JP5124084B2 - 二次電池の電極材料用架橋ポリ(メタ)アクリル酸ニトロキシド化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
以下、本発明を詳細に説明する。
上記水溶性触媒としては、特に制限されるものではなく、例えば、種々のニトロキシド化反応で一般的に使用されているものを挙げることができる。
上記酸化剤としては、特に制限されるものではなく、例えば、過酸化水素、過酸化ナトリウム等の無機系過酸化物;塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン;硝酸、亜硝酸等の硝酸系化合物;酸化銅、酸化鉛等の金属酸化物;塩化第2鉄等の金属塩化物;フェリシアン化カリウム等のフェリシアン化物;過マンガン酸カリウム、過マンガン酸ナトリウム等の過マンガン酸塩;過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム等の過硫酸塩;過炭酸ナトリウム、過炭酸アンモニウム等の過炭酸塩;過ホウ酸カリウム、過ホウ酸ナトリウム等の過ホウ酸塩;過リン酸カリウム等の過リン酸塩;クロム酸カリウム、クロム酸ナトリウム等のクロム酸塩;塩素酸ナトリウム等の塩素酸塩;亜塩素酸ニッケル、亜塩素酸アンモニウム等の亜塩素酸塩;次亜塩素酸カリウム、次亜塩素酸ナトリウム等の次亜塩素酸塩;臭素酸カリウム等の臭素酸塩;過酢酸、過酢酸t−ブチル、過安息香酸、過安息香酸t−ブチルベンゾイルパーオキシド、ジクミルパーオキシド、キュメンハイドロパーオキシド、t−ブチルハイドロパーオキシド等の有機系過酸化物等およびこれらの混合物を挙げることができる。これらの中でも、過酸化水素が好適に用いられる。
内容積200mLの三角フラスコに2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニルメタクリレート22.5g(100ミリモル)、架橋剤としてエチレングリコールジメタクリレート0.4g(2ミリモル)、重合開始剤としてα,α′−アゾビスイソブチロニトリル0.115g(0.7ミリモル)、およびトルエン35mLを仕込み、混合して均一溶液を得た。次に、攪拌機、窒素ガス導入管、温度計、還流冷却管を備えた500mL容の4つ口フラスコに、水200mLおよび界面活性剤としてドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.3gを仕込み、混合し、この溶液を25℃に保持して、攪拌下、前記均一溶液を加えて分散させた。引き続き、窒素ガスを通じて反応系内の酸素を除去した後、60℃にて6時間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、ろ過した後、水500mL、次いでヘキサン500mLで洗浄し、減圧乾燥したものをワンダーブレンダー(大阪ケミカル(株)製)で粉砕して中位粒径230μmの白色粉体の架橋ポリメタクリル酸イミノ化合物22.78gを得た(収率99.5%)。
攪拌機、窒素ガス導入管、温度計、還流冷却管および滴下ロートを備えた500mL容の4つ口フラスコに、製造例1で得られた架橋ポリメタクリル酸イミノ化合物10g、タングステン酸ナトリウム2水和物0.73g(2.2ミリモル)および水300mLを仕込み、80℃に保持して、窒素ガスを通じて反応系内の酸素を除去した後、攪拌下、架橋ポリメタクリル酸イミノ化合物が均一に分散された状態で、30%過酸化水素溶液100.8g(890ミリモル)を8時間かけて滴下した。引き続き、攪拌下、80℃で3時間保持した後、反応液をろ過し、水500mL、次いでメタノール500mLで洗浄した後、減圧乾燥して赤色粉体の架橋ポリメタクリル酸ニトロキシド化合物10.47gを得た(収率98.2%)。
得られた架橋ポリメタクリル酸ニトロキシド化合物のラジカル転化率を測定したところ、95.5%であった。なお、ラジカル転化率は、JES−FR30EXフリーラジカルモニタ(日本電子(株)製)を用い、マイクロ波出力4mW、変調周波数100kHz、変調幅79μTの条件下、335.9mT±5mTの範囲で測定して得た一次微分型のESRスペクトルを2回積分して吸収面積強度を求め、同一条件で測定した既知試料(4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジノオキシフリーラジカル(4−TEMPOL))の吸収面積強度と比較することにより算出した。
攪拌機、窒素ガス導入管、温度計、還流冷却管を備えた500mL容の4つ口フラスコに、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニルメタクリレート70g(311ミリモル)およびテトラヒドロフラン300mLを仕込み、均一溶液を得た。この溶液を25℃に保持して、窒素ガスを通じて反応系内の酸素を除去した後、重合開始剤としてα,α′−アゾビスイソブチロニトリル0.358g(2.2ミリモル)を加えて、攪拌下、50℃にて6時間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、ヘキサン2000mL中に加えて、ろ過した後、さらに500mLで洗浄し、減圧乾燥したものをワンダーブレンダー(大阪ケミカル(株)製)で粉砕して中位粒径230μmの白色粉体のポリメタクリル酸イミノ化合物68.32gを得た(収率97.6%)。
このポリメタクリル酸イミノ化合物10gとタングステン酸ナトリウム2水和物0.73g(2.2ミリモル)および水300mLを、攪拌機、窒素ガス導入管、温度計、還流冷却管および滴下ロートを備えた500mL容の4つ口フラスコに仕込み、25℃に保持して、窒素ガスを通じて反応系内の酸素を除去した後、攪拌下、ポリメタクリル酸イミノ化合物が均一に分散された状態で、30%過酸化水素溶液50.4g(445ミリモル)を3時間かけて滴下した。続いて、80℃に昇温し、30%過酸化水素溶液50.4g(445ミリモル)をさらに3時間かけて滴下した後、攪拌下、80℃で3時間保持した。その後、反応液をろ過し、水500mL、次いでメタノール500mLで洗浄した後、減圧乾燥して赤色粉体のポリメタクリル酸ニトロキシド化合物10.46gを得た(収率98.1%)。
実施例1と同様にして、得られたポリメタクリル酸ニトロキシド化合物のラジカル転化率を測定したところ、99.6%であった。
攪拌機、窒素ガス導入管、温度計、還流冷却管および滴下ロートを備えた500mL容の4つ口フラスコに、参考例1で得られたポリメタクリル酸イミノ化合物10g、タングステン酸ナトリウム2水和物0.73g(2.2ミリモル)、および、ポリメタクリル酸イミノ化合物に対して良溶媒であるクロロホルム300mLを仕込み、攪拌下、50℃に保持して、窒素ガスを通じて反応系内の酸素を除去した後、30%過酸化水素溶液50.4g(445ミリモル)を3時間かけて滴下した。続いて、80℃に昇温し、30%過酸化水素溶液50.4g(445ミリモル)をさらに3時間かけて滴下した後、攪拌下、80℃で3時間保持した。その後、反応液を室温で1時間静置して有機層を分取し、クロロホルムを留去した後、減圧乾燥して赤色粉体のポリメタクリル酸ニトロキシド化合物10.07gを得た(収率97.3%)。
実施例1と同様にして、得られたポリメタクリル酸ニトロキシド化合物のラジカル転化率を測定したところ、52.6%であった。
Claims (4)
- 前記ニトロキシド化は、水溶性触媒の存在下に行うものである請求項1に記載の二次電池の電極材料用架橋ポリ(メタ)アクリル酸ニトロキシド化合物の製造方法。
- 前記ニトロキシド化は、架橋ポリ(メタ)アクリル酸イミノ化合物を酸化剤と反応させることにより行うものである請求項1又は2に記載の二次電池の電極材料用架橋ポリ(メタ)アクリル酸ニトロキシド化合物の製造方法。
- 前記酸化剤が、過酸化水素である請求項3に記載の二次電池の電極材料用架橋ポリ(メタ)アクリル酸ニトロキシド化合物の製造方法。
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