。片側から光を照射し、反対側から光学顕微鏡(50倍)で1cm2当たりの直径0.01mm以上の輝点の数をカウントした。評価は、揮点数が0〜30個を◎、31〜50個を○、51〜80個を△、81〜100個を×、101個以上を××とした。
(カラー)
本発明において、フィルムのイエローインデックス(YI値)は、以下のように算出した。成形したフィルムを JIS-Z-8701、Z-8722の方法に従い、分光光度計U-3310(株式会社日立ハイテクノロジーズ社製)により、C光源下、可視光(380nm〜780nm)に対するフィルムの透過率を測定し、スペクトル三刺激値X、Y、Z及びイエローインデックスYI値を算出した。評価はYI値が0.1〜1.2未満を○、1.2〜2.0未満を△、2.0〜5.0未満を×とした。
(帯電防止層塗布組成物(1))
ポリメチルメタアクリレート(重量平均分子量55万、Tg:90℃) 0.5部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 60部
メチルエチルケトン 16部
乳酸エチル 5部
メタノール 8部
導電性ポリマー樹脂P−1(0.1〜0.3μm粒子) 0.5部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート単量体 60部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート2量体 20部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート3量体以上の成分 20部
ジエトキシベンゾフェノン光反応開始剤 6部
シリコーン系界面活性剤 1部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 75部
メチルエチルケトン 75部
(カール防止層塗布組成物(3))
アセトン 35部
酢酸エチル 45部
イソプロピルアルコール 5部
ジアセチルセルロース 0.5部
超微粒子シリカ2%アセトン分散液(アエロジル:200V)
(日本アエロジル(株)製) 0.1部
下記に従って、機能付与した偏光板保護フィルムを作製した。
延伸比率を縦1.2×横2.0とした以外は、試料1−1と同様にして作製した光学フィルム試料1−21の片面に、カール防止層塗布組成物(3)をウェット膜厚13μmとなるようにグラビアコートし、乾燥温度80±5℃にて乾燥させた。これを光学フィルム試料1−21Aとする。このセルロースエステルフィルムのもう1方の面に帯電防止層塗布組成物(1)を28℃、82%RHの環境下で、ウェット膜厚で7μmとなるようにフィルムの搬送速度30m/minで塗布幅1mで塗布し、次いで80±5℃に設定された乾燥部で乾燥して乾燥膜厚で約0.2μmの樹脂層を設け、帯電防止層付きセルロースエステルフィルムを得た。これを光学フィルム試料1−21Bとする。
厚さ120μmのポリビニルアルコールフィルムを沃素1質量部、沃化カリウム2質量部、ホウ酸4質量部を含む水溶液に浸漬し、50℃で4倍に延伸し偏光子を作製した。
5型TFT型カラー液晶ディスプレーLA−1529HM(NEC製)の偏光板を剥がし、上記で作製した各々の偏光板を液晶セルのサイズに合わせて断裁した。液晶セルを挟むようにして、前記作製した偏光板2枚を偏光板の偏光軸がもとと変わらないように互いに直交するように貼り付け、15型TFT型カラー液晶ディスプレーを作製し、セルロースエステルフィルムの偏光板としての特性を評価したところ、本発明偏光板1−1〜5、1−8〜19は、比較偏光板1−6、7と比較してはコントラストも高く、優れた表示性を示した。これにより液晶ディスプレーなどの画像表示装置用の偏光板として優れていることが確認された。
実施例1と同様にして、表3に記載のセルロースエステル種、含水率、添加剤種、添加量でセルロースエステルフィルムを作製し、それについて表4に示すように同様の評価を行った。
AO−1:n−オクタデシル3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート
AO−2:ネオペンタンテトライルテトラキス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシジヒドロシンナメート)
S−1:ネオペンタンテトライルテトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)
HA−1:ポリ〔(6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル)((2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ)ヘキサメチレン((2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ)〕
HA−2:ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート
実施例1と同様にして、表5に記載のセルロースエステル種、含水率、添加剤種、添加量でセルロースエステルフィルムを作製し、それについて表6に示すように同様の評価を行った。
C−4:セルローストリアセテート
Claims (9)
- 下記一般式(I)で表されるフェノール構造及び亜燐酸エステル構造を分子中に有する化合物の少なくとも1種を含有することを特徴とするセルロースエステルフィルム。
- 前記セルロースエステルフィルム中にフェノール系安定剤、ヒンダードアミン系安定剤、リン系安定剤、イオウ系安定剤の中から選ばれる少なくとも1種をセルロースエステル100質量部に対して、0.01〜5質量部含むことを特徴とする請求項1に記載のセルロースエステルフィルム。
- 前記セルロースエステルフィルム中のセルロースエステルがセルロースアセテート、セルロースプロピオネート、セルロースブチレート、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートフタレート及びセルロースフタレートから選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1または2に記載のセルロースエステルフィルム。
- 多価アルコールと1価のカルボン酸からなるエステル系可塑剤、多価カルボン酸と1価のアルコールからなるエステル系可塑剤の少なくとも1種を含有することを特徴とする請求項1〜3の何れか1項に記載のセルロースエステルフィルム。
- 前記多価アルコールと1価のカルボン酸からなるエステル系可塑剤、多価カルボン酸と1価のアルコールからなるエステル系可塑剤がそれぞれアルキル多価アルコールアリールエステル、ジアルキルカルボン酸アルキルエステルであることを特徴とする請求項4に記載のセルロースエステルフィルム。
- 請求項1〜5の何れか1項に記載のセルロースエステルフィルムを用いることを特徴とする光学フィルム。
- 請求項6に記載の光学フィルムを少なくとも一方の面に用いることを特徴とする偏光板。
- 請求項6に記載の光学フィルムまたは請求項7に記載の偏光板の少なくとも一方を用いることを特徴とする液晶表示装置。
- 水分含有量3.0質量%以下のセルロースエステル、多価アルコールと1価のカルボン酸からなるエステル系可塑剤または多価カルボン酸と1価のアルコールからなるエステル系可塑剤の少なくとも1種、及び下記一般式(I)で表されるフェノール構造及び亜燐酸エステル構造を分子中に有する化合物の少なくとも1種を含んでなる混合物を150℃以上300℃以下の溶融温度(Tm)で加熱溶融し、溶融流延法によって得られるセルロースエステルフィルムの製造方法であって、該可塑剤及び一般式(I)で表されるフェノール構造及び亜燐酸エステル構造を分子中に有する化合物の添加量がセルロースエステルに対しそれぞれ1〜30質量%、及び0.01〜5質量%であることを特徴とするセルロースエステルフィルムの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007514546A JP5194790B2 (ja) | 2005-04-18 | 2006-04-11 | セルロースエステルフィルム及びその製造方法、光学フィルム、偏光板及び液晶表示装置 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005119514 | 2005-04-18 | ||
JP2005119514 | 2005-04-18 | ||
JP2007514546A JP5194790B2 (ja) | 2005-04-18 | 2006-04-11 | セルロースエステルフィルム及びその製造方法、光学フィルム、偏光板及び液晶表示装置 |
PCT/JP2006/307609 WO2006115032A1 (ja) | 2005-04-18 | 2006-04-11 | セルロースエステルフィルム及びその製造方法、光学フィルム、偏光板及び液晶表示装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2006115032A1 JPWO2006115032A1 (ja) | 2008-12-18 |
JP5194790B2 true JP5194790B2 (ja) | 2013-05-08 |
Family
ID=37214657
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007514546A Active JP5194790B2 (ja) | 2005-04-18 | 2006-04-11 | セルロースエステルフィルム及びその製造方法、光学フィルム、偏光板及び液晶表示装置 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20090074989A1 (ja) |
JP (1) | JP5194790B2 (ja) |
KR (1) | KR101236098B1 (ja) |
CN (1) | CN101160349B (ja) |
WO (1) | WO2006115032A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008257220A (ja) * | 2007-03-14 | 2008-10-23 | Konica Minolta Opto Inc | 光学フィルム、光学フィルムの製造方法、偏光板、及び液晶表示装置 |
JP5207291B2 (ja) * | 2007-04-24 | 2013-06-12 | 太平化学製品株式会社 | 樹脂組成物、低複屈折光学用フィルムおよび低複屈折光学用フィルムの製造方法 |
TWI393807B (zh) | 2010-03-26 | 2013-04-21 | Taiwan Textile Res Inst | 高伸長率纖維素母粒之製備方法與應用 |
US20110319531A1 (en) | 2010-06-29 | 2011-12-29 | Eastman Chemical Company | Cellulose ester compositions |
US9273195B2 (en) | 2010-06-29 | 2016-03-01 | Eastman Chemical Company | Tires comprising cellulose ester/elastomer compositions |
US20130150498A1 (en) | 2011-12-07 | 2013-06-13 | Eastman Chemical Company | Cellulose esters in pneumatic tires |
US10077342B2 (en) | 2016-01-21 | 2018-09-18 | Eastman Chemical Company | Elastomeric compositions comprising cellulose ester additives |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001146553A (ja) * | 1999-09-10 | 2001-05-29 | Yoshitomi Fine Chemicals Ltd | 有機高分子材料用安定剤組成物 |
JP2003012823A (ja) * | 2001-04-25 | 2003-01-15 | Konica Corp | セルロースエステルフィルム |
JP2003270442A (ja) * | 2002-01-09 | 2003-09-25 | Konica Corp | 偏光板及びそれを用いた液晶表示装置 |
JP2004083657A (ja) * | 2002-08-23 | 2004-03-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | セルロースアシレートフィルム及びそれを用いた偏光板 |
Family Cites Families (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4605692A (en) * | 1984-12-17 | 1986-08-12 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted dibenzo dioxaphosphepins and dioxaphosphocins as stabilizers |
CA1327426C (en) * | 1987-10-08 | 1994-03-08 | Hiroaki Sawada | Process for production of cellulose acetate molding materials |
US5219510A (en) * | 1990-09-26 | 1993-06-15 | Eastman Kodak Company | Method of manufacture of cellulose ester film |
CH686519A5 (de) * | 1993-05-24 | 1996-04-15 | Sandoz Ag | Stabilisatoren fuer polymere Materialien. |
JPH0841245A (ja) * | 1994-05-25 | 1996-02-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | 安定化有機材料組成物 |
US5705632A (en) * | 1995-01-19 | 1998-01-06 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Process for the preparation of cellulose acetate film |
JPH0996722A (ja) * | 1995-10-02 | 1997-04-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | 偏光板保護膜 |
JP3766990B2 (ja) * | 1995-10-02 | 2006-04-19 | 住友化学株式会社 | 亜リン酸エステル類、その製造方法及びその用途 |
JP4035181B2 (ja) * | 1996-07-30 | 2008-01-16 | ダイセル化学工業株式会社 | セルロースの混合脂肪酸エステル、その溶液およびセルロースの混合脂肪酸エステルフイルム |
JP3876479B2 (ja) * | 1996-08-05 | 2007-01-31 | 住友化学株式会社 | 亜リン酸エステル類、その製造法及びその用途 |
TW482765B (en) * | 1996-08-05 | 2002-04-11 | Sumitomo Chemical Co | Phosphites, process for producing the same and their use |
US5891939A (en) * | 1996-08-06 | 1999-04-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Phosphites, process for producing them and their use |
US5830936A (en) * | 1996-08-23 | 1998-11-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Phosphites, process for producing them and their use |
US7122660B1 (en) * | 1998-03-17 | 2006-10-17 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Cellulose acetate and dope containing the same |
JP2000352620A (ja) * | 1999-03-31 | 2000-12-19 | Konica Corp | 光学フィルム、偏光板及び液晶表示装置 |
TWI300856B (ja) * | 1999-10-21 | 2008-09-11 | Konica Minolta Opto Inc | |
US6897303B2 (en) * | 2000-09-13 | 2005-05-24 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Process for producing cellulose acylate film |
JP2002121331A (ja) * | 2000-10-11 | 2002-04-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | 充填剤を含有するポリオレフィン樹脂組成物の製造方法 |
SG90266A1 (en) * | 2000-10-13 | 2002-07-23 | Sumitomo Chemical Co | Polypropylene resin composition for metallized film and metallized film prepared therefrom |
US6844033B2 (en) * | 2001-03-01 | 2005-01-18 | Konica Corporation | Cellulose ester film, its manufacturing method, polarizing plate, and liquid crystal display |
USH2083H1 (en) * | 2001-03-27 | 2003-10-07 | Eastman Chemical Company | Cellulose acetate film for use in liquid crystal displays |
US6814914B2 (en) * | 2001-05-30 | 2004-11-09 | Konica Corporation | Cellulose ester film, its manufacturing method, optical retardation film, optical compensation sheet, elliptic polarizing plate, and image display |
JP2003096279A (ja) * | 2001-09-21 | 2003-04-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | 液晶ポリエステル樹脂組成物およびその成形品 |
US6767937B2 (en) * | 2001-10-03 | 2004-07-27 | Eastman Kodak Company | Stabilizer system for polymer components of displays |
JP2004102021A (ja) * | 2002-09-11 | 2004-04-02 | Konica Minolta Holdings Inc | 銀塩光熱写真ドライイメージング材料と、それを用いた画像記録方法及び画像形成方法 |
TW200422329A (en) * | 2003-02-19 | 2004-11-01 | Konica Minolta Holdings Inc | Optical compensation film, viewing angle compensation integral type polarizing plate, and liquid crystal display device |
JP2005342929A (ja) * | 2004-06-01 | 2005-12-15 | Konica Minolta Opto Inc | 樹脂フィルムの製造方法、樹脂フィルムを用いて作製した偏光板、及び偏光板を用いて作製した液晶表示装置 |
JP4687162B2 (ja) * | 2004-06-07 | 2011-05-25 | コニカミノルタオプト株式会社 | セルロースエステルフィルム及びその製造方法、光学フィルム、偏光板、液晶表示装置 |
US20060069192A1 (en) * | 2004-09-29 | 2006-03-30 | Konica Minolta Opto, Inc. | Method for manufacturing cellulose ester film, and cellulose ester film, optical film, polarizing plate and liquid crystal display device using the same |
JP5470672B2 (ja) * | 2004-12-09 | 2014-04-16 | コニカミノルタ株式会社 | セルロースエステルフィルムの製造方法 |
CN101160348B (zh) * | 2005-04-18 | 2010-12-08 | 柯尼卡美能达精密光学株式会社 | 纤维素酯薄膜及其制造方法、光学薄膜、偏振片及液晶显示装置 |
TW200726805A (en) * | 2005-11-16 | 2007-07-16 | Sumitomo Chemical Co | Antioxidant composition excellent in anti-blocking property |
CN101321812B (zh) * | 2005-12-07 | 2012-03-28 | 柯尼卡美能达精密光学株式会社 | 纤维素酯膜、其制造方法、偏振片和液晶显示装置 |
JPWO2007069490A1 (ja) * | 2005-12-12 | 2009-05-21 | コニカミノルタオプト株式会社 | セルロースエステルフィルムの製造方法、セルロースエステルフィルム、偏光板及び液晶表示装置 |
EP1964881A4 (en) * | 2005-12-21 | 2012-06-06 | Konica Minolta Opto Inc | COMPOSITION, OPTICAL FILM, PROCESS FOR PRODUCING OPTICAL FILM, POLARIZING PLATE, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE |
CN101341194B (zh) * | 2005-12-21 | 2011-11-02 | 柯尼卡美能达精密光学株式会社 | 纤维素酯膜、纤维素酯膜制造方法、光学膜、偏振片和液晶显示装置 |
JPWO2007145090A1 (ja) * | 2006-06-13 | 2009-10-29 | コニカミノルタオプト株式会社 | セルロースエステルフィルム、セルロースエステルフィルムの製造方法、偏光板、及び液晶表示装置 |
JP4867593B2 (ja) * | 2006-11-10 | 2012-02-01 | 住友化学株式会社 | 亜リン酸エステル組成物及びその製造方法 |
JP5217226B2 (ja) * | 2007-04-03 | 2013-06-19 | 住友化学株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物の製造方法 |
JP5388263B2 (ja) * | 2007-09-04 | 2014-01-15 | 株式会社Adeka | ポリオレフィン樹脂用造核剤マスターバッチ |
ATE556111T1 (de) * | 2008-03-31 | 2012-05-15 | Sumitomo Chemical Co | Thermoplastische polymerzusammensetzung |
JP2010159396A (ja) * | 2008-12-12 | 2010-07-22 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 回転成形体用ポリオレフィン組成物 |
SG165299A1 (en) * | 2009-04-06 | 2010-10-28 | Sumitomo Chemical Co | Amorphous compound and production method thereof |
-
2006
- 2006-04-11 US US11/911,602 patent/US20090074989A1/en not_active Abandoned
- 2006-04-11 WO PCT/JP2006/307609 patent/WO2006115032A1/ja active Application Filing
- 2006-04-11 JP JP2007514546A patent/JP5194790B2/ja active Active
- 2006-04-11 CN CN2006800121423A patent/CN101160349B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-04-11 KR KR1020077023499A patent/KR101236098B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001146553A (ja) * | 1999-09-10 | 2001-05-29 | Yoshitomi Fine Chemicals Ltd | 有機高分子材料用安定剤組成物 |
JP2003012823A (ja) * | 2001-04-25 | 2003-01-15 | Konica Corp | セルロースエステルフィルム |
JP2003270442A (ja) * | 2002-01-09 | 2003-09-25 | Konica Corp | 偏光板及びそれを用いた液晶表示装置 |
JP2004083657A (ja) * | 2002-08-23 | 2004-03-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | セルロースアシレートフィルム及びそれを用いた偏光板 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2006115032A1 (ja) | 2008-12-18 |
CN101160349B (zh) | 2010-07-21 |
US20090074989A1 (en) | 2009-03-19 |
CN101160349A (zh) | 2008-04-09 |
WO2006115032A1 (ja) | 2006-11-02 |
KR20070121748A (ko) | 2007-12-27 |
KR101236098B1 (ko) | 2013-02-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5194789B2 (ja) | セルロースエステルフィルムの製造方法 | |
JP5245412B2 (ja) | セルロースエステルフィルム、セルロースエステルフィルムの製造方法、光学フィルム、偏光板及び液晶表示装置 | |
KR101242335B1 (ko) | 셀룰로오스에스테르 필름, 그의 제조 방법, 편광판 및 액정표시 장치 | |
JP2007298648A (ja) | セルロースエステル光学フィルム、その製造方法、それを用いた偏光板及び液晶表示装置 | |
JP4687349B2 (ja) | セルロースエステルフィルムの製造方法、セルロースエステルフィルム、光学フィルム、偏光板及び液晶表示装置 | |
JP5194790B2 (ja) | セルロースエステルフィルム及びその製造方法、光学フィルム、偏光板及び液晶表示装置 | |
JPWO2007145090A1 (ja) | セルロースエステルフィルム、セルロースエステルフィルムの製造方法、偏光板、及び液晶表示装置 | |
JP5380840B2 (ja) | 組成物 | |
JP4747985B2 (ja) | 光学フィルム、それを用いた偏光板及び液晶表示装置 | |
KR101314030B1 (ko) | 광학 필름, 및 이를 이용한 편광판 및 액정 표시 장치 | |
JP4631383B2 (ja) | セルロースエステルフィルム、光学フィルム、偏光板及び液晶表示装置 | |
JP2006124629A (ja) | セルロース樹脂フィルム及びその製造方法。 | |
JP4760227B2 (ja) | セルロースエステルフィルム及びその製造方法、光学フィルム、偏光板及び液晶表示装置 | |
JP2007216601A (ja) | 光学フィルム、光学フィルムの製造方法、偏光板及び液晶表示装置 | |
JP2007223056A (ja) | 光学フィルム、その製造方法、それを用いた偏光板及び液晶表示装置 | |
JP4853089B2 (ja) | セルロースエステルフィルムの製造方法 | |
JP2007056157A (ja) | セルロースエステルフィルム及びその製造方法、光学フィルム、偏光板及び液晶表示装置 | |
JP2007130990A (ja) | ディスプレイ用光学セルロースエステルフィルムの製造方法、ディスプレイ用光学セルロースエステルフィルム、偏光板及び液晶表示装置 | |
JP2006077113A (ja) | セルロースエステルフィルム及びその製造方法、並びに偏光板及び液晶表示装置 | |
JP2006077067A (ja) | 光学フィルム及びそれを用いた偏光板及び液晶表示装置 | |
JP2007216600A (ja) | 光学フィルム、その製造方法、それを用いた偏光板及び液晶表示装置 | |
JP2007063311A (ja) | 光学フィルム及びその製造方法、並びに偏光板、液晶表示装置 | |
JP2007152880A (ja) | 光学用フィルムの製造方法 | |
JP2006058825A (ja) | 位相差フィルム、偏光板及び液晶表示装置 | |
JP2007276381A (ja) | セルロースエステルフィルムの製造方法、セルロースエステルフィルム、光学フィルム、偏光板及び表示装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090317 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20110816 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120925 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121122 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130108 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130121 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160215 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5194790 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |