JP5159014B2 - メチオニンの顆粒の調製のための方法 - Google Patents
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Description
(発明の技術分野)
本発明は、動物用飼料補助剤として使用するのに適したメチオニンの自由流動性顆粒を調製するための方法に関する。
【0002】
メチオニンは、動物、特に反芻動物及び家禽類のための飼料添加剤として用いられており、動物性タンパク質の生成に有用である。メチオニンは、メチオニンニトリルをメチオニンアミドに変換し、その後アミドをけん化することによって製造される。結果として得られるメチオニン製造物は微細な粉末であるが、製造プラントにおいて直面する問題は、爆発の高い危険性をもたらす静電気の存在である。この問題を克服するために、粉末状のメチオニンは再結晶化される。このことは、工程においてさらなるステップを必要とする。再結晶化したメチオニンは、その後、この形状で飼料栄養補助剤として使用されてもよい。
【0003】
この問題を克服する代替方法は、粉末メチオニンが顆粒に加工される欧州特許0992490に開示されている。この方法は、粉末メチオニンから押出物を形成し、その後、押出物を処理して実質的に球形の粒子を提供することを含む。EP−A−0992490は、粉塵の問題及び静電気に関連する決定的な危険性の問題を回避する、動物用飼料において使用するためのメチオニンの顆粒を製造する方法を提供することを示している。
【0004】
本発明者らは、所望される球形を得るために、顆粒を処理する追加のステップを必要とせず、メチオニンの球形顆粒を直接的に製造する、メチオニンの顆粒の製造のための方法を開発してきた。
【0005】
従って、本発明は、(a)メチオニン粉末、結合剤、及び水の混合物を形成すること、(b)混合物を高せん断速度で混合し、それにより該混合物の顆粒を形成すること、(c)該顆粒を乾燥することを含む、メチオニン顆粒の調製方法を提供するものである。
【0006】
本発明の方法は、製造物を成形することを必要としない。本発明者らはまた、結果として得られる顆粒が、動物用飼料への混合に特に適し、とりわけ良好な混合性を有するという、特定の有利な特性を持つことを見出した。
【0007】
本発明の意図において、「メチオニン粉末」は、40%未満の粒子が150ミクロンより大きい粒子径を持つメチオニン粒子として定義される。特に、10%未満の粒子が150ミクロンより大きく、及び、粉末が300から500kg/m3のかさ密度、及び500から600kg/m3のタップ密度を持つことが好ましい。
【0008】
本発明の方法は、メチオニン粉末、結合剤、及び水の混合物を形成する第一のステップを含む。メチオニン粉末は固形状で使用されてもよく、又はメチオニンの水懸濁液として使用されてもよい。適切には、混合物は30から82重量%、好ましくは55から80重量%のメチオニンを含む。
【0009】
混合物に含まれる適当な結合剤は、例えば微結晶セルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース及びカルボキシメチルセルロースのようなセルロース、例えば天然の、アルファー化、又は修飾されたデンプンのようなデンプン、例えばキサンタンガム、グアーガム、イナゴマメガム及びアラビアガムのようなハイドロコロイドガム、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、例えばオリゴ及びポリサッカライドの混合物のような糖類及び糖類のシロップを含む。好ましい結合剤は、デンプン又は、特にキサンタンもしくはアラビアガムであるハイドロコロイドガムである。適切には、結合剤は、混合物中に0.3から10重量%、好ましくは0.5から5重量%の量で存在する。結合剤は、固形状又は液状で、特に水性溶液として添加されてもよい。
【0010】
水は、高せん断速度での混合の前に他の成分と混合されてもよく、又は高いせん断混合の間に添加されてもよい。水は、混合物中に15から65重量%、好ましくは15から40重量%の量で存在してもよい。
【0011】
付加的な成分が混合物中に存在してもよい。界面活性剤を混合物中に添加してもよい。適当な界面活性剤は、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル20から80のような非イオン界面活性剤、又は、ドデシルスルホン酸ナトリウムのような陰イオン界面活性剤を含む。界面活性剤は0から1.5重量%、好ましくは0.1から1重量%の量で存在してもよい。
【0012】
動物において有効な作用を持つことが知られているいくつかの塩もまた、混合物中に存在してもよい。塩は、別個の成分として高せん断速度での混合の前に添加されてもよい。あるいは、塩は、メチオニン粉末との混合物として存在してもよく、及びメチオニン粉末と共に造粒されてもよい。このような場合、メチオニン粉末は、メチオニン及び塩(塩はけん化のステップの際に共形成されたものである)との混合物を含み得る製造方法から直接用いられてもよい。特に、周期表のI族又はII族、例えばナトリウム又はカリウム、特にナトリウムの金属塩が、メチオニン粉末と共に存在していてもよい。適当な塩は、塩化ナトリウムのようなハロゲン化物、硫酸ナトリウムのような硫酸塩、及びナトリウムメチオニネートのようなメチオニン酸塩である。適切には、塩は、混合物中に0から30%、好ましくは10から20重量%の量で存在していてもよい。
【0013】
例えばリジンのようなアミノ酸、及びビタミンA及びビタミンEのようなビタミンといったさらなる栄養的に活性な化合物もまた、存在してもよい。このような化合物は、混合物中に0から20重量%の量で存在してもよい。
【0014】
本発明の方法の第2のステップは、混合物を高せん断速度で混合して顆粒を形成することを含む。混合は、例えば、混合物が混合槽の壁に対して遠心力をかけられる高せん断及び高速の混合機、特にインペラー混合機のような、必要とされる混合ができる、任意の適当な機械を用いて行われる。混合機の速度は、混合機の大きさ及び能力に依存する。混合は、適切には少なくとも5ms−1、好ましくは30から80ms−1の間で行われる。この造粒ステップは、室温又は高温度、好ましくは室温で行われる。
【0015】
結果として得られる顆粒は、その後、好ましくは流動層乾燥機を用いて、最大150℃、好ましくは20から150℃の間の温度で乾燥される。
【0016】
前記の方法は、連続法又はバッチ法として行われる。
【0017】
この造粒方法により製した顆粒は実質的に球形であり、それゆえさらなる処理を必要としない。本発明の方法により製した顆粒の特段の利点は、顆粒が、メチオニン顆粒が取り込まれる結果的に得られる動物用飼料の小球と、同様のかさ密度を持つことである。結果として得られるメチオニン顆粒はまた、動物用飼料において良好な混合性を示す。特に、本発明の方法は、少なくとも0.6g/cm3、好ましくは少なくとも0.7g/cm3のかさ密度(これは動物用飼料の小球の密度を同じ範囲である)を持つメチオニンの顆粒を提供することが見出された。従って、本発明の他の形態は、前に定義されるように調製される少なくとも0.6g/cm3のかさ密度を持つメチオニンの顆粒を提供することである。
【0018】
メチオニンの顆粒は、適切には50から2000ミクロン、好ましくは100から1500ミクロン、特に200から1200ミクロンの粒度分布を持ち、10%未満の顆粒が200ミクロンより小さく、及び10%未満の顆粒が1000ミクロンより大きい。
【0019】
本発明の方法により製造したメチオニン顆粒は、適切には65から98%のメチオニン、0.3から12%の結合剤、1%未満の水、及び0から1.7重量%の界面活性剤を含む。塩が混合物中に存在するとき、塩に対するメチオニンの比率は、適切には0.7から1である。
【0020】
特に、本発明者らは、塩化ナトリウムを含むメチオニンの顆粒が、少なくとも0.7g/cm3のかさ密度を持ち、及び粒度分布が100ミクロンから2000ミクロン、好ましくは400から1500ミクロンであることを見出した。
【0021】
メチオニン顆粒は動物用飼料の栄養補助剤として使用されてもよく、従って、本発明のさらなる形態は、上記の通り定義されるメチオニンの顆粒を含む動物用飼料組成物を提供することである。
【0022】
ここで本発明を以下の実施例の参照により説明する。
実施例1から7は、本発明によるメチオニン顆粒の調製を例証するものである。比較例AからDは、従来技術の方法による顆粒の調製を例証するものである。
【0023】
実施例1から7において、以下の機器を使用した:
30リットル収容量のフライマディオスナ(Fryma Diosna)混合機
レッチェ(Retsch)TG−1流動層乾燥機
比較例AからDにおいて、以下の機器を使用した:
5リットル収容量のロディッジ(Lodige)混合機
フジポーダル(Fuji Paudal)DG−L1押出成形機(流速5から50kg/時)
レッチェ(Retsch)TG−1流動層乾燥機
【0024】
顆粒の特性を評価するために、以下の標準試験を実施した:
(1)水含有量−水の量を105℃での恒量までの、赤外線バランスにより測定した。
【0025】
(2)顆粒の粒子径−100gの顆粒を1.5mmのレッチェふるいに10分間振幅して篩過することにより、顆粒の粒子径を測定した。
【0026】
(3)かさ密度及びタップ密度−かさ密度及びタップ密度を粉末容積比重計(230ml)により測定した。
【0027】
(4)カール指数−以下のように定義される:
(かさ密度−タップ密度)/かさ密度。
【0028】
(5)ジェニク指数を、シュルツのリングせん断応力(RST−01.01 Dr Ing.Dietmar Schulze,ウォルフェンビュッテル,独国による装置)であるフローテスター(flowtester)により測定した。ジェニク指数は、制限を受けずに得られる強度に対する、定流動での主応力の比率により定義される。
【0029】
実施例1から7で詳しく述べられるメチオニンの顆粒を、以下の手順により調製した:
ステップ(1):粉末のメチオニン、結合剤、及び水を、6ms−1の攪拌速度で作動している混合機に添加した。攪拌を10分間継続した。
【0030】
ステップ(2):界面活性剤を使用したときは、界面活性剤の粉末を、室温で攪拌しながら水中に溶解して、均質の溶液を得た。界面活性剤の溶液を、3.6から10kg/hの間の液体流動で作動しているノズルを用いて混合機中に噴霧した。噴霧を10分間継続した。その後、粉砕タービンを30分間作動した。
【0031】
ステップ(3):結果として得られる顆粒を、40℃で60分間乾燥した。
【0032】
実施例1:粉末メチオニン、デンプン結合剤、水、及び界面活性剤を以下の量で使用した:
【0033】
【表1】
【0034】
水中の界面活性剤の濃度は0.8%であった。
メチオニンの結合剤に対する比率は1%であった。
【0035】
結果として得られる顆粒は、608ミクロンと同等の平均径D50を持ち、10%が200ミクロン未満で、10%が1mmより大きかった。かさ密度は0.650g/cm3であり、タップ密度は0.720g/cm3であり、カール指数は11%であり、及びジェニク指数は23であった。
【0036】
実施例2:実施例1の手順を繰り返した。ただし、結合剤を、界面活性剤との水性溶液中の混合物として4.6kg/hで導入した。
【0037】
【表2】
【0038】
水中の界面活性剤の濃度は0.85%であった。
メチオニンの結合剤に対する比率は1%であった。
【0039】
顆粒は、610ミクロンと同等のD50を持ち、13%が200ミクロン未満で、5%が1000ミクロンより大きかった。かさ密度は0.643g/cm3であり、タップ密度は0.704g/cm3であり、カール指数は9.5%であった。
【0040】
実施例3:実施例1の手順を繰り返した。ただし、デンプンの量を変えて、かつ以下の成分の量とした:
【0041】
【表3】
【0042】
水中の界面活性剤の濃度は1%であった。
メチオニンの結合剤に対する比率は2%であった。
【0043】
結果として得られる顆粒は、930ミクロンと同等のD50を持ち、1%が200ミクロン未満で、40%が1mmより大きかった。かさ密度は0.68g/cm3であり、タップ密度は0.74g/cm3であり、カール指数は8%であった。
【0044】
実施例4:実施例1の手順を繰り返した。ただしデンプンの量を変えて、以下の成分の量とした。
【0045】
【表4】
【0046】
水中の界面活性剤の濃度は0.5%であった。
メチオニンの結合剤に対する比率は5%であった。
【0047】
結果として得られる顆粒は、1mmと同等のD50を持ち、1%が200ミクロン未満であった。かさ密度は0.626g/cm3であり、タップ密度は0.678g/cm3であり、及び、カール指数は8%であった。
【0048】
実施例5:実施例1の手順を繰り返した。ただし、デンプンをキサンタンガムに替えて、以下の成分の量とした:
【0049】
【表5】
【0050】
水中の界面活性剤の濃度は1%であった。
メチオニンの結合剤に対する比率は1%であった。
【0051】
結果として得られる顆粒は、1mmと同等の平均径D50を持ち、顆粒の5%が200ミクロン未満であった。かさ密度は0.610g/cm3であり、タップ密度は0.670g/cm3であり、及び、カール指数は10%であった。
【0052】
実施例6:実施例1の手順を繰り返した。ただし、デンプンの量を変えて、塩を加え、以下の成分の量とした。
【0053】
【表6】
【0054】
本実施例において、塩化ナトリウム塩を、粉末メチオニン及び結合剤と共に混合機に添加した。
【0055】
水中の界面活性剤の濃度は1.2%であった。
メチオニンの結合剤に対する比率は2.35%であった。
【0056】
結果として得られる顆粒は、430ミクロンと同等のD50を持ち、17%が200ミクロン未満で、5%が1mmより大きかった。かさ密度は0.716g/cm3であり、タップ密度は0.770g/cm3であり、及び、カール指数は8%であった。ジェニク指数は16.5であった。
【0057】
実施例7:実施例6の手順を繰り返した。ただし、塩の量を変えて、以下の成分の量とした。
【0058】
【表7】
【0059】
水中の界面活性剤の濃度は1.2%であった。
メチオニンの結合剤に対する比率は2.7%であった。
【0060】
結果として得られる顆粒は、570ミクロンと同等のD50を持ち、5%が1mmより大きく、及び11%が200ミクロン未満であった。かさ密度は0.774g/cm3であり、タップ密度は0.817g/cm3であり、及び、カール指数は8%であった。ジェニク指数は24.5であった。
【0061】
比較例:メチオニンの顆粒を、以下のステップによる押出造粒法によって調製した:
ステップ(1):結合剤を、室温で攪拌しながら水中に溶解して、均質な溶液(2%w/w)を得た。
【0062】
ステップ(2):混合機の温度を60℃に設定した。粉末メチオニンを毎秒2mの攪拌速度で作動している混合機に入れた。その後、ステップ(1)で調整した結合剤溶液を、毎分500グラムの速度で添加し、結果として得られる混合物を攪拌してペーストを形成した。その後ペーストを放冷して室温にした。
【0063】
ステップ(3):ペーストを、0.7mmの径グリッドをはめ込んだ押出成形機に入れた。押出物を流動層乾燥機に移して、顆粒を室温で60分間、その後さらに60℃で60分間乾燥した。
【0064】
比較例A
実施例1との比較
粉末メチオニン、デンプン結合剤、水を、以下の量で使用した。
【0065】
【表8】
【0066】
溶液中のデンプンの濃度は3%w/wであった。
【0067】
顆粒の75%が200から1000ミクロンの間の粒度分布を持ち、5%が1000ミクロンより大きく、及び20%が200ミクロン未満であった。かさ密度及びタップ密度を測定して、それぞれ0.470g/cm3及び0.620g/cm3であった。カール指数は15%であった。
【0068】
比較例B:
実施例4との比較例
セルロース結合剤を用いて、以下の成分の量とした。比較例Aの手順を繰り返した。
【0069】
【表9】
【0070】
押出成形機に1mmグリッドをはめ込み、溶液中のセルロースの濃度は11%w/wとした。
【0071】
顆粒の80%が500から1600ミクロンの間の粒度分布を持ち、20%が500ミクロン未満であった。かさ密度及びタップ密度を測定して、それぞれ0.420g/cm3及び0.530g/cm3であった。カール指数を測定して、26%であった。
【0072】
比較例C:
実施例5との比較
結合剤としてキサンタンガムを用いて、以下の成分の量とした。比較例Aの手順を繰り返した。
【0073】
【表10】
【0074】
溶液中のキサンタンガムの濃度は1%w/wであった。
【0075】
顆粒の97%が200から1600ミクロンの間の粒度分布を持ち、3%が1600ミクロンより大きく、3%が200ミクロン未満であった。かさ密度及びタップ密度を測定して、それぞれ0.540g/cm3及び0.610g/cm3であった。カール指数を測定して、13%であった。
【0076】
比較例D:
実施例7との比較
比較例Aの手順を繰り返した。ただし、塩化ナトリウム塩を添加し、以下の成分の量とした。
【0077】
【表11】
【0078】
溶液中のデンプンの濃度は2%w/wであった。
【0079】
顆粒の60%が200から1000ミクロンの間の粒度分布を持ち、26%が1000ミクロンより大きく、及び14%が200ミクロン未満であった。かさ密度及びタップ密度を測定して、それぞれ0.570g/cm3及び0.640g/cm3であった。カール指数を測定して、12%であった。
【0080】
これらの実施例から、本発明の方法が押出造粒法よりも高いかさ密度を持つ顆粒を提供することがわかる。
Claims (7)
- メチオニンの顆粒の調製のための方法であって、(a)メチオニン粉末、結合剤、及び水の混合物を形成すること、(b)混合物を高せん断及び高速の混合機で、少なくとも5ms−1の速度で混合し、ここで、該混合は、混合物を混合機の壁に対して遠心力をかけて行うものであり、それにより該混合物の顆粒を形成すること、及び(c)該顆粒を乾燥すること、ここで、該顆粒は、少なくとも0.6g/cm3のかさ密度、及び50から2000ミクロンの粒度分布を有し、
当該メチオニン粉末が、300から500kg/m 3 のかさ密度、及び500から600kg/m 3 のタップ密度、及び、メチオニン粒子の少なくとも40%が150ミクロンより大きい粒子径を有する粒度分布である
を含む、前記方法。 - 結合剤がセルロース、デンプン、親水コロイドガム、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、糖及び糖のシロップから選ばれる請求項1に記載の方法。
- 混合物が30から82重量%のメチオニン粉末、0.3から10重量%の結合剤、及び15から65重量%の水を含む請求項1または2に記載の方法。
- 混合物がさらに非イオン界面活性剤及び陰イオン界面活性剤から選ばれる界面活性剤を含む請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 混合物がさらに周期表のI族又はII族から選ばれる塩を含む請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 塩が塩化ナトリウム又はナトリウムメチオニネートである請求項5に記載の方法。
- 連続的に又はバッチで行われる請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
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WO2018199295A1 (ja) * | 2017-04-27 | 2018-11-01 | 住友化学株式会社 | メチオニンの製造方法 |
GB201919441D0 (en) * | 2019-12-31 | 2020-02-12 | Devenish Res Development And Innovation Limited | A dietary composition comprising an ingredient of interest |
Family Cites Families (9)
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NO832446L (no) * | 1982-07-06 | 1984-01-30 | Sterwin Ag, | Fremgangsmaate ved fremstilling av tabletter. |
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FR2603458B1 (fr) * | 1986-09-04 | 1990-11-02 | Rhone Poulenc Sante | Nouvelles compositions pour l'enrobage des additifs alimentaires destines aux ruminants et additifs alimentaires ainsi enrobes |
JPH08205787A (ja) | 1994-11-11 | 1996-08-13 | Ajinomoto Co Inc | 結晶アミノ酸投与によるルーメン中の菌体蛋白質増産方法 |
DE19707380A1 (de) | 1997-02-25 | 1998-08-27 | Degussa | Verfahren zur Herstellung eines rieselfähigen Tierfuttermittelsupplements auf Methioninsalzbasis und das so erhältliche Granulat |
IL128818A0 (en) * | 1998-03-12 | 2000-01-31 | Akzo Nobel Nv | Making dosage units using low shear granulation |
DE19822099A1 (de) * | 1998-05-16 | 1999-11-18 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Natriummethioninat-Lösungen und Verwendung dieser Lösungen zur Herstellung eines Granulats |
JP2002521322A (ja) * | 1998-07-23 | 2002-07-16 | ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ | 安定な医薬製剤の製造のための湿式顆粒化方法 |
DE19846825A1 (de) * | 1998-10-10 | 2000-04-13 | Degussa | Rieselfähige Methionin-haltige Formlinge und Verfahren zu deren Herstellung |
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