JP5095815B2 - 溶融エステル交換法によるポリカーボネートの製造方法 - Google Patents
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Description
HO−Z−OH (I)
(式中、Zは、炭素原子を6〜34個有する芳香族基であって、一以上の任意に置換されていてもよい芳香核および脂肪族もしくは脂環式基またはアルキルアリールもしくはヘテロ原子をブリッジメンバーとして含んでいてもよい芳香族基である。)
のジヒドロキシアリール化合物である。
R、R’およびR’’ は、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、水素、直鎖もしくは分枝C1〜C34−アルキル、C7〜C34−アルキルアリールまたはC6〜C34−アリールであり、Rは、更に、−COO−R’’’であってもよく、R’’’は、水素、直鎖もしくは分枝C1〜C34−アルキル、C7〜C34−アルキルアリールまたはC6〜C34−アリールである。)
のジアリールカーボネートである。
RA は、直鎖もしくは分枝C1〜C34−アルキル、C7〜C34−アルキルアリール、C6〜C34−アリールまたは−COO−RDであり、RDは、水素、直鎖もしくは分枝C1〜C34−アルキル、C7〜C34−アルキルアリールまたはC6〜C34−アリールであり、かつ、
RB、RC は、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、水素、直鎖もしくは分枝C1〜C34−アルキル、C7〜C34−アルキルアリールまたはC6〜C34−アリールである。)
のモノヒドロキシアリール化合物である。
R7〜10 は、同一または異なる、任意に置換されていてもよいC1〜C10−アルキル、C6〜C14−アリール、C7〜C15−アリールアルキルまたはC5〜C6−シクロアルキル残基、好ましくはメチルまたはC6〜C14−アリール、特に好ましくはメチルまたはフェニルであり、かつ、
X− は、ヒドロキシド、スルフェート、ハイドロゲンスルフェート、ハイドロゲンカーボネート、カーボネート、ハライド、好ましくは、クロリド、および式−OR11(式中、R11は、任意に置換されていてもよいC6〜C14−アリール、C7〜C15−アリールアルキルまたはC5〜C6−シクロアルキル基、C1〜C20−アルキル、好ましくはフェニルである。)のアルキレートまたはアリーレートの群から選択されるアニオンである。)
のホスホニウム塩である。
によって記述されうる。
R1、R1’ は、互いに独立して、Hまたは直鎖、環状もしくは分枝C1〜C10−アルキル、C6〜C34−アラルキル基または直鎖、環状もしくは分枝C1〜C10−ヒドロキシアルキル基、好ましくはHまたは直鎖もしくは分枝C1〜C6−アルキル基または直鎖C1〜C6−ヒドロキシアルキル基であり、
R2、R2’ は、互いに独立して、直鎖もしくは分枝C1〜C10−アルキル、C6〜C34−アラルキル基、好ましくは直鎖もしくは分枝C1〜C4−アルキル基であり、
R3、R3’ は、互いに独立して、H、直鎖もしくは分枝C1〜C10−アルキル−カルボニルまたはC6〜C34−アリールカルボニル基、好ましくはHまたはメチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、フェニルカルボニル、ブチルカルボニル基、より特に好ましくはHまたはメチルカルボニル基であり、
R4 は、Hまたは直鎖もしくは分枝C1〜C10−アルキル、C6〜C34−アラルキル基または直鎖もしくは分枝C1〜C10−ヒドロキシアルキル基、好ましくはHまたは直鎖もしくは分枝C1〜C6−アルキル基または直鎖C1〜C6−ヒドロキシアルキル基であり、
l は、1または2、好ましくは1であり、
n は、0または1〜3の整数、好ましくは0または1であり、
m は、1または2、好ましくは1であり、
Y は、炭素原子および/またはヘテロ原子を1〜8個含む二価の基、好ましくは−C(R5)(R6)−、−(CR5R6)m−、−O−、−S−、−S(=O)−、−S(=O)2−、−(C=O)−、−O(C=O)O−、−O−C(R5R6)O−、特に好ましくは−C(R5)(R6)−(式中、R5およびR6は、互いに独立して、C1〜C10−アルキル基、好ましくはC1〜C6−アルキル基、特に好ましくはメチルである。)であり、かつ、
X は、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−アルキルフェニルまたはフェニル基、特に好ましくはフェニル基である。)
の化合物である。
相対溶液粘度を、ジクロロメタン中で25℃において濃度5g/lで決定した。
フェノール性OH末端基含量をIR測定によって得た。このために、純粋なジクロロメタンと比較したジクロロメタン50ml中のポリマー2gの溶液の示差測定を行い、3582cm−1における吸光度の差を決定した。
コーティング試験は、コーティング形成に関して対応する射出成形法における材料の挙動をシミュレートする。コーティング試験は、以下のように行った。
本発明による方法の影響を、完成射出成形部品(この場合、ディスクである。)の電場強度の測定を用いてチェックした。これらの光ディスクの製造に関して以下の射出成形パラメータおよび条件を定めた。
マシーン:Netstal Discjet
マトリクス:オーディオスタンパー(audio stamper)
サイクル時間:4.4秒
組成物の温度:310〜330℃
基材寸法:オーディオCD
金型温度、マトリクス側:60℃
レシーバから、ジフェニルカーボネート3741kg/時間(17.45kmol/時間)およびビスフェノールA3759kg/時間(16.47kmol/時間)を含有する溶融混合物7500kg/時間と、更に、触媒混合物4.19kg/時間とを、熱交換器を通じてポンプで押し出し、190℃に加熱し、12barかつ190℃において滞留カラムの中を通した。平均滞留時間は50分であった。触媒混合物は、フェノール4.5kgに溶解されたテトラフェニルホスホニウムフェノラートのフェノール付加物(テトラフェニルホスホニウムフェノラート65.5wt.%、0.786molを含む。)0.52kgからなっていた。
仕上げリアクターの前に1,2,3−プロパントリオールトリス(4−ベンゼンスルホネート)2ppmを添加したこと以外、実施例1の手順に従った。加えて、実施例1と異なり、最終バスケットリアクター、すなわち最終処理工程、の後に、更に1,2,3−プロパントリオールトリス(4−ベンゼンスルホネート)10ppmを材料に添加した。次にこの混合物を紡糸し、グラニュール化した。
最終バスケットリアクター、すなわち、最終処理工程、の後に材料にサリチル酸300ppmを添加したこと以外、実施例1の手順に従った。次に、この混合物を紡糸し、グラニュール化した。
最終バスケットリアクター、すなわち、最終処理工程、の後にアセチルサリチル酸100ppmを材料に添加したこと以外、実施例1の手順に従った。次に、この混合物を紡糸し、グラニュール化した。
最終バスケットリアクター、すなわち最終処理工程、の後にアセチルサリチル酸300ppmを材料に添加したこと以外、実施例1の手順に従った。次に、この混合物を紡糸し、グラニュール化した。
最終バスケットリアクター、すなわち、最終処理工程、の後に5,5−メチレンビス(サリチル酸)100ppmを材料に添加したこと以外、実施例1の手順に従った。次に、この混合物を紡糸し、グラニュール化した。
Claims (6)
- 少なくとも一種類の触媒を用いて、少なくとも一種類のジヒドロキシアリール化合物を少なくとも一種類のジアリールカーボネートと多段階法において反応させる溶融エステル交換法によるポリカーボネートの製造方法であって、最終反応段階の前に少なくとも一種類の触媒失活剤を溶融物に添加し、かつ、一種類以上の芳香族ヒドロキシカルボン酸またはそれらの誘導体を最終反応段階中または最終反応段階後に添加し、該芳香族ヒドロキシカルボン酸またはその誘導体が、2,4−ジヒドロキシ安息香酸、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、3,5−ジイソプロピルサリチル酸、5,5−メチレンジサリチル酸、サリチル酸、アセチルサリチル酸、サリチル酸メチルエステル、サリチル酸2−エチルヘキシルエステルおよびサリチル酸n−ブチルエステルから選択される一種類以上の化合物であることを特徴とする、ポリカーボネートの製造方法。
- 該触媒失活剤が硫黄含有酸、有機硫黄含有酸のエステルまたはそれらの混合物であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- ジヒドロキシアリール化合物として、ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシジフェニル、ビス−(ヒドロキシフェニル)−アルカン、ビス−(ヒドロキシフェニル)−シクロアルカン、ビス−(ヒドロキシフェニル)−アリール、ビス−(ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス−(ヒドロキシフェニル)ケトン、ビス−(ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス−(ヒドロキシフェニル)−スルホン、ビス−(ヒドロキシフェニル)スルホキシド、1,1’−ビス−(ヒドロキシフェニル)−ジイソプロピルベンゼン、並びにそれらの環アルキル化化合物および環ハロゲン化化合物の群から選択される一種類以上の化合物を使用することを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 触媒として、アルカリ、アルカリ土類およびオニウム塩の群から選択される一種類以上の化合物を使用することを特徴とする、請求項1〜4の少なくとも一項に記載の方法。
- 請求項1〜5の少なくとも一項に記載の方法によって得られ、かつ、フェノール性OH末端基含量が150ppm超である、ポリカーボネート。
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