JP5085852B2 - ドライラミネート用一液水性接着剤組成物 - Google Patents
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で表される変性シリコーン、下記式(2)
で表される変性シリコーン、及び下記式(3)
で表される変性シリコーンよりなる群から選択された少なくとも1種を使用できる。
撹拌機、温度計、滴下ロート、還流冷却機を備えた通常のアクリル系樹脂エマルジョン製造用の反応容器に、水180部と下記式(10)
で表される反応性界面活性剤[商品名「アクアロンKH−05」、第一工業製薬(株)製]1部を仕込み、75℃に昇温した。別途、次に示すモノマー、乳化剤及び水の混合液を高圧ホモジナイザーを用いて均一に乳化し、モノマー乳化液として滴下ロートに仕込んだ。
(モノマー乳化液)
反応性界面活性剤[式(10)] 15部
活性カルボニル基含有重合性不飽和モノマー[DAAAm(ジアセトンアクリルアミド)] 25部
MMA(メチルメタアクリレート) 158部
BA(アクリル酸ブチル) 314部
β−CEA[β―カルボキシエチルアクリレート、ダイセルユーシービー(株)製] 15部
GMA(グリシジルメタクリレート) 5部
連鎖移動剤(α−メチルスチレンダイマー) 5部
水 190部
また、別途次に示す滴下用開始剤水溶液を別の滴下ロートに仕込んだ。
(滴下用開始剤水溶液)
過硫酸アンモニウム 1部
水 20部
次に、前記反応容器内に、前記モノマー乳化液の5%を添加し、75℃に加熱後、前記滴下用開始剤水溶液の5%を投入し、10分間プレ重合反応を行った。この間反応容器の内温は自動的に80℃に上昇した。その後、残りのモノマー乳化液及び滴下用開始剤水溶液を80℃で3時間かけて一定速度で同反応容器内に滴下した。滴下終了後80℃に保持して1時間熟成反応を行い、室温に冷却した後、アンモニア水(25%)4部を反応容器内に投入し、水分散性樹脂組成物を得た。
次に、上記で得られた水分散性樹脂組成物933部に、10%アジピン酸ジヒドラジド水溶液(B1)160部を混合して、目的の水性接着剤組成物(C1)を得た。この水性接着剤組成物(C1)は、固形分濃度50.7%、粘度290mPa・s、pH7.3であり、当該水性接着剤組成物に含まれる樹脂のガラス転移温度(理論値)は−15℃であった。
調製例1において、MMA158部の代わりにSM(スチレン)158部を用いた以外は調製例1と全く同様の操作を行い、目的の水性接着剤組成物(C2)を得た。この水性接着剤組成物(C2)は、固形分濃度50.6%、粘度270mPa・s、pH7.4であり、当該水性接着剤組成物に含まれる樹脂のガラス転移温度(理論値)は−16℃であった。
調製例1において、MMA158部及びBA314部の添加量を、MMA190部及びBA282部とした点以外は調製例1と全く同様の操作を行い、目的の水性接着剤組成物(C3)を得た。この水性接着剤組成物(C3)は、固形分濃度50.5%、粘度290mPa・s、pH7.4であり、当該水性接着剤組成物に含まれる樹脂のガラス転移温度(理論値)は−7℃であった。
調製例1において、反応性界面活性剤[商品名「アクアロンKH−05」、第一工業製薬(株)製]の代わりに、同量の下記式(11)
で表される反応性界面活性剤[商品名「アデカリアソープSR−10」、旭電化工業(株)製]を用いた以外は調製例1と全く同様の操作を行い、目的の水性接着剤組成物(C4)を得た。この水性接着剤組成物(C4)は、固形分濃度50.7%、粘度280mPa・s、pH7.5であり、当該水性接着剤組成物に含まれる樹脂のガラス転移温度(理論値)は−15℃であった。
調製例1において、反応性界面活性剤[商品名「アクアロンKH−05」、第一工業製薬(株)製]の代わりに、同量の下記式(12)
撹拌機、温度計、滴下ロート、還流冷却器および窒素導入管などを備えた通常のアクリル系樹脂製造用の反応容器に、重合開始剤としてAMBN[2,2′−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)]1部とIPA(イソプロピルアルコール)200部を仕込み、撹拌しながら80℃に昇温した。その後、撹拌しながら下記のモノマー混合液を5時間にわたって滴下した。滴下終了後、AMBN0.6部をIPA30部に溶解した重合開始剤溶液を反応容器に添加して、さらに80℃で2時間反応を継続した。
(モノマー混合液)
MMA(メチルメタクリレート) 85部
BA(アクリル酸ブチルエステル) 147部
MAA(メタクリル酸) 18部
重合終了後、撹拌を続けながら、25%アンモニア水9部を反応容器中に加え、水621部を約2時間にわたって反応容器中に滴下し、水性溶液化した。水性溶液化後、ロータリーエバポレーターを用いてIPAを蒸発させ、目的の樹脂水溶液(D1)を得た。
撹拌機、温度計、滴下ロート、還流冷却器および窒素導入管などを備えた通常のアクリル系樹脂製造用の反応容器に、重合開始剤としてAMBN[2,2′−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)]1部とIPA(イソプロピルアルコール)200部を仕込み、撹拌しながら80℃に昇温した。その後、撹拌しながら下記のモノマー混合液を5時間にわたって滴下した。滴下終了後、AMBN0.6部をIPA30部に溶解した重合開始剤溶液を反応容器に添加して、さらに80℃で2時間反応を継続した。
(モノマー混合液)
MMA(メチルメタクリレート) 79部
BA(アクリル酸ブチルエステル) 141部
MAA(メタクリル酸) 18部
DAAAm(ジアセトンアクリルアミド) 12部
重合終了後、撹拌を続けながら、25%アンモニア水9部を反応容器中に加え、水621部を約2時間にわたって反応容器中に滴下し、水性溶液化した。水性溶液化後、ロータリーエバポレーターを用いてIPAを蒸発させ、目的の樹脂水溶液(F1)を得た。
調製例1で得られた水性接着剤組成物(C1)をそのままドライラミネート用接着剤として用いた。
調製例2で得られた水性接着剤組成物(C2)をそのままドライラミネート用接着剤として用いた。
調製例3で得られた水性接着剤組成物(C3)をそのままドライラミネート用接着剤として用いた。
調製例4で得られた水性接着剤組成物(C4)をそのままドライラミネート用接着剤として用いた。
調製例5で得られた水性接着剤組成物(C5)をそのままドライラミネート用接着剤として用いた。
調製例1で得られた水性接着剤組成物(C1)100部に対して、調製例6で得られた樹脂水溶液(D1)30部を添加、混合して、水性接着剤組成物(E1)を得た。この水性接着剤組成物(E1)は、固形分濃度45.8%、粘度320mPa・s、pH7.1であり、当該水性接着剤組成物に含まれる樹脂のガラス転移温度(理論値)は−14℃であった。この水性接着剤組成物(E1)をドライラミネート用接着剤として用いた。
調製例1で得られた水性接着剤組成物(C1)100部に対して、調製例7で得られた樹脂水溶液(F1)30部を添加、混合して、水性接着剤組成物(H1)を得た。この水性接着剤組成物(H1)は、固形分濃度45.6%、粘度340mPa・s、pH7.2であり、当該水性接着剤組成物に含まれる樹脂のガラス転移温度(理論値)は−14℃であった。この水性接着剤組成物(H1)をドライラミネート用接着剤として用いた。
調製例7で得られた水溶液樹脂(F1)830重量部に、10重量%アジピン酸ジヒドラジド水溶液(B)75部を混合して、水性接着剤組成物(G1)を得た。この水性接着剤組成物(G1)は、固形分濃度28.3%、粘度360mPa・s、pH6.9であり、当該水性接着剤組成物に含まれる樹脂のガラス転移温度(理論値)は−6℃であった。この水性接着剤組成物(G1)をドライラミネート用接着剤として用いた。
調製例1で得られた水性接着剤組成物(C1)100部に対し、シリコーン界面活性剤[商品名「SILWET L−77」、日本ユニカー(株)製、前記式(1)で表されるペンダント型]1部を添加して、水性接着剤組成物(I1)を得た。この水性接着剤組成物(I1)は、固形分濃度50.8%、粘度290mPa・s、pH7.3であり、当該水性接着剤組成物に含まれる樹脂のガラス転移温度(理論値)は−15℃であった。この水性接着剤組成物(I1)をドライラミネート用接着剤として用いた。
実施例6で得られた水性接着剤組成物(E1)100部に対し、シリコーン界面活性剤[商品名「SILWET L−77」、日本ユニカー(株)製、前記式(1)で表されるペンダント型]1部を添加して、水性接着剤組成物(I2)を得た。この水性接着剤組成物(I2)は、固形分濃度45.8%、粘度330mPa・s、pH7.2であり、当該水性接着剤組成物に含まれる樹脂のガラス転移温度(理論値)は−14℃であった。この水性接着剤組成物(I2)をドライラミネート用接着剤として用いた。
調製例1において、MMA158部、BA314部の代わりに、MMA320部、BA152部を用いた以外は調製例1と全く同様の操作を行い、水性接着剤組成物を得た。この水性接着剤組成物は、固形分濃度50.6%、粘度280mPa・s、pH7.2であり、当該水性接着剤組成物に含まれる樹脂のガラス転移温度(理論値)は33℃であった。これをドライラミネート用接着剤として用いた。
調製例1において、MMA158部、DAAAm(ジアセトンアクリルアミド)25部の代わりに、MMA183部を用いた以外は調製例1と全く同様の操作を行い、水性接着剤組成物を得た。この水性接着剤組成物は、固形分濃度50.7%、粘度260mPa・s、pH7.1であり、当該水性接着剤組成物に含まれる樹脂のガラス転移温度(理論値)は−13℃であった。これをドライラミネート用接着剤として用いた。
調製例1において、10重量%アジピン酸ジヒドラジド水溶液(B1)160部の代わりに、水130部を用いた以外は調製例1と全く同様の操作を行い、水性接着剤組成物を得た。この水性接着剤組成物は、固形分濃度50.6%、粘度240mPa・s、pH7.0であり、当該水性接着剤組成物に含まれる樹脂のガラス転移温度(理論値)は−15℃であった。これをドライラミネート用接着剤として用いた。
調製例1において、連鎖移動剤としてのα−メチルスチレンダイマー5部の代わりに、MMA5部を用いた以外は調製例1と全く同様の操作を行い、水性接着剤組成物を得た。この水性接着剤組成物は、固形分濃度50.7%、粘度300mPa・s、pH7.1であり、当該水性接着剤組成物に含まれる樹脂のガラス転移温度(理論値)は−15℃であった。これをドライラミネート用接着剤として用いた。
調製例7において、MMA79部、DAAAm12部の代わりに、MMA91部を用いた以外は調製例7と全く同様の操作を行い、樹脂水溶液(F′1)を得た。実施例8において、調製例7で得られた樹脂水溶液(F1)の代わりに上記の樹脂水溶液(F′1)を用いた以外は実施例8と全く同様の操作を行い、水性接着剤組成物を得た。この水性接着剤組成物は、固形分濃度28.1%、粘度310mPa・s、pH6.8であり、当該水性接着剤組成物に含まれる樹脂のガラス転移温度(理論値)は−5℃であった。これをドライラミネート用接着剤として用いた。
実施例及び比較例において得られた各接着剤組成物について、以下の評価試験を行った。結果を表1に示す。
○:使用した界面活性剤が非ノニルフェニル系化合物である
×:使用した界面活性剤がノニルフェニル系化合物である
実施例及び比較例において得られた各接着剤組成物を、厚み0.7ミル(=17.8μm)のポリプロピレンフィルムの片面に接着剤の乾燥塗布量が2.5g/m2になるように塗布し、80℃で20秒間乾燥した後、その塗布面を厚み2.0ミル(=50.8μm)のポリエステルフィルムの片面に重ね、80℃でヒートシールすることによりフィルムラミネーションを施したサンプルを作製した。このラミネートサンプルについて、引っ張り試験機「テンシロンUCT−5」を用い、20℃雰囲気下で、引っ張り速度300mm/minで接着強度(g/in)を測定した。この測定値は、表1の「フィルムラミ強度」の欄に記載した。
実施例及び比較例において得られた各接着剤組成物を、厚み20μmの延伸ポリプロピレンフィルム(OPPフィルム)の片面にバーコーターNo.3で塗布し、60℃で1分間乾燥した後、OPPフィルムの接着剤組成物塗布面側を、UV印刷コート紙の印刷面側に重ね、70℃でヒートシールすることによりプリントラミネーション(プリントラミ)を施したサンプルを作製した。このラミネートサンプルについて以下の評価試験を行った。
目視判定で光沢、透明性等外観を下記の基準で判定した。
◎:非常に良好
○:少し曇った部分があるが全体的に良好
△:かなり曇っていて透明感に乏しい
×:全体的に不透明
上記方法に従って作製したサンプルについて、ヒートシール処理10分後にOPPフィルムを剥がしたとき(初期接着性)及びヒートシール処理後室温(20℃)で24時間放置した後にOPPフィルムを剥がしたとき(常態接着性)の印刷面の剥離状態を目視観察し、下記の基準で評価した。
○:印刷面の表面積の100%がOPPフィルムに接着した状態で剥がれる
△:印刷面の表面積の50%以上100%未満がOPPフィルムに接着した状態で剥 がれる
×:印刷面の表面積の50%未満がOPPフィルムに接着した状態で剥がれる
サンプルを室温(20℃)で24時間放置した後、ライターの火を裏面から近づけたときのサンプルの外観を目視観察し、耐熱性を下記の基準で評価した。
○:ふくれや剥がれが全くない
△:1〜3箇所にふくれや剥がれが見られる
×:4箇所以上、又は全面にふくれや剥がれが見られる
サンプルをケロシン(灯油)に24時間浸漬し、引き上げて24時間放置した後にOPPフィルムを剥がしたときの状態を目視観察し、下記の基準で評価した。
○:印刷面の表面積の100%がOPPフィルムに接着した状態で剥がれる
△:印刷面の表面積の50%以上100%未満がOPPフィルムに接着した状態で剥 がれる
×:印刷面の表面積の50%未満がOPPフィルムに接着した状態で剥がれる
サンプルを室温(20℃)で24時間放置した後、60℃、湿度80%RH雰囲気下で1ヶ月放置した後のサンプルの外観を目視観察し、耐湿熱性を下記の基準で評価した。
○:ふくれや剥がれが全くない
△:1〜3箇所にふくれや剥がれが見られる
×:4箇所以上にふくれや剥がれが見られる
Claims (8)
- 0.1〜10重量%の活性カルボニル基含有重合性不飽和モノマー(a)、0.1〜10重量%の酸基含有重合性不飽和モノマー(b)及び80〜99.8重量%のその他の重合性不飽和モノマー(c)からなる重合性不飽和単量体混合物を、連鎖移動剤の存在下で乳化重合して得られる共重合体樹脂(A)と、前記重合性不飽和単量体混合物の総量に対して0.1〜10重量%の水溶性ヒドラジン化合物(B)とを含み、且つ前記共重合体樹脂(A)のガラス転移温度が20℃以下である水性接着剤組成物(C)と、
0.1〜20重量%の酸基含有重合性不飽和モノマー(b′)及び80〜99.9重量%のその他の重合性不飽和モノマー(活性カルボニル基含有重合性不飽和モノマーを除く)(c′)からなる重合性不飽和単量体混合物を、有機溶剤中で溶液重合し、共重合体の有機溶剤溶液を得、次いでこれを水性溶液に変換した後、有機溶剤を除去して得た樹脂水溶液(D)
とが混合された水性接着剤組成物(E)からなるドライラミネート用一液水性接着剤組成物であって、
前記水性接着剤組成物(C)において、その他の重合性不飽和モノマー(c)が、アルキル基の炭素数が1〜18である(メタ)アクリル酸アルキルエステル(c-1)、又は前記アルキル基の炭素数が1〜18である(メタ)アクリル酸アルキルエステル(c-1)と、スチレン系モノマー(c-2)、(メタ)アクリロニトリル(c-3)、加水分解性シリル基を有する重合性不飽和モノマー(c-4)、水酸基含有重合性不飽和モノマー(c-5)、アミド結合含有重合性不飽和モノマー(c-6)、エポキシ基含有重合性不飽和モノマー(c-7)及び多官能ビニル基含有重合性不飽和モノマー(c-8)からなる群より選択された少なくとも1種のモノマーとの混合モノマーであり、
前記水性接着剤組成物(E)において、樹脂水溶液(D)の樹脂の単量体成分であるその他の重合性不飽和モノマー(c′)が、アルキル基の炭素数が1〜18である(メタ)アクリル酸アルキルエステル(c-1)、又は前記アルキル基の炭素数が1〜18である(メタ)アクリル酸アルキルエステル(c-1)と、スチレン系モノマー(c-2)、(メタ)アクリロニトリル(c-3)、加水分解性シリル基を有する重合性不飽和モノマー(c-4)、水酸基含有重合性不飽和モノマー(c-5)、アミド結合含有重合性不飽和モノマー(c-6)、エポキシ基含有重合性不飽和モノマー(c-7)及び多官能ビニル基含有重合性不飽和モノマー(c-8)からなる群より選択された少なくとも1種のモノマーとの混合モノマーである、
ドライラミネート用一液水性接着剤組成物。 - 水性接着剤組成物(C)において、連鎖移動剤が、メルカプタン系化合物、アルコール及びα−メチルスチレンダイマーからなる群より選択された少なくとも1種の化合物である請求項1記載のドライラミネート用一液水性接着剤組成物。
- 水性接着剤組成物(C)において、連鎖移動剤がα−メチルスチレンダイマーである請求項1記載のドライラミネート用一液水性接着剤組成物。
- 水性接着剤組成物(C)において、共重合体樹脂(A)が、重合性不飽和単量体混合物を非環境ホルモン型界面活性剤の存在下で乳化重合して得られる樹脂である請求項1記載のドライラミネート用一液水性接着剤組成物。
- 水性接着剤組成物(C)において、非環境ホルモン型界面活性剤が反応性界面活性剤である請求項4記載のドライラミネート用一液水性接着剤組成物。
- 0.1〜20重量%の酸基含有重合性不飽和モノマー(b′)、80〜99.9重量%のその他の重合性不飽和モノマー(活性カルボニル基含有重合性不飽和モノマーを除く)(c′)と、前記モノマー(b′)と(c′)の総量に対して0.1〜10重量%の活性カルボニル基含有重合性不飽和モノマー(a′)を、有機溶剤中で溶液重合し、共重合体の有機溶剤溶液を得、次いでこれを水性溶液に変換した後、有機溶剤を除去して得た樹脂水溶液(F)と、前記重合性不飽和モノマー(b′)と(c′)の総量に対して0.1〜10重量%の水溶性ヒドラジン化合物(B)とを含む水性接着剤組成物(G)からなるドライラミネート用一液水性接着剤組成物と、
請求項1〜5の何れかの項に記載のドライラミネート用一液水性接着剤組成物における水性接着剤組成物(C)
とが混合された水性接着剤組成物(H)からなるドライラミネート用一液水性接着剤組成物であって、
水性接着剤組成物(G)において、樹脂水溶液(F)の樹脂の単量体成分であるその他の重合性不飽和モノマー(c′)が、アルキル基の炭素数が1〜18である(メタ)アクリル酸アルキルエステル(c-1)、又は前記アルキル基の炭素数が1〜18である(メタ)アクリル酸アルキルエステル(c-1)と、スチレン系モノマー(c-2)、(メタ)アクリロニトリル(c-3)、加水分解性シリル基を有する重合性不飽和モノマー(c-4)、水酸基含有重合性不飽和モノマー(c-5)、アミド結合含有重合性不飽和モノマー(c-6)、エポキシ基含有重合性不飽和モノマー(c-7)及び多官能ビニル基含有重合性不飽和モノマー(c-8)からなる群より選択された少なくとも1種のモノマーとの混合モノマーである、
ドライラミネート用一液水性接着剤組成物。 - 請求項1〜6の何れかの項に記載のドライラミネート用一液水性接着剤組成物における水性接着剤組成物(C)、ドライラミネート用一液水性接着剤組成物における水性接着剤組成物(E)、ドライラミネート用一液水性接着剤組成物における水性接着剤組成物(G)又はドライラミネート用一液水性接着剤組成物における水性接着剤組成物(H)に、シリコーン界面活性剤を添加した水性接着剤組成物(I)からなるドライラミネート用一液水性接着剤組成物。
- シリコーン界面活性剤が、下記式(1)
で表される変性シリコーン、下記式(2)
で表される変性シリコーン、及び下記式(3)
で表される変性シリコーンよりなる群から選択された少なくとも1種である請求項7記載のドライラミネート用一液水性接着剤組成物。
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