JP5109065B2 - ベシクル組成物、及びそれを用いた皮膚外用剤 - Google Patents
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本発明の態様として、前記スフィンゴシン誘導体が、セラミドであることを特徴とする前記ベシクル組成物;前記不飽和脂肪酸の残基が、オレイン酸の残基であることを特徴とする前記ベシクル組成物;前記リン脂質誘導体と前記スフィンゴシン誘導体とを、重量比で1:0.001〜1:0.5含有することを特徴とする前記ベシクル組成物;前記リン脂質誘導体が、大豆由来のリン脂質を原料とするリン脂質誘導体であることを特徴とする前記ベシクル組成物;コレステロール及び/又はフィトステロールをさらに含有する前記ベシクル組成物;及び前記リン脂質誘導体が、天然水素添加リン脂を原料とし、且つ下記一般式(1)で表されるリン脂質誘導体であることを特徴とする前記ベシクル組成物;が提供される。
本発明のベシクル組成物は、2位アシル基が不飽和脂肪酸の残基であるリン脂質誘導体の少なくとも1種を含有する。前記リン脂質誘導体は、スフィンゴシン誘導体のベシクルの安定化に寄与するとともに、スフィンゴシン誘導体を皮膚へ浸透させ易くする作用を有する。さらに、前記リン脂質誘導体は、脂肪酸の遊離がない又は少ないので、経時安定性に優れたベシクル組成物の調製が可能となる。
上記一般式(1)で表されるリン脂質誘導体は、天然水素添加リン脂質を原料とし製造されたものであるのが、安全性等の観点で好ましい。
まず、天然水素添加リン脂質(特に好ましくは水素添加大豆リン脂質)を原料に用い、2位を塩化カルシウム共存下、ホスホリパーゼA2で加水分解し、リゾリン脂質を得る。次に、このリゾリン脂質の2位を、炭素数18〜22の脂肪酸(2個以上の不飽和基を持つ不飽和脂肪酸が0.1モル%以下であり、分子内に二重結合を一つ有する不飽和脂肪酸が90モル%以上である)でアシル化する。アシル化の方法としては、特に限定されず、通常のアシル化法を用いればよい。アシル化によって、2位アシル基が不飽和脂肪酸の残基であるリン脂質誘導体が得られる。
前記式(3Z)中、aは12〜20、bは20〜40、dは7〜49、及びeは10〜98の整数を表し、R3は、各々1個以上の水酸基が置換することのある炭素数6〜28の直鎖もしくは分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を表す。
[リン脂質誘導体1の調製]
水素添加大豆リン脂質ホスファチジルコリン(ホスファチジルコリン純度:90%品、C16:0=17.7モル%、C18:0=81.9モル%)120gを、クロロホルム1800ミリリットルに溶解し、塩酸100ミリモルトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン緩衝液(pH=8.0)880ミリリットル、100ミリモル塩化カルシウム水溶液1320ミリリットル、及びホスホリパーゼA22400単位を加え、40℃で24時間反応し、2位のアシル基を加水分解した。反応後、反応液に蒸留水を加え、2層に分離した後、下層をフラスコに分取し、エバポレータで溶媒留去し、さらにヘキサンを加えて冷却した後、ろ過して析出物64.3gを得た。これにクロロホルム及びメタノールを加え、溶解し、イオン交換樹脂(アンバーライトIRC−50、ロームアンドハース社製)を充填したカラムに通液し、その後濃縮した。アセトンに溶解して、静置後、ろ過して析出物60.3gを得た。この析出物は、1−アシル−2−リゾホスファチジルコリン(1位アシルC16:0=24.6mol%、C18:0=75.4mol%)であった。
上記調製したリン脂質誘導体1、卵黄レシチン、及び大豆レシチンをそれぞれ用いて、下記表1に示す組成のリポソーム含有水分散液(分散液1〜3)をそれぞれ調製し、40℃で1ヶ月保存して、pH変化、臭いの変化及び色の変化を評価した。
(調製方法)
A:成分1〜3のいずれかを成分6の一部で水和した後、成分6の残部に分散する。
B:Aをマイクロフルイダイザーにて処理する。
C:Bに成分4及び5を添加し、リポソーム含有水分散液(試料1〜3)を得る。
(評価)
pH変化量:調製直後及び上記条件で保存後に、各試料のpHをpHメータで測定し、算出した。
臭いの変化:◎ ほとんど変化なし
× 明らかに変化を感じる
色の変化: ◎ ほとんど変化なし
× 目視で明らかに変化がわかる
下記表に示す成分(1)〜(9)を80℃に加熱混合し、均一に分散した後、マイクロフルイダイザーにて処理し、蛍光物質(C−12 NBD Ceramide、Cayman Chemical社製)で標識したベシクル組成物、試料4(実施例)、試料5及び6(ともに比較例)をそれぞれ調製した。
浸透度合い (%)=蛍光物質が浸透した厚さ/角層全体の厚さ×100
算出された浸透度合いは、試料4は56%、試料5は28%及び、試料6は20%であった。即ち、本発明の実施例である試料4が、比較例である試料5及び6と比較して、皮膚浸透性が非常に高いことがわかった。
下記表に示す組成のベシクル組成物試料をそれぞれ調製した。
(調製方法)
下記表3に示す成分(1)〜(9)を80℃に加熱混合し、均一に分散した後、マイクロフルイダイザーにて処理した。そこに、(10)〜(13)を添加混合し、ベシクル組成物の試料7〜15をそれぞれ調製した。
(評価方法)
調製した各試料を顕微鏡にて観察し、セラミドの結晶析出の有無を確認した。また、各試料についてベシクルがその形態を保っているか否かについて、電子顕微鏡で観察し、ベシクルの形態保持性を評価した。
さらに、各試料を40℃の恒温槽に4週間放置し、セラミドの結晶析出の有無、及びベシクルの形態保持性を評価した。
[評価]
◎:セラミドの結晶析出もなく、ベシクルの形態についても全く変化は認められない。
○:セラミドの結晶析出もほとんどなく、またベシクルの形態についてもほとんど変化は認められない。
△:セラミドの結晶析出及び/又はベシクルの形態について、やや変化が認められる。
×:セラミドの結晶析出及び/又はベシクルの形態について明らかに変化が認められる。
なお、試料13及び15は、コレステロールとの併用により、調製時の分散性及び分散安定性はある程度改善があるものの、上記条件で放置した後には、セラミドの結晶析出及びベシクル粒子の変形又は破壊が観察され、実施例の試料と比較して、経時安定性は格段に劣っていた。
下記の成分(1)〜(6)を80℃に加熱混合し、均一に分散した後、マイクロフルイダイザーにて処理してベシクル組成物1を調製した。
(成分) (%)
(1) リン脂質誘導体1 10.0
(2) コレステロール 2.5
(3) セラミドII 2.5
(4) グリセリン 10.0
(5) 1,3−ブチレングリコール 10.0
(6) 精製水 残量
下記の成分(1)〜(6)を混合して攪拌し、化粧水1を調製した。
(成分) (%)
(1) ベシクル組成物1 40.0
(2) 1,3−ブチレングリコール 15.0
(3) グリセリン 5.0
(4) キサンタンガム 0.1
(5) 防腐剤 適量
(6) 精製水 残量
得られた化粧水は、皮膚浸透性に優れ、肌に保湿及びエモリエント感に与え、且つ安定性も良好な化粧水であった。
A.下記成分(1)〜(5)を加熱溶解し、75℃に保つ。
B.下記成分(7)及び(8)を加熱混合し、75℃に保つ。
C.AをBに徐々に加える。
D.Cを冷却しながら下記成分(6)を加え、軟膏を調製した。
(成分) (%)
(1) ステアリン酸 18.0
(2) セタノール 4.0
(3) ポリオキシエチレン付加コレステロール*1 0.5
(4) トリエタノールアミン 1.0
(5) グリセリン 5.0
(6) ベシクル組成物1 30.0
(7)防腐剤 適量
(8)精製水 残量
*1 日光ケミカルズ社製
得られた軟骨は、皮膚浸透性に優れ、肌荒れ改善効果に有効な軟膏であった。
A.成分(1)、(2)、(6)及び(9)を混合し、70℃に加熱し、撹拌する。
B.成分(3)、(4)及び(5)を加熱し、混合する。
C.上記Bを先のAに加え、混合した後、冷却して(7)及び(8)を均一に分散してパックを得た。
(成分) (%)
(1) ポリビニルアルコール 20.0
(2) エタノール 20.0
(3) グリセリン 5.0
(4) フィトステロール*1 0.2
(5) カオリン 6.0
(6) 防腐剤 適量
(7) 香料 適量
(8) ベシクル組成物1 10.0
(9)精製水 残量
*1 エーザイ社製
得えられたパックは、肌に潤いを付与するパックであった。
A.下記成分(8)、(9)、(10)及び(11)を混合し、70℃に加熱する。
B.下記成分(1)〜(6)を混合し、70℃に加熱する。
C.上記Bを先のAに加え、しばらく70℃に保ち、反応が終了後、50℃まで冷却し、成分(7)、(12)を加え、冷却して洗浄料を得た。
(成分) (%)
(1) ステアリン酸 10.0
(2) パルミチン酸 8.0
(3) ミリスチン酸 12.0
(4) ラウリン酸 4.0
(5) オレイルアルコール 1.5
(6) 精製ラノリン 1.0
(7) 香料 適量
(8)防腐剤 適量
(9)グリセリン 18.0
(10)水酸化カリウム 6.0
(11)精製水 残量
(12) ベシクル組成物1 15.0
*1 旭化成社製
*2 日光ケミカルズ社製
得られた洗顔料は、洗浄後の肌に潤いを付与し、肌のかさつきを防止する洗浄料であった。
Claims (5)
- 1−アシル−2−オレオイル−3−ホスファチジルコリンと、セラミドとを、重量比1:0.001〜1:0.5で含有することを特徴とするベシクル組成物。
- 前記1−アシル−2−オレオイル−3−ホスファチジルコリンが、大豆リン脂質を原料とするリン脂質誘導体であることを特徴とする請求項1に記載のベシクル組成物。
- コレステロール及び/又はフィトステロールをさらに含有することを特徴とする請求項1又は2に記載のベシクル組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のベシクル組成物を含有することを特徴とする皮膚外用剤。
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JP2006273357A JP5109065B2 (ja) | 2006-10-04 | 2006-10-04 | ベシクル組成物、及びそれを用いた皮膚外用剤 |
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