JP5431423B2 - 消色性トナーおよびその製造方法 - Google Patents
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Description
本発明で用いるバインダー樹脂としては、後述する反応性高分子の有するオキサゾリン基と架橋反応を起すポリエステル樹脂が用いられる。特にジカルボン酸成分とジオール成分をエステル化反応を経て、重縮合して得られるポリエステル樹脂が望ましい。酸成分としてテレフタル酸、フタル酸、イソフタル酸等の芳香族ジカルボン酸、フマル酸、マレイン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、グルタル酸、ピメリン酸、シュウ酸、マロン酸、シトラコン酸、イタコン酸等の脂肪族カルボン酸、等が挙げられる。
ポリエステル樹脂は非晶性でも結晶性でも良く、非晶性が好ましい。
ポリエステル樹脂は組成の異なる2種類以上を混合して使用してもよく、2種類以上を混合して使用することが好ましい。なかでも非晶性ポリエステル樹脂を2種類混合して使用することが好ましい。
呈色性化合物は、文字や図形などを表示する色素の電子供与性の前駆体化合物である。電子供与性呈色剤としては、主にロイコ染料を用いることができる。ロイコ染料とは、顕色剤により発色することが可能な電子供与性の化合物である。例えば、ジフェニルメタンフタリド類、フェニルインドリルフタリド類、インドリルフタリド類、ジフェニルメタンアザフタリド類、フェニルインドリルアザフタリド類、フルオラン類、スチリノキノリン類、ジアザローダミンラクトン類等が挙げられる。
顕色剤は、呈色性化合物との相互作用により呈色剤を着色させる電子受容性の化合物である。そして、電子受容性顕色剤は、電子供与性呈色剤であるロイコ染料にプロトンを与えて発色させる作用を有する
本発明に用いられる消色剤は、ロイコ染料(呈色性化合物)、顕色剤、消色剤の3成分系において、熱によりロイコ染料と顕色剤による発色反応を阻害し、無色にすることができるものであれば、公知のものが使用できる。
特にエステル類が良い。具体的には、置換芳香族環を含むカルボン酸エステル、無置換芳香族環を含むカルボン酸と脂肪族アルコールのエステル、分子中にシクロヘキシル基を含むカルボン酸エステル、脂肪酸と無置換芳香族アルコール又はフェノールのエステル、脂肪酸と分岐脂肪族アルコールのエステル、ジカルボン酸と芳香族アルコール又は分岐脂肪族アルコールのエステル、ケイ皮酸ジベンジル、ステアリン酸ヘプチル、アジピン酸ジデシル、アジピン酸ジラウリル、アジピン酸ジミリスチル、アジピン酸ジセチル、アジピン酸ジステアリル、トリラウリン、トリミリスチン、トリステアリン、ジミリスチン、ジステアリン等があげられる。これらは、2種以上混合して使用しても良い。
特に、メラミン樹脂をシェル成分として使用するin situ重合法、ウレタン樹脂をシェル成分として使用する界面重合法等が好ましく用いられる。
本発明のトナーには、必要に応じて離型剤を含めることができる。離型剤としては、例えば、低分子量ポリエチレン、低分子量ポリプロピレン、ポリオレフィン共重合物、ポリオレフィンワックス、パラフィンワックス、フィッシャートロプシュワックスなどの脂肪族炭化水素系ワックスおよびそれらの変性物、キャンデリラワックス、カルナバワックス、木ろう、ホホバろう、ライスワックスなどの植物系ワックス、みつろう、ラノリン、鯨ろうのなどの動物系ワックス、モンタンワックス、オゲソライト、セレシンなどの鉱物系ワックス、リノール酸アミド、オレイン酸アミド、ラウリン酸アミドのなどの脂肪酸アミド、機能性合成ワックス、シリコーン系ワックス等が挙げられる。
離型剤の軟化点は低温定着性の観点から、50℃〜120℃、より望ましくは60℃〜110℃である。
本発明においては、バインダー樹脂には、摩擦帯電電荷量を制御するための帯電制御剤などを配合しても良い。帯電制御剤としては、含金属アゾ化合物が用いられ、金属元素が鉄、コバルト、クロムの錯体、錯塩、あるいはその混合物が望ましい。また、含金属サリチル酸誘導体化合物も用いられ、金属元素がジルコニウム、亜鉛、クロム、ボロンの錯体、錯塩、あるいはその混合物が望ましい。
本発明のトナーの主要成分として、トナーバインダー樹脂として用いるカルボキシル基を有するポリエステル系樹脂を架橋する能力を有するオキサゾリン基を有する反応性高分子を用いる。消色温度以下で架橋する必要性があることから、常温から80℃程度の温度範囲で架橋するものが望ましい。また本発明の好ましい態様によれば、オキサゾリン基を有する反応性高分子は、水性分散媒体中で、色材微粒子分散体と、少なくともポリエステル樹脂からなるバインダー樹脂を含有する微粒子分散体とで凝集体を形成する前後、より好ましくは後に、添加され、ポリエステル樹脂との架橋反応に供される。したがって、水溶性であることが好ましく、水溶性を与えるポリマー主鎖、例えばアクリル酸、メタクリル酸、等の不飽和脂肪酸の単独または共重合体の主鎖にオキサゾリン基が付加したものが好ましく用いられる。好ましい市販品の例としては、株式会社日本触媒製「エポクロスWS−500」、「エポクロスWS−700」などがある。
好ましくはカプセル化された色材微粒子分散体および少なくともポリエステル樹脂からなるバインダー樹脂を含有する微粒子分散体(更には凝集前に加える場合のオキサゾリン基を有する反応性高分子)を含む固形微粒子分散体を、水分散媒体中で、好ましくは界面活性剤の存在下に、凝集剤を添加して、凝集させる。この時点での水分散液中での固形分濃度は、10〜50%、特に20〜30%、とすることが好ましい。凝集剤の添加に際しては、水分散液を20℃から50℃程度の温度で凝集剤を添加するのが好ましい。
凝集は、色材微粒子分散体と、ポリエステル樹脂からなるバインダー樹脂(および離型剤)を含有する微粒子分散体と(更にはオキサゾリン基を有する反応性高分子)を含む水性分散液中に、撹拌下で上記凝集剤を添加し、25〜50℃程度に保持することにより行う。
更に、後述するオキサゾリン基を有する反応性高分子を添加する前に、バインダー樹脂のみもしくは必要に応じて荷電制御剤もしくはワックスを含む樹脂の微粒子分散液を添加して、表面にバインダー樹脂の樹脂層を有する凝集体を形成(カプセル化する)ことが好ましい。カプセル化に用いられるバインダー樹脂はポリエステル樹脂からなることが好ましい。上記した色材は、凝集体から露出しやすく、このように樹脂微粒子を添加することで、トナーへの色材取り込み性を上げることができる。この樹脂微粒子は、色材よりも小さい粒径の微粒子で構成し、色材は含まない。この樹脂微粒子には、必要に応じてワックス等を含ませてもよいが色材の取り込み性を上げる観点からは、樹脂のみで構成することが望ましい。
上記のように、色材微粒子分散体と、バインダー樹脂を含有する微粒子分散体との凝集を行った後、オキサゾリン基を有する反応性高分子を添加し、更に必要に応じてポリカルボン酸ナトリウム塩水溶液等の融着安定化剤を添加後、望ましくは撹拌下に徐々に温度をバインダー樹脂のガラス転移温度〜90℃程度まで上昇させることにより、凝集粒子中のバインダー樹脂であるポリエステル樹脂のカルボキシル基とオキサゾリン基を有する反応性高分子のオキサゾリン基との架橋反応を起させ、且つ凝集粒子の融着を促進させる。ただし融着温度が、色材の完全消去温度を超えると発色性が失われ、再び冷却する工程を必要とするので、融着温度は色材の完全消去温度よりも低い温度がよい。効果的な架橋反応および融着のためには、50〜90℃の温度範囲で、0.5〜5時間保持することが好ましい。次いで、凝集融着粒子を、水洗、乾燥すれば、消色性トナー粒子が得られる。
なお、ポリエステル樹脂のカルボキシル基とオキサゾリン基を有する反応性高分子のオキサゾリン基との架橋反応は、生成するアミド結合の分析により同定することができる。すわなち、この存在は、例えば赤外線分析(IR)により1650cm−1付近のC=O伸縮またはC=N伸縮振動の吸収ピークの存在により確認することができる。
(外添剤)
(非晶性ポリエステル樹脂Aの製造)
窒素導入管、脱水管、撹拌機、及び熱電対を装備した四つ口フラスコの内部を窒素置換し、ポリオキシプロピレン(2.2)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン 4900g、ポリオキシエチレン(2.0)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン 1950g、フマル酸 2088g、アジピン酸 292g、tert−ブチルカテコール 10gおよびオクチル酸錫 50gを入れ、窒素雰囲気下で210℃まで昇温し、210℃で反応させた後に、更に減圧下、8.3KPaにて所望の軟化点に達するまで縮合反応を行い、非晶性ポリエステル樹脂Aを得た。得られた非晶性ポリエステル樹脂Aの軟化点は91℃、ガラス転移点は51℃、酸価は16mgKOH/gであった。
窒素導入管、脱水管、撹拌機、及び熱電対を装備した四つ口フラスコの内部を窒素置換し、ポリオキシプロピレン(2.2)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン 4900g、ポリオキシエチレン(2.0)−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン 1950g、フマル酸 1728g、アジピン酸 672g、無水トリメリット酸 384g、tert−ブチルカテコール 10gおよびオクチル酸錫 50gを入れ、窒素雰囲気下で210℃まで昇温し、210℃で反応させた後に、更に減圧下、8.3KPaにて所望の軟化点に達するまで縮合反応を行い、非晶性ポリエステル樹脂Bを得た。得られた非晶性ポリエステル樹脂Bの軟化点は102℃、ガラス転移点は51℃、酸価は33mgKOH/gであった。
5リットル容のステンレス釜で、非晶性ポリエステル樹脂A 390g、非晶性ポリエステル樹脂B 210g、及び、アニオン性界面活性剤「ネオペレックス G−15(花王社製)」ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(固形分:15重量%)40g、非イオン性界面活性剤「エマルゲン 430(花王社製)」ポリオキシエチレン(26mol)オレイルエーテル 6g、及び、5重量%水酸化カリウム水溶液218gを200r/minの攪拌下、25℃で分散させた後、90℃へ昇温した。内容物を90℃で安定させ攪拌下で2時間保持した。続いて、脱イオン水1076gを6g/minで滴下し乳化物を得た。乳化物を冷却後、金網を通してトナーバインダー樹脂分散液Aを得た。得られたトナーバインダー樹脂分散液A中の樹脂微粒子の体積中位粒径は0.16μm、固形分濃度は32重量%であった。
1リットル容のビーカーに、脱イオン水480g及びアルケニルコハク酸ジカリウム水溶液(商品名:ラテムルASK、花王(株)製、有効濃度28重量%)4.3gを入れ、カルナウバロウワックス120gを分散させた。この分散液を90〜95℃に保持しながら、超音波ホモジナイザーUS−600T(商品名、日本精機製作所製)で30分間処理を行って分散させた。冷却後、脱イオン水を加え、固形分を20重量%に調整し、離型剤分散液を得た。得られた離型剤分散液の体積中位粒径は0.42μmであった。
色材形成のために、ロイコ染料としてCVL(Crystal violet lactone)5部、顕色剤として顕色剤として4-ヒドロキシ安息香酸ベンジル5部、変色温度調整剤(消色剤)としてラウリン酸−4−ベンジルオキシフェニルエチルを50部からなる成分を加温溶解した。さらに、この加温溶解物を、カプセル化剤としての芳香族多価イソシアネートプレポリマー20部、酢酸エチル40部を混合した溶液とともに、8%ポリビニルアルコール水溶液250部中に投入し、乳化分散し、70℃で約1時間攪拌を続けた後、反応剤として水溶性脂肪族変性アミン2部を添加し、さらに液温を90℃に保って約3時間攪拌を続けて無色のカプセル粒子を得た。さらに、このカプセル粒子分散体を冷凍庫(−30℃)に入れて発色させ、青色の発色粒子分散体を得た。この発色粒子を島津製作所製「SALD7000」にて測定したところ、その体積中位粒径は2μmであった。また、完全消色温度Thは79℃で、完全発色温度Tcは−20℃であった。
完全消色温度とは、完全消色状態(呈色性化合物および顕色剤が結合しておらず、当該結合に基づく発色が生じていない状態)における画像濃度を示すときの温度である。さらに、完全発色温度とは完全発色状態(その組成のトナーにおいて最も高い画像濃度となる状態)となる画像濃度を示すときの温度である。
実施例1の「エポクロスWS−700」添加量をトナー固形分に対してポリマー分10.4%に変更した以外は実施例1と同様にしてトナーを作成した。
実施例1の「エポクロスWS−700」添加量をトナー固形分に対してポリマー分4.8%に変更した以外は実施例1と同様にしてトナーを作成した。
実施例1と同様にして生成したカプセル化した色材10部を含む分散液100部とトナーバインダー樹脂分散液A190部(樹脂分57部を含む)、離型剤分散液25部(離型剤分5部を含む)を混合し、更に硫酸アンモニウム〔(NH4)2SO4〕11%水溶液164部を添加して、凝集しコア粒子分散液を生成した。さらに50℃で、シェル形成用に上記トナーバインダー樹脂分散液A93部(樹脂分28部を含む)を添加し、3時間保持することによりカプセル化トナー分散液を作成した。その後オキサゾリン基含有アクリルポリマー水溶液(日本触媒製「エポクロスWS−700」;ポリマー分25%)をトナー固形分に対してポリマー分3.8%の割合で添加した後、2.5重量%のアニオン性界面活性剤(花王社製エマールE-27C)を250部加え、65℃まで昇温して、2時間保持することによりトナーを作成した。その後は実施例1と同様に、トナー粒子の脱水、洗浄、乾燥による回収、および疎水性シリカおよび酸化チタンの外添を行うことにより、カプセル化トナーを得た。実施例1と同様にして測定したこのトナーの体積中位粒径は、7.2μmであった。
実施例1と同様にして生成したカプセル化した色材10部を含む分散液100部とトナーバインダー樹脂分散液A190部(樹脂分57部を含む)、離型剤分散液25部(離型剤5部を含む)を混合し、更に硫酸アンモニウム〔(NH4)2SO4〕11%水溶液164部を添加して、凝集しコア粒子分散液を生成した。さらに50℃で、シェル形成用に上記トナーバインダー樹脂分散液A93部(樹脂分28部を含む)を添加し、3時間保持することによりカプセル化トナー分散液を作成した。その後オキサゾリン基含有アクリルポリマー水溶液(日本触媒製「エポクロスWS−700」;ポリマー分25%)をトナー固形分に対してポリマー分2.8%の割合で添加した後、2.5重量%のアニオン性界面活性剤(花王社製エマールE-27C)を250部加え、65℃まで昇温して、2時間保持することによりカプセル化トナー分散液を作成した。その後は実施例1と同様に、トナー粒子の脱水、洗浄、乾燥による回収、および疎水性シリカおよび酸化チタンの外添を行うことにより、カプセル化トナーを得た。実施例1と同様にして測定したこのトナーの体積中位粒径は、7.0μmであった。
実施例1において、凝集トナー粒子分散液に対して、「エポクロスWS−700」を添加することなく、直ちに65℃まで昇温して、トナー分散液を形成する以外は、実施例1と同様にして、トナーを得た。
(トナー微粉)
洗浄、乾燥、外添したトナーをアパチャー径50μm(測定粒径範囲:1.0〜30μm)のコールター粒径測定器で粒径を測定する。個数分布における1.0μm〜2.0μmの累積個数%の値を採用する。
外添したトナー20.0gを50℃の温水中に8時間浸し、その後ホソカワミクロン社製「パウダーテスター」で10秒間振とうした後、篩(42メッシュ、目開き:0.351mm)上に残ったトナーの固まりの量の割合をトナー保存性(WT%)とした。
色剤の完全消去温度にもよるが、色剤の完全消去温度を高くすることおよび、発色温度と消去温度との温度差を十分に広げることは材料の制約上難しい。こうした観点から、消去温度を85〜120℃、定着温度を85℃〜70℃程度、消去温度と定着温度との差が10℃以上あることが望まれている。このように低温定着性を要求されるものにおいては、実施例4および5のような表面領域だけを架橋させることが特に重要となる。
評価用に改造した電子写真複合機(東芝テック社製「e−STUDIO 3520c」)に投入し、未定着画像を作成し、評価用に改造した定着機(30mm/s)にて、を定着温度75℃、消去温度85℃に設定して、実施例1から実施例5にかかるトナーを定着、消去したところ、十分な定着性と、消去性を示した。
Claims (8)
- 少なくとも、ポリエステル樹脂からなるバインダー樹脂と、呈色性化合物、顕色剤および消色剤を含みマイクロカプセル化された色材微粒子とを含み、ポリエステル樹脂と架橋反応を起すオキサゾリン基を有する反応性高分子で表面処理されたことを特徴とする消色性トナー。
- 少なくとも呈色性化合物、顕色剤および消色剤を含みマイクロカプセル化された色材微粒子と、少なくともバインダー樹脂を含有する微粒子分散体との凝集体が、ポリエステル樹脂と架橋反応を起すオキサゾリン基を有する反応性高分子で表面処理されたことを特徴とする請求項1に記載のトナー。
- 前記色材微粒子と、バインダー樹脂を含有する微粒子との凝集体が、ポリエステル樹脂からなるバインダー樹脂から主としてなるシェル材によりカプセル化され、さらにシェル材中のポリエステル樹脂がオキサゾリン基を有する反応性高分子と架橋反応している請求項1に記載のトナー。
- 水性媒体中において、少なくとも呈色性化合物、顕色剤および消色剤を含みマイクロカプセル化された色材微粒子分散体と、少なくともポリエステル樹脂からなるバインダー樹脂を含有する微粒子分散体とで凝集体を形成し、その後オキサゾリン基を有する反応性高分子を添加した後、前記凝集体を融着させることを特徴とする消色性トナーの製造方法。
- 前記凝集体を形成した後で、オキサゾリン基を有する反応性高分子を添加する前に、少なくともバインダー樹脂を含有する微粒子分散体を添加し、凝集体に付着させ被覆してカプセル化する工程を含む請求項4に記載の方法。
- 前記凝集工程が、色材微粒子の完全消色温度未満で行われる請求項4または5に記載の方法。
- 少なくとも、ポリエステル樹脂からなるバインダー樹脂と、呈色性化合物、顕色剤および消色剤を含みマイクロカプセル化された微粒子とを含む凝集体を有し、前記凝集体の表面領域がポリエステル樹脂と架橋反応を起すオキサゾリン基を有する反応性高分子で処理されたことを特徴とする消色性トナー。
- 前記凝集体の表面領域は、ポリエステルの樹脂のみから構成されることを特徴とする請求項7に記載の消色性トナー。
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