JP5052786B2 - 蛍光作用を示す発色基を有するポリオルガノシロキサン - Google Patents
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Description
R1 aSi(QZ)b(OR2)cO{4-(a+b+c)}/2
(式中、R1 はたがいに同一でも異なっていてもよく、置換または非置換の1価の炭化水素基を表し;QはQ1NHまたはQ1NHQ2NHで表される2価の基もしくはQ1OまたはQ1Sであらわされる1価の基を表し、Q1は炭素数3〜22の2価の炭化水素基を表し、Q2は炭素数2〜4のアルキレン基を表し、該QはQ1の炭素原子を介してケイ素原子に結合しており;Zはたがいに同一でも異なっていてもよく、ナフタル酸無水物系、ナフタル酸イミド系、クマリン系、スチルベン系、ジスチリル−ビフェニル系、キサンテノジキノリジン系、アザキサンテン系、ナフトラクタム系、アズラクトン系、オキサジン系、チアジン系、ジオキサジン系、アゾメチン又はメチン型のポリカチオン性蛍光染料の単独物又は混合物に属する蛍光染料からなる群より選ばれる構造を含む1価の基および水素原子から選ばれ、分子中少なくとも1個は該構造を含む基であり;R2はたがいに同一でも異なっていてもよく、水素原子または置換もしくは非置換のアルキル基を表し、aは0〜2の整数、bは1または2、cは0〜2の整数であって、a+b+cが1〜3の整数である)で示される、少なくとも1個の蛍光作用を示す発色基含有シロキサン単位を有し、残余のシロキサン単位が、一般式:
R1 dSi(OR2)eO{4-(d+e)}/2
(式中、R1およびR2はそれぞれ前述のとおりであり;dおよびeはそれぞれ0〜3の整数であって、d+eが0〜3の整数である)で示され;1分子中のケイ素原子数が2〜3,000である蛍光作用を示す発色基を有するポリオルガノシロキサンに関する。
(A)分子中に、一般式:
R1 aSi(QH)b(OR2)cO{4-(a+b+c)}/2
(式中、R1、R2、Q、a、b、およびcはそれぞれ前述のとおり)で示される少なくとも1個のアミノ基もしくはヒドロキシル基もしくはチオール基含有シロキサン単位を有する変性ポリオルガノシロキサンに;
(B)分子中にナフタル酸無水物系、ナフタル酸イミド系、クマリン系、スチルベン系からなる群より選ばれる構造;ならびに置換ピリミジニル基、置換ピラジニル基、置換トリアジニル基、ハロ置換アセトアミド残基、非置換またはハロ置換アクリルアミド残基、ビニルスルホン基およびグリシジル基ならびにそれらの前駆体からなる群より選ばれた反応性基を有する反応性蛍光染料を反応させることを特徴とする。
蛍光作用を示す発色基を有するポリオルガノシロキサンの製造方法。
を反応させることを特徴とする。
R1 aSi(QH)b(OR2)cO{4-(a+b+c)}/2
(式中、R1、R2、Q、a、bおよびcはそれぞれ前述のとおり)で示される、第一級アミノ基を有するアミノ基含有シロキサン単位を少なくとも1個有するアミノ基含有ポリオルガノシロキサンを用意する。ただし、ここでR1には、(B)である反応性染料と反応する−QH基は含まないものとして示す。分子中の該アミノ基含有シロキサン単位以外のシロキサン単位が存在する場合、該単位は、本発明の蛍光発色基含有ポリオルガノシロキサンにおける残余のシロキサン単位と同様である。
(a)RaQbSiO(4-a-b)/2
(b)RcSiO(4-c)/2
[式中、Rは炭素数1〜6個の1価の炭化水素基または置換炭化水素基;Qは3-アミノプロピル基またはN-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピル基;a、bはそれぞれ0<a≦2、1≦b≦3、およびa+b≦3を満たす数;cは1〜3の範囲の数を示す]で表される構成単位を含み([I]:[II]=1:2〜1:65(モル比)、1分子中のRおよびQは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい)。
実施例1
アミノ変性シリコーンオイル100部を300mlのフラスコ中に入れる。そこに下記式で示される蛍光増白染料(Hakkol RN)0.5部を蒸留水50部に分散させ徐々に加える。反応系の温度を80〜90℃に調整し、3時間維持する。次に減圧下において水を留去した。未反応の蛍光増白染料を濾別した後、淡黄色透明な液体が得られた。
0.2部の塩化シアヌルと1.0部の4,4’−ジアミノスチルベン−2,2’−ジスルホン酸ナトリウムをイソプロピルアルコールに溶解し2時間反応させた。その後100部のアミノ変性シリコーンを徐々に加え、3時間反応させた。ついで、イソプロピルアルコールを蒸留し、未反応の蛍光増白染料を濾別した後、淡黄色透明な液体がえられた。反応前の蛍光増白染料が水溶性であり、アミノ基含有ポリオルガノシロキサンには溶解しないのに反して、この淡黄色油状物は安定で、水中に分散するが溶解はしなかった。
実施例3
0.2部の塩化シアヌルと1.0部の4−アミノ−1,8−ナフルタルイミドをイソプロピルアルコールに溶解し2時間反応させた。その後100部のアミノ変性シリコーンを徐々に加え、3時間反応させた。ついで、イソプロピルアルコールを蒸留し、未反応の蛍光増白染料を濾別した後、淡緑色透明な液体がえられた。反応前の蛍光増白染料はアミノ基含有ポリオルガノシロキサンには溶解しない。
実施例4、比較例1〜2
次に、実施例1の蛍光増白剤が付着したシリコーンを用いて柔軟剤を調製し、その効果を確認した。
(1)柔軟剤組成物による処理方法
(試験布の調製)
市販の綿ニット(綿100%)を市販衣料用洗剤により、家庭用二槽式洗濯機を用いて洗浄15分(洗剤は標準量使用)→脱水5分の工程を2サイクル繰り返した後、流水すすぎ15分→脱水5分の工程を5回繰り返し、自然乾燥したものを試験布とした。
(柔軟剤による処理)
綿ニット100gに、表1に示す柔軟剤組成物を水量3リットルに対して30g加えて、衣料の柔軟処理を行った。その後、自然乾燥し、以下の評価を行った。
(2)手触り(風合い、滑らかさ、柔軟性)と増白効果の評価は、柔軟剤を使用せずに処理した綿ニットを対照例として専門パネラー10人による官能一対比較を行い、以下に示す評価基準で評価を行った。
+2:対照よりはっきり良好
+1:対照よりやや良好
0:対照とほぼ同じ
−1:対照の方がやや良好
−2:対照の方がはっきり良好
その評点の平均をとり、1.5〜2.0点を◎、1.0以上〜1.4点を○、0.5〜0.9点を△、0.4点以下を×とした。
Claims (6)
- 分子中に、一般式:
R1 aSi(QZ)b(OR2)cO{4-(a+b+c)}/2
(式中、
R1 はたがいに同一でも異なっていてもよく、1価の炭化水素基を表し;
QはQ1NHまたはQ1NHQ2NHで表される2価の基もしくはQ1OまたはQ1Sであらわされる1価の基を表し、(ここで、Q1は炭素数3〜22の2価の炭化水素基を表し、
Q2は炭素数2〜4のアルキレン基を表す)
該QはQ1の炭素原子を介してケイ素原子に結合しており;
Zはたがいに同一でも異なっていてもよく、下記から選ばれる発色基
R2はたがいに同一でも異なっていてもよく、水素原子またはアルキル基を表し、
aは0〜2の整数、bは1または2、cは0〜2の整数であって、a+b+cが1〜3の整数である)で示される、少なくとも1個の発色基含有シロキサン単位を有し、
残余のシロキサン単位が、一般式:
R1 dSi(OR2)eO{4-(d+e)}/2
(式中、R1およびR2はそれぞれ前述のとおりであり;dおよびeはそれぞれ0〜3の整数であって、d+eが0〜3の整数である)で示され;1分子中のケイ素原子数が2〜3
,000であるポリオルガノシロキサン。 - 蛍光作用を示す発色基が蛍光増白効果を示すものである請求項1記載のポリオルガノシロキサン。
- 請求項1又は2記載のポリオルガノシロキサンを含むことを特徴とする繊維処理剤。
- さらにアミノ基含有ポリオルガノシロキサンを含む、請求項4記載の繊維処理剤。
- 請求項1又は2記載のポリオルガノシロキサンを含むことを特徴とする柔軟剤。
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