JP4974567B2 - 4級アンモニウムテトラフルオロボレート塩の精製方法 - Google Patents
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Description
本実施の形態に係る4級アンモニウムテトラフルオロボレート塩の精製方法は、フッ化水素酸を添加することにより3級アンモニウムフルオロライドのフッ化水素塩を生成させた後、これを除去して3級アミン又は3級アンモニウム塩の少なくとも何れか一方を低減又は除去しようとするものである。この精製方法の原理は明らかではないが、4級アンモニウムテトラフルオロボレート塩中に含まれる3級アミン又は3級アンモニウム塩が、それらより沸点又は分解温度の低い3級アンモニウムフルオライドのフッ化水素酸塩に変換されることにより、容易に系外に3級アンモニウムフルオライドのフッ化水素酸塩を留去できるものと推測される。尚、4級アンモニウムテトラフルオロボレート塩の詳細については後述する。
3級アミン及び3級アンモニウム塩の含有量は、液体クロマトグラフィーを用いて分析した。分析条件は、下記の通りである。即ち、カラムInertsil ODS−3 250mm×4.6mmI.D. 5.0μm(ジーエルサイエンス社製)、検出器L−7490 RI検出器(日立製作所社製)、L−7405 UV検出器(日立製作所社製)、移動相 {Na2HPO4 1mM + KH2PO4 9mM + NaClO4 100mM}/H2O、流速1.0mL/min、カラム温度40℃とした。
トリエチルアンモニウムテトラフルオロボレート塩410ppmを含むトリエチルメチルアンモニウムテトラフルオロボレート100.0gに対し、無水フッ化水素酸18.0gを添加し均一混合した。その後、130℃の条件下で、窒素5L/minにてバブリングしながら、15時間の加熱乾燥をして行った。精製後のトリエチルメチルアンモニウムテトラフルオロボレート99.9gについて、トリエチルアンモニウムテトラフルオロボレート塩の含有量を測定したところ360ppmであった。
本実施例に於いては、無水フッ化水素酸の添加量を36.0gに変更したこと以外は、前記実施例1と同様にしてトリエチルアンモニウム塩の精製を行った。その結果、トリエチルメチルアンモニウムテトラフルオロボレート99.9gに含まれるトリエチルアンモニウム塩は311ppmであった。
本実施例に於いては、温度条件を150℃に変更したこと以外は、前記実施例1と同様にしてトリエチルアンモニウム塩の精製を行った。その結果、トリエチルメチルアンモニウムテトラフルオロボレート99.9gに含まれるトリエチルアンモニウム塩は122ppmであった。
本実施例に於いては、精製時間を18時間に変更したこと以外は、前記実施例3と同様にしてトリエチルアンモニウム塩の精製を行った。その結果、トリエチルメチルアンモニウムテトラフルオロボレート99.9gに含まれるトリエチルアンモニウム塩は70ppmであった。
N−メチルイミダゾリウム塩500ppmを含む1−エチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート100.0gに対し、無水フッ化水素酸10.0gを添加し均一混合した。その後、150℃の条件下で、窒素5L/minにてバブリングしながら、18時間の加熱乾燥をして行った。精製後の1−エチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート99.9gについて、N−メチルイミダゾリウム塩の含有量を測定したところ60ppmであった。
トリエチルアンモニウム塩410ppmを含むトリエチルメチルアンモニウムテトラフルオロボレート100.0gに対し、130℃の条件下で、5L/minの窒素をフローしながら、18時間の加熱乾燥を行った。精製後のトリエチルメチルアンモニウムテトラフルオロボレート99.9gについて、トリエチルアンモニウム塩の含有量を測定したところ408ppmであった。
N−メチルイミダゾリウム塩500ppmを含む1−エチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート100.0gに対し、150℃の条件下で、窒素 5L/minをフローしながら18時間処理をした。精製後の1−エチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート99.9gについて、N−メチルイミダゾリウム塩の含有量を測定したところ499ppmであった。
Claims (5)
- 4級アンモニウムテトラフルオロボレート塩中に含まれる3級アミン又は3級アンモニウム塩の少なくとも何れかに対し過剰となる量のフッ化水素酸を、該4級アンモニウムテトラフルオロボレート塩に添加することにより、3級アミン又は3級アンモニウム塩の少なくとも何れかと反応させて3級アンモニウムフルオロライドのフッ化水素塩を生成させ、
前記3級アンモニウムフルオロライドのフッ化水素塩を除去することを特徴とする4級アンモニウムテトラフルオロボレート塩の精製方法。 - 前記フッ化水素酸の添加量は、4級アンモニウムテトラフルオロボレート塩の重量に対し、0.01〜10重量倍であることを特徴とする請求項1に記載の4級アンモニウムテトラフルオロボレート塩の精製方法。
- 前記4級アンモニウムテトラフルオロボレート塩は常温溶融塩であることを特徴とする請求項1又は2に記載の4級アンモニウムテトラフルオロボレート塩の精製方法。
- 前記フッ化水素酸を前記4級アンモニウムテトラフルオロボレート塩に添加する際の温度が、−20℃〜200℃の範囲内であることを特徴とする請求項1〜3の何れか1項に記載の4級アンモニウムテトラフルオロボレート塩の精製方法。
- 前記3級アンモニウムフルオロライドのフッ化水素酸塩を除去する際の温度が、50℃〜200℃の範囲内であることを特徴とする請求項1〜4の何れか1項に記載の4級アンモニウムテトラフルオロボレート塩の精製方法。
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