JP5090351B2 - ピラジンカルボキサミド誘導体及びこれを含有する植物病害防除剤 - Google Patents

ピラジンカルボキサミド誘導体及びこれを含有する植物病害防除剤 Download PDF

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Description

本発明はピラジンカルボキサミド誘導体又はその塩類、及び該化合物を有効成分として含有する農園芸用植物病害防除剤に関する。
従来、ある種のピラジンカルボキサミド誘導体が有害生物防除活性を有することが知られている（例えば、特開平２−１７５号公報又は国際公開第０５／１１５９９４号パンフレット参照。）。また、ある種のビフェニル化合物が有害菌類の防除に有効であることが知られている（例えば、特許第３２０２０７９号公報参照。）。
しかしながら、特許文献１に記載の化合物は灰色かび病やうどんこ病に対し実用レベルでは全く活性を示さず、特許文献２に記載の化合物は殺ダニ活性を有するものの殺菌活性は低く、特許文献３に記載の化合物はうどんこ病に対する活性が低いばかりでなく、コムギの赤さび病やイネの紋枯れ病等担子菌類による病害に対しては実用レベルの活性を全く示さない等の課題があった。この様に従来技術では農園芸用植物病害防除剤としてその効力や防除スペクトラムの点で必ずしも十分ではなかった。近年、地球環境への負荷が注目されるようになり、農園芸用植物病害防除剤においても低薬量で広い防除スペクトラムを有する化合物が求められていた。
本発明者等は上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（Ｉ）で表されるピラジンカルボキサミド誘導体及びその塩類が農園芸用植物病害防除剤として優れた防除効果を示すのみならず、極めて広い殺菌スペクトラムを有することを見いだし、本発明を完成させるに至った。即ち、本発明は
１）一般式（Ｉ）
Figure 0005090351
 ｛式中、Ｘはハロゲン原子；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ3）アルキル基を示す。Ｙは水素原子；ハロゲン原子；（Ｃ1−Ｃ3）アルキル基；又は（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシ基を示す。Ｒは水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；ハロゲン原子又は水酸基により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシイミノ（Ｃ1−Ｃ3）アルキル基；（Ｃ1−Ｃ10）アルキル基が同一又は異なっても良いトリ（Ｃ1−Ｃ10）アルキルシリル基；置換基Ｚ（Ｚは後記）により置換されていても良いフェニル基；置換基Ｚ（Ｚは後記）により置換されていても良いフェノキシ基；置換基Ｚ（Ｚは後記）により置換されていても良いピリジルオキシ基；又は置換基Ｚ（Ｚは後記）により置換されていても良いピリミジルオキシ基を示し、ｎは１〜５の整数を示す。また、ｎが２〜５の整数である場合、Ｒは同一又は異なっていても良く、また隣り合う２つのＲが一緒になって、置換基Ｚ（Ｚは後記）により置換されていても良い（Ｃ3−Ｃ5）アルキレン基；置換基Ｚ（Ｚは後記）により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ4）アルキレンオキシ基；置換基Ｚ（Ｚは後記）により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ4）アルケニレンオキシ基；又は置換基Ｚ（Ｚは後記）により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ3）アルキレンジオキシ基を示すことができる。Ｚは水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシイミノ（Ｃ1−Ｃ3）アルキル基；又はカルバモイル基を示し、Ｚが複数ある場合にはＺは同一又は異なっていても良い。｝で表されるピラジンカルボキサミド誘導体又はその塩類、
２）Ｘが塩素原子；臭素原子；沃素原子；メチル基；フルオロメチル基；ジフルオロメチル基；又はトリフルオロメチル基である１）に記載のピラジンカルボキサミド誘導体又はその塩類、
３）Ｒが水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル基；又は（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基を示し、ｎが２〜５の整数である場合、Ｒは同一又は異なっていても良く、また隣り合う２つのＲが一緒になって（Ｃ3−Ｃ5）アルキレン基；（Ｃ2−Ｃ4）アルキレンオキシ基；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ3）アルキレンジオキシ基である１）又は２）に記載のピラジンカルボキサミド誘導体又はその塩類、
４）Ｙが水素原子である１）乃至３）のいずれかに記載のピラジンカルボキサミド誘導体又はその塩類、
５）１）乃至４）のいずれかに記載のピラジンカルボキサミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤、及び
６）１）乃至４）のいずれかに記載のピラジンカルボキサミド誘導体又はその塩類の有効量を対象植物又は土壌に処理することを特徴とする植物の病害防除方法に関する。
本発明は、従来技術に比べて優れた性能、特に農園芸用植物病害防除剤として低薬量で広い防除スペクトラムを有する化合物を提供するものである。
本発明のピラジンカルボキサミド誘導体の一般式（Ｉ）の定義において、「ハロゲン原子」としては、塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子が挙げられる。「ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、ネオペンチル基、ノルマルヘキシル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基；及び同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロイソプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２，３−ジブロモプロピル基等が挙げられる。「（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基」としては、例えば、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、ペンテニル基、１−ヘキセニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基が挙げられる。「（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基」としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−メチル−１−プロピニル基、２−メチル−３−プロピニル基、ペンチニル基、１−ヘキシニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基が挙げられる。「（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基が挙げられる。
「（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基」としては、例えば、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルオキシ基が挙げられる。「（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基」としては、例えば、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルオキシ基が挙げられる。「（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基が挙げられる。「（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基が挙げられる。「（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基が挙げられる。「（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基」としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ノルマルブトキシカルボニル基、ターシャリーブトキシカルボニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシカルボニル基が挙げられる。「（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシイミノ（Ｃ1−Ｃ3）アルキル基」としては、例えば、メトキシイミノメチル基、エトキシイミノメチル基、ノルマルプロポキシイミノメチル基、イソプロポキシイミノエチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシイミノ（Ｃ1−Ｃ3）アルキル基が挙げられる。「トリ（Ｃ1−Ｃ10）アルキルシリル基」としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜１０個のアルキルシリル基が挙げられる。「トリ（Ｃ1−Ｃ10）アルキルシリル基」は、３つの（Ｃ1−Ｃ10）アルキル基が同一であってもよく、又は異なっていてもよい。「（Ｃ3−Ｃ5）アルキレン基」としては、プロピレン基、ブチレン基、ペンタメチレン基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数３〜５個のアルキレン基が挙げられる。「（Ｃ2−Ｃ4）アルキレンオキシ基」としては、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルキレンオキシ基が挙げられる。「（Ｃ1−Ｃ3）アルキレンジオキシ基」としては、例えば、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、プロピレンジオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキレンジオキシ基が挙げられる。
上記（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル基又は（Ｃ1−Ｃ3）アルキレンジオキシ基は、置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されていても良い。置換されるハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。
本発明の一般式（Ｉ）で表されるピラジンカルボキサミド誘導体の塩類としては、例えば、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類等を例示することができる。
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｘとして好ましくは、塩素原子；臭素原子；沃素原子；メチル基；フルオロメチル基；ジフルオロメチル基；又はトリフルオロメチル基であり、更に好ましくはトリフルオロメチル基である。
Ｙとして好ましくは水素原子；ハロゲン原子；又はメチル基であり、更に好ましくは水素原子である。
Ｒとして好ましくは、水素原子；塩素原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ（Ｃ1−Ｃ6）基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルフィニル基；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル基；又は（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基であり、或いはｎが２以上の場合、Ｒは同一又は異なっていても良く、また隣り合う２つのＲが一緒になって、（Ｃ3−Ｃ5）アルキレン基；（Ｃ2−Ｃ4）アルキレンオキシ基；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ3）アルキレンジオキシ基である。Ｒとして更に好ましくは、塩素原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ4）アルケニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ（Ｃ1−Ｃ4）基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル基；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル基であり、或いはｎが２以上の場合、Ｒは同一又は異なっていても良く、また隣り合う２つのＲが一緒になって、ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ3）アルキレンジオキシ基である。
ｎとして好ましくは１〜３の整数である。
本発明化合物は、例えば下記の製造方法１及び２に従って製造されるがこれらに限定されるものではない。
製造方法１
Figure 0005090351
 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ及びｎは前記に同じくし、Ｌ1は塩素原子、臭素原子、アルコキシ基等の脱離基を表す。）
一般式（II）で表されるピラジンカルボン酸誘導体と一般式（III）で表される２−アミノビフェニル誘導体とを塩基の存在下、不活性溶媒中反応させることにより一般式（I）で表される本発明のピラジンカルボキサミド誘導体を製造することができる。本反応における反応温度は通常約−２０℃〜１２０℃の範囲で、反応時間は通常約０．２時間〜２４時間の範囲で行われる。一般式（III）で表される２−アミノビフェニル誘導体は一般式（II）で表されるピラジンカルボン酸誘導体に対して通常約０．２〜５倍モルの範囲で使用される。
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類；カリウム−ｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン等の第三級アミン類；ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができる。塩基の量は一般式（II）で表されるピラジンカルボン酸誘導体に対して通常約０．５〜１０倍モルの範囲で使用される。使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２−プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、水、酢酸等の極性溶媒等を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応に使用される一般式（II）で表されるピラジンカルボン酸誘導体は公知化合物であるが、Ｘが例えばトリフルオロメチル基で表されるピラジンカルボン酸誘導体（II’）は、例えば以下の参考製造方法１乃至８に示す方法等によって製造することができる。
参考製造方法１
Figure 0005090351
 （式中、halはハロゲン原子を示し、Ｒ1は水素原子又は（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基を示し、Ｍｅはメチル基を示す。）
一般式（II−１）で表されるハロゲン化ピラジンカルボン酸誘導体を公知文献（例えば、国際公開第０５／１１５９９４号パンフレット及びＪ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ Ｃｈｅｍ.，３４，５５１（１９９７）を参照。）記載の方法に準じて、フッ化カリウムの存在下、クロロジフルオロ酢酸メチルと反応させることにより、一般式（II’）で表されるトリフルオロメチルピラジンカルボン酸誘導体を製造することができる。
参考製造方法２
Figure 0005090351
 （式中、hal及びＲ1は前記に同じくし、Ｍはアルカリ金属原子又はＮＨＲ1 3（式中Ｒ1は前記に同じ。）を示す。）
一般式（II−１）で表されるハロゲン化ピラジンカルボン酸誘導体を公知文献（例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ ＴｒａｎｓＩ，１９８８，９２１、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ.，１２，１７１９（１９８１）及び米国特許公報第４８１４４８０号公報を参照。）記載の方法に準じて、トリフルオロ酢酸塩と反応させることにより、一般式（II’）で表されるトリフルオロメチルピラジンカルボン酸誘導体を製造することができる。
参考製造方法３
Figure 0005090351
 （式中、hal及びＲ1は前記に同じ。）
一般式（II−１）で表されるハロゲン化ピラジンカルボン酸誘導体を公知文献（例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ.，２７（３），２５５（１９８４）、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｍ.，（１９９２）１，５３及びＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｍ.，１９８８，６３８を参照。）記載の方法に準じて、ハロゲン化トリフルオロメチルと反応させることにより、一般式（II’）で表されるトリフルオロメチルピラジンカルボン酸誘導体を製造することができる。
参考製造方法４
Figure 0005090351
 （式中、hal及びＲ1は前記に同じ。）
一般式（II−１）で表されるハロゲン化ピラジンカルボン酸誘導体を公知文献（例えば、Ｔｅｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ．３１（２３）， ３３５７（１９９０）を参照。）記載の方法に準じて、マグネシウムと反応させてグリニヤール試薬とし、該グリニヤール試薬を二硫化炭素と反応させた後、フッ化キセノンと反応させることにより、一般式（II’）で表されるトリフルオロメチルピラジンカルボン酸誘導体を製造することができる。
参考製造方法５
Figure 0005090351
 （式中、hal及びＲ1は前記に同じ。）
一般式（II−２）で表される２，３−ジハロゲン化ピラジン類を参考製造方法１乃至４に記載の方法により一方のハロゲン原子をトリフルオロメチル基で置換して一般式（II−３）で表されるトリフルオロメチルピラジン類とした後、もう一方のハロゲン原子をＨｅｃｋ反応（例えば、特開昭６４−００００４７号公報、特開平８−１５７４２１号公報及び特開平９−１５１１５６号公報を参照。）によりカルボン酸又はエステルへと変換させて一般式（II’）で表されるトリフルオロメチルピラジンカルボン酸誘導体を製造することができる。
参考製造方法６
Figure 0005090351
 （式中、hal及びＲ1は前記に同じ。）
一般式（II−４）で表される２，３−ピラジンジカルボン酸類を公知文献（例えば、特開昭５５−５９１３５号公報及び特開昭５５−５９１３６号公報を参照。）記載の方法に準じてフッ素化することにより一般式（II’−１）で表されるトリフルオロメチルピラジンカルボン酸誘導体を製造することができる。
参考製造方法７
Figure 0005090351
 一般式（II−５）で表される２，３−ピラジンジカルボン酸無水物を公知文献（例えば、特開平８−８１４５６を参照。）記載の方法に準じて塩素化して、一般式（II−６）で表される塩素化物とした後、公知文献（例えば、Ｚｈｕｒｎａｌ Ｏｂｓｈｃｈｅｉ Ｋｈｉｍｉｉ（１９６３）のケミカルアブストラクト（ＡＮ：１９６３：４７５１４０）を参照。）記載の方法に準じてフッ化水素と反応させることにより、一般式（II’−１）で表されるトリフルオロメチルピラジンカルボン酸誘導体を製造することができる。
参考製造方法８
Figure 0005090351
 （式中、Ｒ1は前記に同じ。）
一般式（VI−１）又は（VI−２）で表されるケトエステル類とエチレンジアミンとを公知文献（例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４５，１６１（１９８０）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ.，４５，１６３（１９８０）及びＩｎｄｉａｎ Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．Ｓｅｃｔ．Ｂ，２３，８５０（１９８４）を参照。）記載の方法に準じて反応させて環化し、次いで酸化することにより一般式（II’）で表されるトリフルオロメチルピラジンカルボン酸誘導体を製造することができる。
Ｘが例えばジフルオロメチル基で表されるピラジンカルボン酸誘導体（II’−２）は、例えば以下の参考製造方法９に示す方法等によって製造することができる。
参考製造方法９
Figure 0005090351
 （式中、Ｒ1は前記に同じ。ＬはＦ−Ｎ（ＣＨ3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3）2、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2）2Ｏを表す。）
一般式（II−４）で表される２，３−ピラジンジカルボン酸類を公知文献（例えば、特表２００４−５２８２９７号公報を参照。）記載の方法に準じて一般式（II−７）で表される酸ハロゲン化物を経て一般式（II−８）で表されるアルデヒドに変換した後、そのホルミル基を公知のフッ素化剤（例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ.，６４，７０４８（１９９９）を参照。）を用いてフッ素化することにより一般式（II’−２）で表されるジフルオロメチルピラジンカルボン酸誘導体を製造することができる。
一般式（III）で表される２−アミノビフェニル誘導体はＴｅｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ．２８，５０９３（１９８７）及びＴｅｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ．２９，５４３６（１９８８）等に記載の方法、又はそれに準じた方法で製造できる。
製造方法２
Figure 0005090351
 ｛式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ及びｎは前記に同じくし、Ｌ2は塩素原子、臭素原子、沃素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を示し、Ｌ3はＢ(ＯＨ)２基、Ｂ(ＯＲ2)２基（式中、Ｒ2は同一又は異なっても良く、（Ｃ1−Ｃ10）アルキル基を示すか、又は２つのＲ2は末端で結合して−ＣＨ2ＣＨ2−基又は−Ｃ（ＣＨ3）2Ｃ（ＣＨ3）2−基を形成してもよい。）又はＳｎ（Ｒ3）3基（式中、Ｒ3は同一又は異なっても良く、（Ｃ1−Ｃ10）アルキル基を示す。）を示す。｝
一般式（IＶ）で表されるピラジンカルボキサミド誘導体と一般式（Ｖ）で表される化合物とを触媒及び塩基の存在下、不活性溶媒中反応させることにより一般式（I）で表される本発明のピラジンカルボキサミド誘導体を製造することができる。本反応における反応温度は通常約２０℃〜１５０℃の範囲で、反応時間は通常約１時間〜２４時間の範囲で行われる。一般式（Ｖ）で表される化合物は一般式（IＶ）で表されるピラジンカルボン酸誘導体に対して通常約０．８〜５倍モルの範囲で使用される。
触媒としては、例えば、酢酸パラジウム（II）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(０)、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（II）塩化メチレン錯体、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド等のパラジウム触媒が挙げられる。触媒の使用量は一般式（Ｖ）で表される化合物に対して約０．００１〜０．１倍モルの範囲で使用される。塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類等が挙げられる。塩基の使用量は一般式（IＶ）で表されるピラジンカルボン酸誘導体に対して通常約０．５〜１０倍モルの範囲で使用される。
本反応は必要に応じて相関移動触媒（例えば、テトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩等を挙げることができる。）の存在下に行うことができる。また、一般式（Ｖ）で表される化合物におけるＬ3がＳｎ(Ｒ3)3基である場合は、反応を効率的に行うために更に例えば、酸化銅（II）、酸化銀（II）等の存在下に反応を行うことができる。使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２−プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水、酢酸等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。製造される化合物には、融点が異なるものが製造される場合がある。それは結晶多形であり、いずれも本発明に含まれる。
かくして得られる本発明の一般式（Ｉ）で表されるピラジンカルボキサミド誘導体の代表例を第１表乃至第５表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、物性は融点（℃）を示し、Ａｍｏｒｐｈｏｕｓと記載した化合物の1ＨＮＭＲデータを第６表に示した。第１表乃至第５表において、融点を２種類記載している化合物は、少なくとも２種類の結晶多形が存在することを示す。以下の第１表乃至第５表において、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「ｎ−」はノルマルを、「ｉ−」はイソを、「ｔ−」はターシャリーを示す。また、Ｑ１及びＱ２は以下の構造式で表される基を示す。
Figure 0005090351

一般式（Ｉ）：
Figure 0005090351

Figure 0005090351
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Figure 0005090351
Figure 0005090351
本発明の一般式（Ｉ）で表されるピラジンカルボキサミド誘導体又はその塩類は、植物の病害に対して防除効果を有する。よって、本発明の一般式（Ｉ）で表されるピラジンカルボキサミド誘導体又はその塩類は、植物病害防除剤として、特に農園芸用植物病害防除剤として使用できる。このことから、本発明は、上記一般式（Ｉ）で表されるピラジンカルボキサミド誘導体又はその塩類で植物（特に農園芸用植物）を処理する植物の病害防除方法も提供する。上記一般式（Ｉ）で表されるピラジンカルボキサミド誘導体又はその塩類による植物の「処理」には、対象植物に対する上記物質の散布、塗布、対象植物が生育している土壌に対する散布、灌注などが含まれる。
本発明の一般式（Ｉ）で表されるピラジンカルボキサミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用植物病害防除剤は、特に水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉の植物病害防除に適している。
本発明の農園芸用植物病害防除剤の使用対象病害としては糸状菌類病害、細菌類病害、ウイルス病病害等が挙げられる。糸状菌類病害としては、例えば、不完全菌類による病害（例えば、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ） 属病害、ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属病害、フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）属病害、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）属病害、サルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）属病害、シュードサルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）属病害、リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属病害、ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）属病害、アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属病害等）、担子菌類（例えば、ヘミレリア（Ｈｅｍｉｌｅｌｉａ）属病害、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属病害、ウスティラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）属病害、ティフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）属病害、プッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属病害等）、子のう菌類による病害（例えば、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）属病害、ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）属病害、レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）属病害、ブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）属病害、エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）属病害、ミクロドキュウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ）属病害、スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）属病害、ゲウマノマイセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）属病害、モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）属病害、ウンシヌラ（Ｕｎｓｉｎｕｌａ）属病害等）、その他の菌類（例えば、アスコクイタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）属病害、フォマ（Ｐｈｏｍａ）属病害、ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）属病害、コルティシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）属病害、ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）属病害等）等が挙げられる。細菌類病害としては、例えば、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属病害、ザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）属病害、エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）属病害等が挙げられる。ウイルス病病害としては、例えば、タバコモザイクウイルス等による病害等が挙げられる。
糸状菌類病害の具体的病害としては、例えば、イネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、イネ紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、イネごま葉枯病（Ｃｏｃｈｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、イネ苗立ち枯れ病（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ，Ｐｙｔｈｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ，Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ，Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ，Ｍｕｃｏｒ ｓｐ.，Ｐｈｏｍａ ｓｐ.，Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａ ｓｐ．）、イネ馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、オオムギ及びコムギ等のうどんこ病（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、キュウリ等のうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、ナス等のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｏａｒｕｍ）及び他の宿主植物のうどんこ病、オオムギ及びコムギ等の眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、コムギ等の黒穂病（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｔｒｉｔｉｃｉ）、オオムギ及びコムギ等の雪腐病（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｉｓ，Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｗａｙａｍａｉ，Ｔｙｐｈｌａ ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ，Ｔｙｐｈｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ，Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）、オオムギ及びコムギ等の赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ，Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｖｅｎａｃｅｕｍ，Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ，Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｉｓ）、オオムギ及びコムギ等のさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ，Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ，Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、オオムギ及びコムギ等の立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、エンバクの冠さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｃｏｒｏｎａｔａ）、及び他の植物のさび病、キュウリ、イチゴ等の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、トマト、キャベツ等の菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、ジャガイモ、トマト等の疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）及び他の植物の疫病、キュウリべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ブドウべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）等の種々の植物のべと病、リンゴ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、リンゴ斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ）、ナシ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、カンキツ黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）、カンキツそうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）、テンサイ褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ラッカセイ褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、ラッカセイ黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、コムギ葉枯れ病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、コムギふ枯れ病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、オオムギ網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、オオムギ斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）、オオムギ雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、コムギ裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、コムギなまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）、シバの葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、シバのダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）等が挙げられる。
細菌類病害の具体的病害としては、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ属による、例えば、キュウリ斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、トマト青枯病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）及びイネ籾枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｇｌｕｍａｅ）、Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ属による、例えば、キャベツ黒腐病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、イネ白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｏｒｙｚａｅ）及びカンキツかいよう病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃｉｔｒｉ）、Ｅｒｗｉｎｉａ属による、例えば、キャベツ軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）等が挙げられる。
ウイルス病病害の具体的病害としては、タバコモザイク病（Ｔｏｂａｃｃｏ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）等が挙げられる。
本発明の農園芸用植物病害防除剤を使用できる植物としては特に限定されるものではないが、例えば、穀類（例えば、イネ、オオムギ、コムギ、ライムギ、オートムギ、トウモロコシ、高粱等）、豆類（例えば、大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、落花生等）、果樹・果実類（例えば、リンゴ、柑橘類、梨、ブドウ、桃、梅、桜桃、クルミ、アーモンド、バナナ、イチゴ等）、野菜類（例えば、キャベツ、トマト、ほうれん草、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン等）、根菜類（例えば、ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、大根、蓮根、かぶ等）、加工用作物類（例えば、綿、麻、コウゾ、ミツマタ、菜種、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、瓜類（例えば、カボチャ、キュウリ、スイカ、メロン等）、牧草類（例えば、オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（例えば、高麗芝、ベントグラス等）、香料等用作物類（例えば、ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、しょうが等）、花卉類（例えば、キク、バラ、蘭等）等が挙げられる。
また、本発明の農園芸用植物病害防除剤は、ＩＰＭ（総合的有害生物管理）において活用することもできる。ＩＰＭには、例えば遺伝子組み換え作物（例えば、除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産生遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物等）の導入、昆虫性フェロモン（例えば、ハマキガ類、ヨトウガ類の交信攪乱剤等）等のフェロモン剤の活用、天敵昆虫等の活用、化学農薬等の活用等が含まれる。本発明の農園芸用植物病害防除剤は、前記化学農薬として活用することができる。
本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる場合、他の成分を加えずそのまま用いても良いが、通常は農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用することが好ましい。
即ち、一般式（Ｉ）で表されるピラジンカルボキサミド誘導体又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば、懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用できる。
本発明で使用できる不活性担体は固体又は液体の何れであっても良い。固体の担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えば、タルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば、珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用できる。
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えば、エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
補助剤としては次に例示する界面活性剤、分散安定化、粘着及び／又は結合助剤、流動性改良剤、解こう剤、消泡剤、防腐剤等を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用できる。補助剤は、単独で用いてもよく、ある場合は二種以上の補助剤を併用して用いてもよく、又ある場合には全く補助剤を使用しないこともできる。
界面活性剤は、例えば有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために使用することができる。界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等が挙げられる。
分散安定化、粘着及び／又は結合助剤は、有効成分化合物の分散安定化を目的として、また粒子成形のための粘着及び／又は結合助剤として使用することができる。分散安定化、粘着及び／又は結合助剤としては、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等が挙げられる。
流動性改良剤は、固体製品の流動性改良のために使用することができる。流動性改良剤としては、例えば、ワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等が挙げられる。解こう剤は、懸濁性製品の分散解こう剤として使用することができる。解こう剤としては、例えば、ナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等が挙げられる。
消泡剤としては、例えば、シリコーン油等が挙げられる。
防腐剤としては、例えば、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキシレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等が挙げられる。
更に、本発明の農園芸用植物病害防除剤には、必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ（ジブチルヒドロキシトルエン）等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の添加剤等も加えることができる。
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、農園芸用植物病害防除剤１００質量部中、約０．０１〜９０質量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、乳剤、水和剤、粉剤又は粒剤とする場合は約０．０１〜５０質量％が適当である。
本発明の農園芸用植物病害防除剤は各種病害を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で使用すれば良い。
本発明の農園芸用植物病害防除剤の使用量は種々の因子、例えば、目的、対象病害、作物の生育状況、病害の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり約０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは約０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
本発明の農園芸用植物病害防除剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することもできる。
かかる目的で使用する他の農園芸殺菌剤としては、例えば、硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム・メチル、フェノキサニル、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、チアジニル、イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベンゾラルＳメチル、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン又はストレプトマイシン等を挙げることができる。
同様の目的で使用する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えば、エチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホスＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、ＢＰＭＣ（２−セコンダリーブチルフェニル−N−メチルカーバメート）、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、ピリダリル、メタフルミゾン、フルベンジアミド、クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バストリア又はモナクロスポリウム・フィマトパガム等を挙げることができる。
同様に除草剤としては、例えば、グリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、イソウロン、ベンスルフロンメチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェンエチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロール、ベントキサゾン、オキサジアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセットメチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン又は過酸化カルシウム等を挙げることができる。
次に実施例及び試験例を挙げて本発明を具体的に説明するが発明の要旨を超えない限りそれらに限定されるものではない。
Ｎ−（４’−トリフルオロメトキシビフェニル−２−イル）−３−メチルピラジン−２−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．２−１４）の製造
Ｎ−（２−ブロモフェニル）−３−メチルピラジン−２−カルボキサミド（０．４ｇ；１．４ｍｍｏｌ）及び４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸（０．３１ｇ；１．５ｍｍｏｌ）のトルエン１０ｍＬ溶液に炭酸ナトリウム（０．６ｇ；５．７ｍｍｏｌ）の水５ｍＬ溶液を加え、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ；０．０９ｍｍｏｌ）を添加した。アルゴン気流下、６時間加熱還流した後、室温にまで冷却し酢酸エチルと水を加え分液した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン：酢酸エチル＝４:１）で精製して表題化合物（０．３５ｇ）を得た。
収率：６８％
物性：融点 １２０〜１２１℃
Ｎ−（４’−クロロビフェニル−２−イル）−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．３−６）の製造
４’−クロロビフェニル−２−イルアミン（０．３ｇ；１．５ｍｍｏｌ）及び３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸クロリド（０．３２ｇ；１．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（テトラヒドロフラン）（１０ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（０．２ｇ；２ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２時間撹拌した。水を加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)で精製して表題化合物（０．４７ｇ）を得た。
収率：８５％
物性：融点 １４４〜１４５℃
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは質量部を示す。
［製剤例１］
本発明化合物 １０部
キシレン ７０部
Ｎ−メチルピロリドン １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
［製剤例２］
本発明化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
［製剤例３］
本発明化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
［製剤例４］
本発明化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
次に、本発明化合物が植物病害防除剤として有用であることを試験例で示す。なお、本発明化合物は第１表乃至第５表に記載の化合物番号で示す。また、比較対照化合物として下記の３種の比較化合物を用いて同様の評価を行った。
比較化合物Ａ：３−メチル−Ｎ−（２−メチルインダン−４−イル）ピラジン−２−カルボキサミド（特開平２−１７５号公報に記載の化合物番号１３の化合物）
比較化合物Ｂ：Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボキサミド（国際公開第０５／１１５９９４号パンフレットに記載の化合物番号１−４３の化合物）
比較化合物Ｃ：２−クロロ−Ｎ−（４’−クロロビフェニル−２−イル）ニコチン酸アミド（日本特許第３２０２０７９号公報に記載の化合物番号３−１６の化合物）
［試験例１］
リンゴ黒星病防除効果試験
ポットで育成したリンゴ苗木（品種：王林）に本発明化合物を製剤例１にしたがって調製した乳剤を水で所定量に希釈して茎葉散布した。散布翌日にＰＳＡ培地（蔗糖２０ｇ、寒天１５ｇ、ジャガイモ２００ｇの煎汁１０００ｍＬ、ｐＨ７）で培養して得られたリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ） の胞子懸濁液を噴霧接種し、２０℃多湿条件下で保持した。接種１４日後に数（１）に従って防除価（％）を求め、下記の判定基準に従って防除効果を判定した。
Figure 0005090351
判定基準
０ ： 防除価９％以下
１ ： 防除価１０〜１９％
２ ： 防除価２０〜２９％
３ ： 防除価３０〜３９％
４ ： 防除価４０〜４９％
５ ： 防除価５０〜５９％
６ ： 防除価６０〜６９％
７ ： 防除価７０〜７９％
８ ： 防除価８０〜８９％
９ ： 防除価９０〜９９％
１０： 防除価１００％
上記の試験の結果、本発明化合物は有効成分濃度５０ｐｐｍ、散布薬量５０ｍＬにおいて優れた防除効果を示し、特に化合物Ｎｏ．１−５，１−７，１−１４，１−１５，１−１８，１−２１，１−２２，１−２８，１−３１，１−３４，１−３６，１−３７，１−３９，１−４４，１−４７，２−６，２−１１，２−３６，２−３７，３−３，３−４，３−５，３−６，３−１１，３−１４，３−１５，３−１８，３−２１，３−２２，３−２３，３−２４，３−２５，３−２６，３−２７，３−２８，３−３３，３−３４，３−３６，３−３７，３−３９，３−４０，３−４３，３−４４，３−４７，３−５１，３−５２，３−６１，３−６３，３−６４，３−６５，３−６９，３−７０，３−７１，３−７４，３−７５，３−７６及び３−７７は判定基準１０の高い活性を示した。比較化合物Ａ及び比較化合物Ｂは判定基準０で効果を示さなかった。有効成分濃度１０ｐｐｍ、散布薬量５０ｍＬにおいて本発明化合物の内、化合物Ｎｏ．１−２１，１−４７，３−３，３−４，３−６，３−１１，３−１４，３−１８，３−２１，３−２２，３−２３，３−２４，３−２５，３−２６，３−２７，３−２８，３−３３，３−３４，３−３６，３−３７，３−３９，３−４４，３−４７，３−６１，３−６３，３−６４，３−６５，３−６９，３−７０，３−７１，３−７４，３−７５，３−７６及び３−７７は判定基準１０の高い活性を示した。
［試験例２］
キュウリ灰色かび病防除効果試験
直径９ｃｍのポットで育苗した１葉期のキュウリ（品種：四葉）に本発明化合物を製剤例１にしたがって調製した乳剤を水で所定量に希釈して茎葉散布した。散布翌日にＰＳＡ培地で培養して得られたキュウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）の胞子懸濁液を直径６ｍｍのペーパーディスクに含浸させてキュウリ子葉に置床接種し、２０℃多湿条件下で保持した。接種７日後に数（２）に従って防除価を求め、試験例１の判定基準に従って防除効果を判定した。
Figure 0005090351
上記の試験の結果、本発明化合物は有効成分濃度２００ｐｐｍ、散布薬量５０ｍＬにおいて優れた防除効果を示し、特に化合物Ｎｏ．１−３，１−５，１−６，１−８，１−１１，１−１４，１−１５，１−１７，１−１８，１−２１，１−２２，１−２８，１−３１，１−３３，１−３６，１−３８，１−３９，１−４０，１−４７，２−６，２−２１，３−３，３−４，３−５，３−６，３−７，３−８，３−１１，３−１４，３−１５，３−１８，３−２１，３−２２，３−２３，３−２４，３−２５，３−２６，３−２７，３−２８，３−３１，３−３３，３−３４，３−３６，３−３７，３−３９，３−４０，３−４１，３−４２，３−４３、３−５１，３−５２，３−６１，３−６３，３−６４，３−６５，３−６９，３−７０，３−７１，３−７４，３−７５，３−７６，３−７７及び４−６は判定基準１０の高い活性を示した。比較化合物Ａ及び比較化合物Ｂは判定基準０で効果を示さなかった。
［試験例３］
オオムギうどんこ病防除効果試験
直径６ｃｍのポットで育苗した１葉期のオオムギ（品種：関東６号）に本発明化合物を製剤例１にしたがって調製した乳剤を水で所定量に希釈して茎葉散布した。散布翌日にオオムギうどんこ病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｈｏｒｄｅｉ）に罹病したオオムギ葉から得られた胞子を振りかけて接種し、温室内で保持した。接種７日後に試験例１の判定基準に従って防除効果を判定した。
上記の試験の結果、本発明化合物は有効成分濃度２００ｐｐｍ、散布薬量５０ｍＬにおいて優れた防除効果を示し、特に化合物Ｎｏ．１−４，１−５，１−６，１−１１，１−１４，１−２１，１−２２，１−３１，１−３３，１−３６，１−３７，１−３８，１−３９，１−４７，２−１２，２−１４，２−２１，２−２２，２−３６，２−３８，３−３，３−４，３−５，３−６，３−７，３−８，３−１０，３−１１，３−１４，３−１５，３−１８，３−２１，３−２２，３−２３，３−２４，３−２５，３−２６，３−２７，３−２８，３−２９，３−３１，３−３３，３−３４，３−３６，３−３７，３−３８，３−３９，３−４０，３−４１，３−４２，３−４３，３−４７，３−５１，３−５２，３−６１，３−６３，３−６４，３−６５，３−６９，３−７０，３−７１，３−７４，３−７５，３−７６，３−７７，４−６，４−２１及び４−２２は判定基準１０の高い活性を示した。比較化合物Ａ、比較化合物Ｂは判定基準０で効果を示さなかった。比較化合物Ｃは判定基準４で低い効果であった。有効成分濃度５０ｐｐｍ、散布薬量５０ｍＬにおいて本発明化合物の内、化合物Ｎｏ．１−２３，３−３，３−４，３−５，３−６，３−７，３−８，３−１０，３−１１，３−１４，３−１８，３−２１，３−２２，３−２３，３−２４，３−２５，３−２６，３−２７，３−２８，３−２９，３−３１，３−３３，３−３４，３−３６，３−３７，３−３８，３−３９，３−４０，３−４１，３−４２，３−４３，３−４７，３−６１，３−６３，３−６４，３−６５，３−６９，３−７０，３−７１，３−７４，３−７５，３−７６，３−７７，４−６，４−２１及び４−２２は判定基準１０の高い活性を示した。比較化合物Ｃは判定基準０で効果を示さなかった。
［試験例４］
コムギ赤さび病防除効果試験
直径６ｃｍのポットで育苗した１葉期のコムギ（品種：ホクシン）に本発明化合物を製剤例１にしたがって調製した乳剤を水で所定量に希釈して茎葉散布した。散布翌日にコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）に罹病したコムギ葉から得られた胞子懸濁液を噴霧接種し、２０℃多湿条件下で保持した。接種７日後に試験例１の判定基準に従って防除効果を判定した。
上記の試験の結果、本発明化合物は有効成分濃度２００ｐｐｍ、散布薬量５０ｍＬにおいて優れた防除効果を示し、特に化合物Ｎｏ．１−４，１−５，１−１４，１−１５，１−２１，１−３７，１−３８，１−４４，２−１４，２−２１，２−２２，２−３６，２−３８，３−３，３−４，３−５，３−６，３−７，３−８，３−１０，３−１１，３−１４，３−１５，３−１８，３−２１，３−２２，３−２３，３−２４，３−２５，３−２６，３−２７，３−２８，３−２９，３−３１，３−３３，３−３４，３−３５，３−３６，３−３７，３−３８，３−３９，３−４０，３−４１，３−４２，３−４３，３−４４，３−４７，３−５１，３−５２，３−６１，３−６３，３−６４，３−６５，３−６９，３−７０，３−７１，３−７４，３−７５，３−７６，３−７７，４−６，４−２１及び４−２２は判定基準１０の高い活性を示した。比較化合物Ｂは判定基準０で効果を示さなかった。比較化合物Ａ及び比較化合物Ｃはいずれも判定基準６で低い効果であった。有効成分濃度５０ｐｐｍ、散布薬量５０ｍＬにおいて本発明化合物の内、化合物Ｎｏ．１−２３，３−３，３−４，３−６，３−１１，３−１８，３−２１，３−２２，３−２３，３−２４，３−２５，３−２６，３−２７，３−２８，３−２９，３−３１，３−３３，３−３４，３−３５，３−３７，３−３８，３−４０，３−４１，３−４２，３−４３，３−４７，３−６１，３−６３，３−６４，３−６５，３−６９，３−７０，３−７１，３−７４，３−７５，３−７６，３−７７，４−６，４−２１及び４−２２は判定基準１０の高い活性を示した。比較化合物Ａ及び比較化合物Ｃは判定基準０で効果を示さなかった。
本発明の化合物は、地球環境への負荷が少なく、農園芸用植物病に対して低薬量で広い防除スペクトラムを有し、優れた防除効果を示す農園芸用植物病害防除剤として有用である。

Claims (6)

  1. 一般式（Ｉ）
    Figure 0005090351
    ｛式中、Ｘはハロゲン原子；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ3）アルキル基を示す。Ｙは水素原子；ハロゲン原子；（Ｃ1−Ｃ3）アルキル基；又は（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシ基を示す。Ｒは水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；ハロゲン原子又は水酸基により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシイミノ（Ｃ1−Ｃ3）アルキル基；（Ｃ1−Ｃ10）アルキル基が同一又は異なっても良いトリ（Ｃ1−Ｃ10）アルキルシリル基；置換基Ｚ（Ｚは後記）により置換されていても良いフェニル基；置換基Ｚ（Ｚは後記）により置換されていても良いフェノキシ基；置換基Ｚ（Ｚは後記）により置換されていても良いピリジルオキシ基；又は置換基Ｚ（Ｚは後記）により置換されていても良いピリミジルオキシ基を示し、ｎは１〜５の整数を示す。また、ｎが２〜５の整数である場合、Ｒは同一又は異なっていても良く、また隣り合う２つのＲが一緒になって、置換基Ｚ（Ｚは後記）により置換されていても良い（Ｃ3−Ｃ5）アルキレン基；置換基Ｚ（Ｚは後記）により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ4）アルキレンオキシ基；置換基Ｚ（Ｚは後記）により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ4）アルケニレンオキシ基；又は置換基Ｚ（Ｚは後記）により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ3）アルキレンジオキシ基を示すことができる。Ｚは水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基；（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシイミノ（Ｃ1−Ｃ3）アルキル基；又はカルバモイル基を示し、Ｚが複数ある場合にはＺは同一又は異なっていても良い。｝で表されるピラジンカルボキサミド誘導体又はその塩類。
  2. Ｘが塩素原子；臭素原子；沃素原子；メチル基；フルオロメチル基；ジフルオロメチル基；又はトリフルオロメチル基である請求項１に記載のピラジンカルボキサミド誘導体又はその塩類。
  3. Ｒが水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオキシ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルフィニル基；ハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニル基；又は（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシカルボニル基を示し、ｎが２〜５の整数である場合、Ｒは同一又は異なっていても良く、また隣り合う２つのＲが一緒になって（Ｃ3−Ｃ5）アルキレン基；（Ｃ2−Ｃ4）アルキレンオキシ基；又はハロゲン原子により置換されていても良い（Ｃ1−Ｃ3）アルキレンジオキシ基である請求項１又は２に記載のピラジンカルボキサミド誘導体又はその塩類。
  4. Ｙが水素原子である請求項１乃至３のいずれか１項に記載のピラジンカルボキサミド誘導体又はその塩類。
  5. 請求項１乃至４のいずれか１項に記載のピラジンカルボキサミド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
  6. 請求項１乃至４のいずれか１項に記載のピラジンカルボキサミド誘導体又はその塩類の有効量を対象植物又は土壌に処理することを特徴とする植物の病害防除方法。
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