JP6463617B2 - イミド結合含有樹脂およびイミド結合含有樹脂組成物 - Google Patents
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Description
(1)カルボン酸無水物構造を有する化合物(a)と1分子中に2個以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物(b)を必須成分とする混合物を反応させて得られるイミド結合含有樹脂であって、該イソシアネート化合物(b)は脂環式構造を有し、各成分が以下の関係(i)および(ii)を満たすイミド結合含有樹脂。
但し、該テトラカルボン酸の無水物(a2)とトリカルボン酸の無水物(a1)のモル比((a2)/(a1))が0.13〜0.3のものを除く。
(2)上記(1)に記載のイミド結合含有樹脂と、有機溶剤とを含んでなるイミド結合含有樹脂組成物。
(3)上記(1)に記載のイミド結合含有樹脂、または上記(2)に記載のイミド結合含有樹脂組成物から得られた硬化物。
1.化学構造;FT−IR(サーモサイエンティック社製、NEXUS670)を用いて分析した。
2.酸価;各溶液約0.3gを精秤し、アセトン90g/水10g混合溶媒に溶解し、0.1規定のKOH水溶液を滴定液として用いて、自動滴定装置(平沼産業社製)により酸価を測定した。
3.重量平均分子量(Mw);ポリスチレンを標準物質とし、テトラヒドロフランを溶離液としてHLC−8220GPC(東ソー社製)によるGPC(ゲル浸透クロマトグラフィー)法にて重量平均分子量(Mw)を測定した。
4.熱機械特性(TMA);各溶液100部に、クレゾールノボラックエポキシ樹脂(エポキシ当量209.9、軟化点95.5℃)12.9部(固形分重量比で70/30)、トリフェニルホスフィン(硬化触媒)0.4部を混合して熱硬化性樹脂溶液を調製した。ポリエチレンテレフタレートフィルムに乾燥後の膜厚が約80μmになるように塗布し、70℃で20分間乾燥させ、200℃で1時間硬化させて冷却した後、剥離した硬化塗膜を幅5mmに切り出して測定用試料とした。サーモメカニカルアナライザーBruker AXS TMA 4000(ブルカー・エイエックスエス(株))を用い、チャック間距離20mmで引っ張りモードにより熱分析し、150〜200℃における線膨張率(CTE150〜200)により評価した。
攪拌装置、温度計、還流冷却器、ガス導入管を備えた容器に、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート1428g、無水トリメリット酸345g(1.8mol)、ピロメリット酸二無水物65g(0.3mol)、およびイソホロンジイソシアネート333g(1.5mol)を加え、170℃まで昇温し、この温度で13時間反応させた。系内は褐色クリア液体となった。参考用イミド結合含有樹脂A−1を30%含むジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート溶液を得た。赤外スペクトル測定の結果、イソシアネート基の特性吸収である2260cm−1が完全に消滅し、1710cm−1にイミド結合の吸収が確認された。酸価120mgKOH/g(固形分換算)、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)1400であった。
合成例1と同様の装置を用い、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート1397g、無水トリメリット酸288g(1.5mol)、ピロメリット酸二無水物109g(0.5mol)、およびイソホロンジイソシアネート333g(1.5mol)を加え、170℃まで昇温し、この温度で13時間反応させた。系内は褐色クリア液体となった。本発明のイミド結合含有樹脂A−2を30%含むジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート溶液を得た。赤外スペクトル測定の結果、イソシアネート基の特性吸収である2260cm−1が完全に消滅し、1710cm−1にイミド結合の吸収が確認された。酸価103mgKOH/g(固形分換算)、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)2000であった。
合成例1と同様の装置を用い、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート1526g、無水トリメリット酸345g(1.8mol)、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルホン二無水物107g(0.3mol)、およびイソホロンジイソシアネート333g(1.5mol)を加え、170℃まで昇温し、この温度で8時間反応させた。系内は褐色クリア液体となった。参考用イミド結合含有樹脂A−3を30%含むジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート溶液を得た。赤外スペクトル測定の結果、イソシアネート基の特性吸収である2260cm−1が完全に消滅し、1710cm−1にイミド結合の吸収が確認された。酸価114mgKOH/g(固形分換算)、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)1300であった。
合成例1と同様の装置を用い、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート1748g、無水トリメリット酸480g(2.5mol)、およびイソホロンジイソシアネート445g(2mol)を加え、170℃まで昇温し、この温度で11時間反応させた。系内は褐色クリア液体となった。比較用イミド結合含有樹脂B−1を30%含むジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート溶液を得た。赤外スペクトル測定の結果、イソシアネート基の特性吸収である2260cm−1が完全に消滅し、1710cm−1にイミド結合の吸収が確認された。酸価114mgKOH/g(固形分換算)、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)1200であった。
合成例1と同様の装置を用い、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート1465g、無水トリメリット酸411g(2.14mol)、ピロメリット酸二無水物16g(0.07mol)、およびイソホロンジイソシアネート333g(1.5mol)を加え、170℃まで昇温し、この温度で8時間反応させた。系内は褐色クリア液体となった。比較用イミド結合含有樹脂B−2を30%含むジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート溶液を得た。赤外スペクトル測定の結果、イソシアネート基の特性吸収である2260cm−1が完全に消滅し、1710cm−1にイミド結合の吸収が確認された。酸価136mgKOH/g(固形分換算)、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)900であった。
合成例1と同様の装置を用い、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート1619g、無水トリメリット酸384g(2mol)、ピロメリット酸二無水物109g(0.5mol)、およびイソホロンジイソシアネート333g(1.5mol)を加え、170℃まで昇温し、この温度で13時間反応させた。系内は褐色クリア液体となった。比較用イミド結合含有樹脂B−3を30%含むジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート溶液を得た。赤外スペクトル測定の結果、イソシアネート基の特性吸収である2260cm−1が完全に消滅し、1710cm−1にイミド結合の吸収が確認された。酸価171mgKOH/g(固形分換算)、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)1200であった。
合成例2で得た本発明のイミド結合含有樹脂A−2、合成例1、3で得た参考用イミド結合含有樹脂A−1、A−3、比較合成例で得た比較用イミド結合含有樹脂B−1〜B−3を用いて、熱機械特性を評価した。結果を表1に示す。
a2:テトラカルボン酸の無水物のモル数(mol)
a:a1+a2(mol)
b:イソシアネート化合物のモル数(mol)
CTE150〜200:150〜200℃における線膨張率(ppm/K)
本発明のイミド結合含有樹脂A−2は、比較用イミド結合含有樹脂B−1〜B−3よりも線膨張率が低く、熱機械特性が良好であることがわかった。
Claims (3)
- カルボン酸無水物構造を有する化合物(a)と1分子中に2個以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物(b)を必須成分とする混合物を反応させて得られるイミド結合含有樹脂であって、
該イソシアネート化合物(b)は脂環式構造を有し、
各成分が以下の関係(i)および(ii)を満たすイミド結合含有樹脂。
(i)イソシアネート化合物(b)とカルボン酸無水物構造を有する化合物(a)のモル比((b)/(a))が0.65〜0.8である。
(ii)カルボン酸無水物構造を有する化合物(a)は、トリカルボン酸の無水物(a1)およびテトラカルボン酸の無水物(a2)を必須成分として含み、テトラカルボン酸の無水物(a2)とトリカルボン酸の無水物(a1)のモル比((a2)/(a1))が0.13〜1である。
但し、該テトラカルボン酸の無水物(a2)とトリカルボン酸の無水物(a1)のモル比((a2)/(a1))が0.13〜0.3のものを除く。 - 請求項1に記載のイミド結合含有樹脂と、有機溶剤とを含んでなるイミド結合含有樹脂組成物。
- 請求項1に記載のイミド結合含有樹脂、または請求項2に記載のイミド結合含有樹脂組成物から得られた硬化物。
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