JP5217226B2 - 熱可塑性樹脂組成物の製造方法 - Google Patents
熱可塑性樹脂組成物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5217226B2 JP5217226B2 JP2007112660A JP2007112660A JP5217226B2 JP 5217226 B2 JP5217226 B2 JP 5217226B2 JP 2007112660 A JP2007112660 A JP 2007112660A JP 2007112660 A JP2007112660 A JP 2007112660A JP 5217226 B2 JP5217226 B2 JP 5217226B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- thermoplastic resin
- propylene
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
- C08J3/201—Pre-melted polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
- C08K5/098—Metal salts of carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/527—Cyclic esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2323/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers
- C08J2323/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers not modified by chemical after treatment
- C08J2323/10—Homopolymers or copolymers of propene
- C08J2323/12—Polypropene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
Aは炭素数2〜8のアルキレン基又は*−COR7−基を表す。R7は単結合又は炭素数1〜8のアルキレン基を表し、*印は、>P−O−部分の酸素原子との結合手を表す。
Y及びZは、いずれか一方がヒドロキシル基、炭素数1〜8のアルコキシ基又は炭素数7〜12のアラルキルオキシ基を表し、他方が水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。
但し、Yがヒドロキシル基であるときは、R4及びR5のいずれか一方は炭素数3〜8のアルキル基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12のアルキルシクロアルキル基、炭素数7〜12のアラルキル基又はフェニル基を表す。
また、式(I)における2個のR1は互いに同一でもよく、異なってもよい。さらに、式(I)における2個のR2は互いに同一でもよく、異なってもよい。そして、式(I)における2個のR3は互いに同一でもよく、異なってもよい。
本発明の目的は、中和剤及び化合物(I)を含有する熱可塑性樹脂組成物の製造方法であって、より色相の改善された該組成物の製造方法を提供することにある。
本発明に用いられる化合物(I)は、上記式(I)で表される化合物である。
化合物(I)において、R1、R2、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12のアルキルシクロアルキル基、炭素数7〜12のアラルキル基又はフェニル基を表す。
ここで、炭素数1〜8のアルキル基としては、例えば、メチル基、t−ブチル基、t−ペンチル基又はt−オクチル基等が挙げられる。
炭素数5〜8のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基等が挙げられ、
炭素数6〜12のアルキルシクロアルキル基としては、例えば、メチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基等が挙げられ、
炭素数7〜12のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基等が挙げられる。
R3としては、水素原子又はメチル基が好ましい。
化合物(I)において、Xは単結合、硫黄原子又は−CHR6−基を表し、R6は水素原子、炭素数1〜8のアルキル基又は炭素数5〜8のシクロアルキル基を表す。炭素数1〜8のアルキル基、炭素数5〜8のシクロアルキル基としては、前記と同じ基が挙げられる。
−CHR6−基としては、例えば、メチレン基、エチリデン基、プロピリデン基、1−シクロヘキシルメチル基等が挙げられる。Xとしては、単結合、メチレン基又はエチリデン基が好ましい。化合物(I)において、Aは炭素数2〜8のアルキレン基又は*−COR7−基を表し、R7は単結合又は炭素数1〜8のアルキレン基を表し、*印は、>P−O−部分の酸素原子との結合手を表す。炭素数1〜8のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基等が挙げられる。Aとしては、炭素数2〜4のアルキレン基又は前述した*−COR7−基が好ましい。
上記の炭素数2〜4のアルキレン基は、その炭素−炭素結合がヘテロ原子を含む基で中断されていてもよい。この場合のヘテロ原子を含む基としては、−O−C(=O)−又は−C(=O)−O−基が挙げられる。R7としては、炭素数1〜4のアルキレン基が好ましい。
式(I)におけるYがヒドロキシル基である場合は、Zが水素原子又はメチル基であることがより好ましく、R4及びR5の一方がt−ブチル基であり、他方は水素原子であることがより好ましい。
また、式(1)におけるZがヒドロキシル基である場合は、R5がメチル基であり、Yが水素原子であり、R4及びR5の一方がt−ブチル基であり、他方は水素原子であることがより好ましい。
また、式(I)におけるR1、R2、R3は、それぞれ、互いに同一でもよく、異なってもよい。
6−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−t−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン(以下、A1という場合がある)、6−[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−t−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン、6−[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロポキシ]−4,8−ジ−t−ブチル−2,10−ジメチル−12H−ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスホシン、6−[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ]−4,8−ジ−t−ブチル−2,10−ジメチル−12H−ジベンゾ[d,g][1,3,2]ジオキサホスホシン等。
化合物(I)の配合量が0.005重量部以上であると耐着色性が向上する傾向があることから好ましく、1重量部以下であると化合物(I)が熱可塑性樹脂組成物の表面に現れるブリード現象が低減される傾向があることから好ましい。
具体的には、金属石鹸、脂肪族アミド、ハイドロタルサイト類、アルカリ土類金属の酸化物または水酸化物などが例示され、好ましくは金属石鹸、ハイドロタルサイト類である。
該金属としては、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルミニウム族金属、鉄族金属、亜鉛などが挙げられる。
脂肪酸としては、例えば、ステアリン酸、パルチミン酸、ラウリン酸、ベヘニン酸、12−ヒドロキシステアリン酸などが挙げられる。
アルカリ金属としては、例えば、リチウム、カリウム、ナトリウムなどが挙げられ、アルカリ土類金属としては、例えば、マグネシウム、カルシウム、バリウムなどが挙げられる。
金属石鹸としては、ステアリン酸カルシウム、パルミチン酸カルシウムが好適であり、中でも市販のステアリン酸カルシウム(通常、ステアリン酸カルシウム、パルミチン酸カルシウムの混合物)が好適である。
M2+ 1-x・M3+ x・(OH-)2・(Aq-)x/q・pH2O
上記式中、M2+は、Mg2+、Fe2+、Ca2+、Zn2+、Co2+、Ni2+から選ばれる少なくとも1種の2価の金属を示し、M3+はAl3+、B3+、Bi3+、Fe3+、Mn3+から選ばれる少なくとも1種の3価の金属を示し、qは、1〜4の数値を、xは0〜0.5 の数値を、pは0〜2の数値を表す。 Aq-は、価数qのアニオンを表す。
ここで、Aq-で示される価数qのアニオンの具体例としては、例えば、OH-、Cl-、Br-、I-、ClO4 -、HCO3 -、C6H5COO-、CO3 2-、SO2-、-OOCCOO-、(CHOHCO0)2 2-、C2H4(COO)2 2-、(CH2COO)2 2-、CH3CHOHCOO-、SiO3 2-、SiO4 4-、Fe(CN)6 4-、BO3-、PO3 3-、HPO4 2-等が挙げられ、特に好ましいものとしては、例えば下式で表されるハイドロタルサイト類が挙げられる。
Mg1-xAlx(OH)2(CO3)x/2・pH2O
(式中、x、pは、前記と同じ意味を表す)
ハイドタルク石、スチヒタイト、パイロオーライトなどの名称も天然鉱物も本発明のハイドロタルサイトである。
上記中でも、以下の式で表されるハイドロタルサイトが特に好ましい。
Mg6 Al2 (OH)16(CO3)・4 H2O
本発明に用いられるハイドロタルサイトは、天然物であっても、合成品であってもよく、またその結晶構造、結晶粒子径などを問わず使用することができる。具体的には、市販の適宜のハイドロタルサイト(例えば、DHT−4A、協和化学工業社製)を用いることが出来る。
中和剤の配合量が0.005重量部以上であると溶融混練に用いる機器の腐食性を低減する傾向があることから好ましく、1重量部以下であると耐着色性が向上する傾向があることから好ましい。
2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、n−オクタデシル 3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、ペンタエリスリチル テトラキス(3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)、トリエチレングリコール ビス(3−(3−t−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス (3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、トリス (3,5−ジ−t−ブチル4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、3,9−ビス(2−(3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ)−1,1−ジメチルエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカン、2,2’−メチレンビス (6−t−ブチル−4−メチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス (6−t−ブチル−3−メチルフェノール)、4,4’−チオビス (6−t−ブチル−3−メチルフェノール)、2−t−ブチル−6−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニル アクリレート、2−(1−(2−ヒドロキシ−3,5−t−アミルフェニル)エチル)−4,6−ジ−t−アミルフェニル アクリレート、ジアルキル(C12−18) 3,3’−チオジプロピオネート、ペンタエリスリチル テトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)等のフェノール系酸化防止剤、
トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト等。
2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系光安定剤、2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾールなどのベンゾチアゾール系光安定剤、
コハク酸ジメチル・1−(2−ヒドロキシエチル)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン重縮合物、ポリ[{6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル}{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}]等のヒンダードアミン系光安定剤
2,4−ジ−t−ブチルフェニル 3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート等。
上述した配合可能な他の添加剤として、例えば、以下のものを例示することができる。
硫酸化油、石鹸、硫酸化エステル油、硫酸化アミド油、オレフィンの硫酸化エステル塩類、脂肪アルコール硫酸エステル塩類、アルキル硫酸エステル塩、脂肪酸エチルスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、琥珀酸エステルスルホン酸塩や燐酸エステル塩等のアニオン系の帯電防止剤。
多価アルコールの部分的脂肪酸エステル、脂肪アルコールのエチレンオキサイド付加物、脂肪酸のエチレンオキサイド付加物、脂肪族アミン又は脂肪族酸アミドのエチレンオキサイド付加物、アルキルフェノールのエチレンオキサイド付加物、多価アルコールの部分的脂肪酸エステルのエチレンオキサイド付加物やポリエチレングリコール等の非イオン系帯電防止剤。
カルボン酸誘導体やイミダゾリン誘導体等の両性系帯電防止剤。
熱可塑性樹脂の例としては、例えば、ポリオレフィン系樹脂、ポリアミド系樹脂(6ナイロン、12ナイロン等)、ポリエステル(ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等)、ポリウレタン、エンジニアリングプラスチックス(ポリフェニレンエーテル、ポリカーボネート等)等が挙げられる。
第1工程では、通常、少なくとも中和剤の融点以上の温度、好ましくは融点よりも50〜150℃高い温度で溶融混練することで、ほぼ均一に中和剤を熱可塑性樹脂に分散させることができる。
第1工程では、色相を改善する観点から、化合物(I)を実質的に含まないで溶融混練することが好ましい。「第1工程で実質的に、化合物(I)を含まない」とは、具体的には、熱可塑性樹脂100重量部に対して化合物(I)が0.01重量部以下、好ましくは、0.001重量部以下で溶融混練することを意味する。
第1工程と第2工程は連続してもよく、この場合、第2工程は、化合物(I)が混合された時から始まる。
また、投入口より徐々に制御温度を高くなるように設定し、加熱混合部よりアダプター部およびダイス部が同じ温度か、若干高めになるよう制御すると、生産安定性が向上することから好ましい。
フェノール系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、ヒンダードアミン系安定剤などの、熱可塑性樹脂、中和剤及び化合物(I)以外の添加物等は、第1工程で投入しても、第2工程で投入しても、第1工程および第2工程のそれぞれで投入してもよいが、第1工程で投入する方法が好ましい。
上記熱可塑性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、着色剤、帯電防止剤などをさらに加えて成形加工することにより、電子・電気製品、自動車などの機械製品、テレビなど光学製品などの部品や筐体などの成形品として用いることができる。
熱可塑性樹脂 :ポリプロピレン(MI:約12)
化合物(I-1) :2,4,8,10-テトラ-t-ブチル-6-[3-(3-メチル-4-ヒドロキシ-5-t-
ブチルフェニル)プロポキシ]ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサ
ホスフェピン、 融点115℃
その他の酸化防止剤:トリス(2,4-ジ-t-ブチルフェニル)ホスファイト
(以下、Add−1という場合がある)
その他の添加剤 :コハク酸ジメチルおよび4−ヒドロキシ−2,2,6,6−
テトラメチル−1−ピペリジンエタノールの重合物
(以下、Add−2という場合がある)
250℃に加熱されたラボプラストミル 4C150(東洋精機社製 バッチ式混練機)に、ポリプロピレン100部、ステアリン酸カルシウム(融点145〜160℃) 0.02部を入れ、窒素雰囲気としたのち、250℃にて、30rpmで5分間混練した(以上が第1工程)。続いて、ラボプラストミルの蓋を開け、該ラボプラストミルに化合物(I-1)を0.1部加え、250℃、窒素雰囲気下、30rpmで5分間混練し(以上が第2工程)、熱可塑性樹脂組成物を得た。該組成物の色相を測定するため、プレス機により230℃で厚みt=1mmのプレスシートを得た。このシートをJIS K7105に従ってYI値を測定した。結果を表1に示した。
ステアリン酸カルシウムの量及び第2工程の混練時間を表1に記載のとおりとする以外は、実施例1と同様に実施した。
250℃に加熱されたラボプラストミルに、ポリプロピレン100部、ステアリン酸カルシウム0.02部及び化合物(I)0.1部を入れ、窒素雰囲気としたのち、250℃にて、30rpmで5分間混練した(以上が実施例1の第1工程に相当する条件の混練。但し、化合物(I-1)は第1工程で添加されている。)。次にラボプラストミルの蓋を開けた後、再び250℃、窒素雰囲気下、30rpmで5分間混練した(以上が実施例1の第2工程に相当する条件の混練。但し、化合物(I)は第1工程で添加されているので、第2工程で添加されない。)。
プレス機により230℃で厚みt=1mmのプレスシートを得た。このシートについて、測色計を用いてYI値を測定し、結果を表1に示した。
ステアリン酸カルシウムの量を表1に記載のとおりとする以外は、比較例1と同様に実施した。
ポリプロピレン100部、ステアリン酸カルシウム0.04部、およびAdd−1 0.06部を混合し、窒素雰囲気下の30mm径の2軸押し出し機を用いて260℃、スクリュー回転数60rpmで混練し、ペレット[1]を得た(以上が第1工程)。このペレット[1]100部と化合物(I)0.03部とを、窒素雰囲気下の30mm径の2軸押し出し機を用いて230℃、スクリュー回転数80rpmで混練し、ペレット[2]を得た(以上が第2工程)。このペレット[2]をプレス機で1mm厚のシートにし、測色計を用いてYI値を測定し、結果を表2に示した。
第1工程にポリプロピレン、ステアリン酸カルシウム、Add−1に加えて、さらに、Add−2を0.03部用いる以外は、実施例5と同様に実施した。結果を表2に示した。
[ii] 第2工程に用いる原料の投入口
[iii] ガス抜き
[iv] 供給フィーダ
[v] スクリュ
Claims (6)
- 熱可塑性樹脂および中和剤を、中和剤の融点よりも50〜150℃高い温度で溶融混練する第1工程、第1工程で得られた溶融混練物及び化合物(I)を、化合物(I)の融点よりも50〜150℃高い温度で溶融混練する第2工程を含む熱可塑性樹脂組成物の製造方法。
(式中、R1、R2、R4及びR5は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12のアルキルシクロアルキル基、炭素数7〜12のアラルキル基又はフェニル基を表し、R3は水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。Xは単結合、硫黄原子又は−CHR6−基を表す。R6は水素原子、炭素数1〜8のアルキル基又は炭素数5〜8のシクロアルキル基を表す。
Aは炭素数2〜8のアルキレン基又は*−COR7−基を表す。R7は単結合又は炭素数1〜8のアルキレン基を表し、*印は、>P−O−部分の酸素原子との結合手を表す。
Y及びZは、いずれか一方がヒドロキシル基、炭素数1〜8のアルコキシ基又は炭素数7〜12のアラルキルオキシ基を表し、他方が水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。
但し、Yがヒドロキシル基であるときは、R4及びR5のいずれか一方は炭素数3〜8のアルキル基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12のアルキルシクロアルキル基、炭素数7〜12のアラルキル基又はフェニル基を表す。
また、式(I)における2個のR1は互いに同一でもよく、異なってもよい。さらに、式(I)における2個のR2は互いに同一でもよく、異なってもよい。そして、式(I)における2個のR3は互いに同一でもよく、異なってもよい。) - 中和剤が金属石鹸、脂肪族アミド、ハイドロタルサイト類、アルカリ土類金属の酸化物または水酸化物から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1記載の製造方法。
- 熱可塑性樹脂100重量部に対し、中和剤を0.005重量部〜1重量部、化合物(I)0.005重量部〜1重量部を用いる請求項1または2に記載の製造方法。
- 第1工程において、フェノール系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、ヒンダードアミン系安定剤から選ばれる少なくとも1種以上の安定化剤をさらに配合する請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
- 熱可塑性樹脂および中和剤を、中和剤の融点よりも50〜150℃高い温度で溶融混練する第1工程、第1工程で得られた溶融混練物及び化合物(I)を化合物(I)の融点よりも50〜150℃高い温度で溶融混練する第2工程を含む熱可塑性樹脂組成物の安定化方法。
(式中、R 1 、R 2 、R 4 及びR 5 は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12のアルキルシクロアルキル基、炭素数7〜12のアラルキル基又はフェニル基を表し、R 3 は水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。Xは単結合、硫黄原子又は−CHR 6 −基を表す。R 6 は水素原子、炭素数1〜8のアルキル基又は炭素数5〜8のシクロアルキル基を表す。
Aは炭素数2〜8のアルキレン基又は*−COR 7 −基を表す。R 7 は単結合又は炭素数1〜8のアルキレン基を表し、*印は、>P−O−部分の酸素原子との結合手を表す。
Y及びZは、いずれか一方がヒドロキシル基、炭素数1〜8のアルコキシ基又は炭素数7〜12のアラルキルオキシ基を表し、他方が水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。
但し、Yがヒドロキシル基であるときは、R 4 及びR 5 のいずれか一方は炭素数3〜8のアルキル基、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜12のアルキルシクロアルキル基、炭素数7〜12のアラルキル基又はフェニル基を表す。
また、式(I)における2個のR 1 は互いに同一でもよく、異なってもよい。さらに、式(I)における2個のR 2 は互いに同一でもよく、異なってもよい。そして、式(I)における2個のR 3 は互いに同一でもよく、異なってもよい。) - 請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法で得られた熱可塑性樹脂組成物を成形加工することを特徴とする成形品の製造方法。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007112660A JP5217226B2 (ja) | 2007-04-03 | 2007-04-23 | 熱可塑性樹脂組成物の製造方法 |
EP20080153524 EP1985652B1 (en) | 2007-04-03 | 2008-03-28 | Process for Producing Thermoplastic Resin Composition |
TW097111626A TW200902599A (en) | 2007-04-03 | 2008-03-31 | Process for producing thermoplastic resin composition |
US12/078,625 US7635732B2 (en) | 2007-04-03 | 2008-04-02 | Process for producing thermoplastic resin composition |
KR1020080031087A KR20080090341A (ko) | 2007-04-03 | 2008-04-03 | 열가소성 수지 조성물의 제조 방법 |
CN2008100963668A CN101280117B (zh) | 2007-04-03 | 2008-04-03 | 制备热塑性树脂组合物的方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007097148 | 2007-04-03 | ||
JP2007097148 | 2007-04-03 | ||
JP2007112660A JP5217226B2 (ja) | 2007-04-03 | 2007-04-23 | 熱可塑性樹脂組成物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008274001A JP2008274001A (ja) | 2008-11-13 |
JP5217226B2 true JP5217226B2 (ja) | 2013-06-19 |
Family
ID=40012795
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007112660A Expired - Fee Related JP5217226B2 (ja) | 2007-04-03 | 2007-04-23 | 熱可塑性樹脂組成物の製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7635732B2 (ja) |
JP (1) | JP5217226B2 (ja) |
KR (1) | KR20080090341A (ja) |
CN (1) | CN101280117B (ja) |
TW (1) | TW200902599A (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101160349B (zh) * | 2005-04-18 | 2010-07-21 | 柯尼卡美能达精密光学株式会社 | 纤维素酯薄膜及其制造方法、光学薄膜、偏振片及液晶显示装置 |
TW200726805A (en) * | 2005-11-16 | 2007-07-16 | Sumitomo Chemical Co | Antioxidant composition excellent in anti-blocking property |
SG165299A1 (en) * | 2009-04-06 | 2010-10-28 | Sumitomo Chemical Co | Amorphous compound and production method thereof |
WO2011078198A1 (ja) * | 2009-12-21 | 2011-06-30 | 住友化学株式会社 | 樹脂組成物 |
JP5978779B2 (ja) * | 2011-06-10 | 2016-08-24 | 日本ポリエチレン株式会社 | 酸化耐熱と耐変色性の両性能に優れた樹脂組成物及び衛生製品用合成樹脂繊維 |
JP5897981B2 (ja) * | 2012-05-10 | 2016-04-06 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 樹脂組成物の製造方法、樹脂組成物、及び成形品 |
EP3360946B1 (en) | 2015-10-09 | 2020-09-09 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Antioxidant |
CN111727216B (zh) * | 2018-02-15 | 2021-09-03 | 株式会社艾迪科 | 颗粒状成核剂、树脂组合物、成型品及其制造方法 |
KR102397751B1 (ko) * | 2020-04-21 | 2022-05-13 | 주식회사 케이씨씨 | 열가소성 복합체 조성물 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW482765B (en) * | 1996-08-05 | 2002-04-11 | Sumitomo Chemical Co | Phosphites, process for producing the same and their use |
JP3876479B2 (ja) * | 1996-08-05 | 2007-01-31 | 住友化学株式会社 | 亜リン酸エステル類、その製造法及びその用途 |
JP4003470B2 (ja) * | 2002-02-08 | 2007-11-07 | 住友化学株式会社 | 耐変色性ポリオレフィン系樹脂組成物 |
JP2006077075A (ja) * | 2004-09-08 | 2006-03-23 | Sumitomo Metal Mining Co Ltd | 樹脂組成物と紫外線遮蔽用透明樹脂成形体および紫外線遮蔽用透明樹脂積層体 |
JP4626296B2 (ja) * | 2004-12-24 | 2011-02-02 | 住友化学株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物及びその製造法 |
-
2007
- 2007-04-23 JP JP2007112660A patent/JP5217226B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-03-31 TW TW097111626A patent/TW200902599A/zh unknown
- 2008-04-02 US US12/078,625 patent/US7635732B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-03 KR KR1020080031087A patent/KR20080090341A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-04-03 CN CN2008100963668A patent/CN101280117B/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US7635732B2 (en) | 2009-12-22 |
CN101280117B (zh) | 2012-07-18 |
JP2008274001A (ja) | 2008-11-13 |
CN101280117A (zh) | 2008-10-08 |
US20090170987A1 (en) | 2009-07-02 |
KR20080090341A (ko) | 2008-10-08 |
TW200902599A (en) | 2009-01-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5217226B2 (ja) | 熱可塑性樹脂組成物の製造方法 | |
CA2904201C (en) | Stabilized polymer compositions and methods of making same | |
JP5071666B2 (ja) | 熱可塑性樹脂組成物および熱可塑性樹脂の安定化方法 | |
KR100394565B1 (ko) | 재생된플라스틱혼합물을안정화시키는방법및이를위한안정화제혼합물 | |
US10711115B2 (en) | Process for extruding polypropylene | |
JP5229061B2 (ja) | 熱可塑性ポリマー組成物 | |
KR19980086705A (ko) | 스모크 생성이 적은 올레핀 중합체 조성물 및 이로부터 제조된 섬유 및 필름 | |
US10954360B2 (en) | Process for extruding polypropylene | |
JP5978779B2 (ja) | 酸化耐熱と耐変色性の両性能に優れた樹脂組成物及び衛生製品用合成樹脂繊維 | |
EP1985652B1 (en) | Process for Producing Thermoplastic Resin Composition | |
JP2002194152A (ja) | 耐加工機汚染性ポリオレフィン系樹脂組成物 | |
JP5286683B2 (ja) | 亜リン酸エステル含有粒状組成物及びその製造方法 | |
JP4526830B2 (ja) | 塩化ナトリウム充填用ポリオレフィン成型体 | |
KR20010088411A (ko) | 폴리프로필렌 수지 조성물, 및 이로부터 제조된 성형품 및필름 | |
JP2006182793A (ja) | ポリプロピレン樹脂組成物 | |
JPH083007B2 (ja) | 放射線に対して安定なプロピレン系重合体組成物 | |
WO2013015430A1 (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
JPH0920842A (ja) | 安定化されたポリオレフィン組成物 | |
JPH0749497B2 (ja) | 架橋エチレン系重合体の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100106 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110405 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120828 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121023 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130205 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130218 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160315 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160315 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |