JPS59199670A - 顆粒状メチオニン - Google Patents
顆粒状メチオニンInfo
- Publication number
- JPS59199670A JPS59199670A JP58072605A JP7260583A JPS59199670A JP S59199670 A JPS59199670 A JP S59199670A JP 58072605 A JP58072605 A JP 58072605A JP 7260583 A JP7260583 A JP 7260583A JP S59199670 A JPS59199670 A JP S59199670A
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- JP
- Japan
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- methionine
- granular
- particle size
- weight
- parts
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- Pending
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- Medicinal Preparation (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は飼料添加剤に係ル、さらに詳しくは顆粒状メチ
オニンに関する。
オニンに関する。
動物の必須アミノ酸の１種であるメチオニンは、にわと
シ、豚等に代表される下位消化器管から吸収される動物
用の飼料添加剤として広く採用されておシ、近年ではメ
チオニンを保餓物質で保護し、反すう動物に経口投与す
る試みもなされている。
シ、豚等に代表される下位消化器管から吸収される動物
用の飼料添加剤として広く採用されておシ、近年ではメ
チオニンを保餓物質で保護し、反すう動物に経口投与す
る試みもなされている。
一般に市販されているメチオニンは、粒子径が８０タイ
ラーメツシユ以下の微粉体であり、極めて粉立ちが多く
包装作業、配合作業等の作業環境を悪化させるばかシで
なく、配合飼料との混合性および混合後の移動運送等に
よる配合飼料との分離性に問題を有している。これらの
諸問題は、メチオニンの結晶粒径を大きくするか、また
は顆粒化することによシ解決されるが、メチオニンの結
晶粒径を大きくする方法は、メチオニン製造技術の中で
も遠心分離を容易にするため種々検討されてきたが、現
在の技術レベルでは限界に達している。
ラーメツシユ以下の微粉体であり、極めて粉立ちが多く
包装作業、配合作業等の作業環境を悪化させるばかシで
なく、配合飼料との混合性および混合後の移動運送等に
よる配合飼料との分離性に問題を有している。これらの
諸問題は、メチオニンの結晶粒径を大きくするか、また
は顆粒化することによシ解決されるが、メチオニンの結
晶粒径を大きくする方法は、メチオニン製造技術の中で
も遠心分離を容易にするため種々検討されてきたが、現
在の技術レベルでは限界に達している。
一方、メチオニン単味の顆粒化はメチオニン自身の結合
性が極めて乏しく、バインダーを用いて顆粒化しても極
めて軟弱な顆粒しか得られず、配合飼料と混合した場合
容易に崩壊してしまい前記配合飼料の分離性を解決する
ことは困難である。
性が極めて乏しく、バインダーを用いて顆粒化しても極
めて軟弱な顆粒しか得られず、配合飼料と混合した場合
容易に崩壊してしまい前記配合飼料の分離性を解決する
ことは困難である。
本発明は、強固なかつ、動物の消化器管で容易に崩壊し
吸収され易い配合飼料添加用に適した顆粒状メチオニン
を提供することをその目的とする。
吸収され易い配合飼料添加用に適した顆粒状メチオニン
を提供することをその目的とする。
本発明者等は、前記目的を達成すべく鋭意研究した結果
、顆粒の核となる抜芯物質を添加してメチオニンを顆粒
化することによシ強固な顆粒状メチオニンが得られるこ
とを見出し本発明を完成した。
、顆粒の核となる抜芯物質を添加してメチオニンを顆粒
化することによシ強固な顆粒状メチオニンが得られるこ
とを見出し本発明を完成した。
本発明は、メチオニンとメチオニ７１００重量部に対し
、１ないし４００ Ｎ置部の抜芯物質とからな９、粒径
が帆２〜５霜であることを特徴とする顆粒状メチオニン
で６る。
、１ないし４００ Ｎ置部の抜芯物質とからな９、粒径
が帆２〜５霜であることを特徴とする顆粒状メチオニン
で６る。
本発明において、顆粒状メチオニンは、抜芯物質を肋粒
の核とするものであシ、家畜類のｈ己合飼料に混入する
場合、粉立ちがなく取扱い易い、また該配合飼料の移動
輸送等において、他の配合成分と分離しにくい帆２〜５
’ＴＭｌの粒径を有する。
の核とするものであシ、家畜類のｈ己合飼料に混入する
場合、粉立ちがなく取扱い易い、また該配合飼料の移動
輸送等において、他の配合成分と分離しにくい帆２〜５
’ＴＭｌの粒径を有する。
抜芯物質は、顆粒状メチオニンの核となる微粉体であれ
ば無促買、有機質物質のいずれをも使用し得るが、家畜
類に供与した場合に、体重増加、血量増加、骨量増加、
疾病発生の予防等測等かの生物学的活性を示す物質の微
粉体が好ましく用いられる。たとえば、炭酸カリウム、
炭酸カリウム、炭酸マグネシワム、重炭酸ナトリウム、
重炭酸カリウム、第１リン酸ナトリウム、第２リン酸ナ
トリウム、第１リンはカルシウム、第２リン酸カルシウ
ム、第３リン設カルシウム、ケイ酸カルシウム、硫１波
ナトリウム（芒硝）、硫酸力／ｌ／ シ＋７１（５竹）
、塩化ナトリウム（食塩）、塩化カリウム等の炭酸、重
炭酸、リン酸、ケイ酸、硫酸、塙ばのアルカリ金属また
（〆よアルカリ土類金属塩類、牝酸鉄、佼醇銅等の硫酸
塩類、カキ穀粉、カオリン、ケイ凍土、バーミキュライ
ト、方解石、石灰石、白亜岩、沈降チョーク等の天然無
機物質類、でん粉、とうもろこし粉、大豆粉、砂糖等の
有機物質類等を季げることができる。
ば無促買、有機質物質のいずれをも使用し得るが、家畜
類に供与した場合に、体重増加、血量増加、骨量増加、
疾病発生の予防等測等かの生物学的活性を示す物質の微
粉体が好ましく用いられる。たとえば、炭酸カリウム、
炭酸カリウム、炭酸マグネシワム、重炭酸ナトリウム、
重炭酸カリウム、第１リン酸ナトリウム、第２リン酸ナ
トリウム、第１リンはカルシウム、第２リン酸カルシウ
ム、第３リン設カルシウム、ケイ酸カルシウム、硫１波
ナトリウム（芒硝）、硫酸力／ｌ／ シ＋７１（５竹）
、塩化ナトリウム（食塩）、塩化カリウム等の炭酸、重
炭酸、リン酸、ケイ酸、硫酸、塙ばのアルカリ金属また
（〆よアルカリ土類金属塩類、牝酸鉄、佼醇銅等の硫酸
塩類、カキ穀粉、カオリン、ケイ凍土、バーミキュライ
ト、方解石、石灰石、白亜岩、沈降チョーク等の天然無
機物質類、でん粉、とうもろこし粉、大豆粉、砂糖等の
有機物質類等を季げることができる。
抜芯物質のメチオニンに対する量比は、抜芯物質の拙類
によシ異るが、少な過ぎると顆粒が軟弱 □゛になシ
、多過ぎるメチオニンの含有量が少さくなる。したがっ
て抜芯物質の量は、メチオニン１００重景部に対し１〜
４００重量部、好ましくは１〜１００重量部の範囲であ
る。
によシ異るが、少な過ぎると顆粒が軟弱 □゛になシ
、多過ぎるメチオニンの含有量が少さくなる。したがっ
て抜芯物質の量は、メチオニン１００重景部に対し１〜
４００重量部、好ましくは１〜１００重量部の範囲であ
る。
本発明の顆粒状メチオニンはメチオニンと１独または２
イ重以上の抜芯物質の微粉末との混合物を水、エチルア
ルコールまたはその他の有様溶媒を媒体として常法たと
えば転勤式造粒装置、う３（公式造粒装置、攪拌造粒装
置、マルメライデー等を用いる方法により顆粒化するこ
とにより得られる。
イ重以上の抜芯物質の微粉末との混合物を水、エチルア
ルコールまたはその他の有様溶媒を媒体として常法たと
えば転勤式造粒装置、う３（公式造粒装置、攪拌造粒装
置、マルメライデー等を用いる方法により顆粒化するこ
とにより得られる。
顆粒化が不充分な場合には、結合剤たとえばメチルセル
ロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、カルボキシエチルセルロース、カルボキシプロピル
セルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、とドロキ
シプロピルメチルセルロース、セルロースアセテートジ
ブチルアミノアセタール等のセルロース誘感体、でん粉
、ヒドロキシプロピルスターチ、蔗糖、デキストリン、
ゼラチン、カゼイン、コーンシロップ、アラピャコゞム
、ワックス、シェラツク等の天然高分子物質、ポリビニ
ルアルコール１．Ｊ？ｌＪビニルピロリドン、ポリビニ
ルアセクールノブチルアミノアセテート等の高分子物質
のＩＱまたは２種以上を併用することにより良好な顆粒
を得ることができる。結合剤は水、エタノールまたはそ
の他の有機溶媒の溶′液と゛して用いる。顆粒化で使用
する装置によって異るが、結合剤溶液をメチオニンと抜
芯物質の混合物に噴霧する、あらかじめメチオニンおよ
び／−または抜芯物質に結合剤を被覆する。また、あら
かじめメチオニンおよび／または抜芯物質を結合剤溶液
と混練しておく等の方法を採用することができる。使用
する結合剤の対に通常、メチオニン１１）Ｏ重量部に対
し５〜５０重量部である。
ロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、カルボキシエチルセルロース、カルボキシプロピル
セルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、とドロキ
シプロピルメチルセルロース、セルロースアセテートジ
ブチルアミノアセタール等のセルロース誘感体、でん粉
、ヒドロキシプロピルスターチ、蔗糖、デキストリン、
ゼラチン、カゼイン、コーンシロップ、アラピャコゞム
、ワックス、シェラツク等の天然高分子物質、ポリビニ
ルアルコール１．Ｊ？ｌＪビニルピロリドン、ポリビニ
ルアセクールノブチルアミノアセテート等の高分子物質
のＩＱまたは２種以上を併用することにより良好な顆粒
を得ることができる。結合剤は水、エタノールまたはそ
の他の有機溶媒の溶′液と゛して用いる。顆粒化で使用
する装置によって異るが、結合剤溶液をメチオニンと抜
芯物質の混合物に噴霧する、あらかじめメチオニンおよ
び／−または抜芯物質に結合剤を被覆する。また、あら
かじめメチオニンおよび／または抜芯物質を結合剤溶液
と混練しておく等の方法を採用することができる。使用
する結合剤の対に通常、メチオニン１１）Ｏ重量部に対
し５〜５０重量部である。
顆粒化に当り、使用するメチオニンおよび抜芯物質は粒
径が小さい程、均質緊密かつ堅牢な顆粒が得られる。好
ましいメチオニンおよび抜芯物質の粒径範囲は１００μ
以下である。
径が小さい程、均質緊密かつ堅牢な顆粒が得られる。好
ましいメチオニンおよび抜芯物質の粒径範囲は１００μ
以下である。
本発明の顆粒状メチオニンは、顆粒化されていることに
より、粉立ちがなく取扱い易く、配合飼料添加用のメチ
オニンとして適している。さらに、顆粒状メチオニンを
中性ないし、アルカリ性の水に離溶性てあり、かつ酸性
の水に易溶性の被膜で被覆した反すう動物用飼料添加剤
の製造原料として極めて有用である。
より、粉立ちがなく取扱い易く、配合飼料添加用のメチ
オニンとして適している。さらに、顆粒状メチオニンを
中性ないし、アルカリ性の水に離溶性てあり、かつ酸性
の水に易溶性の被膜で被覆した反すう動物用飼料添加剤
の製造原料として極めて有用である。
本発明の顆粒状メチオニンの製造方法と同様の方法でメ
チオニン以外の粉末状飼料添加剤たとえばリシン、アラ
ニン等のアミノｆｋｇｌ、Ｎ−アシルアミノｌ Ｎ−ヒ
ドロキシメチルメチオニンカルシウム塩、リシン塩酸塩
等のアミノ１蓑誘導体類、２−ヒドロキシ−４−メチル
メルヵフト酪酸等のアミノ酸のヒドロキシ同族化合物類
、羽毛粉末、魚粉、カゼイン、１喝鈴暮蛋白質等の蛋白
質〃Ｉ、ビタミンＡ１ ビタミンＡ−自’ＩＥｎ”ｌ
Ｎ 、ビタミンＡ ／）０ルミテン酸塩、ビタミンＤ
３、ビタミンＥ１ニコチン酸、ニコチン敵アミド、パン
トテン酸刀ルシウム、β−カロチン等のビタミン類も顆
粒化するこトカテき、それ等を有効な飼料添加剤として
使用することができる。
チオニン以外の粉末状飼料添加剤たとえばリシン、アラ
ニン等のアミノｆｋｇｌ、Ｎ−アシルアミノｌ Ｎ−ヒ
ドロキシメチルメチオニンカルシウム塩、リシン塩酸塩
等のアミノ１蓑誘導体類、２−ヒドロキシ−４−メチル
メルヵフト酪酸等のアミノ酸のヒドロキシ同族化合物類
、羽毛粉末、魚粉、カゼイン、１喝鈴暮蛋白質等の蛋白
質〃Ｉ、ビタミンＡ１ ビタミンＡ−自’ＩＥｎ”ｌ
Ｎ 、ビタミンＡ ／）０ルミテン酸塩、ビタミンＤ
３、ビタミンＥ１ニコチン酸、ニコチン敵アミド、パン
トテン酸刀ルシウム、β−カロチン等のビタミン類も顆
粒化するこトカテき、それ等を有効な飼料添加剤として
使用することができる。
本発明は配合飼料添加用および反すう動物用飼料添加剤
の製造原料に適した顆粒状メチオニンを提供するもので
あり、その産業的意義は極めて太きい。
の製造原料に適した顆粒状メチオニンを提供するもので
あり、その産業的意義は極めて太きい。
以下、実施例によシネ発明をさらに詳細に説明する。た
だし本発明の範囲は下記実施例によシ何ら限定されるも
のではない。
だし本発明の範囲は下記実施例によシ何ら限定されるも
のではない。
実施例１
平均粒径１００μのメチオニン７５１と、平均粒径２．
２μの炭酸カルシウム２０ ｇとをニーダ−に入れ、ヒ
ドロキシプロビルセルロース１０％濃度の水溶液６０
Ｐを添加して良く混練した後、ジャケットに温水を通じ
て乾燥した。ついで得られた粉体をヘンシェルミキサー
に入れ、エチルアルコール５０ ？を連続的に噴霧しな
がら攪拌し粒径０．２〜２禦の球状の精粒を得た。得ら
れた顆粒は指で圧した程１ｆでは壊れない堅牢な顆粒で
あった。
２μの炭酸カルシウム２０ ｇとをニーダ−に入れ、ヒ
ドロキシプロビルセルロース１０％濃度の水溶液６０
Ｐを添加して良く混練した後、ジャケットに温水を通じ
て乾燥した。ついで得られた粉体をヘンシェルミキサー
に入れ、エチルアルコール５０ ？を連続的に噴霧しな
がら攪拌し粒径０．２〜２禦の球状の精粒を得た。得ら
れた顆粒は指で圧した程１ｆでは壊れない堅牢な顆粒で
あった。
実施例２
平均粒径１．７７のメチオニン９０重景部と平均粒径５
μの硫酸カルシウム１０重量部とをニーダ−に仕込み、
更にヒドロキシプロピルセルロース１０ ％ ９度の水
溶液１００重量部を添加し、良く混練した後、ジャケッ
トに温水を通じ乾燥した。得られた粉体を転勤式造粒機
に仕込みエチルアルコール２０重量部を連続的に噴霧し
ながら顆粒化を行った。得られた顆粒は粒径０．２〜３
圏の指で圧しても壊れな＾堅い球状の顆粒であった。
μの硫酸カルシウム１０重量部とをニーダ−に仕込み、
更にヒドロキシプロピルセルロース１０ ％ ９度の水
溶液１００重量部を添加し、良く混練した後、ジャケッ
トに温水を通じ乾燥した。得られた粉体を転勤式造粒機
に仕込みエチルアルコール２０重量部を連続的に噴霧し
ながら顆粒化を行った。得られた顆粒は粒径０．２〜３
圏の指で圧しても壊れな＾堅い球状の顆粒であった。
実施例３
平均粒径１００μのメチオニン８５？、平均粒径５μの
石−ｉ’ｌＯＰ、およびメチルセルロース５グをヘンシ
ェルミキサー例仕込み撹拌しながら、重辰酸ナトリウム
５饅濃度の水溶液３０ ｒを噴霧した後乾燥し、粒径０
．２〜４Ｍの不規則な形状の顆粒を得た。得られたね粒
は指で圧しても液態されなかった。
石−ｉ’ｌＯＰ、およびメチルセルロース５グをヘンシ
ェルミキサー例仕込み撹拌しながら、重辰酸ナトリウム
５饅濃度の水溶液３０ ｒを噴霧した後乾燥し、粒径０
．２〜４Ｍの不規則な形状の顆粒を得た。得られたね粒
は指で圧しても液態されなかった。
実施例４
平均粒径１０μのメチオニン８Ｏｆ 、 ｒ／ｖｉｉ５
ｆ、および第１リン酸カルシウム２２をニーター Ｋ
仕込み水２！５７を添加して良く混線した後、ノズル
径１ ｔｖ＋のベレッターを用いて押出し乾燥した。０
．８〜１．２ ｔｒａｎ粒径のや＼軟い顆粒が得られた
。
ｆ、および第１リン酸カルシウム２２をニーター Ｋ
仕込み水２！５７を添加して良く混線した後、ノズル
径１ ｔｖ＋のベレッターを用いて押出し乾燥した。０
．８〜１．２ ｔｒａｎ粒径のや＼軟い顆粒が得られた
。
実施例５
平均粒径１μのメチオニン７０ ’？Ｊ景部、平均粒径
５０μの乳糖茄重量部およびポリ酢酸ビニル１ｏ訛置部
の組成の顆粒を遠心造粒機を用いて製造した。
５０μの乳糖茄重量部およびポリ酢酸ビニル１ｏ訛置部
の組成の顆粒を遠心造粒機を用いて製造した。
比較例１
平均粒径５μのメチオニン１００ ｆとヒドロキシプロ
ピルセルロース３０ ％濃度の水溶液６０７とをニーダ
ーに仕込み良く混練した後乾燥した。得られた粉体をヘ
ンシェルミキサーに入れ、エチルアルコール５０ｆを連
続的に噴霧しながら攪拌し０．２〜３請粒径の形状の顆
粒を得た。得られた顆粒を指で圧したところ簡単に壊れ
た。
ピルセルロース３０ ％濃度の水溶液６０７とをニーダ
ーに仕込み良く混練した後乾燥した。得られた粉体をヘ
ンシェルミキサーに入れ、エチルアルコール５０ｆを連
続的に噴霧しながら攪拌し０．２〜３請粒径の形状の顆
粒を得た。得られた顆粒を指で圧したところ簡単に壊れ
た。
応１４］例１
流動層コルティング装置を用い、実施例２で得られた願
粒状メチオニンにポリビニルアセタールソエチルアミノ
アセデー）（Ａ、Ｅ、Ａ）のエチルアルコール溶液を用
いてＡ、 Ｅ、 Ａ被膜を被膜した。得られたＡ、Ｅ、
Ａ被膜を被覆した顆粒状メチオニンを牛の第１冑胃液に
対応するＭｅＤｏｕｇａｌｌの人工唾液に３９℃の温興
下冴時間浸漬振とうし、ついで第４冑胃液に対応する０
１ａｒｋ Ｌｕｂｅの経衝液に３９℃の温度下３時間浸
漬振とうし、メチオニンの缶液に対する溶出率を求めた
。メチオニンの溶出率けＭ ｅ ＤＯｕｇ ＆ ］、１
の人工唾液に対してＱ、８％ Ｃ１ａｒＫＬｕｂｓの緩
ｖＪ液に対して８６％であジ、反すう動物用飼料添加剤
として適したものであった。
粒状メチオニンにポリビニルアセタールソエチルアミノ
アセデー）（Ａ、Ｅ、Ａ）のエチルアルコール溶液を用
いてＡ、 Ｅ、 Ａ被膜を被膜した。得られたＡ、Ｅ、
Ａ被膜を被覆した顆粒状メチオニンを牛の第１冑胃液に
対応するＭｅＤｏｕｇａｌｌの人工唾液に３９℃の温興
下冴時間浸漬振とうし、ついで第４冑胃液に対応する０
１ａｒｋ Ｌｕｂｅの経衝液に３９℃の温度下３時間浸
漬振とうし、メチオニンの缶液に対する溶出率を求めた
。メチオニンの溶出率けＭ ｅ ＤＯｕｇ ＆ ］、１
の人工唾液に対してＱ、８％ Ｃ１ａｒＫＬｕｂｓの緩
ｖＪ液に対して８６％であジ、反すう動物用飼料添加剤
として適したものであった。
応用例２
実施例１においてメチオニンに代えて平均粒径１００μ
のりシンを用いた以外には同様に処理し粒径０．２〜１
，５削の堅い顆粒状リシンを得た。
のりシンを用いた以外には同様に処理し粒径０．２〜１
，５削の堅い顆粒状リシンを得た。
特許出願人 日本曹達株式会社
代理人 伊 藤 晴 之
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 メチオニンとメチオニン１００重Ｍ部当、９１な
いし４００重量部の核芯物質とからなシ、粒径が帆２〜
５雷であることを特徴とする顆粒状メチオニン。 ２、核芯物質が炭酸、重炭酸、リン酸、ケイ酸、硫酸ま
たは塩酸のアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩類、
硫酸鉄、硫酸銅、カキ穀粉、カオリン、ケイ藻土、バー
ミキュライト、方解石、石灰石、白亜岩および沈降チョ
ークの群から選ばれる１種または２種以上の無機質微粉
末である特許請求の範囲第１項記載の顆粒状メチオニン
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58072605A JPS59199670A (ja) | 1983-04-25 | 1983-04-25 | 顆粒状メチオニン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58072605A JPS59199670A (ja) | 1983-04-25 | 1983-04-25 | 顆粒状メチオニン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59199670A true JPS59199670A (ja) | 1984-11-12 |
Family
ID=13494189
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58072605A Pending JPS59199670A (ja) | 1983-04-25 | 1983-04-25 | 顆粒状メチオニン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59199670A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0992490A1 (de) * | 1998-10-10 | 2000-04-12 | Degussa-Hüls Aktiengesellschaft | Rieselfähige Methionin-haltige Formlinge und Verfahren zu deren Herstellung |
| EP1177726A1 (en) * | 2000-08-04 | 2002-02-06 | Aventis Animal Nutrition S.A. | Process for the production of granules of methionine |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5039014A (ja) * | 1973-08-08 | 1975-04-10 |
-
1983
- 1983-04-25 JP JP58072605A patent/JPS59199670A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5039014A (ja) * | 1973-08-08 | 1975-04-10 |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP0992490A1 (de) * | 1998-10-10 | 2000-04-12 | Degussa-Hüls Aktiengesellschaft | Rieselfähige Methionin-haltige Formlinge und Verfahren zu deren Herstellung |
| EP1177726A1 (en) * | 2000-08-04 | 2002-02-06 | Aventis Animal Nutrition S.A. | Process for the production of granules of methionine |
| WO2002011555A1 (en) * | 2000-08-04 | 2002-02-14 | Adisseo France S.A.S. | Process for the preparation of granules of methionine |
| JP2004504860A (ja) * | 2000-08-04 | 2004-02-19 | アジツソ・フランス・エス・アー・エス | メチオニンの顆粒の調製のための方法 |
| US6989464B2 (en) | 2000-08-04 | 2006-01-24 | Adisseo France S.A.S. | Process for the preparation of granules of methionine |
| EA007606B1 (ru) * | 2000-08-04 | 2006-12-29 | Адиссео Франс С.А.С. | Способ получения гранул метионина |
| KR100904874B1 (ko) * | 2000-08-04 | 2009-06-29 | 아디쎄오 프랑스 에스에이에스 | 메티오닌 과립의 제조를 위한 방법 |
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