WO2011105410A1 - 毛髪形状調整用組成物 - Google Patents

毛髪形状調整用組成物 Download PDF

Info

Publication number
WO2011105410A1
WO2011105410A1 PCT/JP2011/053937 JP2011053937W WO2011105410A1 WO 2011105410 A1 WO2011105410 A1 WO 2011105410A1 JP 2011053937 W JP2011053937 W JP 2011053937W WO 2011105410 A1 WO2011105410 A1 WO 2011105410A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
hair
group
composition
agent
linear
Prior art date
Application number
PCT/JP2011/053937
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
悟史 八巻
河田　恵美子
Original Assignee
株式会社資生堂
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 株式会社資生堂 filed Critical 株式会社資生堂
Priority to CN201180010875.4A priority Critical patent/CN102770116B/zh
Priority to KR1020127024611A priority patent/KR20130008565A/ko
Priority to EP11747370A priority patent/EP2540278A1/en
Priority to US13/580,505 priority patent/US20130189209A1/en
Priority to JP2011510755A priority patent/JP4955833B2/ja
Publication of WO2011105410A1 publication Critical patent/WO2011105410A1/ja
Priority to HK13101926.2A priority patent/HK1174563A1/xx

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/342—Alcohols having more than seven atoms in an unbroken chain
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A61K8/731—Cellulose; Quaternized cellulose derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/04—Preparations for permanent waving or straightening the hair

Definitions

  • the present invention is a composition for adjusting the shape of the hair, more specifically, for example, in a hair treatment aimed at adjusting the shape of the hair, such as a permanent wave treatment or a hair straightening treatment. It is invention regarding the composition for.
  • the treatment for adjusting the appearance and appearance by actively adjusting the shape of the hair is performed as a permanent wave treatment and curly hair straightening treatment for the hair.
  • Permanent wave treatment and straightening treatment for hair include a reducing agent such as thioglycolic acid or a salt thereof, thiolactic acid or a salt thereof, cysteine or a salt thereof, and an alkaline agent such as aqueous ammonia, monoethanolamine, or ammonium bicarbonate.
  • a reducing agent such as thioglycolic acid or a salt thereof, thiolactic acid or a salt thereof, cysteine or a salt thereof
  • an alkaline agent such as aqueous ammonia, monoethanolamine, or ammonium bicarbonate.
  • the hair is damaged, the smoothness of the hair, the goodness of fingering, the smoothness and the moisturizing feeling are impaired, and the feel of the hair after the treatment is deteriorated. Further, since the hair surface becomes rough, the gloss on the appearance is lost, and apparently different from healthy hair, it tends to have a strong impression that it has been damaged.
  • a hair shape adjusting composition permanent wave treatment composition and curly hair straightening composition
  • a reducing agent and an alkaline agent By blending a specific surfactant, it is excellent in applicability to hair, has little hair damage after wave treatment or curly hair straightening treatment, can maintain an excellent feel, and has a glossy appearance. It came to provide the composition for hair shape adjustment which is not impaired (patent document 1).
  • An object of the present invention is to provide a means by which the hair shape adjusting composition of Patent Document 1 described above can be further technically developed to greatly improve the quality of hair shape adjustment.
  • the present inventor further increases hair damage during use of the composition by blending a specific hydroxy ether amine compound, a specific amide amine compound and / or cationized cellulose, and a higher alcohol into the hair shape adjusting composition.
  • the present inventors completed the present invention by finding that a hair shape-adjusting composition having a good feeling while suppressing and having a better feeling of unity and straightness of hair was obtained.
  • the present invention provides a hair composition comprising the following components (1) to (3) in a hair shape adjusting composition comprising a reducing agent and an alkali agent (hereinafter referred to as the present composition): Invention).
  • R 1 is a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 6 to 24 carbon atoms
  • R 2 is a linear or branched hydroxyalkylene group or hydroxyalkyl having 1 to 6 carbon atoms.
  • a xylenyl group, R 3 and R 4 are the same or different and are a hydrogen atom or a linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms;
  • R 5 is a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 6 to 24 carbon atoms
  • A is an amide bond (—CONH—)
  • R 6 is 1 to 6 carbon atoms
  • a linear or branched alkylene group or an alkylenyl group, and R 7 and R 8 are the same or different and are a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • This composition can further improve the effect by further blending sugar alcohol and / or monoethanolamine. Moreover, it is one of the suitable aspects to mix
  • a 1st agent of the 2 agent type hair shape adjustment composition which consists of the 1st agent containing a reducing agent and an alkali agent, and the 2nd agent containing an oxidizing agent is a suitable aspect.
  • the indication of the compounding amount in this composition is the compounding amount with respect to the first agent when the compounding object is a two-component hair shape adjusting composition, and with respect to the entire composition in the case of one agent type. It is a blending amount.
  • the hair shape adjusting composition when adjusting the hair shape, it is excellent in applicability to the hair, the hair damage after the wave treatment or curly hair straightening treatment is very small, and it is possible to maintain a more excellent feel, It is provided as a hair shape adjusting composition in which further improvement in the sense of unity and straightness of hair is observed without impairing the appearance gloss.
  • Reducing agent and alkaline agent are components for breaking the disulfide bond of hair.
  • Examples of the reducing agent include thiolactic acid or a salt thereof, thioglycolic acid or a salt thereof, cysteine or a salt thereof, acetylcysteine or a salt thereof, cysteamine or a salt thereof, and a cyclic mercapto compound.
  • thiolactic acid or a salt thereof is excellent in the effect of extending hairs during straightening and can be blended as a suitable reducing agent.
  • the thiolactate include ammonium thiolactic acid and monoethanolamine.
  • the blending amount of thiolactic acid or a salt thereof in the present composition is preferably 1 to 12% by mass, particularly preferably 2 to 11% by mass.
  • alkali agent examples include inorganic ammonium salts such as monoethanolamine, ammonia and ammonium hydrogen carbonate, organic ammonium salts, organic amines, inorganic alkali agents, basic amino acids and the like.
  • monoethanolamine is most preferable, and the hair is swollen and the reducing agent can be easily penetrated.
  • the blending amount of monoethanolamine in the present composition is preferably from 0.01 to 8% by weight, particularly preferably from 0.1 to 4% by weight, based on the composition. If the blending amount is less than 0.01% by mass of the composition, the effect of the monoethanolamine blending hardly appears, and if it exceeds 8% by mass, the hair damage tends to increase.
  • reducing agents and alkali agents can be appropriately selected according to the specific purpose of hair shape adjustment using the present composition, the types of reducing agent and alkali agent blended together.
  • the present composition contains a hydroxy ether amine compound (also referred to as hydroxy ether amine compound (I)) represented by the above general formula (I).
  • the hydroxy ether amine compound (I) can be produced by a known production method (for example, Patent Documents 2 and 3), and a commercially available product can also be used (for example, kachinal SHPA- 80: N- (2-hydroxy-3-stearoxypropyl) -N, N-dimethylamine: manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.).
  • R 1 which is a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 6 to 24 carbon atoms is, for example, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, Decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, stearyl group (octadecyl group), nonadecyl group, icosyl group, heicosyl group, docosyl group, tricosyl group, tetracosyl group, myris Examples include a trail group, a palmitolyl group, an oleyl group, a linoleyl group, a linoleyl group, a ricinoley
  • hydroxyalkylene group or hydroxyalkylenyl group R 2 which is a linear or branched divalent group having 1 to 6 carbon atoms include, for example, a hydroxyethylene group, a hydroxytrimethylene group, and a hydroxytetramethylene group. , Hydroxypentamethylene group, hydroxyhexamethylene group and the like.
  • R 3 and R 4 are the same or different and are a hydrogen atom or a linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Particularly preferred hydroxy ether amine compound (I) in the present invention is that R 1 is a stearyl group (octadecyl group), R 2 is a 2-hydroxypropylene group (divalent group), and R 3 and R 4 are N- (2-hydroxy-3-stearoxypropyl) -N, N-dimethylamine described above, both of which are methyl groups.
  • the blending amount of the hydroxy ether amine compound (I) in the present composition is preferably about 0.01 to 8% by mass, particularly preferably 0.1 to 4% by mass, based on the composition.
  • the amount of the hydroxy ether amine compound (I) is less than 0.01% by mass of the composition, the hair feels not smooth when rinsing or after drying, and the gloss after treatment tends to be impaired. If it exceeds 8% by mass, there is a problem in the stability of the composition itself, and the elongation at the time of application of the composition tends to be lacking.
  • Amidoamine compound of general formula (II) (also referred to as amidoamine compound (II))
  • R 5 which is a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 6 to 24 carbon atoms is, for example, a hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group.
  • Examples of the linear or branched alkylene group or alkylenyl group R 6 having 1 to 6 carbon atoms include a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a tetramethylene group, a pentamethylene group, and a hexamethylene group. It is done.
  • R 7 and R 8 are the same or different and are a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (typically a methyl group).
  • amidoamine compounds (II) listed here stearic acid dimethylaminopropylamide and stearic acid diethylaminoethylamide are particularly preferable.
  • the amidoamine compound (II) can be used alone or in combination of two or more, and the blending amount thereof is preferably about 0.01 to 8% by mass of the composition, particularly 0.1 to 4%. Mass% is preferred. If the blending amount is less than 0.01% by mass of the composition, the actual hair damage feeling and the cohesive effect of the composition are not sufficiently accompanied, and even if blending exceeding 8% by mass, the increase in the blending amount is commensurate. The effect is hard to be demonstrated.
  • O- [2-hydroxy-3- (trimethylammonio) propyl] hydroxyethylcellulose chloride is a component currently used as a conditioning component for hair.
  • the blending amount of O- [2-hydroxy-3- (trimethylammonio) propyl] hydroxyethylcellulose chloride is preferably 0.01 to 4% by mass of the composition, particularly preferably 0.1 to 2% by mass. %. If the blending amount is less than 0.01% by mass of the composition, the hair damage actual feeling and unity effect by this composition are not sufficiently accompanied, and even if blending exceeding 2% by mass, it is commensurate with the increase in the blending amount. The effect is hard to be demonstrated.
  • the higher alcohol blended in the present composition is not particularly limited, and examples thereof include lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, cetostearyl alcohol, stearyl alcohol, aralkyl alcohol, behenyl alcohol, jojoba alcohol and the like. Can do. Among these, cetyl alcohol and stearyl alcohol are exemplified as suitable higher alcohols.
  • the blending amount of the higher alcohol in the present composition is preferably 0.1 to 20% by mass of the composition, and particularly preferably 1 to 10% by mass. If the blending amount is less than 0.1% by mass of the composition, the finished hair tends to lack a smooth feel, and if it exceeds 20% by mass, the base becomes too hard and production problems increase. Tend.
  • the sugar alcohol that can be blended in the present composition is not particularly limited, and examples thereof include maltitol, mannitol, sorbitol, xylitol and the like, and sorbitol is particularly preferable.
  • the amount of sugar alcohol in the composition is preferably 1 to 40% by mass, particularly preferably 5 to 20% by mass, based on the composition. If the blending amount is less than 1% by mass of the composition, the effect of blending the sugar alcohol is difficult to be manifested, and if it exceeds 40% by mass, a tendency to cause stickiness becomes strong.
  • Quaternary ammonium salt By mix
  • quaternary ammonium salts include alkyltrimethylammonium salts and alkyldimethylaminoacetic acid betaines.
  • an alkyl group of these quaternary ammonium salts an alkyl group in a quaternary ammonium salt usually blended in a hair cosmetic can be selected and used. Specific examples include a lauryl group, a myristyl group, a palmityl group, a stearyl group, and a behenyl group. In the present composition, behenyltrimethylammonium chloride or stearyltrimethylammonium chloride can be suitably blended.
  • the amount of the quaternary ammonium salt in the present composition is not particularly limited, but 0.01 to 5% by mass of the composition is generally suitable.
  • an appropriate amount of any other compounding component that can be used in a permanent wave agent composition or a hair straightener composition can be blended in the present composition as necessary.
  • the other optional components include, for example, water, humectants (for example, propylene glycol, dipropylene glycol, glycerin, etc.); water-soluble polymer compounds (for example, methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, etc.); cationic polymer compounds (For example, a copolymer of methacryloxyethyltrimethylammonium salt and polyvinylpyrrolidone); water-soluble silicone; nonionic surfactant (for example, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxyethylene alkyl ether, etc.); amphoteric surface activity Agents (eg, 2-alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine, trialkylaminoacetic acid betaine, etc.); penetrants (eg, urea, alkyl urea, benzyl alcohol, monoethylene oxide benzyl ether) Natural extracts of animals and plants; amino acids; organic acids (eg,
  • the dosage form of the composition is not particularly limited, and liquid preparations, emulsion preparations, cream preparations, etc. are usually used as non-emulsifying preparations or emulsion preparations (both oil-in-water and water-in-oil types are possible). It can be manufactured according to the law.
  • the present composition when desired hair shape adjustment is performed using the present composition, it is generally performed in a two-part process.
  • the first agent constituting the hair shape adjusting composition containing the reducing agent and the alkaline agent was brought into contact with the hair, and then the second agent containing the oxidizing agent was brought into contact with the hair to make the contact.
  • the shape of the hair can be adjusted.
  • by utilizing natural (air) oxidation it is also possible to take a one-agent type process that eliminates the use of the second agent containing an oxidizing agent.
  • the adjustment of the shape of the hair includes the adjustment of permanent wave and the correction of curly hair.
  • an oxidant is usually added to the second agent.
  • the oxidizing agent include compounds containing peroxides such as hydrogen peroxide, sodium peroxide, and urea peroxide; alkali metal persalts such as sodium perborate, sodium persulfate, and potassium monopersulfate. And those containing an oxidizing agent such as alkali metal bromate such as sodium bromate and potassium bromate.
  • the blending amount of the oxidizing agent in the second agent is not particularly limited, and can be appropriately selected according to the specific purpose of hair shape adjustment using the present composition, the type of oxidizing agent used, and the like.
  • a physical hair fixing step typically, a curler winding step for imparting a permanent wave, or a hair-stretching device for straightening hair, as necessary. , Fixing the hair in a desired shape), washing step, heating step with a hair dryer, and the like.
  • the permanent wave can be performed, for example, according to the following steps (1) to (4).
  • the curly hair correction can be performed, for example, according to the following steps (1) to (5).
  • the application of the second agent containing the oxidizing agent (4) can be omitted.
  • the blending amount is mass% unless otherwise specified.
  • the compounding quantity of a 1st agent and a 2nd agent is displayed as a respectively independent mixing object.
  • the second agent of the hair shape adjusting composition used in Test Examples 1 to 3 to be described later was prepared by mixing the components of the formulation shown in Table 1 below.
  • Test Example 1 Actual use test ⁇ Test method>
  • a test using a permanent wave treatment and a hair straightening treatment was performed on the hair bundle, and each was evaluated.
  • a plurality of hair bundles (one hair bundle was 0.7 g, length 20 cm) were prepared using human hair without chemical damage collected from the same person.
  • the hair bundle is soaked in a commercially available bleaching agent (ammonia 0.8%, hydrogen peroxide 3.0%, potassium persulfate 0.1%) for 20 minutes so that the degree of damage is uniform.
  • a commercially available bleaching agent ammonia 0.8%, hydrogen peroxide 3.0%, potassium persulfate 0.1%) for 20 minutes so that the degree of damage is uniform.
  • Several bundles were prepared.
  • the bleached hair bundle was wound around a plastic rod having a diameter of 1.5 cm, 2.0 mL of the first agent was applied, allowed to stand at 25 ° C. for 15 minutes, and then washed with water.
  • the second agent was applied to a 2.0 mL hair bundle, left at 25 ° C. for 15 minutes, then washed with water and air dried.
  • a hair bundle subjected to bleaching treatment was prepared in the same manner as in the permanent wave treatment of (1) above.
  • 2.0 g of the first agent was applied to the bleached hair bundle, left at 25 ° C. for 15 minutes, washed with water, towel-dried, and then treated with a high-temperature hairstyling iron set at 170 ° C. for 3 seconds.
  • 2.0 g of the second agent was applied and allowed to stand at 25 ° C. for 5 minutes, then washed with water and naturally dried.
  • Test Example 1 Each test product used in Test Example 1 (Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 and 2) was prepared by heating ion-exchanged water to 75 ° C. in the formulation components shown in Table 2 below. After the oil was added and mixed, it was cooled to 40 ° C. or lower and prepared by adding a reducing agent, stabilizer and perfume.
  • stearoxyhydroxypropylamine described below is a hydroxy ether amine compound represented by the general formula (I), in which R 1 is a stearyl group (octadecyl group), Hydroxy ether amine compound (I) (N- (2-hydroxy-3-stearoxypropyl) -N wherein R 2 is a 2-hydroxypropylene group (divalent group) and R 3 and R 4 are both methyl groups , N-dimethylamine).
  • Example 4 Compared with Comparative Example 2 of the formulation of Patent Document 1, the present compositions (Examples 1 to 4) alleviated the actual feeling of damage due to hair feel and were excellent in curly hair straightening effect. In addition, these examples were also superior in panel preference. In addition, by replacing glycerin with sorbitol, the actual feeling of damage was further alleviated and the hair quality was improved. Furthermore, in Example 4, the effect of the present invention can also be exhibited by blending O- [2-hydroxy-3- (trimethylammonio) propyl] hydroxyethylcellulose cationized cellulose chloride in place of the amidoamine compound. It became clear to get.
  • Test Example 2 Comb street test ⁇ Test method>
  • the hair bundle that had been subjected to the bleaching treatment was treated. That is, 2.0 g of the first agent is applied to the hair bundle that has been bleached and left at 25 ° C. for 15 minutes, then (i) washed with water (rinse), (ii) towel dried, and then set to 170 ° C. It was processed for 3 seconds with the hot hairstyling iron. Next, 2.0 g of the second agent was applied, allowed to stand at 25 ° C. for 5 minutes, washed with water, and (iii) naturally dried.
  • the test was carried out as described above in the above-described hair straightening treatment (i) immediately after washing (rinsing), (ii) immediately after towel drying, and (iii) immediately after natural drying.
  • Table 3 shows the formulations of the test products (Comparative Example 3 and Example 5) used in this test and the results of the test. In addition, the results of this test are summarized in FIG. These test products were prepared in the same manner as the test products shown in Table 2 above.
  • Table 4 shows the formulations of the test products (Comparative Example 4 and Examples 6 to 7) used in this test and the results of the test. Furthermore, the results of this test are summarized in FIG. 2 (the vertical axis represents the degree of hair damage). These test products were prepared in the same manner as the test products shown in Table 2 above.
  • formulation examples of the present composition (a two-component hair shape adjusting composition using the present composition as the first agent or a one-component hair shape adjusting composition) will be described as examples.
  • Manufacture of each prescription example can be performed in accordance with a conventional method.
  • Example 10 Composition for permanent wave treatment (two-agent type) ⁇ First Agent> Compounding component amount (% by mass) Cysteine 8 Diammonium dithiodiglycolate 3 Monoethanolamine 5 Stearoxyhydroxypropylamine 1.5 O- [2-hydroxy-3- (trimethylammonio) chloride Propyl] hydroxyethyl cellulose 1 Stearyl trimonium chloride 1 Stearyl alcohol 7 Sorbitol 5 Diethylenetriaminepentaacetic acid pentasodium appropriate amount perfume appropriate amount purified water remaining ⁇ second agent> Compounding component amount (% by mass) Sodium bromate 6 Behentrimonium chloride 2 Dimethylpolysiloxane 1 Cetyl alcohol 1 Disodium hydrogen phosphate 0.2 Potassium phosphate 0.4 Sodium benzoate 0.1 Purified water residue
  • Example 11 Hair composition (1 agent type) Compounding component amount (% by mass) Monoammonium thiolactic acid 7 Monoethanolamine 4 Stearoxyhydroxypropylamine 1 O- [2-hydroxy-3- (trimethylammonio) chloride Propyl] hydroxyethyl cellulose 1 Stearic acid dimethylaminopropylamide 1 Behentrimonium chloride 1 Stearyl alcohol 7 Cetyl alcohol 1 Sorbitol 10 Diethylenetriaminepentaacetic acid pentasodium proper amount perfume appropriate amount purified water remaining
  • Example 12 Hair composition (one-agent type) Compounding component amount (% by mass) Sodium pyrosulfite 4 Monoethanolamine 3 Stearoxyhydroxypropylamine 1 Stearic acid dimethylaminopropylamide 1 Behentrimonium chloride 1 Stearyl alcohol 4 Cetyl alcohol 3 Diethylenetriaminepentaacetic acid pentasodium proper amount perfume appropriate amount purified water remaining

Abstract

　還元剤及びアルカリ剤を含有する毛髪形状調整用組成物に、(1)ヒドロキシエーテルアミン化合物(I)(R１はＣ６～２４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基, R２はＣ１～６の直鎖若しくは分岐鎖のヒドロキシアルキレン基又はヒドロキシアルキレニル基, R３及びR４は同一又は異なって、水素原子若しくはＣ１～６の直鎖アルキル基)、(2)アミドアミン化合物(II)(R5はＣ６～２４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基, Aは－ＣＯＮＨ－, R6はＣ１～６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基又はアルキレニル基、R7及びR8は同一又は異なって、水素原子又はＣ１～６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基)、及び／又は、塩化O-[2-ヒドロキシ-3-(トリメチルアンモニオ)プロピル]ヒドロキシエチルセルロース、並びに(3)高級アルコール、を配合することにより、毛髪の形状調整の質が大きく向上した毛髪形状調整用組成物を提供する。

Description

毛髪形状調整用組成物
　本発明は、毛髪の形状を調整するための組成物、さらに具体的には、例えば、パーマネントウェーブ処理や、縮毛矯正処理等の、毛髪の形状を調整することを目的とした毛髪処理において用いるための組成物に関する発明である。
　毛髪の形状を積極的に調整することで、お洒落や外見の調整を行うための処理は、毛髪のパーマネントウェーブ処理及び縮毛矯正処理として行われている。
　毛髪におけるパーマネントウェーブ処理及び縮毛矯正処理は、チオグリコール酸又はその塩、チオ乳酸又はその塩、システイン又はその塩等の還元剤と、アンモニア水、モノエタノールアミン、炭酸水素アンモニウム等のアルカリ剤を含有するパーマネントウェーブ用又は縮毛矯正用第１剤を毛髪に塗布することで、毛髪内の構成蛋白に存在するジスルフィド結合を還元開裂し、毛髪を所望の形状にした上で、臭素酸ナトリウムあるいは過酸化水素等の酸化剤を主成分とする第２剤で処理して、新たな位置でジスルフィド基を再形成させることにより、ウェーブ又は縮毛矯正を行う、「２剤型の毛髪形状調整用組成物」により行われることが多い。
　さらに、近年は、第２剤による酸化の代わりに、自然による（空気）酸化を活用する「１剤型の毛髪形状調整用組成物」による処理も行われている。
　一般に、パーマネントウェーブ処理又は縮毛矯正処理を行うことにより、毛髪が損傷を受け、毛髪のなめらかさ、指通りの良さ、サラサラ感、うるおい感が損なわれ、処理後の毛髪の感触が悪くなる。また、毛髪表面が荒れることにより、外観上のつやが失われ、明らかに健康毛とは異なることから、見た目にもダメージを受けたという印象を強く持たれる傾向にある。
　これらを解決するために、出願人は、技術的な検討を進め、還元剤及びアルカリ剤を含有する毛髪形状調整用組成物（パーマネントウェーブ処理用組成物及び縮毛矯正処理用組成物）に、特定の界面活性剤を配合することにより、毛髪への塗布性に優れ、ウェーブ処理または縮毛矯正処理後の毛髪のダメージが少なく、優れた感触を保つことが可能であり、外観上のつやを損なわない、毛髪形状調整用組成物を提供するに至っている（特許文献１）。
特開２００８－２３１０９８号公報 特開２００４－３２３４９５号公報 特開２００４－３２３４９６号公報
　本発明の課題は、上記の特許文献１の毛髪形状調整用組成物をさらに技術的に発展させて、毛髪の形状調整の質を、大きく向上させ得る手段を提供することにある。
　本発明者は、特定のヒドロキシエーテルアミン化合物、特定のアミドアミン化合物及び／又はカチオン化セルロース、並びに、高級アルコールを、毛髪形状調整用組成物に配合することにより、組成物使用時の毛髪損傷をさらに抑制しつつ、感触は良好であり、かつ、毛髪のまとまり感とストレート実感がいっそう向上した、毛髪形状調整用組成物が得られることを見出し、本発明を完成した。
　すなわち、本発明は、還元剤及びアルカリ剤を含有する毛髪形状調整用組成物において、下記の成分（１）～（３）を含有することを特徴とする、毛髪用組成物（以下、本組成物ともいう）を提供する発明である。
（１）下記式（Ｉ）にて表されるヒドロキシエーテルアミン化合物、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
［式中、Ｒ１は炭素原子数６～２４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ２は炭素原子数１～６の直鎖若しくは分岐鎖のヒドロキシアルキレン基又はヒドロキシアルキレニル基であり、Ｒ３及びＲ４は同一又は異なって、水素原子若しくは炭素原子数１～６の直鎖アルキル基である。］
（２）一般式（II）にて示されるアミドアミン化合物、及び／又は、塩化Ｏ－［２－ヒドロキシ－３－（トリメチルアンモニオ）プロピル］ヒドロキシエチルセルロース、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
［式中、Ｒ5は炭素原子数６～２４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、Ａは、アミド結合（－ＣＯＮＨ－）であり、Ｒ6は炭素原子数１～６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基又はアルキレニル基であり、Ｒ7及びＲ8は同一又は異なって、水素原子又は炭素原子数１～６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基である。］
（３）高級アルコール
　本組成物は、さらに、糖アルコール及び／又はモノエタノールアミンを配合することにより、いっそうの効果の向上を図ることができる。また、第四級アンモニウム塩を配合することは、好適な態様の一つである。また、還元剤及びアルカリ剤を含有する第１剤、及び、酸化剤を含有する第２剤からなる、２剤型の毛髪形状調整用組成物の第１剤として用いることは、好適な態様の一つである。
　なお、本組成物における配合量の表示は、配合対象が２剤型の毛髪形状調整用組成物の場合は、第１剤に対する配合量であり、１剤型の場合は、当該組成物全体に対する配合量である。
　本発明により、毛髪形状の調整を行う際において、毛髪への塗布性に優れ、ウェーブ処理または縮毛矯正処理後の毛髪のダメージが非常に少なく、いっそう優れた感触を保つことが可能であり、外観上のつやを損なわず、毛髪のまとまり感とストレート実感の更なる向上が認められる毛髪形状調整用組成物として提供される。
本発明品に関するくし通り試験の結果を示した図面である。 本発明品に関する毛髪引っ張り試験の結果を示した図面である。
［本組成物の必須の含有成分］
（１）還元剤とアルカリ剤
　本組成物における還元剤及びアルカリ剤は、毛髪のジスルフィド結合を切断するための成分である。
　還元剤としては、例えば、チオ乳酸またはその塩、チオグリコール酸またはその塩、システインまたはその塩、アセチルシステインまたはその塩、システアミンまたはその塩、環状メルカプト化合物等が挙げられる。
　本組成物において、チオ乳酸又はその塩は、縮毛矯正時のくせ毛伸ばし効果に優れており、好適な還元剤として配合することができる。チオ乳酸塩としては、チオ乳酸のアンモニウム塩、モノエタノールアミン塩等が挙げられる。本組成物におけるチオ乳酸又はその塩の配合量は、好適には１～１２質量％、特に好適には２～１１質量％である。
　アルカリ剤としては、例えば、モノエタノールアミン、アンモニア、炭酸水素アンモニウム等の無機系アンモニウム塩や有機系アンモニウム塩、有機アミン類、無機アルカリ剤、塩基性アミノ酸等が挙げられる。
　本組成物においてはモノエタノールアミンが最も好ましく、毛髪が膨潤され、還元剤を容易に浸透させることが可能となる。
　本組成物におけるモノエタノールアミンを配合する場合の配合量は、組成物の０．０１～８質量％が好適であり、特に好適には、０．１～４質量％である。この配合量が、組成物の０．０１質量％未満であると、モノエタノールアミンの配合による効果は顕在化し難く、８質量％を超えると、毛髪の損傷が大きくなる傾向が顕れる。
　これらの還元剤とアルカリ剤は、本組成物を用いた毛髪形状調整の具体的な目的、共に配合される還元剤とアルカリ剤の種類等に応じて適宜選択することができる。
（２）一般式（Ｉ）の界面活性剤
　本組成物は、上記した一般式（Ｉ）にて示されるヒドロキシエーテルアミン化合物（ヒドロキシエーテルアミン化合物（Ｉ）ともいう）を含有する。
　ヒドロキシエーテルアミン化合物（Ｉ）は、すでに公知となっている製造方法により製造することが可能であり（例えば、特許文献２、３）、市販品を用いることも可能である（例えば、カチナールSHPA-80：N-(2-ヒドロキシ-3-ステアロキシプロピル)-N,N-ジメチルアミン：東邦化学工業社製)。
　ヒドロキシエーテルアミン化合物（Ｉ）の一般式において、炭素原子数６～２４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であるＲ１は、例えば、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基（オクタデシル基）、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ミリストレイル基、パルミトレイル基、オレイル基、リノイル基、リノレイル基、リシノレイル基、イソステアリル基等が挙げられる。また、炭素原子数１～６の直鎖若しくは分岐鎖の２価基である、ヒドロキシアルキレン基又はヒドロキシアルキレニル基Ｒ２としては、例えば、ヒドロキシエチレン基、ヒドロキシトリメチレン基、ヒドロキシテトラメチレン基、ヒドロキシペンタメチレン基、ヒドロキシヘキサメチレン基等が挙げられる。Ｒ３及びＲ４は、上述のように、同一又は異なって水素原子又は炭素原子数１～６の直鎖アルキル基である。
　本発明において特に好適なヒドロキシエーテルアミン化合物（Ｉ）は、Ｒ１がステアリル基（オクタデシル基）であり、Ｒ２が２－ヒドロキシプロピレン基（２価基）であり、Ｒ３及びＲ４が、共にメチル基である、上記のＮ－（２－ヒドロキシ－３－ステアロキシプロピル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミンである。
　本組成物におけるヒドロキシエーテルアミン化合物（Ｉ）の配合量は、組成物に対して０．０１～８質量％程度が好ましく、特に０．１～４質量％が好ましい。
　ヒドロキシエーテルアミン化合物（Ｉ）の配合量が、組成物の０．０１質量％未満であると、すすぎ時や乾燥後の毛髪の感触のなめらかさに欠け、処理後のつやが損なわれる傾向があり、同８質量％を超えると、組成物自体の安定性に問題が生じ、組成物の塗布時の伸びに欠ける傾向がある。
（３）アミドアミン化合物と、塩化Ｏ－［２－ヒドロキシ－３－（トリメチルアンモニオ）プロピル］ヒドロキシエチルセルロース
　（ａ）一般式(II)のアミドアミン化合物（アミドアミン化合物(II)ともいう）
　アミドアミン化合物(II)の一般式において、炭素原子数６～２４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であるＲ５は、例えば、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基（オクタデシル基）、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ミリストレイル基、パルミトレイル基、オレイル基、リノイル基、リノレイル基、リシノレイル基、イソステアリル基等が挙げられる。また、炭素原子数１～６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基又はアルキレニル基Ｒ６としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等が挙げられる。Ｒ７及びＲ８は、上述のように、同一又は異なって水素原子又は炭素原子数１～６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基（典型的にはメチル基）である。
　ここに挙げられるアミドアミン化合物(II)のうち、特に好適なものとして、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド、及び、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミドが挙げられる。
　アミドアミン化合物(II)は、それぞれ１種又は２種以上を選択して用いることが可能であり、その配合量は、組成物の０．０１～８質量％程度が好ましく、特に０．１～４質量％が好ましい。当該配合量が、組成物の０．０１質量％未満では、本組成物による毛髪の損傷実感やまとまり効果が十分に伴わず、８質量％を超えて配合しても、配合量の増加に見合った効果は発揮され難い。
　（ｂ）塩化Ｏ－［２－ヒドロキシ－３－（トリメチルアンモニオ）プロピル］ヒドロキシエチルセルロース（カチオン化セルロースともいう）
　塩化Ｏ－［２－ヒドロキシ－３－（トリメチルアンモニオ）プロピル］ヒドロキシエチルセルロース（化粧品成分表示名：ポリクオタニウム－１０）は、現在毛髪用のコンディショニング成分として用いられている成分である。
　塩化Ｏ－［２－ヒドロキシ－３－（トリメチルアンモニオ）プロピル］ヒドロキシエチルセルロースの配合量は、組成物の０．０１～４質量％が好適であり、特に好適には、０．１～２質量％である。当該配合量が、組成物の０．０１質量％未満では、本組成物による毛髪の損傷実感やまとまり効果が十分に伴わず、２質量％を超えて配合しても、配合量の増加に見合った効果は発揮され難い。
　（ｃ）上述したアミドアミン化合物(II)とカチオン化セルロースは、いずれか一方のみを本組成物に配合することも可能であり、両者を組み合わせて配合することも可能である。
（４）高級アルコール
　本組成物に配合される高級アルコールは、特に限定されず、例えば、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、アラルキルアルコール、ベヘニルアルコール、ホホバアルコール等を挙げることができる。これらの中でも、セチルアルコール、ステアリルアルコールは好適な高級アルコールとして例示される。
　本組成物における高級アルコールの配合量は、組成物の０．１～２０質量％が好適であり、特に好適には、１～１０質量％である。この配合量が、組成物の０．１質量％未満であると仕上がりの毛髪がなめらかな感触に欠ける傾向があり、２０質量％を超えると基剤が硬くなり過ぎ、製造上の問題が多くなる傾向がある。
［本組成物の選択的な含有成分］
（５）糖アルコール
　本組成物に、糖アルコールを配合することにより、損傷実感をさらに抑制し、かつ、毛髪のまとまり効果をさらに向上させることができる。
　本組成物に配合し得る糖アルコールは、特に限定されず、例えば、マルチトール、マンニトール、ソルビトール、キシリトール等が挙げられ、特に、ソルビトールが好適である。
　本組成物における糖アルコールを配合する場合の配合量は、組成物の１～４０質量％が好適であり、特に好適には、５～２０質量％である。この配合量が、組成物の１質量％未満であると、糖アルコールの配合による効果は顕在化し難く、４０質量％を超えるとべたつき感を伴う傾向が強くなる。
（６）第四級アンモニウム塩
　本組成物に、第四級アンモニウム塩を配合することにより、皮膚刺激性を低下させ、洗浄力や起泡力を向上させることが可能である。第四級アンモニウム塩としては、アルキルトリメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等が挙げられる。これらの第四級アンモニウム塩のアルキル基としては、通常、毛髪化粧料に配合される第四級アンモニウム塩におけるアルキル基を選択して用いることができる。具体的には、ラウリル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基、ベヘニル基等が挙げられる。本組成物には、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、または、塩化ステアリルトリメチルアンモニウムが、好適に配合され得る。
　本組成物における第四級アンモニウム塩を配合する場合の配合量は、特に限定されるものではないが、組成物の０．０１～５質量％が、概ね好適である。
　本組成物には、上記成分の他に、通常、パーマネントウェーブ剤組成物あるいは縮毛矯正剤組成物に使用され得る、他の任意の配合成分を、必要に応じて、適量配合することができる。
　当該他の任意配合成分を例示すると、例えば、水、保湿剤（例えば、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン等）；水溶性高分子化合物（例えば、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース等）；カチオン性高分子化合物（例えば、メタクリロキシエチルトリメチルアンモニウム塩とポリビニルピロリドンの共重合体等）；水溶性シリコーン；非イオン性界面活性剤（例えば、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル等）；両性界面活性剤（例えば、２－アルキル－Ｎ－カルボキシメチル－Ｎ－ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、トリアルキルアミノ酢酸ベタイン等）；浸透剤（例えば、尿素、アルキル尿素、ベンジルアルコール、モノエチレンキサイドベンジルエーテル等）；動植物の天然エキス；アミノ酸；有機酸（例えばクエン酸、乳酸等）；無機塩（例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム等）；香料；防腐剤（例えばパラベン等）；金属イオン封鎖剤（例えば、ＥＤＴＡ－３Ｎａ）；紫外線吸収剤（例えばオキシベンゾン等）；色素等が挙げられる。
　本組成物の剤形は、特に限定されず、非乳化型製剤又は乳化型製剤（水中油型と油中水型共に可能である）として、液状製剤、乳液状製剤、クリーム状製剤等を常法に従い製造することができる。
　上述のように、本組成物を用いて所望する毛髪の形状調整を行う場合には、２剤式の工程で行うのが一般的である。まず、還元剤及びアルカリ剤を含有する毛髪形状調整用組成物を構成する第１剤を毛髪に接触させ、次いで、酸化剤を含有する第２剤を毛髪に接触させて、当該の接触させた毛髪の形状を調整することができる。また、自然による（空気）酸化を活用することにより、酸化剤を含有する第２剤の使用を省略する１剤型の工程をとることも可能である。
　なお、上述のように、毛髪の形状の調整とは、パーマネントウェーブ化調整と縮毛矯正調整を含むものである。
　２剤式においては、通常、当該第２剤には酸化剤が配合される。当該酸化剤としては、例えば、過酸化水素、過酸化炭酸ナトリウム、過酸化尿素のような過酸化物を含む化合物；過ホウ酸ナトリウム、過硫酸ナトリウム、モノ過硫酸カリウムのようなアルカリ金属過塩；臭素酸ナトリウム、臭素酸カリウムのようなアルカリ金属臭素酸塩等の酸化剤が配合されたもの、等が挙げられる。第２剤における酸化剤の配合量は、特に限定されず、本組成物を用いた毛髪形状調整の具体的な目的、用いる酸化剤の種類等に応じて適宜選択することができる。
　また、いずれの調整工程においても、適宜、必要に応じて、物理的な毛髪固定工程（典型的には、パーマネントウェーブ付与のためのカーラー巻き付け工程や、縮毛矯正のための毛髪伸ばし用器具で、毛髪を所望の形状に固定する）、洗浄工程、ヘアドライヤーによる加熱工程等を行うことができる。
　パーマネントウェーブとしては、例えば、下記（１）～（４）の工程に従って行うことができる。
　（１）毛髪をカーラーに巻きつけて固定する。
　（２）還元剤を含む第１剤を塗布し、１５～３０分放置する。
　（３）毛髪を固定したまま水によるすすぎを行い、酸化剤を含む第２剤を塗布し、５～２０分放置する。
　（４）固定具を外し、毛髪を流水ですすぎ、ドライヤーで乾燥して仕上げる。
　なお、（３）の酸化剤を含む第２剤の塗布を省略することも可能である。
　さらに、縮毛矯正としては、例えば、下記（１）～（５）の工程に従って行うことができる。
　（１）毛髪に還元剤を含む第１剤を塗布し、１５～３０分放置する。
　（２）毛髪を流水ですすぎ、ドライヤーで乾燥する。
　（３）ヘアアイロンを用い毛髪を伸ばす。この場合140～180℃でひと掴みの毛束に対し２回のバス処理を行うのが好適である。
　（４）酸化剤を含む第２剤を塗布し、５～２０分放置する。
　（５）毛髪を流水ですすぎ、ドライヤーで乾燥して仕上げる。
　パーマネントウェーブ同様（４）の酸化剤を含む第２剤の塗布を省略することが可能である。
　以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の範囲は、これに限定されるものではない。配合量は、特に断りのない限り質量％である。また、第１剤と第２剤の配合量は、各々独立した配合対象として表示する。
［第２剤の処方］
　後述する試験例１～３において用いた、毛髪形状調整用組成物の第２剤は、下記表１に示す処方の配合成分を混合することで調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
［試験例１］　実使用試験
　＜試験方法＞
　本実施例においては、本発明の効果を行うために、毛髪束にてパーマネントウェーブ処理と、縮毛矯正処理を用いた試験を行い、それぞれについて評価を行った。
　（１）パーマネントウェーブ処理
　同一人から採取した化学的損傷のない人毛を用いて毛髪束（１つの毛髪束は０．７ｇ、長さ２０ｃｍ）を複数作成した。市販のブリーチ剤（アンモニア０．８％、過酸化水素３．０％、過硫酸カリウム０．１％）にて、毛髪束を２０分間浸漬処理し、損傷の程度が一様になるように毛髪束を複数用意した。ブリーチ処理した毛髪束を、直径１．５ｃｍのプラスチックロッドに巻き付け、第１剤を２．０ｍＬ塗布し、２５℃で１５分間放置した後、水洗した。次いで、第２剤を２．０ｍＬ毛髪束に塗布し、２５℃で１５分間放置した後、水洗し、自然乾燥させた。
　（２）縮毛矯正処理
　上記（１）のパーマネントウェーブ処理の場合と同様に、ブリーチ処理を行った毛髪束を準備した。ブリーチ処理した毛髪束に、第１剤を２．０ｇ塗布し、２５℃で１５分間放置した後、水洗し、タオルドライし、その後、１７０℃に設定した高温整髪用アイロンで３秒間処理した。次いで、第２剤を２．０ｇ塗布し、２５℃で５分間放置した後、水洗し、自然乾燥させた。
　（３）評価
　（ａ）毛髪損傷
　上記処理（１）（２）における、最終の自然乾燥後の毛髪束の損傷の程度について、１２名の専門パネラーによる官能評価を行った。すなわち、当該１２名の専門パネラーのうち、６名が明確な差を感じたものを±１、９名が明確な差を感じたものを±２とし、差が改善方向にあったものを＋、悪化方向にあったものは－とした。
　（ｂ）毛髪感触による損傷実感
　上記１２名の専門パネラーにより、同様の上記処理（１）（２）を施した毛髪束について、毛髪感触による損傷実感の実使用試験を行った。６名が明確な差を感じたものを±１、９名が明確な差を感じたものを±２とし、差が改善方向にあったものを＋、悪化方向にあったものは－とした。
　（ｃ）縮毛矯正効果
　上記処理（２）における最終の自然乾燥後における毛髪束における、主に毛髪のまとまりを指標とする縮毛矯正効果について、上記と同様の専門パネラーによる実使用試験を行った。６名が明確な差を感じたものを±１、９名が明確な差を感じたものを±２とし、差が改善方向にあったものを＋、悪化方向にあったものは－とした。
　（ｄ）パネルの嗜好
　同様の上記処理（１）（２）を施した毛髪束について、上記１２名の専門パネラーの嗜好を評価した。６名が明確な差を感じたものを±１、９名が明確な差を感じたものを±２とし、嗜好性の良い方向にあったものを＋、悪い方向にあったものは－とした。
　＜試験例１の内容＞
　試験例１において用いた各試験品（実施例１～４、比較例１～２）は、下記表２に示す処方の配合成分において、イオン交換水を７５℃に加温し、界面活性剤と油分をこれに添加して混合した後、これを４０℃以下に冷却して、還元剤、安定化剤及び香料を添加することにより調製した。
　これらの試験品に対して、上記の試験評価法（ａ）～（ｄ）に示す内容の評価を行った。なお、以下に記載されている「ステアロキシヒドロキシプロピルアミン」は、一般式（Ｉ）にて表されるヒドロキシエーテルアミン化合物であって、式中のＲ１がステアリル基（オクタデシル基）であり、Ｒ２が２－ヒドロキシプロピレン基（２価基）であり、Ｒ３及びＲ４が共にメチル基であるヒドロキシエーテルアミン化合物（Ｉ）（Ｎ－（２－ヒドロキシ－３－ステアロキシプロピル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン）の略称である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　表２の結果において、特許文献１の処方の比較例２に比べて、本組成物（実施例１～４）は、毛髪感触による損傷実感が緩和され、縮毛矯正効果も優れていた。また、これらの実施例は、パネルの嗜好においても勝っていた。また、グリセリンをソルビトールに置換することにより、損傷実感がさらに緩和され、毛髪のまとまりも向上した。さらに、実施例４においては、アミドアミン化合物に代えて、塩化Ｏ－［２－ヒドロキシ－３－（トリメチルアンモニオ）プロピル］ヒドロキシエチルセルロースカチオン化セルロースを配合することによっても、本発明の効果が発揮され得ることが明らかになった。
［試験例２］　くし通り試験
　＜試験方法＞
　上記試験例１の実使用試験の項目（２）の工程に準じて、ブリーチ処理を行った毛束の処理を行った。すなわち、ブリーチ処理した毛髪束に、第１剤を２．０ｇ塗布し、２５℃で１５分間放置した後、(i)水洗し（すすぎ）、(ii)タオルドライし、その後、１７０℃に設定した高温整髪用アイロンで３秒間処理した。次いで、第２剤を２．０ｇ塗布し、２５℃で５分間放置した後、水洗し、(iii)自然乾燥させた。
　コーミングテスターを使用し、上述した縮毛矯正処理における、(i)水洗（すすぎ）直後、(ii)タオルドライ直後、(iii)自然乾燥直後、のくし通り試験を行った。条件は、クシ・シャワー１０回（すすぎ直後）→タオルで水気を取り、クシ１０回（タオルドライ直後）→室温で２時間乾燥→クシ１０回（自然乾燥直後）で、それぞれの荷重測定値を、Ｎ＝６で平均した。
　＜試験例２の結果＞
　この試験に用いた試験品（比較例３と実施例５）の処方と、試験の結果を表３に示す。さらに、この試験の結果を、図１においてまとめた。なお、これらの試験品は、上記表２の試験品と同様に調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　表２（図１）の結果において、本発明品は、比較品に比べて、タオルドライ直後と自然乾燥直後におけるくし通り荷重が小さく、本発明品は、損傷実感を抑制することが客観的な数値を通じて明らかになった。
［試験例３］　毛髪引っ張り試験
　＜試験方法＞
　上記試験例１の実使用試験の項目（２）の工程に準じて、ブリーチ処理を行った毛束の処理を行った。すなわち、ブリーチ処理した毛髪束に、第１剤を２．０ｇ塗布し、２５℃で１５分間放置した後、水洗し（すすぎ）、タオルドライし、その後、１７０℃に設定した高温整髪用アイロンで３秒間処理した。次いで、第２剤を２．０ｇ塗布し、２５℃で５分間放置した後、水洗し、自然乾燥させた。
　精密万能試験器オートグラフＡＧＳ－Ｈ　５０Ｎ（株式会社島津製作所社製）により、毛束１２本をＮ＝６で、毛髪の引っ張り強度を計測した。
　なお、毛髪損傷度＝処理後毛髪引っ張り強度／処理前毛髪引っ張り強度、として求めた。
　＜試験例３の結果＞
　この試験に用いた試験品（比較例４と実施例６～７）の処方と、試験の結果を表４に示す。さらに、この試験の結果を、図２においてまとめた（縦軸は毛髪損傷度）。なお、これらの試験品は、上記表２の試験品と同様に調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
　表４（図２）の結果において、全体的に実施例は比較例に比べて毛髪損傷度が低く、しかも、還元剤の配合量を増やすことによる毛髪損傷度の増加がほとんど認められなかった。
　以下、本組成物（本組成物を第１剤とした２剤型の毛髪形状調整用組成物、又は１剤型の毛髪形状調整用組成物）の処方例を、実施例として記載する。各々の処方例の製造は、常法に従い行うことができる。
［実施例８］　縮毛矯正剤（２剤型）
＜第１剤＞
配合成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　配合量（質量％）
チオグリコール酸モノアンモニウム　　　　　　　　　　　　　１０
ジチオジグリコール酸ジアンモニウム　　　　　　　　　　　　　３
モノエタノールアミン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５
ステアロキシヒドロキシプロピルアミン　　　　　　　　　　　　２
ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド　　　　　　　　　　　１
ステアリルトリモニウムクロリド　　　　　　　　　　　　　　　１
ステアリルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７
ソルビトール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５
ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム　　　　　　　　　　　適量
香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
＜第２剤＞
配合成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　配合量（質量％）
過酸化水素　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．５
ベヘントリモニウムクロリド　　　　　　　　　　　　　　　　　２
ジメチルポリシロキサン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
セチルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
リン酸水素２ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
リン酸カリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．４
安息香酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
［実施例９］　縮毛矯正剤（２剤型）
＜第１剤＞
配合成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　配合量（質量％）
チオ乳酸モノアンモニウム　　　　　　　　　　　　　　　　　１１
ジチオジグリコール酸ジアンモニウム　　　　　　　　　　　　　４
モノエタノールアミン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４
ステアロキシヒドロキシプロピルアミン　　　　　　　　　　　　１
ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド　　　　　　　　　　１
ベヘントリモニウムクロリド　　　　　　　　　　　　　　　　　２
ステアリルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７
ソルビトール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５
プロピレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５
ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム　　　　　　　　　　　適量
香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
＜第２剤＞
配合成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　配合量（質量％）
過酸化水素　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．５
ベヘントリモニウムクロリド　　　　　　　　　　　　　　　　　２
ミネラルオイル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
セチルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３
リン酸水素２ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
リン酸カリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．４
安息香酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
［実施例１０］　パーマネントウェーブ処理用組成物（２剤型）
＜第１剤＞
配合成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　配合量（質量％）
システイン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８
ジチオジグリコール酸ジアンモニウム　　　　　　　　　　　　　３
モノエタノールアミン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５
ステアロキシヒドロキシプロピルアミン　　　　　　　　　　　　１．５
塩化Ｏ－［２－ヒドロキシ－３－（トリメチルアンモニオ）
プロピル］ヒドロキシエチルセルロース　　　　　　　　　　　　１
ステアリルトリモニウムクロリド　　　　　　　　　　　　　　　１
ステアリルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７
ソルビトール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５
ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム　　　　　　　　　　　適量
香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
＜第２剤＞
配合成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　配合量（質量％）
臭素酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６
ベヘントリモニウムクロリド　　　　　　　　　　　　　　　　　２
ジメチルポリシロキサン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
セチルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
リン酸水素２ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２
リン酸カリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．４
安息香酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１
精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
［実施例１１］　毛髪用組成物（１剤型）
配合成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　配合量（質量％）
チオ乳酸モノアンモニウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　７
モノエタノールアミン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４
ステアロキシヒドロキシプロピルアミン　　　　　　　　　　　　１
塩化Ｏ－［２－ヒドロキシ－３－（トリメチルアンモニオ）
プロピル］ヒドロキシエチルセルロース　　　　　　　　　　　　１
ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド　　　　　　　　　　１
ベヘントリモニウムクロリド　　　　　　　　　　　　　　　　　１
ステアリルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７
セチルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
ソルビトール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０
ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム　　　　　　　　　　　適量
香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余
［実施例１２］　毛髪用組成物（１剤型）
配合成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　配合量（質量％）
ピロ亜硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４
モノエタノールアミン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３
ステアロキシヒドロキシプロピルアミン　　　　　　　　　　　　１
ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド　　　　　　　　　　１
ベヘントリモニウムクロリド　　　　　　　　　　　　　　　　　１
ステアリルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４
セチルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３
ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウム　　　　　　　　　　　適量
香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余

Claims (9)

  1. 還元剤及びアルカリ剤を含有する毛髪形状調整用組成物において、下記の成分（１）～（３）を含有することを特徴とする、毛髪形状調整用組成物。
    （１）下記式（Ｉ）にて表されるヒドロキシエーテルアミン化合物、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、Ｒ１は炭素原子数６～２４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ２は炭素原子数１～６の直鎖若しくは分岐鎖のヒドロキシアルキレン基又はヒドロキシアルキレニル基であり、Ｒ３及びＲ４は同一又は異なって、水素原子若しくは炭素原子数１～６の直鎖アルキル基である。］
    （２）一般式（II）にて示されるアミドアミン化合物、及び／又は、塩化Ｏ－［２－ヒドロキシ－３－（トリメチルアンモニオ）プロピル］ヒドロキシエチルセルロース、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式中、Ｒ5は炭素原子数６～２４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であり、Ａは、アミド結合（－ＣＯＮＨ－）であり、Ｒ6は炭素原子数１～６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基又はアルキレニル基であり、Ｒ7及びＲ8は同一又は異なって、水素原子又は炭素原子数１～６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基である。］
    （３）高級アルコール
  2. 毛髪形状調整用組成物は、還元剤及びアルカリ剤を含有する第１剤、及び、酸化剤を含有する第２剤からなる、２剤型の毛髪形状調整用組成物の第１剤であることを特徴とする、請求項１に記載の毛髪形状調整用組成物。
  3. さらに、糖アルコールを含有することを特徴とする、請求項１又は２に記載の毛髪形状調整用組成物。
  4. 糖アルコールは、ソルビトールであることを特徴とする、請求項３に記載の毛髪形状調整用組成物。
  5. さらに、第四級アンモニウム塩を含有することを特徴とする、請求項１～４のいずれかに記載の毛髪形状調整用組成物。
  6. 還元剤は、チオ乳酸またはその塩であることを特徴とする、請求項１～５のいずれかに記載の毛髪用形状調整組成物。
  7. アルカリ剤が、モノエタノールアミンであることを特徴とする、請求項１～６のいずれかに記載の毛髪用形状調整組成物。
  8. パーマネントウェーブ処理用組成物であることを特徴とする、請求項１～７のいずれかに記載の毛髪形状調整用組成物。
  9. 縮毛矯正処理用組成物であることを特徴とする、請求項１～７のいずれかに記載の毛髪形状調整用組成物。
PCT/JP2011/053937 2010-02-26 2011-02-23 毛髪形状調整用組成物 WO2011105410A1 (ja)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201180010875.4A CN102770116B (zh) 2010-02-26 2011-02-23 毛发形状调整用组合物
KR1020127024611A KR20130008565A (ko) 2010-02-26 2011-02-23 모발 형상 조정용 조성물
EP11747370A EP2540278A1 (en) 2010-02-26 2011-02-23 Hair styling composition
US13/580,505 US20130189209A1 (en) 2010-02-26 2011-02-23 Hair shape-controlling composition
JP2011510755A JP4955833B2 (ja) 2010-02-26 2011-02-23 毛髪形状調整用組成物
HK13101926.2A HK1174563A1 (en) 2010-02-26 2013-02-15 Hair styling composition

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010-043094 2010-02-26
JP2010043094 2010-02-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2011105410A1 true WO2011105410A1 (ja) 2011-09-01

Family

ID=44506815

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2011/053937 WO2011105410A1 (ja) 2010-02-26 2011-02-23 毛髪形状調整用組成物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20130189209A1 (ja)
EP (1) EP2540278A1 (ja)
JP (2) JP4955833B2 (ja)
KR (1) KR20130008565A (ja)
CN (1) CN102770116B (ja)
HK (1) HK1174563A1 (ja)
WO (1) WO2011105410A1 (ja)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011154278A3 (de) * 2010-06-11 2013-03-07 Henkel Ag & Co. Kgaa Im wesentlichen ammoniak freie wellmittel
WO2012163594A3 (de) * 2011-06-01 2013-03-21 Henkel Ag & Co. Kgaa Im wesentlichen ammoniak freie wellmittel mit cystein
WO2014067703A2 (en) * 2012-11-05 2014-05-08 Kao Corporation Process for straightening and bleaching hair
WO2014068101A2 (en) * 2012-11-05 2014-05-08 Kao Corporation Process for bleaching and straightening hair
JP2015508387A (ja) * 2012-01-26 2015-03-19 ロレアル ケラチン繊維を処置する方法
WO2017033432A1 (ja) * 2015-08-21 2017-03-02 株式会社Ｉｃｔｂグローバル 縮毛矯正処理またはパーマネントウェーブ処理である毛髪成形処理方法、及び毛髪成形処理用毛髪処理液
JP2018030783A (ja) * 2016-08-22 2018-03-01 株式会社ミルボン 毛髪変形用第２剤、毛髪変形用剤及び毛髪変形方法

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2857003A1 (en) * 2013-10-02 2015-04-08 The Procter and Gamble Company Hair conditioning composition comprising ammonium thioglycolate and/or ammonium thiolactate
CN109862871A (zh) * 2016-11-28 2019-06-07 株式会社资生堂 角蛋白纤维处理组合物
DE102017111283B4 (de) 2017-05-23 2019-05-23 Matev Gmbh Durchtriebsanordnung zur Verwendung an einem Antriebsfahrzeug, insbesondere Traktor, mit einem automatischen Kupplungssystem für Zwischenachsanbaugeräte

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001010936A (ja) * 1999-06-29 2001-01-16 Hoyu Co Ltd パーマネントウェーブ用前処理剤組成物及びその使用方法
JP2004217589A (ja) * 2003-01-16 2004-08-05 Shiseido Co Ltd 染色毛髪用パーマ剤及び染色毛髪の退色防止方法
JP2004323495A (ja) 2003-04-24 2004-11-18 Toho Chem Ind Co Ltd 毛髪用組成物
JP2004323496A (ja) 2003-04-24 2004-11-18 Toho Chem Ind Co Ltd 毛髪用組成物
JP2006045223A (ja) * 2004-07-08 2006-02-16 Kao Corp パーマネントウェーブ用又はストレートパーマ用還元性組成物
JP2008189584A (ja) * 2007-02-02 2008-08-21 Shiseido Co Ltd 毛髪化粧料
JP2008231098A (ja) 2007-02-20 2008-10-02 Shiseido Co Ltd 毛髪形状調整用組成物
JP2010208956A (ja) * 2009-03-06 2010-09-24 Shiseido Co Ltd 毛髪処理剤組成物
WO2010116940A1 (ja) * 2009-04-10 2010-10-14 株式会社資生堂 毛髪化粧料

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4953705B2 (ja) * 2006-06-20 2012-06-13 株式会社 資生堂 毛髪化粧料
TWI418368B (zh) * 2006-08-23 2013-12-11 Kao Corp 水性毛髮化粧料

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001010936A (ja) * 1999-06-29 2001-01-16 Hoyu Co Ltd パーマネントウェーブ用前処理剤組成物及びその使用方法
JP2004217589A (ja) * 2003-01-16 2004-08-05 Shiseido Co Ltd 染色毛髪用パーマ剤及び染色毛髪の退色防止方法
JP2004323495A (ja) 2003-04-24 2004-11-18 Toho Chem Ind Co Ltd 毛髪用組成物
JP2004323496A (ja) 2003-04-24 2004-11-18 Toho Chem Ind Co Ltd 毛髪用組成物
JP2006045223A (ja) * 2004-07-08 2006-02-16 Kao Corp パーマネントウェーブ用又はストレートパーマ用還元性組成物
JP2008189584A (ja) * 2007-02-02 2008-08-21 Shiseido Co Ltd 毛髪化粧料
JP2008231098A (ja) 2007-02-20 2008-10-02 Shiseido Co Ltd 毛髪形状調整用組成物
JP2010208956A (ja) * 2009-03-06 2010-09-24 Shiseido Co Ltd 毛髪処理剤組成物
WO2010116940A1 (ja) * 2009-04-10 2010-10-14 株式会社資生堂 毛髪化粧料

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011154278A3 (de) * 2010-06-11 2013-03-07 Henkel Ag & Co. Kgaa Im wesentlichen ammoniak freie wellmittel
WO2012163594A3 (de) * 2011-06-01 2013-03-21 Henkel Ag & Co. Kgaa Im wesentlichen ammoniak freie wellmittel mit cystein
JP2015508387A (ja) * 2012-01-26 2015-03-19 ロレアル ケラチン繊維を処置する方法
WO2014067703A2 (en) * 2012-11-05 2014-05-08 Kao Corporation Process for straightening and bleaching hair
WO2014068101A2 (en) * 2012-11-05 2014-05-08 Kao Corporation Process for bleaching and straightening hair
WO2014068101A3 (en) * 2012-11-05 2014-07-17 Kao Corporation Process for bleaching and straightening hair
WO2014067703A3 (en) * 2012-11-05 2014-07-17 Kao Corporation Process for straightening and bleaching hair
WO2017033432A1 (ja) * 2015-08-21 2017-03-02 株式会社Ｉｃｔｂグローバル 縮毛矯正処理またはパーマネントウェーブ処理である毛髪成形処理方法、及び毛髪成形処理用毛髪処理液
JP6168377B1 (ja) * 2015-08-21 2017-07-26 株式会社Ｉｃｔｂグローバル 縮毛矯正処理またはパーマネントウェーブ処理である毛髪成形処理方法、及び毛髪成形処理用毛髪処理液
KR101907341B1 (ko) 2015-08-21 2018-10-11 가부시키가이샤 아이씨티비글로벌 축모 교정처리 또는 퍼머넌트 웨이브처리인 모발 성형 처리방법, 및 모발 성형처리용 모발 처리액
JP2018030783A (ja) * 2016-08-22 2018-03-01 株式会社ミルボン 毛髪変形用第２剤、毛髪変形用剤及び毛髪変形方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN102770116B (zh) 2015-05-13
HK1174563A1 (en) 2013-06-14
JPWO2011105410A1 (ja) 2013-06-20
JP4955833B2 (ja) 2012-06-20
JP5000023B2 (ja) 2012-08-15
KR20130008565A (ko) 2013-01-22
EP2540278A1 (en) 2013-01-02
CN102770116A (zh) 2012-11-07
US20130189209A1 (en) 2013-07-25
JP2012149072A (ja) 2012-08-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4955833B2 (ja) 毛髪形状調整用組成物
JP4717900B2 (ja) 毛髪形状調整用組成物
WO2010018668A1 (ja) 毛髪処理用組成物
JPS6137244B2 (ja)
US11202745B2 (en) Reducing composition for permanently reshaping keratin fibers
JP5658952B2 (ja) 毛髪処理剤組成物
JPH0699285B2 (ja) 毛髪化粧料
KR100845393B1 (ko) 컨디셔닝 샴푸 조성물
KR102496014B1 (ko) 모발의 볼륨을 증진시키는 모발 또는 두피용 조성물
US8361447B2 (en) Composition for permanent shaping of human hair
JP4963554B2 (ja) パーマ用第１剤組成物
JP5738583B2 (ja) 毛髪変形用第１剤、縮毛矯正用第１剤及びそれを用いる縮毛矯正剤キット
JP5545610B2 (ja) 洗浄剤組成物
JP5714233B2 (ja) 毛髪変形剤
EP4122440B1 (en) Process for permanent waving keratin fibers
JP2004010581A (ja) 毛髪化粧料
JP7346241B2 (ja) パーマ方法
JP6718705B2 (ja) 毛髪化粧料
JP6983505B2 (ja) ケラチン繊維を処理するための、グルタル酸及び少なくとも１種の芳香族アルコールを含有する組成物
JP2001288053A (ja) 染毛剤組成物
JP3234675B2 (ja) 毛髪化粧料
JP2018184347A (ja) 毛髪化粧料用組成物および該毛髪化粧料用組成物を含有する毛髪化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 201180010875.4

Country of ref document: CN

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2011510755

Country of ref document: JP

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 11747370

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1201004293

Country of ref document: TH

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2011747370

Country of ref document: EP

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20127024611

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 13580505

Country of ref document: US