JP4942511B2 - 2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニルの製造方法 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は、3,3’−ビス(トリフルオロメチル)ヒドラゾベンゼンを原料として、より収率よく2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニルを製造する方法を提供するものである。
測定条件
カラム:Intersil ODS 80A(ジーエルサイエンス社製)長さ250mm、内径4.2mm
移動相:メタノール/0.1%リン酸水
検出器:UV(254nm)
還流冷却器、温度測定管及び電磁攪拌機を備えた500mlのガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、m−ニトロベンゾトリフルオリド35.4gとトルエン66.5g及びメタノール51.2gを仕込み、40%水酸化ナトリウム水溶液13.6gを仕込んだ。内温を65℃に昇温したのち、亜鉛末47.3gを2時間かけて添加した。その後、この温度で5時間反応させた。反応後、固形物を濾別し、反応濾液を得た。濾液中の水酸化ナトリウムを中和した後、濾液中のメタノールを除去し、水洗してトルエン層95.3gを分離した。トルエン層を分析した結果、3,3’−ビス(トリフルオロメチル)ヒドラゾベンゼンの濃度は、31.0%であった。m−ニトロベンゾトリフルオリド基準の3,3’−ビス(トリフルオロメチル)ヒドラゾベンゼンの収率は99.8%であった。
還流冷却器、温度測定管及び電磁攪拌機を備えた500mlのガラス製反応容器に、窒素雰囲気下、m−ニトロベンゾトリフルオリド35.4gとトルエン66.5g及びメタノール51.2gを仕込み、40%水酸化ナトリウム水溶液13.6gを仕込んだ。内温を65℃に昇温したのち、亜鉛末47.3gを2時間かけて添加した。その後、この温度で5時間反応させた。反応後、固形物を濾別し、反応濾液を得た。濾液中の水酸化ナトリウムを中和した後、濾液中のメタノールを除去し、水洗してトルエン層95.3gを分離した。トルエン層を分析した結果、3,3’−ビス(トリフルオロメチル)ヒドラゾベンゼンの濃度は、31.0%であった。m−ニトロベンゾトリフルオリド基準の3,3’−ビス(トリフルオロメチル)ヒドラゾベンゼンの収率は99.8%であった。
本発明により提供される2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニルの製造方法では、分離母液への2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル酸塩の損失を抑制することができるので、改善された高い収率で2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニルができるため、工業的価値の高い製造方法である。
Claims (2)
- 3,3’−ビス(トリフルオロメチル)ヒドラゾベンゼンを、有機溶媒及び無機酸の存在下に転位して2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニルを製造する方法において、転位反応後、転位反応液のpHを0〜2に調整して2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニルを酸塩として分離し、これをアルカリ処理した後、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニルを単離することを特徴とする2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニルの製造方法。
- 前記転位反応液のpHの調整を、アルカリ水溶液を添加して行うことを特徴とする請求項1に記載の2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニルの製造方法。
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