JP5178565B2 - エチレングリコールの製造方法 - Google Patents
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Description
本発明で使用するH−ZSM5型ゼオライトに含まれるSiとAlのモル比はいずれであってもよいが、Alの比率が高いほど、酸強度が高くなるため好ましい。
ガラス製充填装置に固体酸触媒であるH−ZSM5型(水澤化学株式会社製,商品名HEX122)ゼオライト200gを充填した。この充填装置にテレフタル酸ジメチルとエチレングリコールをエステル交換反応及び該エステル交換反応に引き続いて行う重合反応によりポリエステルを製造する工程から発生した2−メチル−1,3ジオキソランを0.3wt%含むメタノールをプランジャー式ポンプで送液し、72時間連続に流通させた。このとき、充填装置内部の温度はスライダックにより60℃に加熱した。また、メタノールの流通量は1時間当たり1000gとした。このとき充填装置を通過したメタノール中のエチレングリコール増加量をガスクロマトグラフィーで8時間経過ごとに測定した。その結果、全測定時間における2−メチル−1,3−ジオキソランから製造されるエチレングリコールの収率は93%であった。流通時間をさらに192時間延長した後、エチレングリコールの収率を測定したが同様に93%を維持していた。
ガラス製充填装置に固体酸触媒であるH−Y型ゼオライト(触媒化成株式会社製,商品名ZCE50)200gを充填した。この充填装置にテレフタル酸ジメチルとエチレングリコールをエステル交換反応及び該エステル交換反応に引き続いて行う重合反応によりポリエステルを製造する工程から発生した2−メチル−1,3ジオキソランを0.3wt%含むメタノールをプランジャー式ポンプで送液し、72時間連続に流通させた(実施例1に同じ。)。このとき、充填装置内部の温度はスライダックにより60℃に加熱した。また、メタノールの流通量は1時間当たり1000gとした。このとき充填装置を通過したメタノール中のエチレングリコール増加量をガスクロマトグラフィーで8時間経過ごとに測定した。その結果、実験開始後8時間における2−メチル−1,3−ジオキソランから製造されるエチレングリコールの収率が68%であったのに対し、時間が経過するにつれ収率は低下し、72時間後は52%であった。
ガラス製充填装置に固体酸触媒である陽イオン交換樹脂(オルガノ株式会社製、商品名アンバージェット1060)200gを充填した。この充填装置にテレフタル酸ジメチルとエチレングリコールをエステル交換反応及び該エステル交換反応に引き続いて行う重合反応によりポリエステルを製造する工程から発生した2−メチル−1,3−ジオキソランを0.3wt%含むメタノールをプランジャー式ポンプで送液し、72時間連続に流通させた(実施例1に同じ。)。このとき、充填装置内部の温度はスライダックにより60℃に加熱した。また、メタノールの流通量は1時間当たり1000gとした。このとき充填装置を通過したメタノール中のエチレングリコール増加量をガスクロマトグラフィーで8時間経過ごとに測定した。その結果、実験開始後8時間における2−メチル−1,3−ジオキソランから製造されるエチレングリコールの収率が78%であったのに対し、72時間後は59%であった。
Claims (3)
- 2−メチル−1,3−ジオキソランを含むメタノールを、固体酸触媒と接触させエチレングリコールを製造させる工程において、接触させる固体酸触媒がH−ZSM5型ゼオライトであることを特徴とするエチレングリコールの製造方法。
- 2−メチル−1,3−ジオキソランを含むメタノールをH−ZSM5型ゼオライトと接触させる温度が20℃〜150℃である請求項1記載のエチレングリコールの製造方法。
- 2−メチル−1,3−ジオキソランが芳香族ジカルボン酸ジメチルエステルとエチレングリコールとのエステル交換反応又は該エステル交換反応後に引き続いて行う重合反応により、ビス−(β−ヒドロキシエチル)芳香族ジカルボキシレートエステル、エチル芳香族ジカルボキシレートエステル単位を含むオリゴマー又はエチル芳香族ジカルボキシレートエステル単位を含むポリエステルを製造するに際に発生する2−メチル−1,3−ジオキソランを含むメタノールを用いることを特徴とする請求項1又は2記載のエチレングリコールの製造方法。
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