JP5034906B2 - 熱可塑性樹脂及び接着剤 - Google Patents
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Description
(ここでXは−C(−R1,−R2)−、または−SO2−である。ここでR1は水素原子または炭素数1〜2のアルキル基であり、R2は炭素数2〜13の直鎖状または分岐したアルキル基である。)
(ここでR1は水素原子または炭素数1〜2のアルキル基であり、R2は炭素数2〜13の直鎖状または分岐したアルキル基であり、nは10〜750の整数である)
(ここでR1は水素原子または炭素数1〜2のアルキル基であり、R2は炭素数2〜13の直鎖状または分岐したアルキル基であり、m,nは10〜250の整数である)
(1)分子量測定
テトラヒドロフラン(THF)を溶媒としたGPC測定を行い、ポリスチレン換算で分子量を測定した。
(2)FT−IR測定
BIO−RAD社製フーリエ変換赤外分光光度計FTS−40を用いて、ポリスルホン樹脂に関しては、原料のフェノール水酸基−OH基に由来の伸縮振動(3200〜3300cm−1)の消失とアルキル基−R由来の伸縮振動(2850〜2930cm−1)と−SO2−に由来する(1120〜1160cm−1、1290〜1330cm−1)、分子骨格にスルホン基を導入したポリヒドロキシエーテル系樹脂においては分子鎖中の第二級アルコールの伸縮振動(3200〜3300cm−1)、−SO2−に由来する(1120〜1160cm−1、1290〜1330cm−1)を確認した。
(3)溶解性の評価
トルエンまたはトルエン:酢酸エチル=1:1重量比の混合溶剤に対し合成したポリスルホン樹脂または分子骨格にスルホン基を導入したポリヒドロキシエーテル系樹脂を溶解し、溶液の状態を目視で確認した。
(4)ガラス転移温度(Tg)測定
合成したポリスルホン樹脂とポリヒドロキシエーテル系樹脂をトルエンに溶解し、シャーレ中で溶剤を揮散させてキャスト膜を作製した。作製したキャスト膜を所定の寸法に切断し、レオメトリック・サイエンティフィック社製粘弾性測定装置RSA−IIを使用して粘弾性測定を行い、tanδのピーク値によってTgを測定した。
1,1−(4,4’−ジヒドロキシジフェニル)ウンデカン29.8gとビス(4―クロロフェニル)スルホン57.4gと炭酸カリウム34.5gをジメチルアセトアミド500ml中で窒素雰囲気下、撹拌しながらオイルバス温度180℃で還流させた。12時間撹拌した後、アセトン3000ml中に滴下し、生成した沈殿物をろ取した。沈殿物をテトラヒドロフランに溶解し、不溶物をろ別した後、ろ液をメタノール3000mlに滴下した。生成した沈殿物をろ取してポリスルホン樹脂83gを得た。GPC測定の結果、ポリスチレン換算でMn=46341、Mw=300000、Mw/Mn=6.58であった。生成したポリスルホン樹脂をトルエンに溶解させ、シャーレに塗布し、溶剤を揮散させることによってキャストフィルムを作製した。キャストフィルムを2cm角に切断し、減圧下に100℃で乾燥させた後、重量を測定し、さらに、純水に24時間浸漬後、重量を測定して重量増加を算出することによって、ポリスルホン樹脂の吸水率を測定した。吸水率測定の結果、生成したポリスルホン樹脂の吸水率は0.12重量%であった。また、キャストフィルムを動的粘弾性測定装置を用いて弾性率を測定(昇温速度5℃/分、10Hz)し、tanδのピーク値によってTgを測定した結果、110℃であった。
ビス(p−ヒドロキシフェニル)スルホン32g、ビス(p−ヒドロキシフェニル)スルホンジグリシジルエーテル52g、1,1−(4,4’−ジヒドロキシジフェニル)ウンデカン41.7g、1,1−(4,4’−ジヒドロキシジフェニル)ウンデカンジグリシジルエーテル56gをN−メチルピロリドン1000mlに溶解し、これに炭酸カリウム51gを加え、110℃で攪拌した。3時間攪拌後、多量のメタノールに滴下し、生成した沈殿物をろ取して目的物質である分子骨格にスルホン基を導入したポリヒドロキシエーテル系樹脂を82g得た。GPC測定の結果、ポリスチレン換算でMn=10301、Mw=17089、Mw/Mn=1.66であった。生成したポリヒドロキシエーテル系樹脂をトルエンに溶解させ、シャーレに塗布し、溶剤を揮散させることによってキャストフィルムを作製した。キャストフィルムを2cm角に切断し、減圧下に100℃で乾燥させた後、重量を測定し、さらに、純水に24時間浸漬後、重量を測定して重量増加を算出することによって、ポリヒドロキシエーテル系樹脂の吸水率を測定した。吸水率測定の結果、生成したポリヒドロキシエーテル系樹脂の吸水率は1.5重量%であった。また、キャストフィルムを動的粘弾性測定装置を用いて弾性率を測定(昇温速度5℃/分、10Hz)し、tanδのピーク値によってTgを測定した結果、130℃にピークが観測された。
ポリスルホン樹脂と分子骨格にスルホン基を導入したポリヒドロキシエーテル系樹脂の溶解特性を表1に示す。
Claims (5)
- 一般式(I)で示さる構造単位を有し、芳香族炭化水素系溶剤に可溶である熱可塑性ポリスルホン樹脂。
(1)R 1 は水素原子であり、R 2 は炭素数4の分岐したアルキル基である。
(2)R 1 は炭素数1のアルキル基であり、R 2 は炭素数4の分岐したアルキル基である。
(3)R 1 は水素原子であり、R 2 は炭素数7の分岐したアルキル基である。
(4)R 1 は炭素数2のアルキル基であり、R 2 は炭素数2のアルキル基である。
(5)R 1 は炭素数1のアルキル基であり、R 2 は炭素数5の直鎖状アルキル基である。
(6)R 1 は水素原子であり、R 2 は炭素数6の直鎖状アルキル基である。
(7)R 1 は炭素数1のアルキル基であり、R 2 は炭素数6の直鎖状アルキル基である。
(8)R 1 は水素原子であり、R 2 は炭素数7の直鎖状アルキル基である。
(9)R 1 は炭素数1のアルキル基であり、R 2 は炭素数7の直鎖状アルキル基である。
(10)R 1 は水素原子であり、R 2 は炭素数8の直鎖状アルキル基である。
(11)R 1 は炭素数1のアルキル基であり、R 2 は炭素数8の直鎖状アルキル基である。
(12)R 1 は水素原子であり、R 2 は炭素数9の直鎖状アルキル基である。
(13)R 1 は炭素数1のアルキル基であり、R 2 は炭素数9の直鎖状アルキル基である。
(14)R 1 は水素原子であり、R 2 は炭素数10の直鎖状アルキル基である。
(15)R 1 は炭素数1のアルキル基であり、R 2 は炭素数10の直鎖状アルキル基である。
(16)R 1 は水素原子であり、R 2 は炭素数11の直鎖状アルキル基である。
(17)R 1 は炭素数1のアルキル基であり、R 2 は炭素数11の直鎖状アルキル基である。
(18)R 1 は水素原子であり、R 2 は炭素数12の直鎖状アルキル基である。
(19)R 1 は炭素数1のアルキル基であり、R 2 は炭素数12の直鎖状アルキル基である。
(20)R 1 は水素原子であり、R 2 は炭素数13の直鎖状アルキル基である。
(21)R 1 は炭素数1のアルキル基であり、R 2 は炭素数13の直鎖状アルキル基である。) - 請求項1に記載の構造単位からなる、一般式(II)で示されるガラス転移温度が110℃〜160℃、かつ芳香族炭化水素系溶剤に可溶である熱可塑性ポリスルホン樹脂。
(1)R 1 は水素原子であり、R 2 は炭素数4の分岐したアルキル基である。
(2)R 1 は炭素数1のアルキル基であり、R 2 は炭素数4の分岐したアルキル基である。
(3)R 1 は水素原子であり、R 2 は炭素数7の分岐したアルキル基である。
(4)R 1 は炭素数2のアルキル基であり、R 2 は炭素数2のアルキル基である。
(5)R 1 は炭素数1のアルキル基であり、R 2 は炭素数5の直鎖状アルキル基である。
(6)R 1 は水素原子であり、R 2 は炭素数6の直鎖状アルキル基である。
(7)R 1 は炭素数1のアルキル基であり、R 2 は炭素数6の直鎖状アルキル基である。
(8)R 1 は水素原子であり、R 2 は炭素数7の直鎖状アルキル基である。
(9)R 1 は炭素数1のアルキル基であり、R 2 は炭素数7の直鎖状アルキル基である。
(10)R 1 は水素原子であり、R 2 は炭素数8の直鎖状アルキル基である。
(11)R 1 は炭素数1のアルキル基であり、R 2 は炭素数8の直鎖状アルキル基である。
(12)R 1 は水素原子であり、R 2 は炭素数9の直鎖状アルキル基である。
(13)R 1 は炭素数1のアルキル基であり、R 2 は炭素数9の直鎖状アルキル基である。
(14)R 1 は水素原子であり、R 2 は炭素数10の直鎖状アルキル基である。
(15)R 1 は炭素数1のアルキル基であり、R 2 は炭素数10の直鎖状アルキル基である。
(16)R 1 は水素原子であり、R 2 は炭素数11の直鎖状アルキル基である。
(17)R 1 は炭素数1のアルキル基であり、R 2 は炭素数11の直鎖状アルキル基である。
(18)R 1 は水素原子であり、R 2 は炭素数12の直鎖状アルキル基である。
(19)R 1 は炭素数1のアルキル基であり、R 2 は炭素数12の直鎖状アルキル基である。
(20)R 1 は水素原子であり、R 2 は炭素数13の直鎖状アルキル基である。
(21)R 1 は炭素数1のアルキル基であり、R 2 は炭素数13の直鎖状アルキル基である。) - 前記芳香族炭化水素系溶剤がベンゼン、トルエン、キシレン及びエチルベンゼンからなる群より選ばれる少なくとも1種の溶剤である、請求項1又は2に記載の熱可塑性ポリスルホン樹脂。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリスルホン樹脂を含む接着剤。
- 熱硬化性樹脂及び硬化剤を更に含む請求項4に記載の接着剤。
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