JP4955833B2 - 毛髪形状調整用組成物 - Google Patents

Description

本発明は、毛髪の形状を調整するための組成物、さらに具体的には、例えば、パーマネントウェーブ処理や、縮毛矯正処理等の、毛髪の形状を調整することを目的とした毛髪処理において用いるための組成物に関する発明である。

毛髪の形状を積極的に調整することで、お洒落や外見の調整を行うための処理は、毛髪のパーマネントウェーブ処理及び縮毛矯正処理として行われている。

毛髪におけるパーマネントウェーブ処理及び縮毛矯正処理は、チオグリコール酸又はその塩、チオ乳酸又はその塩、システイン又はその塩等の還元剤と、アンモニア水、モノエタノールアミン、炭酸水素アンモニウム等のアルカリ剤を含有するパーマネントウェーブ用又は縮毛矯正用第１剤を毛髪に塗布することで、毛髪内の構成蛋白に存在するジスルフィド結合を還元開裂し、毛髪を所望の形状にした上で、臭素酸ナトリウムあるいは過酸化水素等の酸化剤を主成分とする第２剤で処理して、新たな位置でジスルフィド基を再形成させることにより、ウェーブ又は縮毛矯正を行う、「２剤型の毛髪形状調整用組成物」により行われることが多い。

さらに、近年は、第２剤による酸化の代わりに、自然による（空気）酸化を活用する「１剤型の毛髪形状調整用組成物」による処理も行われている。

一般に、パーマネントウェーブ処理又は縮毛矯正処理を行うことにより、毛髪が損傷を受け、毛髪のなめらかさ、指通りの良さ、サラサラ感、うるおい感が損なわれ、処理後の毛髪の感触が悪くなる。また、毛髪表面が荒れることにより、外観上のつやが失われ、明らかに健康毛とは異なることから、見た目にもダメージを受けたという印象を強く持たれる傾向にある。

これらを解決するために、出願人は、技術的な検討を進め、還元剤及びアルカリ剤を含有する毛髪形状調整用組成物（パーマネントウェーブ処理用組成物及び縮毛矯正処理用組成物）に、特定の界面活性剤を配合することにより、毛髪への塗布性に優れ、ウェーブ処理または縮毛矯正処理後の毛髪のダメージが少なく、優れた感触を保つことが可能であり、外観上のつやを損なわない、毛髪形状調整用組成物を提供するに至っている（特許文献１）。

特開２００８−２３１０９８号公報 特開２００４−３２３４９５号公報 特開２００４−３２３４９６号公報

本発明の課題は、上記の特許文献１の毛髪形状調整用組成物をさらに技術的に発展させて、毛髪の形状調整の質を、大きく向上させ得る手段を提供することにある。

本発明者は、特定のヒドロキシエーテルアミン化合物、特定のアミドアミン化合物及び／又はカチオン化セルロース、並びに、高級アルコールを、毛髪形状調整用組成物に配合することにより、組成物使用時の毛髪損傷をさらに抑制しつつ、感触は良好であり、かつ、毛髪のまとまり感とストレート実感がいっそう向上した、毛髪形状調整用組成物が得られることを見出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は、還元剤及びアルカリ剤を含有する毛髪形状調整用組成物において、下記の成分（１）〜（３）を含有することを特徴とする、毛髪用組成物（以下、本組成物ともいう）を提供する発明である。
（１）下記式（Ｉ）にて表されるヒドロキシエーテルアミン化合物、

［式中、Ｒ^１は炭素原子数６〜２４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ^２は炭素原子数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖のヒドロキシアルキレン基又はヒドロキシアルキレニル基であり、Ｒ^３及びＲ^４は同一又は異なって、水素原子若しくは炭素原子数１〜６の直鎖アルキル基である。］

（２）一般式（II）にて示されるアミドアミン化合物、及び／又は、塩化Ｏ−［２−ヒドロキシ−３−（トリメチルアンモニオ）プロピル］ヒドロキシエチルセルロース、

［式中、Ｒ⁵は炭素原子数６〜２４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、Ａは、アミド結合（−ＣＯＮＨ−）であり、Ｒ⁶は炭素原子数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基又はアルキレニル基であり、Ｒ⁷及びＲ⁸は同一又は異なって、水素原子又は炭素原子数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基である。］
（３）高級アルコール

本組成物は、さらに、糖アルコール及び／又はモノエタノールアミンを配合することにより、いっそうの効果の向上を図ることができる。また、第四級アンモニウム塩を配合することは、好適な態様の一つである。また、還元剤及びアルカリ剤を含有する第１剤、及び、酸化剤を含有する第２剤からなる、２剤型の毛髪形状調整用組成物の第１剤として用いることは、好適な態様の一つである。

なお、本組成物における配合量の表示は、配合対象が２剤型の毛髪形状調整用組成物の場合は、第１剤に対する配合量であり、１剤型の場合は、当該組成物全体に対する配合量である。

本発明により、毛髪形状の調整を行う際において、毛髪への塗布性に優れ、ウェーブ処理または縮毛矯正処理後の毛髪のダメージが非常に少なく、いっそう優れた感触を保つことが可能であり、外観上のつやを損なわず、毛髪のまとまり感とストレート実感の更なる向上が認められる毛髪形状調整用組成物として提供される。

本発明品に関するくし通り試験の結果を示した図面である。 本発明品に関する毛髪引っ張り試験の結果を示した図面である。

［本組成物の必須の含有成分］
（１）還元剤とアルカリ剤
本組成物における還元剤及びアルカリ剤は、毛髪のジスルフィド結合を切断するための成分である。

還元剤としては、例えば、チオ乳酸またはその塩、チオグリコール酸またはその塩、システインまたはその塩、アセチルシステインまたはその塩、システアミンまたはその塩、環状メルカプト化合物等が挙げられる。

本組成物において、チオ乳酸又はその塩は、縮毛矯正時のくせ毛伸ばし効果に優れており、好適な還元剤として配合することができる。チオ乳酸塩としては、チオ乳酸のアンモニウム塩、モノエタノールアミン塩等が挙げられる。本組成物におけるチオ乳酸又はその塩の配合量は、好適には１〜１２質量％、特に好適には２〜１１質量％である。

アルカリ剤としては、例えば、モノエタノールアミン、アンモニア、炭酸水素アンモニウム等の無機系アンモニウム塩や有機系アンモニウム塩、有機アミン類、無機アルカリ剤、塩基性アミノ酸等が挙げられる。

本組成物においてはモノエタノールアミンが最も好ましく、毛髪が膨潤され、還元剤を容易に浸透させることが可能となる。

本組成物におけるモノエタノールアミンを配合する場合の配合量は、組成物の０．０１〜８質量％が好適であり、特に好適には、０．１〜４質量％である。この配合量が、組成物の０．０１質量％未満であると、モノエタノールアミンの配合による効果は顕在化し難く、８質量％を超えると、毛髪の損傷が大きくなる傾向が顕れる。

これらの還元剤とアルカリ剤は、本組成物を用いた毛髪形状調整の具体的な目的、共に配合される還元剤とアルカリ剤の種類等に応じて適宜選択することができる。

（２）一般式（Ｉ）の界面活性剤
本組成物は、上記した一般式（Ｉ）にて示されるヒドロキシエーテルアミン化合物（ヒドロキシエーテルアミン化合物（Ｉ）ともいう）を含有する。

ヒドロキシエーテルアミン化合物（Ｉ）は、すでに公知となっている製造方法により製造することが可能であり（例えば、特許文献２、３）、市販品を用いることも可能である（例えば、カチナールSHPA-80：N-(2-ヒドロキシ-3-ステアロキシプロピル)-N,N-ジメチルアミン：東邦化学工業社製)。

ヒドロキシエーテルアミン化合物（Ｉ）の一般式において、炭素原子数６〜２４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であるＲ^１は、例えば、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基（オクタデシル基）、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ミリストレイル基、パルミトレイル基、オレイル基、リノイル基、リノレイル基、リシノレイル基、イソステアリル基等が挙げられる。また、炭素原子数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖の２価基である、ヒドロキシアルキレン基又はヒドロキシアルキレニル基Ｒ^２としては、例えば、ヒドロキシエチレン基、ヒドロキシトリメチレン基、ヒドロキシテトラメチレン基、ヒドロキシペンタメチレン基、ヒドロキシヘキサメチレン基等が挙げられる。Ｒ^３及びＲ^４は、上述のように、同一又は異なって水素原子又は炭素原子数１〜６の直鎖アルキル基である。

本発明において特に好適なヒドロキシエーテルアミン化合物（Ｉ）は、Ｒ^１がステアリル基（オクタデシル基）であり、Ｒ^２が２−ヒドロキシプロピレン基（２価基）であり、Ｒ^３及びＲ^４が、共にメチル基である、上記のＮ−（２−ヒドロキシ−３−ステアロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンである。

本組成物におけるヒドロキシエーテルアミン化合物（Ｉ）の配合量は、組成物に対して０．０１〜８質量％程度が好ましく、特に０．１〜４質量％が好ましい。

ヒドロキシエーテルアミン化合物（Ｉ）の配合量が、組成物の０．０１質量％未満であると、すすぎ時や乾燥後の毛髪の感触のなめらかさに欠け、処理後のつやが損なわれる傾向があり、同８質量％を超えると、組成物自体の安定性に問題が生じ、組成物の塗布時の伸びに欠ける傾向がある。

（３）アミドアミン化合物と、塩化Ｏ−［２−ヒドロキシ−３−（トリメチルアンモニオ）プロピル］ヒドロキシエチルセルロース

（ａ）一般式(II)のアミドアミン化合物（アミドアミン化合物(II)ともいう）
アミドアミン化合物(II)の一般式において、炭素原子数６〜２４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であるＲ^５は、例えば、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基（オクタデシル基）、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ミリストレイル基、パルミトレイル基、オレイル基、リノイル基、リノレイル基、リシノレイル基、イソステアリル基等が挙げられる。また、炭素原子数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基又はアルキレニル基Ｒ^６としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等が挙げられる。Ｒ^７及びＲ^８は、上述のように、同一又は異なって水素原子又は炭素原子数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基（典型的にはメチル基）である。

ここに挙げられるアミドアミン化合物(II)のうち、特に好適なものとして、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド、及び、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミドが挙げられる。

アミドアミン化合物(II)は、それぞれ１種又は２種以上を選択して用いることが可能であり、その配合量は、組成物の０．０１〜８質量％程度が好ましく、特に０．１〜４質量％が好ましい。当該配合量が、組成物の０．０１質量％未満では、本組成物による毛髪の損傷実感やまとまり効果が十分に伴わず、８質量％を超えて配合しても、配合量の増加に見合った効果は発揮され難い。

（ｂ）塩化Ｏ−［２−ヒドロキシ−３−（トリメチルアンモニオ）プロピル］ヒドロキシエチルセルロース（カチオン化セルロースともいう）

塩化Ｏ−［２−ヒドロキシ−３−（トリメチルアンモニオ）プロピル］ヒドロキシエチルセルロース（化粧品成分表示名：ポリクオタニウム−１０）は、現在毛髪用のコンディショニング成分として用いられている成分である。

塩化Ｏ−［２−ヒドロキシ−３−（トリメチルアンモニオ）プロピル］ヒドロキシエチルセルロースの配合量は、組成物の０．０１〜４質量％が好適であり、特に好適には、０．１〜２質量％である。当該配合量が、組成物の０．０１質量％未満では、本組成物による毛髪の損傷実感やまとまり効果が十分に伴わず、２質量％を超えて配合しても、配合量の増加に見合った効果は発揮され難い。

（ｃ）上述したアミドアミン化合物(II)とカチオン化セルロースは、いずれか一方のみを本組成物に配合することも可能であり、両者を組み合わせて配合することも可能である。

（４）高級アルコール
本組成物に配合される高級アルコールは、特に限定されず、例えば、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、アラルキルアルコール、ベヘニルアルコール、ホホバアルコール等を挙げることができる。これらの中でも、セチルアルコール、ステアリルアルコールは好適な高級アルコールとして例示される。

本組成物における高級アルコールの配合量は、組成物の０．１〜２０質量％が好適であり、特に好適には、１〜１０質量％である。この配合量が、組成物の０．１質量％未満であると仕上がりの毛髪がなめらかな感触に欠ける傾向があり、２０質量％を超えると基剤が硬くなり過ぎ、製造上の問題が多くなる傾向がある。

［本組成物の選択的な含有成分］
（５）糖アルコール
本組成物に、糖アルコールを配合することにより、損傷実感をさらに抑制し、かつ、毛髪のまとまり効果をさらに向上させることができる。

本組成物に配合し得る糖アルコールは、特に限定されず、例えば、マルチトール、マンニトール、ソルビトール、キシリトール等が挙げられ、特に、ソルビトールが好適である。

本組成物における糖アルコールを配合する場合の配合量は、組成物の１〜４０質量％が好適であり、特に好適には、５〜２０質量％である。この配合量が、組成物の１質量％未満であると、糖アルコールの配合による効果は顕在化し難く、４０質量％を超えるとべたつき感を伴う傾向が強くなる。

（６）第四級アンモニウム塩
本組成物に、第四級アンモニウム塩を配合することにより、皮膚刺激性を低下させ、洗浄力や起泡力を向上させることが可能である。第四級アンモニウム塩としては、アルキルトリメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等が挙げられる。これらの第四級アンモニウム塩のアルキル基としては、通常、毛髪化粧料に配合される第四級アンモニウム塩におけるアルキル基を選択して用いることができる。具体的には、ラウリル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基、ベヘニル基等が挙げられる。本組成物には、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、または、塩化ステアリルトリメチルアンモニウムが、好適に配合され得る。

本組成物における第四級アンモニウム塩を配合する場合の配合量は、特に限定されるものではないが、組成物の０．０１〜５質量％が、概ね好適である。

本組成物には、上記成分の他に、通常、パーマネントウェーブ剤組成物あるいは縮毛矯正剤組成物に使用され得る、他の任意の配合成分を、必要に応じて、適量配合することができる。

当該他の任意配合成分を例示すると、例えば、水、保湿剤（例えば、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン等）；水溶性高分子化合物（例えば、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース等）；カチオン性高分子化合物（例えば、メタクリロキシエチルトリメチルアンモニウム塩とポリビニルピロリドンの共重合体等）；水溶性シリコーン；非イオン性界面活性剤（例えば、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル等）；両性界面活性剤（例えば、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、トリアルキルアミノ酢酸ベタイン等）；浸透剤（例えば、尿素、アルキル尿素、ベンジルアルコール、モノエチレンキサイドベンジルエーテル等）；動植物の天然エキス；アミノ酸；有機酸（例えばクエン酸、乳酸等）；無機塩（例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム等）；香料；防腐剤（例えばパラベン等）；金属イオン封鎖剤（例えば、ＥＤＴＡ−３Ｎａ）；紫外線吸収剤（例えばオキシベンゾン等）；色素等が挙げられる。

本組成物の剤形は、特に限定されず、非乳化型製剤又は乳化型製剤（水中油型と油中水型共に可能である）として、液状製剤、乳液状製剤、クリーム状製剤等を常法に従い製造することができる。

上述のように、本組成物を用いて所望する毛髪の形状調整を行う場合には、２剤式の工程で行うのが一般的である。まず、還元剤及びアルカリ剤を含有する毛髪形状調整用組成物を構成する第１剤を毛髪に接触させ、次いで、酸化剤を含有する第２剤を毛髪に接触させて、当該の接触させた毛髪の形状を調整することができる。また、自然による（空気）酸化を活用することにより、酸化剤を含有する第２剤の使用を省略する１剤型の工程をとることも可能である。

なお、上述のように、毛髪の形状の調整とは、パーマネントウェーブ化調整と縮毛矯正調整を含むものである。

２剤式においては、通常、当該第２剤には酸化剤が配合される。当該酸化剤としては、例えば、過酸化水素、過酸化炭酸ナトリウム、過酸化尿素のような過酸化物を含む化合物；過ホウ酸ナトリウム、過硫酸ナトリウム、モノ過硫酸カリウムのようなアルカリ金属過塩；臭素酸ナトリウム、臭素酸カリウムのようなアルカリ金属臭素酸塩等の酸化剤が配合されたもの、等が挙げられる。第２剤における酸化剤の配合量は、特に限定されず、本組成物を用いた毛髪形状調整の具体的な目的、用いる酸化剤の種類等に応じて適宜選択することができる。

また、いずれの調整工程においても、適宜、必要に応じて、物理的な毛髪固定工程（典型的には、パーマネントウェーブ付与のためのカーラー巻き付け工程や、縮毛矯正のための毛髪伸ばし用器具で、毛髪を所望の形状に固定する）、洗浄工程、ヘアドライヤーによる加熱工程等を行うことができる。

パーマネントウェーブとしては、例えば、下記（１）〜（４）の工程に従って行うことができる。
（１）毛髪をカーラーに巻きつけて固定する。
（２）還元剤を含む第１剤を塗布し、１５〜３０分放置する。
（３）毛髪を固定したまま水によるすすぎを行い、酸化剤を含む第２剤を塗布し、５〜２０分放置する。
（４）固定具を外し、毛髪を流水ですすぎ、ドライヤーで乾燥して仕上げる。

なお、（３）の酸化剤を含む第２剤の塗布を省略することも可能である。

さらに、縮毛矯正としては、例えば、下記（１）〜（５）の工程に従って行うことができる。
（１）毛髪に還元剤を含む第１剤を塗布し、１５〜３０分放置する。
（２）毛髪を流水ですすぎ、ドライヤーで乾燥する。
（３）ヘアアイロンを用い毛髪を伸ばす。この場合140〜180℃でひと掴みの毛束に対し２回のバス処理を行うのが好適である。
（４）酸化剤を含む第２剤を塗布し、５〜２０分放置する。
（５）毛髪を流水ですすぎ、ドライヤーで乾燥して仕上げる。

パーマネントウェーブ同様（４）の酸化剤を含む第２剤の塗布を省略することが可能である。

以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の範囲は、これに限定されるものではない。配合量は、特に断りのない限り質量％である。また、第１剤と第２剤の配合量は、各々独立した配合対象として表示する。

［第２剤の処方］
後述する試験例１〜３において用いた、毛髪形状調整用組成物の第２剤は、下記表１に示す処方の配合成分を混合することで調製した。

［試験例１］ 実使用試験
＜試験方法＞
本実施例においては、本発明の効果を行うために、毛髪束にてパーマネントウェーブ処理と、縮毛矯正処理を用いた試験を行い、それぞれについて評価を行った。

（１）パーマネントウェーブ処理
同一人から採取した化学的損傷のない人毛を用いて毛髪束（１つの毛髪束は０．７ｇ、長さ２０ｃｍ）を複数作成した。市販のブリーチ剤（アンモニア０．８％、過酸化水素３．０％、過硫酸カリウム０．１％）にて、毛髪束を２０分間浸漬処理し、損傷の程度が一様になるように毛髪束を複数用意した。ブリーチ処理した毛髪束を、直径１．５ｃｍのプラスチックロッドに巻き付け、第１剤を２．０ｍＬ塗布し、２５℃で１５分間放置した後、水洗した。次いで、第２剤を２．０ｍＬ毛髪束に塗布し、２５℃で１５分間放置した後、水洗し、自然乾燥させた。

（２）縮毛矯正処理
上記（１）のパーマネントウェーブ処理の場合と同様に、ブリーチ処理を行った毛髪束を準備した。ブリーチ処理した毛髪束に、第１剤を２．０ｇ塗布し、２５℃で１５分間放置した後、水洗し、タオルドライし、その後、１７０℃に設定した高温整髪用アイロンで３秒間処理した。次いで、第２剤を２．０ｇ塗布し、２５℃で５分間放置した後、水洗し、自然乾燥させた。

（３）評価
（ａ）毛髪損傷
上記処理（１）（２）における、最終の自然乾燥後の毛髪束の損傷の程度について、１２名の専門パネラーによる官能評価を行った。すなわち、当該１２名の専門パネラーのうち、６名が明確な差を感じたものを±１、９名が明確な差を感じたものを±２とし、差が改善方向にあったものを＋、悪化方向にあったものは−とした。

（ｂ）毛髪感触による損傷実感
上記１２名の専門パネラーにより、同様の上記処理（１）（２）を施した毛髪束について、毛髪感触による損傷実感の実使用試験を行った。６名が明確な差を感じたものを±１、９名が明確な差を感じたものを±２とし、差が改善方向にあったものを＋、悪化方向にあったものは−とした。

（ｃ）縮毛矯正効果
上記処理（２）における最終の自然乾燥後における毛髪束における、主に毛髪のまとまりを指標とする縮毛矯正効果について、上記と同様の専門パネラーによる実使用試験を行った。６名が明確な差を感じたものを±１、９名が明確な差を感じたものを±２とし、差が改善方向にあったものを＋、悪化方向にあったものは−とした。

（ｄ）パネルの嗜好
同様の上記処理（１）（２）を施した毛髪束について、上記１２名の専門パネラーの嗜好を評価した。６名が明確な差を感じたものを±１、９名が明確な差を感じたものを±２とし、嗜好性の良い方向にあったものを＋、悪い方向にあったものは−とした。

＜試験例１の内容＞
試験例１において用いた各試験品（実施例１〜４、比較例１〜２）は、下記表２に示す処方の配合成分において、イオン交換水を７５℃に加温し、界面活性剤と油分をこれに添加して混合した後、これを４０℃以下に冷却して、還元剤、安定化剤及び香料を添加することにより調製した。

これらの試験品に対して、上記の試験評価法（ａ）〜（ｄ）に示す内容の評価を行った。なお、以下に記載されている「ステアロキシヒドロキシプロピルアミン」は、一般式（Ｉ）にて表されるヒドロキシエーテルアミン化合物であって、式中のＲ^１がステアリル基（オクタデシル基）であり、Ｒ^２が２−ヒドロキシプロピレン基（２価基）であり、Ｒ^３及びＲ^４が共にメチル基であるヒドロキシエーテルアミン化合物（Ｉ）（Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ステアロキシプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン）の略称である。

表２の結果において、特許文献１の処方の比較例２に比べて、本組成物（実施例１〜４）は、毛髪感触による損傷実感が緩和され、縮毛矯正効果も優れていた。また、これらの実施例は、パネルの嗜好においても勝っていた。また、グリセリンをソルビトールに置換することにより、損傷実感がさらに緩和され、毛髪のまとまりも向上した。さらに、実施例４においては、アミドアミン化合物に代えて、塩化Ｏ−［２−ヒドロキシ−３−（トリメチルアンモニオ）プロピル］ヒドロキシエチルセルロースカチオン化セルロースを配合することによっても、本発明の効果が発揮され得ることが明らかになった。

［試験例２］ くし通り試験
＜試験方法＞
上記試験例１の実使用試験の項目（２）の工程に準じて、ブリーチ処理を行った毛束の処理を行った。すなわち、ブリーチ処理した毛髪束に、第１剤を２．０ｇ塗布し、２５℃で１５分間放置した後、(i)水洗し（すすぎ）、(ii)タオルドライし、その後、１７０℃に設定した高温整髪用アイロンで３秒間処理した。次いで、第２剤を２．０ｇ塗布し、２５℃で５分間放置した後、水洗し、(iii)自然乾燥させた。

コーミングテスターを使用し、上述した縮毛矯正処理における、(i)水洗（すすぎ）直後、(ii)タオルドライ直後、(iii)自然乾燥直後、のくし通り試験を行った。条件は、クシ・シャワー１０回（すすぎ直後）→タオルで水気を取り、クシ１０回（タオルドライ直後）→室温で２時間乾燥→クシ１０回（自然乾燥直後）で、それぞれの荷重測定値を、Ｎ＝６で平均した。

＜試験例２の結果＞
この試験に用いた試験品（比較例３と実施例５）の処方と、試験の結果を表３に示す。さらに、この試験の結果を、図１においてまとめた。なお、これらの試験品は、上記表２の試験品と同様に調製した。

表３（図１）の結果において、本発明品は、比較品に比べて、タオルドライ直後と自然乾燥直後におけるくし通り荷重が小さく、本発明品は、損傷実感を抑制することが客観的な数値を通じて明らかになった。

［試験例３］ 毛髪引っ張り試験
＜試験方法＞
上記試験例１の実使用試験の項目（２）の工程に準じて、ブリーチ処理を行った毛束の処理を行った。すなわち、ブリーチ処理した毛髪束に、第１剤を２．０ｇ塗布し、２５℃で１５分間放置した後、水洗し（すすぎ）、タオルドライし、その後、１７０℃に設定した高温整髪用アイロンで３秒間処理した。次いで、第２剤を２．０ｇ塗布し、２５℃で５分間放置した後、水洗し、自然乾燥させた。

精密万能試験器オートグラフＡＧＳ−Ｈ ５０Ｎ（株式会社島津製作所社製）により、毛束１２本をＮ＝６で、毛髪の引っ張り強度を計測した。

なお、毛髪損傷度＝処理後毛髪引っ張り強度／処理前毛髪引っ張り強度、として求めた。

＜試験例３の結果＞
この試験に用いた試験品（比較例４と実施例６〜７）の処方と、試験の結果を表４に示す。さらに、この試験の結果を、図２においてまとめた（縦軸は毛髪損傷度）。なお、これらの試験品は、上記表２の試験品と同様に調製した。

表４（図２）の結果において、全体的に実施例は比較例に比べて毛髪損傷度が低く、しかも、還元剤の配合量を増やすことによる毛髪損傷度の増加がほとんど認められなかった。

以下、本組成物（本組成物を第１剤とした２剤型の毛髪形状調整用組成物、又は１剤型の毛髪形状調整用組成物）の処方例を、実施例として記載する。各々の処方例の製造は、常法に従い行うことができる。

［実施例８］ 縮毛矯正剤（２剤型）
＜第１剤＞
配合成分 配合量（質量％）
チオグリコール酸モノアンモニウム １０
ジチオジグリコール酸ジアンモニウム ３
モノエタノールアミン ５
ステアロキシヒドロキシプロピルアミン ２
ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド １
ステアリルトリモニウムクロリド １
ステアリルアルコール ７
ソルビトール ５
ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム 適量
香料 適量
精製水 残余
＜第２剤＞
配合成分 配合量（質量％）
過酸化水素 １．５
ベヘントリモニウムクロリド ２
ジメチルポリシロキサン １
セチルアルコール １
リン酸水素２ナトリウム ０．２
リン酸カリウム ０．４
安息香酸ナトリウム ０．１
精製水 残余

［実施例９］ 縮毛矯正剤（２剤型）
＜第１剤＞
配合成分 配合量（質量％）
チオ乳酸モノアンモニウム １１
ジチオジグリコール酸ジアンモニウム ４
モノエタノールアミン ４
ステアロキシヒドロキシプロピルアミン １
ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド １
ベヘントリモニウムクロリド ２
ステアリルアルコール ７
ソルビトール ５
プロピレングリコール ５
ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム 適量
香料 適量
精製水 残余
＜第２剤＞
配合成分 配合量（質量％）
過酸化水素 １．５
ベヘントリモニウムクロリド ２
ミネラルオイル ０．５
セチルアルコール ３
リン酸水素２ナトリウム ０．２
リン酸カリウム ０．４
安息香酸ナトリウム ０．２
精製水 残余

［実施例１０］ パーマネントウェーブ処理用組成物（２剤型）
＜第１剤＞
配合成分 配合量（質量％）
システイン ８
ジチオジグリコール酸ジアンモニウム ３
モノエタノールアミン ５
ステアロキシヒドロキシプロピルアミン １．５
塩化Ｏ−［２−ヒドロキシ−３−（トリメチルアンモニオ）
プロピル］ヒドロキシエチルセルロース １
ステアリルトリモニウムクロリド １
ステアリルアルコール ７
ソルビトール ５
ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム 適量
香料 適量
精製水 残余
＜第２剤＞
配合成分 配合量（質量％）
臭素酸ナトリウム ６
ベヘントリモニウムクロリド ２
ジメチルポリシロキサン １
セチルアルコール １
リン酸水素２ナトリウム ０．２
リン酸カリウム ０．４
安息香酸ナトリウム ０．１
精製水 残余

［実施例１１］ 毛髪用組成物（１剤型）
配合成分 配合量（質量％）
チオ乳酸モノアンモニウム ７
モノエタノールアミン ４
ステアロキシヒドロキシプロピルアミン １
塩化Ｏ−［２−ヒドロキシ−３−（トリメチルアンモニオ）
プロピル］ヒドロキシエチルセルロース １
ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド １
ベヘントリモニウムクロリド １
ステアリルアルコール ７
セチルアルコール １
ソルビトール １０
ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム 適量
香料 適量
精製水 残余

［実施例１２］ 毛髪用組成物（１剤型）
配合成分 配合量（質量％）
ピロ亜硫酸ナトリウム ４
モノエタノールアミン ３
ステアロキシヒドロキシプロピルアミン １
ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド １
ベヘントリモニウムクロリド １
ステアリルアルコール ４
セチルアルコール ３
ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム 適量
香料 適量
精製水 残余

Claims (9)

1. 還元剤及びアルカリ剤を含有する毛髪形状調整用組成物において、下記の成分（１）〜（３）を含有することを特徴とする、毛髪形状調整用組成物。
   （１）下記式（Ｉ）にて表されるヒドロキシエーテルアミン化合物、
   

   

   ［式中、Ｒ^１は炭素原子数６〜２４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ^２は炭素原子数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖のヒドロキシアルキレン基又はヒドロキシアルキレニル基であり、Ｒ^３及びＲ^４は同一又は異なって、水素原子若しくは炭素原子数１〜６の直鎖アルキル基である。］
   （２）一般式（II）にて示されるアミドアミン化合物、
   

   

   ［式中、Ｒ⁵は炭素原子数６〜２４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、Ａは、アミド結合（−ＣＯＮＨ−）であり、Ｒ⁶は炭素原子数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基又はアルキレニル基であり、Ｒ⁷及びＲ⁸は同一又は異なって、水素原子又は炭素原子数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基である。］
   （３）高級アルコール
2. 毛髪形状調整用組成物は、還元剤及びアルカリ剤を含有する第１剤、及び、酸化剤を含有する第２剤からなる、２剤型の毛髪形状調整用組成物の第１剤であることを特徴とする、請求項１に記載の毛髪形状調整用組成物。
3. さらに、糖アルコールを含有することを特徴とする、請求項１又は２に記載の毛髪形状調整用組成物。
4. 糖アルコールは、ソルビトールであることを特徴とする、請求項３に記載の毛髪形状調整用組成物。
5. さらに、第四級アンモニウム塩を含有することを特徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載の毛髪形状調整用組成物。
6. 還元剤は、チオ乳酸またはその塩であることを特徴とする、請求項１〜５のいずれかに記載の毛髪用形状調整組成物。
7. アルカリ剤が、モノエタノールアミンであることを特徴とする、請求項１〜６のいずれかに記載の毛髪用形状調整組成物。
8. パーマネントウェーブ処理用組成物であることを特徴とする、請求項１〜７のいずれかに記載の毛髪形状調整用組成物。
9. 縮毛矯正処理用組成物であることを特徴とする、請求項１〜７のいずれかに記載の毛髪形状調整用組成物。

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