JP5186304B2 - 電子写真用トナー - Google Patents
電子写真用トナー Download PDFInfo
- Publication number
- JP5186304B2 JP5186304B2 JP2008211935A JP2008211935A JP5186304B2 JP 5186304 B2 JP5186304 B2 JP 5186304B2 JP 2008211935 A JP2008211935 A JP 2008211935A JP 2008211935 A JP2008211935 A JP 2008211935A JP 5186304 B2 JP5186304 B2 JP 5186304B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- particles
- resin
- toner
- weight
- polyester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 265
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 164
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 164
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 99
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 57
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 55
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 32
- 125000003504 2-oxazolinyl group Chemical group O1C(=NCC1)* 0.000 claims description 31
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 31
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 28
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 25
- 230000004931 aggregating effect Effects 0.000 claims description 13
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 9
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 claims description 7
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 40
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical group C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- -1 carbodiimide compound Chemical class 0.000 description 34
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 27
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 24
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 23
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 description 23
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 23
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 19
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 19
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 14
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 9
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 9
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 8
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 8
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 8
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 7
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 5
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 5
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 4
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 4
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 4
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 3
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 3
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 3
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPIQIQPLUVLISR-UHFFFAOYSA-N 2-prop-1-en-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC(=C)C1=NCCO1 LPIQIQPLUVLISR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 2
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N calcium nitrate Chemical compound [Ca+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 2
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000008394 flocculating agent Substances 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000001507 sample dispersion Methods 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSNILPMOSNGHLC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-methoxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl]ethanone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1CN1CCCCC1 OSNILPMOSNGHLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical group CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWLHAQYOFMQTHQ-UHFFFAOYSA-N 2-N-[8-[[8-(4-aminoanilino)-10-phenylphenazin-10-ium-2-yl]amino]-10-phenylphenazin-10-ium-2-yl]-8-N,10-diphenylphenazin-10-ium-2,8-diamine hydroxy-oxido-dioxochromium Chemical compound O[Cr]([O-])(=O)=O.O[Cr]([O-])(=O)=O.O[Cr]([O-])(=O)=O.Nc1ccc(Nc2ccc3nc4ccc(Nc5ccc6nc7ccc(Nc8ccc9nc%10ccc(Nc%11ccccc%11)cc%10[n+](-c%10ccccc%10)c9c8)cc7[n+](-c7ccccc7)c6c5)cc4[n+](-c4ccccc4)c3c2)cc1 FWLHAQYOFMQTHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDCPNGVVOWVKJG-VAWYXSNFSA-N 2-[(e)-dodec-1-enyl]butanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C(C(O)=O)CC(O)=O QDCPNGVVOWVKJG-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- BURBNIPKSRJAIQ-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate Chemical compound OC(=O)C(N)CC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 BURBNIPKSRJAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLAXZGYLWOGCBF-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbutanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(C(O)=O)CC(O)=O YLAXZGYLWOGCBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQBSIHIZDSHADD-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound C=CC1=NCCO1 BQBSIHIZDSHADD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBYIFPWEHGSUEY-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-4-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC1COC(C=C)=N1 PBYIFPWEHGSUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMEVYZZCEGUONQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC1CN=C(C=C)O1 HMEVYZZCEGUONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUHFRORXWCGZGE-KTKRTIGZSA-N 2-hydroxyethyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCO MUHFRORXWCGZGE-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical group OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical group CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 3-[(e)-dodec-1-enyl]oxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- MBLQIMSKMPEILU-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-prop-1-en-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC1COC(C(C)=C)=N1 MBLQIMSKMPEILU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRHWINGBSHBXAD-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-prop-1-en-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CCC1CN=C(C(C)=C)O1 IRHWINGBSHBXAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIDKVHIXLGFQK-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-prop-1-en-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC1CN=C(C(C)=C)O1 OEIDKVHIXLGFQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- FIHNCMMRGKHSCK-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=O)O.CN1C(CCCC1(C)C)(C)C Chemical compound C(C=C)(=O)O.CN1C(CCCC1(C)C)(C)C FIHNCMMRGKHSCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTHGTPBRPHDMFY-UHFFFAOYSA-N CC1(NC(CCC1)(C)C)C.C(C=C)(=O)O Chemical compound CC1(NC(CCC1)(C)C)C.C(C=C)(=O)O QTHGTPBRPHDMFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 240000005323 Hoya carnosa Species 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005211 alkyl trimethyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940063284 ammonium salicylate Drugs 0.000 description 1
- 229940044197 ammonium sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000012164 animal wax Substances 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- WPKYZIPODULRBM-UHFFFAOYSA-N azane;prop-2-enoic acid Chemical compound N.OC(=O)C=C WPKYZIPODULRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004204 candelilla wax Substances 0.000 description 1
- 235000013868 candelilla wax Nutrition 0.000 description 1
- 229940073532 candelilla wax Drugs 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000000805 composite resin Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- KGOGNDXXUVELIQ-UHFFFAOYSA-N dioctadecylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCCCC KGOGNDXXUVELIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVOQYKPWIVSMDC-UHFFFAOYSA-L dipotassium;butanedioate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C(=O)CCC([O-])=O CVOQYKPWIVSMDC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUJAMGNYPWYUPM-UHFFFAOYSA-N hentriacontane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC IUJAMGNYPWYUPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCYQMQGPYWZZNJ-BQYQJAHWSA-N hydron;2-[(e)-oct-1-enyl]butanedioate Chemical compound CCCCCC\C=C\C(C(O)=O)CC(O)=O KCYQMQGPYWZZNJ-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- MOUPNEIJQCETIW-UHFFFAOYSA-N lead chromate Chemical compound [Pb+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O MOUPNEIJQCETIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012184 mineral wax Substances 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 239000012170 montan wax Substances 0.000 description 1
- LATKICLYWYUXCN-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,3,6-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 LATKICLYWYUXCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005064 octadecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N oleamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(N)=O FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 239000012169 petroleum derived wax Substances 0.000 description 1
- 235000019381 petroleum wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012165 plant wax Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 239000001818 polyoxyethylene sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000010989 polyoxyethylene sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920013730 reactive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229940083542 sodium Drugs 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229940083575 sodium dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- MNCGMVDMOKPCSQ-UHFFFAOYSA-M sodium;2-phenylethenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 MNCGMVDMOKPCSQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229920001909 styrene-acrylic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013799 ultramarine blue Nutrition 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XOSXWYQMOYSSKB-LDKJGXKFSA-L water blue Chemical compound CC1=CC(/C(\C(C=C2)=CC=C2NC(C=C2)=CC=C2S([O-])(=O)=O)=C(\C=C2)/C=C/C\2=N\C(C=C2)=CC=C2S([O-])(=O)=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1N.[Na+].[Na+] XOSXWYQMOYSSKB-LDKJGXKFSA-L 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
トナーの耐熱保存性を向上させるには、ガラス転移点の高い樹脂を用いる方法があるが、この場合、低温定着性が悪化することがある。また、定着温度幅を広げるためには、樹脂の高分子量成分を増加させることが有効であるが、バルク重合の場合、高分子量成分の分子量低下を防ぎつつ粉砕することは困難である。また、水系媒体中で重縮合してトナーを製造する方法においては、高分子量体を作製することが実質的に困難であった。更に、乳化凝集法等を用いる場合においても大量の溶剤や機械力を必要としたり、乳化の際に高分子量体の分解が起こるなどの課題があった。
トナーの定着性能や耐久性を高める方法として、例えば、水中で重縮合した乳化粒子にカルボジイミド化合物を添加し、粒子表面に化学結合を形成させる方法が開示されている(特許文献1)。また、オキサゾリン基を有する反応性高分子を、ビニル系樹脂として使用し、トナー定着時に架橋する技術が開示されている(特許文献2)。更に、耐久性等の観点から、3価以上の多価カルボン酸を含有するポリエステルを使用する電子写真用トナーが開示されている(特許文献3)。
本発明は、耐熱保存性に優れ、かつ広い定着可能領域を有する電子写真用トナー、及び該電子写真用トナーの製造方法に関する。
[1]3価以上の多価カルボン酸を5〜40モル%含有するカルボン酸成分とアルコール成分とを縮重合して得られるポリエステルを含有する樹脂粒子及び/又はその凝集粒子と、オキサゾリン基を有する重合体を含有する乳化粒子とを、水系媒体中で凝集させて得られる電子写真用トナー、及び
[2](1)3価以上の多価カルボン酸を5〜40モル%含有するカルボン酸成分とアルコール成分とを縮重合してポリエステルを得る工程、
(2)工程(1)で得られたポリエステルを含有する樹脂を含む樹脂粒子及び/又はその凝集粒子の分散液と、オキサゾリン基を有する重合体を含有する乳化粒子を含む重合体乳化液とを混合して、水系媒体中で上記樹脂粒子と上記乳化粒子を凝集させる工程、及び
(3)工程(2)で得られた凝集粒子を合一させる工程、
を有する電子写真用トナーの製造方法、
を提供する。
本発明の電子写真用トナーは、3価以上の多価カルボン酸を5〜40モル%含有するカルボン酸成分とアルコール成分とを縮重合して得られるポリエステル(以下、「本発明におけるポリエステル」ともいう)を含有する樹脂粒子及び/又はその凝集粒子と、オキサゾリン基を有する重合体を含有する乳化粒子とを、水系媒体中で凝集させて得られるものである。
本発明におけるポリエステル
上記樹脂粒子は、3価以上の多価カルボン酸を5〜40モル%含有するカルボン酸成分とアルコール成分とを縮重合して得られるポリエステルを含有するものである。ポリエステルは、トナーの定着性及び耐久性の観点から含有され、分岐構造を有する分岐ポリエステルを含有するものであることが好ましい。
本発明におけるポリエステルの原料成分としての3価以上の多価カルボン酸成分は、全カルボン酸中に5〜40モル%含有される。従って、本発明におけるポリエステル中の3価以上の多価カルボン酸に由来する構成単位の割合は、上記カルボン酸成分中の3価以上のカルボン酸の割合に相当するものとなる。
3価以上の多価カルボン酸としては、トリメリット酸、2,5,7−ナフタレントリカルボン酸、ピロメリット酸等の多価カルボン酸、それらの酸無水物及びそれらのアルキル(炭素数1〜3)エステル等が挙げられ、縮合反応性が良好であり、耐熱保存性及び定着可能領の広いトナーを得るポリエステルを含有する観点から、トリメリット酸、及びトリメリット酸酸無水物並びにアルキル(炭素数1〜3)エステル等が好ましい。
3価以上のカルボン酸成分は、全カルボン酸成分中に5〜40モル%含有される。この含有量は、3価以上のカルボン酸による架橋を有効に形成する観点から、7〜40モル%含有されることが好ましく、10〜35モル%含有されることがより好ましい。
その他のカルボン酸としては2価のカルボン酸が用いられ、具体的には、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、セバシン酸、フマル酸、マレイン酸、アジピン酸、アゼライン酸、コハク酸、シクロヘキサンジカルボン酸等のジカルボン酸、ドデシルコハク酸、ドデセニルコハク酸、オクテニルコハク酸等の炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数2〜20のアルケニル基で置換されたコハク酸、それらの酸無水物及びそれらのアルキル(炭素数1〜3)エステル等が挙げられる。上記カルボン酸は、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
エステル化触媒としては、酸化ジブチル錫、ジオクチル酸錫等の錫化合物やチタンジイソプロピレートビストリエタノールアミネート等のチタン化合物等のエステル化触媒を使用することができる。エステル化触媒の使用量は、アルコール成分とカルボン酸成分の総量100重量部に対して、0.01〜1重量部が好ましく、0.1〜0.6重量部がより好ましい。
これら本発明におけるポリエステルは、結着樹脂中、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明において、「非晶質ポリエステル」とは、軟化点と吸熱の最大ピーク温度の比(軟化点/吸熱の最大ピーク温度)で定義される結晶性指数が好ましくは1.3より大きく4以下、より好ましくは1.5〜3であるものをいう。結晶性指数が1.3以下のものは結晶化度が高く非晶質ポリエステルではなく、一般に結晶性ポリエステルと呼ばれるものである。軟化点と吸熱の最大ピーク温度の比は、原料モノマーの種類とその比率、分子量、製造条件(例えば、冷却速度)等により調整される。吸熱の最高ピーク温度は、示差走査熱量計を用いて測定することができ、観測される吸熱ピークのうち、最も高温側にあるピークの温度をいう。
3価以上の多価カルボン酸を5〜40モル%含有するカルボン酸成分とアルコール成分とを縮重合して得られるポリエステル(本発明のポリエステル)を含有する樹脂粒子を構成する樹脂(以下、「結着樹脂」ということがある)は上記本発明におけるポリエステルとともにそれ以外の他の樹脂を含有することができる。上記他の樹脂としては、本発明におけるポリエステル以外のポリエステル、トナーに用いられる公知の樹脂、例えば、スチレン−アクリル共重合体、エポキシ樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタン等が挙げられる。結着樹脂中における本発明のポリエステルの含有量は、トナーの定着性及び耐久性の観点から、結着樹脂中、10〜65重量%以上が好ましく、15〜65重量%以上がより好ましく、20〜50重量%以上がより好ましく、20〜40重量%以上がさらに好ましい。
さらに、上記結着樹脂としては、トナーの定着性及び耐久性の観点から、軟化点が異なる2種類のポリエステルを含有することができ、一方のポリエステル(イ)の軟化点は70以上115℃未満が好ましく、他方のポリエステル(ロ)の軟化点のポリエステルの軟化点は115℃以上165℃以下が好ましい。ポリエステル(イ)とポリエステル(ロ)の重量比(イ/ロ)は、10/90〜90/10が好ましく、50/50〜90/10がより好ましい。トナーの定着性及び耐久性の観点から、本発明におけるポリエステルは上記ポリエステル(イ)であることが好ましい。
本発明におけるポリエステルを含有する樹脂粒子は、上記本発明におけるポリエステルを含有する樹脂を水系媒体中で分散して得ることが好ましい。
該樹脂粒子を含む樹脂粒子分散液の調製は、樹脂粒子の小粒径化及び得られるトナーの均一な粒径分布化の観点から、結着樹脂を乳化させて行うことが好ましい。
水以外の成分としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール系有機溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン等の水に溶解する有機溶媒が挙げられる。これらのなかでは、トナーへの混入を防止する観点から、樹脂を溶解しない有機溶媒である、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール系有機溶媒が使用できる。本発明では、実質的に有機溶剤を用いることなく、水のみを用いて結着樹脂を微粒化させることが好ましい。
界面活性剤としては、例えば、硫酸エステル系、スルホン酸塩系、せっけん系等のアニオン性界面活性剤;アミン塩型、4級アンモニウム塩型等のカチオン性界面活性剤;ポリエチレングリコール系、アルキルフェノールエチレンオキサイド付加物系、多価アルコール系等の非イオン性界面活性剤などが挙げられる。これらの中でも、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤等のイオン性界面活性剤が好ましい。非イオン性界面活性剤は、アニオン性界面活性剤又はカチオン性界面活性剤と併用されるのが好ましい。前記界面活性剤は、1種を単独で用いてもよいが、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、前記カチオン性界面活性剤の具体例としては、アルキルベンゼンジメチルアンモニウムクロライド、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、ジステアリルアンモニウムクロライドなどが挙げられる。
前記アルカリ水溶液は1〜20重量%の濃度のものが好ましく、1〜10重量%の濃度のものがより好ましく、1.5〜7.5重量%の濃度のものが更に好ましい。用いるアルカリについては、ポリエステルが塩になったときその界面活性能を高めるようなアルカリを用いることが好ましい。具体的には、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどの1価のアルカリ金属の水酸化物などが挙げられる。
分散後、結着樹脂のガラス転移点以上の温度で中和させた後、ガラス転移点以上の温度で水系媒体を添加することによって、乳化させる事により、樹脂分散液を製造することができる。
当該樹脂乳化液の製造に用いる水系媒体としては、前述の水系媒体と同じものを挙げることができ、好ましくは、脱イオン水又は蒸留水である。
水系媒体の量は、後の凝集処理で均一な凝集粒子を得る観点から、結着樹脂100重量部に対して100〜2,000重量部が好ましく、150〜1,500重量部がより好ましい。得られる樹脂粒子分散液の安定性と取扱い性などの観点から、樹脂粒子分散液の固形分濃度は、好ましくは7〜50重量%、より好ましくは7〜40重量%、さらに好ましくは10〜35重量%になるように水系媒体の量を選定する。なお、固形分には樹脂、非イオン性界面活性剤などの不揮発性成分が含まれる。
また粒度分布の変動係数(CV値)は40%以下であることが好ましく、より好ましくは30%以下、さらに好ましくは20%以下である。
なお、粒度分布の変動係数(CV値)は、式
CV値(%)=[粒度分布の標準偏差(μm)/体積中位粒径(μm)]×100
で表される値である。
通常、重縮合は重合時に脱水を伴うために原理的に水系媒体中では進行しない。しかしながら、例えば、水系媒体中にミセルを形成せしめるような界面活性剤とともに重縮合性単量体を水系媒体中に乳化せしめた場合、単量体がミセル中のミクロな疎水場に置かれることによって、脱水作用が生じ、生成した水はミセル外の水系媒体中に排出せしめ重合を進行させることができる。このようにして、低エネルギーで、水系媒体に重縮合樹脂粒子が乳化分散した分散液が得られる。
着色剤の含有量は、結着樹脂100重量部に対して、20重量部以下が好ましく、0.01〜10重量部がより好ましい。
離型剤は、分散性及び樹脂粒子との凝集性の観点から、水系媒体中に分散させて使用することが好ましい。
離型剤の含有量は、トナーの定着性及び帯電性への悪影響を考慮して、結着樹脂100重量部に対して、通常1〜20重量部程度、好ましくは2〜15重量部である。
荷電制御剤の含有量は、結着樹脂100重量部に対して、10重量部以下が好ましく、0.01〜5重量部がより好ましい。
本発明に使用されるオキサゾリン基を有する重合体(以下「オキサゾリン含有重合体」ということがある)を含有する乳化粒子としては、分子内にオキサゾリン基を複数含有する重合体が使用可能である。オキサゾリン含有重合体は、例えば、オキサゾリン基を有する重合性単量体によって得ることができ、必要に応じて、オキサゾリン基を有する重合性単量体と、これと共重合可能な重合性単量体との共重合によって得ることもできる。ここで、上記オキサゾリン基を有する重合性単量体と共重合可能な重合性単量体は、オキサゾリン基を有する重合性単量体及びオキサゾリン基を有しない重合性単量体のいずれも包含することができる。
オキサゾリン含有重合体中におけるオキサゾリン基の含有量は、架橋率向上の観点から、0.0001〜0.01mol/g(オキサゾリン価で、100〜10,000g/当量)であることが好ましく、より好ましくは0.0005〜0.01mol/g(オキサゾリン価で100〜2,000g/当量)である。
オキサゾリン含有重合体については、その平均分子量は特に限定されないが、架橋率向上と取り扱いの利便性の観点から、重量平均分子量で500〜2,000,000であることが好ましく、1,000〜1,000,000であることがより好ましい。上記重量平均分子量が500以上であれば、樹脂粒子との十分な架橋反応が行われ、2,000,000以下であれば、重合体の粘度が適切な値となり、取り扱いが容易になる。
オキサゾリン含有重合体を含む重合体乳化液の固形分は、乳化粒子を効率よく凝集させる観点から、重合体乳化液中、10〜60重量%が好ましく、より好ましくは20〜50重量%である。
凝集工程
本発明の電子写真用トナーは、本発明におけるポリエステルを含有する樹脂粒子及び/又はその凝集粒子と、オキサゾリン含有重合体を含有する乳化粒子とを、水系媒体中で凝集させて得られるものであり、本発明におけるポリエステルを含有する樹脂を含む樹脂粒子及び/又はその凝集粒子の分散液と、オキサゾリン含有重合体を含有する乳化粒子を含む重合体乳化液とを混合して、水系媒体中で上記樹脂粒子及び/又はその凝集粒子と乳化粒子を凝集させて得られるものである。
なお、上記混合の際の各分散(乳化)液の温度は、後述の結着樹脂とオキサゾリン含有重合体との架橋反応が行われる温度より低い温度であってもよいが、該架橋反応を進行させうる温度であってもよい。
凝集に際しては、凝集を効果的に行うために凝集剤を添加することが好ましい。本発明においては、有機系凝集剤としては、4級塩のカチオン性界面活性剤、ポリエチレンイミン等、無機系凝集剤としては、無機金属塩、無機アンモニウム塩、2価以上の金属錯体等が用いられる。無機金属塩としては、例えば、硫酸ナトリウム、塩化ナトリウム、塩化カルシウム、硝酸カルシウム等の金属塩、及びポリ塩化アルミニウム、ポリ水酸化アルミニウム等の無機金属塩重合体が挙げられる。無機アンモニウム塩としては、例えば硫酸アンモニウム、塩化アンモニウム、硝酸アンモニウムなどが挙げられる。
凝集剤は水系媒体溶液にして添加することができる。凝集剤は一時に添加しても良いし、断続的あるいは連続的に添加してもよい。さらに、1価の塩の添加時及び添加終了後には十分な攪拌をすることが好ましい。
本発明におけるポリエステルを含有する樹脂粒子に凝集剤を添加して凝集させた後にオキサゾリン重合体を含有する乳化粒子を添加して凝集粒子を調製する場合は、上記乳化粒子は、前述の量で、一時にあるいは連続して添加することができる。
アルキルエーテル硫酸塩としては、トナーの粒径制御の観点から、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜5の数である。M1は1価のカチオンを示し、トナーの粒径制御の観点から、好ましくはナトリウム、カリウム、アンモニウムであり、より好ましくはナトリウム、アンモニウムである。
上記界面活性剤の添加量は、凝集停止性およびトナーへの残留を抑制する観点から、凝集粒子を構成する結着樹脂100重量部に対して、好ましくは0.1〜15重量部、より好ましくは0.1〜10重量部、さらに好ましくは0.1〜8重量部である。
本発明の樹脂粒子及び前記乳化粒子に添加される他の樹脂微粒子は、特に制限はなく、例えば本発明の樹脂粒子と同様にして調製することができる。
この工程においては、上記他の樹脂微粒子を、本発明の樹脂粒子又はその凝集粒子と前記乳化粒子に前述のように凝集剤を添加して得られた凝集粒子と混合させてもよい。
本発明においては、上記他の樹脂微粒子の添加時期は、特に制限はないが、生産性の観点から凝集剤の添加終了後、合一工程までの間であることが好ましい。
本発明の樹脂粒子及び前記乳化粒子と他の樹脂微粒子の配合比(本発明の樹脂粒子及び乳化粒子/他の樹脂微粒子)は、トナーの低温定着性と耐熱保存性を両立の観点から、重量比で0.1〜2.0であることが好ましく、より好ましくは0.2〜1.5であり、更に好ましくは0.3〜1.0である。
得られた凝集粒子は、凝集粒子を合一させる工程(合一工程)に供される。
本発明においては、前記凝集工程で得られた凝集粒子を加熱して合一させる。
得られた樹脂粒子分散液とオキサゾリン含有重合体を含む乳化粒子からなる凝集粒子をガラス転移点以上に加熱させて合一させることで、オキサゾリン基とカルボキシル基が反応する。
合一工程においては、系内の温度は凝集工程の系内の温度と同じかそれ以上であることが好ましいが,目的とするトナーの粒径、粒度分布、形状制御、及び粒子の融着性、並びにオキサゾリン基とカルボキシル基との反応性の観点から、結着樹脂のガラス転移点以上が好ましく、(軟化点+20℃)以下がより好ましく、(ガラス転移点+5℃)以上(軟化点+15℃)以下がより好ましく、(ガラス転移点+10℃)以上で(軟化点+10℃)以下が更に好ましい。また、攪拌速度は凝集粒子が沈降しない速度であることが好ましい。
トナーの高画質化の観点から、合一粒子の体積中位粒径(D50)は1〜10μmであることが好ましく、2〜8μmがより好ましく、3〜8μmが更に好ましい。
また、乾燥工程では、振動型流動乾燥法、スプレードライ法、冷凍乾燥法、フラッシュジェット法等、任意の方法を採用することができる。トナー粒子の乾燥後の水分含量は、トナーの帯電性の観点から、好ましくは1.5重量%以下、さらには1.0重量%以下に調整することが好ましい。
本発明の電子写真用トナーは、前記結着樹脂とオキサゾリン含有重合体との反応による架橋結合を有する。この架橋結合としては、例えば、反応時において、本発明におけるポリエステルを含有する樹脂が有するカルボキシル基等とオキサゾリン基が開環して結合して形成される基が挙げられる。
本発明においては、上記架橋結合は、形成されるトナー中に含有されていればよいが、トナーの耐熱保存性の観点から凝集粒子あるいは合一粒子の少なくとも表面に有することが好ましい。
上記本発明におけるポリエステルを含有する樹脂とオキサゾリン含有重合体との反応による架橋結合は、赤外線分析(IR)によるアミド基の分析により同定することができる。
高画質化の観点から、トナー粒子の体積中位粒径(D50)は1μm以上が好ましく、2μm以上がより好ましい。また、9μm以下が好ましく、8μm以下がより好ましく、7μm以下が更に好ましく、6μm以下がさらにより好ましい。
トナー粒子の粒径及び粒度分布は、後述の方法で測定することができる。
外添剤の配合量は、外添剤による処理前のトナー100重量部に対して、1〜5重量部が好ましく、1.5〜3.5重量部がより好ましい。
本発明により得られる電子写真用トナーは、一成分系現像剤として、又はキャリアと混合して二成分系現像剤として使用することができる。
本発明の電子写真用トナーの製造方法について説明する。
本発明の電子写真用トナーの製造方法は、(1)3価以上の多価カルボン酸を5〜40モル%含有するカルボン酸成分とアルコール成分とを縮重合してポリエステルを得る工程、(2)工程(1)で得られたポリエステルを含有する樹脂を含む樹脂粒子及び/又はその凝集粒子の分散液と、オキサゾリン基を有する重合体を含有する乳化粒子を含む重合体乳化液とを混合して、水系媒体中で上記樹脂粒子と乳化粒子を凝集させる工程、及び(3)工程(2)で得られた凝集粒子を合一させる工程、を有するものである。
上記工程(1)〜(3)の各々については、前述した通りである。
[樹脂の酸価]
JIS K0070に従って測定する。但し、測定溶媒をアセトンとトルエンの混合溶媒(アセトン:トルエン=1:1(容量比))とした。
(1)軟化点
フローテスター(島津製作所、「CFT−500D」)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/分で加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押し出す。温度に対し、フローテスターのブランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
(2)ガラス転移点
示差走査熱量計(Parkin Elmer社製、「Pyris6 DSC」)を用いて200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/分で0℃まで冷却した試料を昇温速度10℃/分で測定する。吸熱の最高ピーク温度以下のベースラインの延長線と、該ピークの立ち上がり部分からピークの頂点まで最大傾斜を示す接線との交点温度をガラス転移点として読み取る。
(1)測定装置:レーザー散乱型粒径測定機(堀場製作所製、LA−920)
(2)測定条件:測定用セルに蒸留水を加え、吸光度を適正範囲になる温度で体積中位粒径(D50)を測定する。粒度分布は、CV値(粒度分布の標準偏差/体積中位粒径(D50)×100)で示す。
赤外線水分計(ケツト科学研究所社製:FD−230)を用いて、乳化液5gを乾燥温度150℃,測定モード96(監視時間2.5分/変動幅0.05%)にて、ウェットベースの水分%を測定する。固形分は下記の式に従って算出した。
固形分(%)=100−M
M:ウェットベース水分(%)=[(W−W0)/W]×100
W:測定前の試料重量(初期試料重量)
W0:測定後の試料重量(絶対乾燥重量)
・測定機:コールターマルチサイザーIII(ベックマンコールター社製)
・アパチャー径:50μm
・解析ソフト:マルチサイザーIIIバージョン3.51(ベックマンコールター社製)
・電解液:アイソトンII(ベックマンコールター社製)
・分散液:エマルゲン109P(花王社製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB:13.6)を5重量%濃度となるように前記電解液に溶解させて分散液を得る。
・分散条件:前記分散液5mLに測定試料10mgを添加し、超音波分散機にて1分間分散させ、その後、電解液25mLを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させて、試料分散液を作製する。
・測定条件:前記試料分散液を前記電解液100mLに加えることにより、3万個の粒子の粒径を20秒で測定できる濃度に調整した後、3万個の粒子を測定し、その粒度分布から体積中位粒径(D50)を求める。
上質紙(富士ゼロックス社製、J紙A4サイズ)に市販のプリンタ(沖データ社製、「ML5400」)を用いて画像を出力し、トナーの紙上の付着量が0.45±0.03mg/cm2となるベタ画像をA4紙の上端から5mmの余白部分を残し、50mmの長さで未定着画像のまま出力した。同プリンタに搭載されている定着器を温度可変に改造し、温度定着速度34枚/分(A4縦方向)で定着した。得られた定着画像の定着性は以下のテープ剥離法によって評価した。
メンディングテープ(3M社製Scotchメンディングテープ810 幅18mm)を長さ50mmに切り、定着した画像上の上端の余白部分に軽く貼り付けた後、500gのおもりをのせ、速さ10mm/secで1往復押し当てた。その後、貼付したテープを下端側から剥離角度180度、速さ10mm/secで剥がし、テープ貼付前後の反射画像濃度を前記測定方法に従い測定し、これから下記の式で定着率を算出した。
定着率=(テープ剥離後の画像濃度/テープ貼付前の画像濃度)×100
テープ剥離後の画像濃度がテープ貼付前の画像濃度と同じ値になった時を定着率100とし、値が小さくなるにつれ定着性が低いことを示す。定着率が90以上を定着性良好とする。
20ml容のポリビンにトナー10gをいれ、温度50℃、相対湿度40Rh%の環境下に開放状態で48時間放置した。放置後、パウダーテスター(ホソカワミクロン社製)で、凝集度を測定し、以下の基準に従って耐ブロッキング性を下記基準で評価した。結果を表3に示す。なお、具体的にパウダーテスターを使用した凝集度は次のように求めた。
パウダーテスターの振動台に、3つの異なる目開きのフルイを上段250μm、中段150μm、下段75μmの順でセットし、その上にトナー2gを乗せ60秒間振動を行い、各フルイ上に残ったトナー重量を測定する。
測定したトナー重量を次式に当てはめて計算し、凝集度[%]を求める。
凝集度[%]=a+b+c
a=(上段フルイ残トナー重量)/2 [g]×100
b=(中段フルイ残トナー重量)/2 [g]×100×(3/5)
c=(下段フルイ残トナー重量)/2 [g]×100×(1/5)
凝集度より、耐熱保存性を次のように判断した。凝集度が小さいほど耐熱保存性に優れることを現す。
A:凝集度が10未満
B:凝集度が10以上20未満
C:凝集度が20以上
ポリオキシプロピレン(2.2)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン8,320g、ポリオキシエチレン(2.0)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン80g、テレフタル酸1,592g及びジブチル錫オキサイド(エステル化触媒)32gを窒素雰囲気下、常圧(101.3kPa)下230℃で5時間反応させ、更に減圧(8.3kPa)下で反応させた。210℃に冷却し、フマル酸1,672g、ハイドロキノン8gを加え、5時間反応させた後に、更に減圧下で反応させて、ポリエステルAを得た。ポリエステルAの軟化点は110℃、ガラス転移点は66℃、酸価は24.4mgKOH/gであった。得られたポリエステルAを開口径5.6mmの篩いで1kgふるったところ、篩の上には何も残らなかった。
ポリオキシプロピレン(2.2)−2、2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン4,176g、ポリオキシエチレン(2.0)−2、2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン3,881g、テレフタル酸2,253g、ドデセニルコハク酸無水物322g、トリメリット酸無水物945g(酸成分中25モル%)及びジブチル錫オキサイド15gを窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、220℃で攪拌し、ASTM D36−86に従って測定した軟化点が120℃に達するまで反応させて、ポリエステルBを得た。ポリエステルBの軟化点は121℃、ガラス転移点は65℃、酸価は21.0mgKOH/gであった。得られたポリエステルBを開口径5.6mmの篩いで1kgふるったところ、篩い上には何も残らなかった。
ポリエステルA及びBはいずれも明確なガラス転移点を示したことから非晶質ポリエステルと考えられる、
2リットル容のステンレス釜で、ポリエステルA 390.0g、ポリエステルB 210.0g、銅フタロシアニン顔料(ECB−301:大日精化工業社製)30g、及び、アニオン性界面活性剤(花王社製「ネオペレックスG−15」ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム15重量%水溶液)20.0g、非イオン性界面活性剤「エマルゲン 430(花王社製)」ポリオキシエチレン(26mol)オレイルエーテル(HLB:16.2)6.0g、及び5重量%水酸化カリウム水溶液292.8gをカイ型の攪拌機で200r/minの攪拌下、95℃で分散させた。カイ型の攪拌機で200r/minの攪拌下で2時間保持した。続いて、カイ型の攪拌機で200r/minの攪拌下、脱イオン水を6g/minで滴下した。また、系の温度は95℃に保持した。冷却後、200メッシュ(目開き:105μm)の金網を通して、微粒化した樹脂粒子分散液Aを得た。得られた樹脂粒子分散液A中の樹脂粒子の体積中位粒径(D50)は237nm、CV値は24%、固形分濃度は31重量%であり、金網上には樹脂成分は何も残らなかった。
製造例3において、非イオン性界面活性剤「エマルゲン 430(花王社製)」ポリオキシエチレン(26mol)オレイルエーテル(HLB:16.2)6.0gに代えて、「エマルゲン150(花王社製)」ポリオキシエチレン(50mol)ラウリルエーテル(HLB:18.4)3.3gを用いた以外は同様にして樹脂粒子分散液Bを調製した。得られた樹脂粒子分散液B中の樹脂粒子の体積中位粒径(D50)は248nm、CV値は27%、固形分濃度は31重量%であり、金網上には樹脂成分は何も残らなかった。
製造例3において、ポリエステルA 390.0gとポリエステルB 210.0gをポリエステルA 600gに代えた以外は同様にして樹脂粒子分散液Cを調製した。得られた樹脂粒子分散液C中の樹脂粒子の体積中位粒径(D50)は141nm、CV値は25%、固形分濃度は31重量%であり、金網上には樹脂成分は何も残らなかった。
1リットル容のビーカーで、脱イオン水480gにアルケニル(ヘキサデセニル基、オクタデセニル基の混合物)コハク酸ジカリウム水溶液「ラテムルASK(花王社製)、有効濃度28重量%」4.29gを溶解させた後、カルナウバロウワックス(加藤洋行社製、融点85℃、酸価5mgKOH/g)120gを分散させた。この分散液を90〜95℃に温度を保持しながら、「Ultrasonic Homogenizer 600W」(日本精機社製)で30分間分散処理を行った後に室温まで冷却した。離型剤乳化粒子の体積中位粒径(D50)は0.419nm、粒度分布の変動係数(CV値)は31%であった。ここにイオン交換水を加え、離型剤固形分20重量%に調整し、離型剤分散液Aを得た。
樹脂粒子分散液Aにイオン交換水を加え、固形分23重量%に調整した乳化液444.4gを5Lの3ツ口セパラブルフラスコに室温下投入した。次に、カイ型の攪拌機で100rpmの攪拌下、離型剤分散液A(ワックス分20重量%)29.1gを添加混合した。この分散液に凝集剤として6.2重量%硫酸アンモニウム水溶液 376.5gを添加し、さらに室温で60分間攪拌した。その後、混合分散液を室温から57℃まで昇温し(昇温速度0.25℃/min)、57℃で3時間保持した。次に、オキサゾリン含有重合体を含む乳化粒子(日本触媒社製エポクロスK−2030E、オキサゾリン価550g/eq、体積中位粒径(D50)粒径91nm、固形分40%)にイオン交換水を加え、固形分23重量%に調整した乳化液44.4gを、0.5g/minの速度で添加した。
30分間攪拌後、アニオン性界面活性剤(花王社製「エマールE27C」)を1.5重量%に希釈した水溶液1091gを添加し、80℃まで昇温(昇温速度0.4℃/min)して、体積中位粒径(D50)が5.2μmの凝集粒子を得た後、1時間保持し、合一粒子を得た。得られた合一粒子を室温まで冷却後、吸引ろ過工程、洗浄工程および乾燥工程を経てトナー粒子を得た。
このトナー粒子100重量部に対して、疎水性シリカ(日本アエロジル社製;RY50、平均粒径;0.04μm)2.5部、疎水性シリカ(キャボット社製;キャボシールTS720、平均粒径;0.012μm)1.0部をヘンシェルミキサーで外添し、150メッシュの篩いを通過してシアントナーを得た。トナーの体積中位粒径(D50)は5.1μm、CV値24%であった。
樹脂粒子分散液Bにイオン交換水を加え、固形分23重量%に調整した乳化液321.1gを5Lの3ツ口セパラブルフラスコに室温下投入した。次に、カイ型の攪拌機で100rpmの攪拌下、離型剤分散液A(ワックス分20重量%)20.2gを添加混合した。次に、オキサゾリン含有重合体を含む乳化粒子(日本触媒社製エポクロスK−2030E)18.5gを添加混合した。この分散液に凝集剤として6.2重量%硫酸アンモニウム水溶液272gを添加し、さらに室温で60分間攪拌した。その後、混合分散液を室温から57℃まで昇温し(昇温速度0.25℃/min)、57℃で3時間保持した。
次に固形分23重量%に調整した樹脂粒子分散液B 32.1gと、5.9重量%硫酸アンモニウム水溶液28.9gを、0.5g/minの速度で添加した。この操作を5回繰り返した後、アニオン性界面活性剤(花王社製「エマールE27C」)を2重量%へ希釈した水溶液830.6gを添加して、体積中位粒径(D50)が5.2μmの凝集粒子を得た後、80℃まで昇温(昇温速度0.4℃/min)した後、1時間保持し、合一粒子を得た。得られた合一粒子を室温まで冷却後、吸引ろ過工程、洗浄工程および乾燥工程を経てトナー粒子を得た。
このトナー粒子100重量部に対して、疎水性シリカ(日本アエロジル社製;RY50、平均粒径;0.04μm)2.5部、疎水性シリカ(キャボット社製;キャボシールTS720、平均粒径;0.012μm)1.0部をヘンシェルミキサーで外添し、150メッシュの篩いを通過してシアントナーを得た。トナーの体積中位粒径(D50)は5.1μm、CV値25%であった。
樹脂粒子分散液Aにイオン交換水を加え、固形分23重量%に調整した乳化液367.0gを5Lの3ツ口セパラブルフラスコに室温下投入した。次に、カイ型の攪拌機で100rpmの攪拌下、離型剤分散液A(ワックス分20重量%)23.0gを添加混合した。この分散液に凝集剤として6.2重量%硫酸アンモニウム水溶液 310.0gを添加し、さらに室温で60分間攪拌した。その後、混合分散液を室温から55℃まで昇温し(昇温速度0.25℃/min)、55℃で2時間保持した。次に、オキサゾリン含有重合体を含む乳化粒子(日本触媒社製エポクロスK−2030E、粒径91nm、固形分40%)にイオン交換水を加え、固形分23重量%に調整した乳化液36.6gを、0.6g/minの速度で添加した。
次に固形分23重量%に調整した樹脂粒子分散液A36.6gと、5.9重量%硫酸アンモニウム水溶液32.9gを、0.6g/minの速度で添加した。この操作を4回繰り返した後、アニオン性界面活性剤(花王社製「エマールE27C」)を1.5重量%へ希釈した水溶液1091gを添加して、体積中位粒径(D50)が5.2μmの凝集粒子を得た後、80℃まで昇温(昇温速度0.4℃/min)した後、1時間保持し、合一粒子を得た。得られた合一粒子を室温まで冷却後、吸引ろ過工程、洗浄工程および乾燥工程を経てトナー粒子を得た。
このトナー粒子100重量部に対して、疎水性シリカ(日本アエロジル社製;RY50、平均粒径;0.04μm)2.5部、疎水性シリカ(キャボット社製;キャボシールTS720、平均粒径;0.012μm)1.0部をヘンシェルミキサーで外添し、150メッシュの篩いを通過してシアントナーを得た。トナーの体積中位粒径(D50)は5.2μm、CV値22%であった。
実施例2において、樹脂粒子分散液Aを樹脂粒子分散液Bに変え、オキサゾリン含有重合体を含む乳化粒子を添加しない以外は同様にして、体積中位粒径(D50)が5.0μmの凝集粒子を得た後、シアントナーを作製した。トナーの体積中位粒径(D50)は5.0μm、CV値25%であった。
実施例1において、樹脂粒子分散液Aを樹脂粒子分散液Cに替えた以外は同様にして、体積中位粒径(D50)が5.2μmの凝集粒子を得た後、シアントナーを作製した。トナーの体積中位粒径(D50)は5.2μm、CV値26%であった。
各実施例及び比較例の定着温度幅、及び耐熱保存性について評価した結果を表1に示す。
Claims (4)
- 3価以上の多価カルボン酸を5〜40モル%含有するカルボン酸成分とアルコール成分とを縮重合して得られるポリエステルを含有する樹脂粒子及び/又はその凝集粒子と、オキサゾリン基を有する重合体を含有する乳化粒子とを、水系媒体中で凝集させて得られる電子写真用トナー。
- オキサゾリン基を有する重合体を含有する乳化粒子の体積中位粒径(D50)が0.01〜1μmである、請求項1記載の電子写真用トナー。
- オキサゾリン基を有する重合体を、前記樹脂粒子の樹脂100重量部に対して、1〜30重量部添加する、請求項1又は2に記載の電子写真用トナー。
- (1)3価以上の多価カルボン酸を5〜40モル%含有するカルボン酸成分とアルコール成分とを縮重合してポリエステルを得る工程、
(2)工程(1)で得られたポリエステルを含有する樹脂を含む樹脂粒子及び/又はその凝集粒子の分散液と、オキサゾリン基を有する重合体を含有する乳化粒子を含む重合体乳化液とを混合して、水系媒体中で上記樹脂粒子及び/又はその凝集粒子と上記乳化粒子を凝集させる工程、及び
(3)工程(2)で得られた凝集粒子を合一させる工程、
を有する電子写真用トナーの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008211935A JP5186304B2 (ja) | 2008-08-20 | 2008-08-20 | 電子写真用トナー |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008211935A JP5186304B2 (ja) | 2008-08-20 | 2008-08-20 | 電子写真用トナー |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010048954A JP2010048954A (ja) | 2010-03-04 |
JP5186304B2 true JP5186304B2 (ja) | 2013-04-17 |
Family
ID=42066099
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008211935A Active JP5186304B2 (ja) | 2008-08-20 | 2008-08-20 | 電子写真用トナー |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5186304B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9244393B1 (en) | 2014-08-12 | 2016-01-26 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Image forming method |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5431423B2 (ja) | 2011-07-08 | 2014-03-05 | 東芝テック株式会社 | 消色性トナーおよびその製造方法 |
JP5480851B2 (ja) | 2011-07-08 | 2014-04-23 | 東芝テック株式会社 | トナーおよびその製造方法 |
JP6071826B2 (ja) * | 2012-10-05 | 2017-02-01 | 花王株式会社 | 電子写真用トナーの製造方法 |
JP6018566B2 (ja) * | 2013-12-27 | 2016-11-02 | 花王株式会社 | 静電荷像現像用トナーの製造方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04114169A (ja) * | 1990-09-04 | 1992-04-15 | Fujitsu Ltd | トナー |
JPH04273255A (ja) * | 1991-02-28 | 1992-09-29 | Dainippon Ink & Chem Inc | 静電荷像現像用トナー |
JP4323013B2 (ja) * | 1998-07-22 | 2009-09-02 | 三洋化成工業株式会社 | 電子写真用トナーバインダー組成物及びトナー組成物 |
JP4277540B2 (ja) * | 2002-09-19 | 2009-06-10 | 富士ゼロックス株式会社 | 静電荷像現像用トナー、静電荷像現像用トナーの製造方法、静電荷像現像用現像剤、及び、画像形成方法 |
JP2005215608A (ja) * | 2004-02-02 | 2005-08-11 | Seiko Epson Corp | 電子写真用トナーの製造方法 |
JP2005215607A (ja) * | 2004-02-02 | 2005-08-11 | Seiko Epson Corp | 電子写真用トナー |
-
2008
- 2008-08-20 JP JP2008211935A patent/JP5186304B2/ja active Active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9244393B1 (en) | 2014-08-12 | 2016-01-26 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Image forming method |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2010048954A (ja) | 2010-03-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5297094B2 (ja) | 架橋樹脂粒子分散液 | |
JP5544113B2 (ja) | 電子写真用トナーの製造方法 | |
JP5859760B2 (ja) | 電子写真用トナー | |
JP5097568B2 (ja) | 電子写真用トナーの製造方法 | |
JP5833913B2 (ja) | 静電荷像現像用トナーの製造方法 | |
JP5192158B2 (ja) | 樹脂乳化液 | |
JP6307396B2 (ja) | 静電荷像現像用トナーの製造方法 | |
JP4996227B2 (ja) | 電子写真用トナー | |
JP5015743B2 (ja) | トナー用離型剤分散液の製造方法 | |
JP5189820B2 (ja) | 電子写真用トナーの製造方法 | |
JP5513060B2 (ja) | 電子写真用トナーの製造方法 | |
JP5186304B2 (ja) | 電子写真用トナー | |
JP2012133233A (ja) | 電子写真用トナーの製造方法 | |
JP5189787B2 (ja) | 樹脂乳化液の製造方法 | |
JP5552493B2 (ja) | トナーの製造方法 | |
JP5798901B2 (ja) | 電子写真用トナー | |
JP5111956B2 (ja) | 樹脂乳化液 | |
JP5142681B2 (ja) | 電子写真用トナー | |
JP5390984B2 (ja) | 電子写真用トナー | |
JP4689477B2 (ja) | 樹脂乳化粒子の製造方法 | |
JP5552297B2 (ja) | 電子写真用トナーの製造方法 | |
JP5438336B2 (ja) | 電子写真用トナーの製造方法 | |
JP5102897B2 (ja) | 電子写真用トナーの製造方法 | |
JP5249002B2 (ja) | 電子写真用トナーの製造方法 | |
JP5080341B2 (ja) | 樹脂粒子分散液の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110616 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120913 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120918 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121023 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130108 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130121 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5186304 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160125 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |